AVANCES TECNOLOGICOS A BASE DE CARBON:

1.- HIDROCARBUROS SATURADOS:

 Hidrocarburos Saturados
Se define como hidrocarburos saturados, a los compuestos químicos que están formados
exclusivamente por átomos de carbono e hidrógeno. Estos compuestos surgen de la
destilación fraccionada, a partir de petróleo o gas natural. Los hidrocarburos alifáticos
cuyos átomos de carbono están unidos entre sí por enlaces simples están saturados. Cuando
se unen por enlaces dobles o triples son hidrocarburos no saturados.

Los hidrocarburos alifáticos, según la teoría, son los que carecen de anillo aromático.
Pueden ser saturados o insaturados. Los saturados son los alcanos (grupo en el que todos
los carbonos tienen dos pares de enlaces simples), mientras que los no saturados (también
conocidos como los insaturados) son los alquenos (que, al menos, tienen un doble enlace) y
los alquinos (con enlaces triples).
Los hidrocarburos saturados reciben su nombre de acuerdo con la cantidad de átomos de
carbono que posee la cadena que forma la molécula, agregando la terminación -ano.

Ejemplos:

Metano → CH3
Ethane → CH3-CH3
Propano → CH3-CH2-CH3
Butano → CH3-CH2-CH2-CH3
Pentano → CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

El ejemplo anterior muestra una serie homóloga, debido a que, aunque cada molécula está
formada por un número diferente de átomo de carbono, todos tienen el mismo grupo
funcional en común.

Cuando un hidrocarburo sufre la pérdida de un hidrógeno, se forma lo que se denomina

como un radical. Los radicales se nombran como el hidrocarburo del que provienen, pero
cambiando el ano final, por -ilo, en el caso de que nombremos el radical en forma aislada,
o con la terminación -il, en el caso de nombrar todo el compuesto .

Ejemplos:

Metilo → CH3
Ethyl → CH3CH2
Propilo → CH3CH2CH2

Los hidrocarburos saturados se obtienen del petróleo o el gas natural. También se pueden
sintetizar en el laboratorio. Uno de los métodos utilizados es la adición de hidrógeno a los
dobles enlaces de alquenos y alquinos (véase t28). Esta relación surge con la presencia de
catalizadores de platino, níquel o paladio, para formar alcanos con el mismo esqueleto de
carbono.

CH3 – CH = CH2 + H2® CH3 – CH2 – CH3

Cuando se encuentran las condiciones adecuadas, pueden ocurrir los siguientes tipos de

reacciones:
1. Combustión: la reacción de combustión es la más importante en los hidrocarburos
saturados, ya que estos hidrocarburos se utilizan como combustibles, ya que son capaces
de liberar una gran cantidad de energía. En la combustión, el CO2 y el agua siempre se
liberan.

Ejemplo: reacción de combustión de butano:

2 C4H10 + 13 O2 → 8 CO2 + 10 H2O + 2640 KJ / mol

2. Craqueo: es cuando se separan lo hidrocarburos saturados de los que contienen menos

carbono, es decir hidrocarburos más pequeños. Cuando esta reacción ocurre con calor, se
llama craqueo térmico, cuando se lleva a cabo por catalizadores, se llama craqueo
catalítico. El agrietamiento se usa para obtener gasolina a partir de fracciones de petróleo
que tienen un mayor peso.

3. Halogenación: en este tipo de reacciones, un hidrógeno de hidrocarburo es reemplazado

por un elemento halógeno.

Hidrocarburos saturados
29 de junio de 2010 Publicado por Ángeles Méndez

Los hidrocarburos saturados son compuestos químicos que se encuentran formados en

exclusiva por átomos de carbono y de hidrógeno. Dichos compuestos se obtienen por
destilación fraccionada, a partir del petróleo o el gas natural.
Los hidrocarburos saturados, son los hidrocarburos alifáticos que tienen todos sus átomos de
carbono unidos mediante enlaces de tipo simple. Este tipo de hidrocarburos sigue la fórmula
generalizada, CnH2n+2, en donde “n”, hace referencia al número de carbonos que forman la
molécula.
A los hidrocarburos saturados se les da su nombre según el número de átomos de carbono
que posea la cadena que forma la molécula, añadiendo la terminación –ano.

Ejemplos:

 Metano → CH3
 Etano → CH3-CH3
 Propano → CH3-CH2-CH3
 Butano → CH3-CH2-CH2-CH3
 Pentano → CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
Esta serie de compuestos, es también conocida como serie homóloga, debido a que, a pesar
de cada molécula encontrarse formada por un número diferente de átomos de carbono, todas
ellas tienen en común el mismo grupo funcional.
Cuando un hidrocarburo pierde un hidrógeno, se forma lo que se conoce como un radical. Los
radicales se nombrarán igual que el hidrocarburo del cual viene, pero cambiando la
terminación-ano, por –ilo, en el caso de que nombremos aisladamente al radical, o con la
terminación –il, en el caso de nombrar el compuesto entero.
Ejemplos:

 Metilo → CH3
 Etilo → CH3CH2
 Propilo → CH3CH2CH2
Los hidrocarburos con cadena ramificada se nombran siguiendo unas sencillas reglas:
1. Se elige como cadena base, aquella que sea más larga.
2. Numeramos los carbonos iniciando la numeración por la parte más cercana a la
ramificación.
3. Las ramificaciones se nombraran con orden alfabético, anteponiendo en número del
carbono al cual se encuentran unidas. Los radicales serán lo que primero se nombre dentro
de la molécula. Ejemplo: 3-etil, 2,5- dimetilheptano
También existen hidrocarburos saturados cíclicos, en los cuales, todos los átomos de
carbono están como mínimo unidos a dos carbonos. Estos hidrocarburos siguen la fórmula
generalizada, CnH2n, nombrándose de la misma manera que los hidrocarburos que tienen
cadena abierta pero anteponiendo al nombre el prefijo –ciclo.
Las propiedades de los hidrocarburos saturados son principalmente :
 Los puntos de fusión y ebullición dependen del número de átomos de carbono que
formen la cadena, teniendo éstos valores cada vez más altos, conforme crece el nñumero
de carbonos. Los puntos de ebullición y fusión más bajos corresponden a los hidrocarburos
de cadena ramificada.
Ejemplo:

metano→ pto.fusión = 184ºC , pto.ebullición = 164 ºC

n-butano → pto.fusión = 138 ºC, pto.ebullición = 0,5ºC

 Los hidrocarburos saturados son insolubles en agua, pero solubles en disolventes
orgánicos ( benceno, eter, etc.)
 Tienen poca reactividad química, pues su enlace C-H es de gran estabilidad. Cuando
se encuentran condiciones adecuadas pueden producirse los siguientes tipos de
reacciones:
–Combustión: La reacción de combustión es la más importante en los hidrocarburos
saturados, pues dichos hidrocarburos se utilizan como combustibles, ya que son capaces de
desprender gran cantidad de energía. En la combustión siempre se desprende CO2 y agua.
Ejemplo: reacción de combustión del butano:

2 C4H10 + 13 O2  → 8 CO2 + 10 H2O + 2.640 KJ/mol

– Craqueo: se trata del proceso de descomposición de los hidrocarburos saturados en otros

hidrocarburos que sean más pequeños, es decir, con menor número de carbonos. Cuando
esta reacción se produce con calor, se llama craqueo térmico, cuando se realiza mediante
catalizadores, se llama craqueo catalítico. El craqueo se utiliza para conseguir gasolina a
partir de fracciones del petróleo que tengan mayor peso.
–Halogenación: En este tipo de reacciones se sustituye un hidrógeno del hidrocarburo por un
elemento halógeno.
Los hidrocarburos saturados proceden del petróleo y del gas natural, aunque también pueden
ser sintetizados en el laboratorio. Una de las formas más utilizadas para la obtención de los
hidrocarburos, es la adición de hidrógeno en los enlaces dobles que tienen los alquenos, o
los triples de los alquinos. Dicha reacción siempre se produce en presencia de catalizadores
como el paladio, o el níquel, con el fin de dar hidrocarburos (alcanos) de esqueleto carbonado
y enlaces simples.

Hidrocarburos Saturados
Alcanos
Son hidrocarburos lineales con todos sus enlaces simples, por lo que se les denomina
hidrocarburos saturados. Se nombran anteponiendo un prefijo griego que indica el
número de átomos de carbono a la terminación -ano. Los primeros de la serie son:
(Los siguientes llevan por nombre pentano, hexano y heptano, octano, nonano y
decano). 
Metano: CH4
Etano: CH3-CH3
 Propano: CH3-CH2-CH3
Butano: CH3-CH2-CH2-CH3 

Aquí tienes el dibujo (estático) y la simulación (dinámica) de la molécula de butano.

Como puedes apreciar en la simulación, girando la molécula con el ratón, las cadenas
carbonadas no son exactamente lineales, en realidad tienen un trazado en zig-zag en
las tres dimensiones espaciales.
  

 
También existen en la Naturaleza hidrocarburos ramificados, que se nombran dando a
los sustituyentes el nombre del prefijo numércio griego acabado en -il, seguido por el
nombre de la cadena principal. Un ejemplo de ellos son el metilpropano, y el
metilbutano. Aquí tienes sus simulaciones para que las muevas y gires en el espacio 

Las cadenas ramificadas pueden dar lugar a la isomería de cadena. Consiste en que
dos compuestos tienen la misma fórmula molecular pero distinta fórmula estructural lo
que implica propiedades físicas y químicas distintas. Por ejemplo el metilpropano y el
butano son isómeros. Ambos tienen la misma fórmula molecular C4H10 pero distintas
fórmulas estructurales, CH3-CH(CH3)-CH3  y  CH3-CH2-CH2-CH3. 
átomos
de
carbono Raiz
en la
cadena

1 Met

2 Et

3 Prop

4 But

5 Pent

6 Hex

7 Pet

8 Oct

9 Non

10 Dec

12 Dodec
Alcanos o hidrocarburos saturados
Son compuestos formados por carbono e hidrógeno en los que no existe
ningún doble o triple enlace en la cadena de átomos de carbono. Se obtienen
del gas natural, del petróleo y de la destilación de la hulla.
Todos los átomos de carbono utilizan hibridación sp3 y, debido a la disposición
tetraédrica alrededor del átomo de carbono que corresponde a esta
hibridación, las moléculas de los hidrocarburos presentan un aspecto de
cadena en zigzag.
Son poco polares porque la diferencia entre la electronegatividad del carbono y
la del hidrógeno es muy pequeña. Como consecuencia de su pequeña
polaridad son insolubles en agua, pero son solubles los unos en los otros y
también en disolventes orgánicos como éter, tetracloruro de carbono y
benceno.
Su reacción más característica es la combustión en presencia de oxígeno que
es fuertemente exotérmica por lo que se utilizan como combustibles.
Los alcanos de cadena abierta o lineal tienen como fórmula general CnH2n+2 y
para nombrarlos de acuerdo a las normas de la IUPAC se indica mediante
una raiz el número de átomos de carbono seguida de la
terminación ano característica de los hidrocarburos saturados
El número de átomos de carbono, la raiz, se indica mediante un prefijo tal
como se muestra en la tabla siguiente
 
El formato del nombre de los alcanos es

Como se aprecia en los dos ejemplos anteriores, se puede simplificar la

fórmula desarollada representando los grupos -CH2- intermedios mediante los
vértices de la cadena carbonada en zigzag; es el tipo de representación que
utilizaremos en los ejemplos de formulación y nomenclatura de compuestos
orgánicos.
 En el caso de los alcanos ramificados se hace necesario señalar el lugar de
la cadena carbonada en la que se sitúa la ramificación, así como su estructura.
Los pasos que hay que seguir para nombrar correctamente un alcano
ramificado son:
1. Se elige como cadena principal aquella que tenga mayor número de
átomos de carbono.
2. La cadena principal se numera de forma que los localizadores (números
de los átomos de carbonos ramificados) sean los más bajos posible.
3. Las ramificaciones, llamadas radicales o grupos alquilo, se nombran
acabando en il el prefijo que indica el nº de átomos de carbono de la ramificación.
4. Las ramificaciones se designan en orden alfabético precedidas del número
que indica el átomo de carbono en el que se encuentra la ramificación.
5. Si hay varios radicales iguales se indican con los prefijos di-, tri-, tetra-,..
6. Los números se separan por comas y entre número y letra se colocan
guiones.

Los alcanos cíclicos se nombran igual que los de cadena lineal anteponiendo
el prefijo ciclo-
2.- HIDROCARBUROS INSATURADOS:

Hidrocarburos insaturados
Los hidrocarburos insaturados pueden ser de dos tipos: alquenos (con dobles enlaces)
y alquinos (con triples enlaces). Todos ellos hidrocarburos lineales no cíclicos.

Alquenos
Tienen al menos un enlace doble entre dos átomos de carbono. El caso más simple es
el eteno o etileno, CH2=CH2. El siguiente será el propeno, CH3-CH=CH2, con dos
átomos de carbono unidos mediante un enlace doble y el otro con enlace simple, como
puedes ver bajo estas líneas. Observa que los carbonos e hidrógenos implicados en el
doble enlace están en el mismo plano.

Estos hidrocarburos se nombran de igual forma que los alcanos pero con la
terminación -eno. El siguiente alqueno es el buteno. A partir precisamente del buteno
será necesario precisar la posición del doble enlace numerando la cadena, ya que
existen dos butenos con propiedades diferentes, que son el 1-buteno, C4H3-C3H2-
C2H=C1H2, y el 2-buteno, C4H3-C3H=C2H-C1H3

Estos compuestos son isómeros, pues tienen la misma fórmula molecular (C4H8) y se
llaman isómeros de posición. Los alquenos pueden ramificarse, al igual que los
alcanos. A continuación tienes un ejemplo de alqueno ramificado: el 2-metil-2-
penteno.

Alquinos
Los hidrocarburos lineales que tienen al menos un enlace triple. Se nombran de forma
similar a los alcanos adoptando la terminación -ino. Al igual que en los alquenos, a
partir del butino hay que numerar la posición del triple enlace, y aparecen isómeros de
posición. Además, los alquinos pueden ramificarse igual que los alcanos y alquenos,
dando lugar a isómeros de cadena.

El más simple de ellos es el acetileno o etino, y el siguiente de la serie es el propino,

que tienes bajo estas líneas:
 Hidrocarburo insaturado
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Hidrocarburo insaturado
Hidrocarburo insaturado. Pueden
ser de dos tipos: alquenos, con
dobles enlaces y alquinos, con
triples enlaces. En ellos algún Concepto En ellos algún átomos de carbono esta unido a
átomo de carbono no está, unido a : otro átomo por enlace doble o triple.
otros cuatro átomos exclusivamente
por enlaces simples, sino que tiene
algún enlace doble o triple. Todos ellos son hidrocarburos lineales no cíclicos.

Sumario
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 1 Hidrocarburos
 2 Alquenos
o 2.1 Nomenclatura de alquenos
o 2.2 Propiedades y reacciones de los alquenos
 3 Alquinos
o 3.1 Nomenclatura de alquinos
 4 Fuentes

Hidrocarburos
Los hidrocarburos pueden ser saturados o insaturados. Dentro de los saturados
tenemos los alcanos donde sus enlaces entre los atómos de carbonoson simples y los
insaturados que pueden ser de dos tipos: alquenos (con dobles enlaces) y alquinos
(con triples enlaces).

Alquenos
Tienen al menos un enlace doble entre dos átomos de carbono. El caso más simple
es el eteno o etileno, CH2=CH2. El siguiente será el propeno, CH3-CH=CH2, con dos
átomos de carbono unidos mediante un enlace doble y el otro con enlace simple,
como puedes ver bajo estas líneas. Observa que los carbonos e hidrógenos
implicados en el doble enlace están en el mismo plano.

Nomenclatura de alquenos
Al nombrar los alquenos es necesario indicar las posiciones de los dobles enlaces
carbono-carbono. Los nombres de los compuestos que contienen enlaces C=C
terminan en -eno. Como en el caso de los alcanos, el nombre del compuesto de
origen se determina por el número de átomos de carbono que forma la cadena más
larga, como se muestra aquí:

CH2 =CH – CH2 – CH3

1- buteno

H 3C-CH=CH –CH3

2 -buteno

Los números en los nombres de 1-buteno y 2-buteno indican el átomo de carbono con
el número más pequeño en la cadena de la que forma parte el enlace C=C del
alqueno. El nombre buteno significa que es un compuesto con cuatro átomos de
carbono en la cadena más larga. Se deben considerar las posibilidades de isómeros
geométricos.

Propiedades y reacciones de los alquenos

El etileno es una sustancia mucho muy importante porque se usa en grandes
cantidades en la manufactura de polímeros orgánicos y en la preparación de muchos
otros compuestos orgánicos. El etileno se prepara industrialmente por el proceso de
craqueo (pirolisis), esto es, la descomposición térmica de un hidrocarburo superior en
moléculas pequeñas. Cuando el etano se calienta a 800º C aproximadamente, se
lleva a cabo la siguiente reacción:

C2 H 6 (g)--------- CH 2 = CH (g) + H (g)

Los otros alquenos se pueden preparar de manera semejante por pirolisis de

miembros superiores de la familia de los alcanos. A veces la hidrogenación se
describe como una "reacción de adición". Otras reacciones de adición al enlace C=C
incluyen:

C2 H 4 (g) + HX (g)-------- CH 3 - CH2X(g)

C2 H 4 (g) + X2 (g)-------- CH2X - CH2X(g)

Donde X representa un halógeno cloro, bromo o yodo. La adición de un halogenuro de
hidrógeno a un alqueno asimétrico, como el propileno, es más complicada porque hay
dos productos posibles:

En la práctica, sin embargo, sólo se forma un producto y éste es el 2-bromopropano.

Se observó este fenómeno en todas las reacciones entre reactivos asimétricos y
alquenos. En 1871, Vladimir Markovnikov postuló una generalización que permite
predecir el resultado de las reacciones de adición.

Esta generalización, que ahora se conoce como la regla de Markovnikov, establece

que en la adición de reactivos asimétricos (esto es, polares) a alquenos, la porción
positiva del reactivo (generalmente hidrógeno) se agrega al átomo de carbono que ya
tiene más átomos de hidrógeno.

Alquinos
Los hidrocarburos lineales que tienen al menos un enlace triple. Se nombran de forma
similar a los alcanos adoptando la terminación -ino. Al igual que en los alquenos, a
partir del butino hay que numerar la posición del triple enlace, y aparecen isómeros de
posición. Además, los alquinos pueden ramificarse igual que los alcanos y alquenos,
dando lugar a isómeros de cadena.

El más simple de ellos es el acetileno o etino, y el siguiente de la serie es el propino.

Nomenclatura de alquinos
Al nombrar los alquinos es necesario indicar las posiciones de los triples enlaces
carbono-carbono. Los nombres de los compuestos que contienen enlaces triples
terminan en -ino. Como en el caso de los alcanos y alquenos, el nombre del
compuesto de origen se determina por el número de átomos de carbono que forma la
cadena más larga.
Hidrocarburos Insaturados:
Propiedades y Ejemplos
Por
 Anthony Muhye

Los hidrocarburos insaturados son aquellos que contienen al menos un

doble enlace carbono en su estructura, pudiendo contener un enlace triple
ya que la saturación de una cadena quiere decir que esta ha recibido todos
los átomos de hidrógeno posibles en cada carbono, y no existen pares de
electrones libres donde puedan entrar más hidrógenos.

Los hidrocarburos insaturados se dividen en dos tipos: los alquenos y

los alquinos. Los alquenos son los compuestos hidrocarbonados que poseen
uno o varios enlaces dobles dentro de su molécula. Mientras tanto, los
alquinos son los compuestos hidrocarbonados que poseen uno o más
enlaces triples dentro de su fórmula.



 

Los alquenos y los alquinos se utilizan frecuentemente en el ámbito

comercial. Se trata de compuestos con mayor nivel de reactividad que la
que tienen los hidrocarburos saturados, lo que les hace ser el punto de
partida de muchas reacciones, generadas desde los alquenos y los alquinos
más comun

 Nomenclatura
Los hidrocarburos insaturados se nombran de forma diferente dependiendo
si son alquenos o alquinos, usando los sufijos «–eno» e «–ino».

Los alquenos poseen al menos un doble enlace carbono-carbono en su

estructura, y tienen la fórmula general C nH2n, mientras que los alquinos
contienen al menos un triple enlace y se manejan por la fórmula CnH2n-2.

Nomenclatura de los alquenos

Para nombrar a los alquenos se deben indicar las posiciones de los dobles
enlaces carbono-carbono. Los nombres de los compuestos químicos que
contengan enlaces C=C finalizan con el sufijo «–eno».

Como sucede con los alcanos, el nombre del compuesto base lo determina
el número de átomos de carbono en la cadena más larga. Por ejemplo, la
molécula CH2=CH-CH2-CH3 se llamará «1-buteno», pero la de H3C-CH=CH-
CH3 se hará llamar «2-buteno».

Los números que se observan en los nombres de estos compuestos indican

el átomo de carbono con el número más pequeño en la cadena en la que se
encuentra el enlace C=C del alqueno.
El número de carbonos en esta cadena identifica el prefijo del nombre,
similar a los alcanos («met-«, «et-«, «pro-«, «but-«, etc.), pero siempre
usando el sufijo «–eno».

También se debe especificar si la molécula es cis o trans, los cuales son

tipos de isómeros geométricos. Esto se agrega en el nombre, como 3-etil-
cis-2-heptano o 3-etil-trans-2-heptano.

Nomenclatura de los alquinos

Para acertar con los nombres de los compuestos químicos que contienen
triples enlaces C≡C, el nombre del compuesto se determina por el número
de átomos de C en la cadena más larga.

Similarmente al caso de los alquenos, los nombres de los alquinos indican

la posición en la que se encuentra el triple enlace carbono-carbono; por
ejemplo, en los casos de HC≡C-CH 2-CH3, o «1-butino», y H3C-C≡C-CH3, o
«2-butino».

Propiedades
Los hidrocarburos insaturados comprenden un enorme número de
moléculas distintas, por lo que presentan una serie de características que
los definen, las cuales se identifican a continuación:

Enlaces dobles y triples

Los enlaces dobles y triples de los alquenos y alquinos tienen

características especiales que los diferencian de los enlaces sencillos: un
enlace sencillo representa el más débil de los tres, siendo formado por un
enlace sigma entre dos moléculas.
El enlace doble es formado por un enlace sigma y uno pi, y el triple enlace
por un enlace sigma y dos pi. Esto hace que los alquenos y los alquinos
sean más fuertes y requieran más energía para romperse cuando ocurren
reacciones.

Además, los ángulos de enlace que se forman en un doble enlace son de

120º, mientras que los del triple enlace son de 180º. Esto quiere decir que
las moléculas con triple enlace poseen un ángulo lineal entre estos dos
carbonos.

Isomerización cis-trans

En los alquenos y otros compuestos con doble enlace se presenta una

isomerización geométrica, que se diferencia por el lado de los enlaces en
los que se encuentran los grupos funcionales que están unidos a los
carbonos involucrados en este doble enlace.

Cuando los grupos funcionales de un alqueno se encuentran orientados en

la misma dirección con respecto al doble enlace, esta molécula se refiere
como cis, pero cuando los sustituyentes están en distintas direcciones, se
hace llamar trans.

Esta isomerización no es una simple diferencia de ubicación; los

compuestos pueden variar enormemente solo por ser de geometría cis o
geometría trans.

Los compuestos cis suelen involucrar fuerzas dipolo-dipolo (las cuales

tienen un valor neto de cero en los trans); además, poseen mayor
polaridad, puntos de ebullición y fusión, y son de mayor densidad a sus
contrapartes trans. Adicionalmente, los compuestos trans son más estables
y liberan menor calor de combustión.

Acidez
Los alquenos y alquinos presentan mayor acidez frente a los alcanos,
debido a la polaridad de sus enlaces dobles y triples. Son menos ácidos que
los alcoholes y los ácidos carboxílicos; y de los dos, los alquinos son más
ácidos que los alquenos.

Polaridad

La polaridad de los alquenos y alquinos es baja, más aún en los

compuestos alquenos trans, lo cual hace que estos compuestos sean
insolubles en agua.

Aún así, los hidrocarburos insaturados disuelven fácilmente en disolventes

orgánicos usuales como los éteres, benceno, tetracloruro de carbono y
otros compuestos de baja o nula polaridad.

Puntos de ebullición y fusión

Por su baja polaridad, los puntos de ebullición y fusión de los hidrocarburos

insaturados son bajos, casi equivalentes a los de los alcanos que tienen la
misma estructura carbonada.

Aún así, los alquenos presentan menores puntos de ebullición y fusión que
los alcanos correspondientes, pudiendo disminuir aún más de ser de
isomería cis, como se dijo anteriormente.

En cambio, los alquinos poseen mayores puntos de ebullición y fusión que

los alcanos y los alquenos correspondientes, aunque la diferencia es solo de
algunos grados.

Finalmente, los cicloalquenos también poseen temperaturas de fusión

menores a los cicloalcanos correspondientes, debido a la rigidez del doble
enlace.
Ejemplos

Etileno (C2H4)

Un compuesto químico de gran alcance por su capacidad de polimerización,

oxidación y halogenación, entre otras características.

Etino (C2H2)

También llamado acetileno, es un gas inflamable que se utiliza como útil

fuente de iluminación y calor.

Propileno (C3H6)

El segundo compuesto más utilizado en la industria química en todo el

mundo, es uno de los productos de la termólisis del petróleo.

Ciclopenteno (C5H8)

Un compuesto de tipo cicloalqueno. Esta sustancia se usa como monómero

para la síntesis de plásticos.

3.- HIDROCARBUROS AROMATICOS:

Hidrocarburos aromáticos
Son hidrocarburos de cadena cerrada que contienen dobles enlaces
alternados o conjugados. La existencia de estos dobles enlaces conjugados en
su molécula les confiere una gran estabilidad y hace que sus propiedades
químicas sean muy particulares.
El más importante de toso ellos es el benceno, de fórmula molecular C6H6, en
el que todos los átomos de carbono utilizan hibridación sp 2 y, tanto los 6
átomos de carbono como los seis de hidrógeno, se encuentran en el mismo
plano; los orbitales p que no se han hibridado son perpendiculares a ese plano
 y son los responsables del solapamiento que da lugar a los dobles enlaces
conjugados.

Los hidrocarburos aromáticos que contienen un anillo bencénico se nombran

como derivados del benceno:

 Si poseen un solo sustituyente; es decir si se ha sustituido un átomo de

hidrógeno por otro átomo o grupo de átomos, se nombran anteponiendo el nombre
del sustituyente al término benceno

 Si poseen varios sustituyentes se indican mediante números las posiciones

que ocupan
 Cuando sólo son dos los sustituyentes sus posiciones relativas pueden ser
indicadas mediante los prefijos
 orto sustituyentes en carbonos 1 y 2 o-metilclorobenceno
 meta sustituyentes en carbonos 1 y 3 m-diclorobenceno
 para: sustituyentes en carbonos 1 y 4 p-dimetilbenceno

Existen también hidrocarburos aromáticos formados por la condensación de 2

y 3 anillos bencénicos: son el naftaleno, el antraceno y el fenantreno.

Hidrocarburos aromáticos
25 de junio de 2010 Publicado por Ángeles Méndez

Los hidrocarburos aromáticos , son hidrocarburos cíclicos, llamados así debido al fuerte

aroma que caracteriza a la mayoría de ellos, se consideran compuestos derivados del
benceno, pues la estructura cíclica del benceno se encuentra presente en todos los
compuestos aromáticos.
La estructura del benceno se caracteriza por:

 Es una estructura cerrada con forma hexagonal regular, pero sin alternancia entre los
enlaces simples y los dobles (carbono-carbono).
 Sus seis átomos de carbono son equivalentes entre sí, pues son derivados
monosustituidos, lo que les hace ser idénticos.
 La longitud de enlace entre los carbonos vecinos entre sí son iguales en todos los
casos. La distancia es de 139 pm, no coincidiendo con la longitud media de un doble
enlace, que es de 133 pm, ni siquiera a la de un enlace simple, que es de 154 pm.
 Los átomos de carbono del benceno, poseen una hibridación sp^2, en tres de los
orbitales atómicos, y estos son usados para poder unirse a los dos átomos de carbono que
se encuentren a su lado, y también a un átomo de hidrógeno.
 El orbital p ( puro) de cada carbono restante, se encuentra orientado
perpendicularmente al plano del anillo de hexágono, éste se solapa con los demás
orbitales tipo p de los carbonos contiguos. Así, los seis electrones deslocalizados formarán
lo que se conoce como, nube electrónica (π), que se colocará por encima , y también por
debajo del plano del anillo.
 La presencia de la nube electrónica de tipo π, hace que sean algo más pequeños los
enlaces simples entre los carbonos (C-C), otorgando una peculiar estabilidad a los anillos
aromáticos.
A través de reacciones de sustitución, los átomos de hidrógeno del benceno se puede ver
remplazados por diferentes sustituyentes de gran variedad, pudiendo ser éstos, halógenos,
grupos alquilo, nitro, -NO2, y un largo etc.
De este modo podemos encontrarnos derivados monosustituidos, disustituidos y trisustituidos.
–Derivados monosustituidos:
En este caso, el sustituyente podrá unirse a cualquiera de los seis átomos de C del anillo,
pues todos ellos son equivalentes. Si el nombre del sustituyente no tiene prioridad sobre el
hidrocarburo, éste se nombrará delante de la palabra benceno, por ejemplo:

C6H5Cl = Clorobenceno.

-Derivados disustituidos:
Para nominar los derivados con más de un sustituyente es necesario numerar a los átomos de
carbono que constituyen al benceno, de manera que se puedan asignar a los sustituyentes los
números de menor valor posible.
Los sustituyentes en los derivados disustituidos pueden ir colocados de tres maneras o
posiciones diferentes, y vendrán nombrados siguiendo el orden alfabético:

 Carbonos 1 y 2: si el sustituyente se encuentra en esta posición se dirá que se

encuentra en posición “orto” (orto- “o-“). Ejemplo: C6 H4 Br2 = o-dibromobenceno
 Carbonos 1 y 3: a esta posición de los sustituyentes se conocerá con el prefijo meta-
( m-). Ejemplo: C6H4ClNO2 = m-cloronitrobenceno
 Carbonos 1 y 4: en este caso se nombrará como “para-” (p-). Ejemplo:
C6H4(CH2CH3)2 = p-dietilbenceno
-Derivados trisustituidos:
Los sustituyentes pueden encontrarse ocupando un total de tres posiciones distintas,
uniéndose a los átomos de carbono número 1, 2 y 3, 1,2 y 4, o incluso a los átomos 1,3 y 5.

Ejemplo: C6H3(CH3)3 = 1,2,3-trimetilbenceno

Los anillos del benceno, se pueden encontrar asociados entre sí en diferente número. Esta
característica y su posibilidad de formar cadena laterales en los anillos, justifican la gran
cantidad de compuestos aromáticos que se conocen.
Ejemplo de otros compuestos aromáticos: Naftaleno, Coroneno, pireno, Hexaheliceno,
Pentaceno, etc.

Naftaleno
Coroneno

Los hidrocarburos aromáticos son de gran importancia, pues entre ellos se encuentran
sustancias tan importantes para nosotros como lo son las hormonas y las vitaminas (todas
menos la vitamina C), también dentro de este grupo se encuentran otras sustancias de gran
uso en nuestra vida cotidiana como puede ser el caso de los condimentos, perfumes, etc. En
cambio, los hidrocarburos aromáticos también son bastante perjudiciales para la salud, por
ejemplo el benceno, tolueno, etilbenceno y Xileno, que son una serie de sustancias conocidas
con las siglas BTEX, famosas por ser cancerígenas.

Química/Hidrocarburos aromáticos
< Química

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Los hidrocarburos llamados aromáticos forman una familia de compuestos que
tienen un núcleo común, el núcleo del benceno. Por su estructura cíclica
insaturada también se les llama arenos.
Su nombre deriva del siglo XIX, cuando se descubrieron varios compuestos que
tenían aromas intensos ( bálsamos, esencias, resinas...) y todos tenían el núcleo
bencénico.
Así pues, los compuestos aromáticos son derivados sustituidos del benceno o
formados por la unión de varios núcleos bencénicos.
El exponente emblemático de la familia de los hidrocarburos aromáticos es
el benceno (C6H6), pero existen otros.
La configuración aromático de seis átomos de carbono se denomina núcleo del
benceno Los hidrocarburos aromáticos pueden ser monocíclicos o policíclicos.
 Estructura

Resonancia del benceno. Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto localizado gira
alrededor del anillo.

Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el bencenoes es la

resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo
del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del
anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la
molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por
igual a la estructura electrónica.
Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se
consideran aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas
policíclicos, como el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros más complejos.
Tipos[editar]
Monocíclicos[editar]

 Monosustituidos
Resultan de la sustitución de un hidrógeno del anillo bencénico por restos
hidrocarbonados que se denominan cadenas laterales. En este caso el anillo
bencénico se representa como C6H5-, fórmula que corresponde a un benceno que
ha perdido un hidrógeno y en cuyo lugar existe otro sustituyente.
Se conocen muchos derivados de sustitución del benceno. Cuando se trata de los
compuestos monosustituidos, las posiciones en el anillo bencénico son
equivalentes.
Se nombra el sustituyente antes de la palabra benceno.
Nota: Algunos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados.
Ejemplos


Metilbenceno o Tolueno(C6H5-CH3)
 
 

Vinilbenceno o Estireno(CcH5-CH=CH2)
 


Etilbenceno
(CcH5-CH2-CH3)

 Disustituidos
Cuando el anillo bencénico tiene dos hidrógenos sustituidos sus posiciones
relativas se indican mediante números o prefijos. Tomando como ejemplo
el dimetilbenceno o xileno.
Se nombran con los términos:

1. o- (que se lee orto) para la disustitución en posiciones contiguas, 1 y 2

(también sería 1,2-dimetilbenceno);
2. m- (meta) para las posiciones 1 y 3 (1,3-dimetilbenceno)
3. y p- (para) para las posiciones 1 y 4 (1,4-dimetilbenceno)

Esquema de la estructura de los diferentes dimetilbencenos C6H4(CH3)2

 Polisustituidos
Si hay más de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar
mediante el uso de números, la numeración del anillo debe ser de modo que los
sustituyentes tengan el menor número de posición.
Ejemplos: En el hidrocarburo trisustituido, será 1,2,4-trimetilbenceno (se
comienza a numerar el anillo de forma que resulte la combinación de números
más baja posible, es decir, 1,2,4- y no 1,3,6- ni 1,4,5-, etc.[1]
 

1,2,4-trimetilbenceno (C6H3)
 


1,2,3-trimetilbenceno
 


1,3,5-trimetilbenceno
Policíclicos[editar]

(fig 1) Fórmula del naftaleno (C10H8)

Nombre de un compuesto aromático policíclico atendiendo a su nomenclatura

También existen hidrocarburos aromáticos formados por la unión de varios anillos
bencénicos (polinucleares) como el naftaleno una de cuyas formas resonantes se
ve en la figura 1.
Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el número de posición de los
sustituyentes, seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre del
compuesto.
El orden de numeración de estos compuestos es estricto, no se puede alterar y
por ende tienen nombres específicos
 HIDROCARBUROS

Los Hidrocarburos son compuestos orgánicos conformados únicamente por átomos de

carbono e hidrógeno.1:620 Los hidrocarburos son ejemplos de hidruros del grupo 14.
Debido a que el carbono tiene 4 electrones en su capa más externa (y debido a que
cada enlace covalente requiere una donación de 1 electrón, por átomo, para la formación
del enlace) por lo tanto el carbono tiene exactamente cuatro enlaces que hacer, y sólo es
estable si se usan los 4 de estos enlaces. Los Hidrocarburos
aromáticos (arenos), alcanos, cicloalcanos y alquilo son compuestos basados en
diferentes tipos de hidrocarburos.

Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas, y abiertas o

cerradas. Los que tienen en su molécula otros elementos químicos (heteroátomos) se
llaman hidrocarburos sustituidos.

La mayoría de los hidrocarburos encontrados en la Tierra ocurren naturalmente

en petróleo crudo, donde la materia orgánica descompuesta proporciona una abundancia
de carbono e hidrógeno que, cuando se une, puede catenarse para formar cadenas
aparentemente ilimitadas.23

Clasificación[editar]

Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos: alifáticos y aromáticos. Los alifáticos

se pueden clasificar a su vez en alcanos, alquenos y alquinos según los tipos de enlace
que unen entre sí los átomos de carbono. Las fórmulas generales de los alcanos,
alquenos y alquinos son CnH2n+2, CnH2n y CnH2n-2, respectivamente.

Hidrocarburos saturados o alcanos: son compuestos formados por carbono e

hidrógeno, presentan enlaces sencillos (SP3). Presenta una fórmula general (CnH2n+2),
donde n es el número de carbonos del compuesto y el sufijo o y su terminación es ano.
CH4→ Metano, C2H6→Etano, C3H8→Propano, C4H10→Butano, C5H12→Pentano, C6H
14→ Hexano, C7H16→Heptano C8H18→Octano, C9H20→Nonano, C10H22→Decano.

De acuerdo al tipo de estructuras que pueden formar, los hidrocarburos se pueden

clasificar en:

 Hidrocarburos acíclicos, los cuales presentan sus cadenas abiertas. A su vez se

clasifican en:
o Hidrocarburos lineales a los que carecen de cadenas laterales
o Hidrocarburos ramificados, los cuales presentan cadenas laterales.
 Hidrocarburos cíclicos o cicloalcanos, que se definen como hidrocarburos de
cadena cerrada. Estos a su vez se clasifican como:
o Monocíclicos, que tienen una sola operación de ciclización.
o Policíclicos, que contienen varias operaciones de ciclización.

Los sistemas policíclicos se pueden clasificar por su complejidad en:

 Fusionados, cuando al menos dos ciclos comparten un enlace covalente.

Cicloalcano bicíclico de fusión.

 Espiroalcanos, cuando al menos dos ciclos tienen un solo carbono en común.

Cicloalcano bicíclico espiro.

 Puentes Estructuras de von Baeyer, cuando una cadena lateral de un ciclo se

conecta en un carbono cualquiera. Si se conectara en el carbono de unión del ciclo
con la cadena, se tendría un compuesto espiro. Si la conexión fuera sobre el carbono
 vecinal de unión del ciclo con la cadena, se tendría un compuesto fusionado. Una
conexión en otro carbono distinto a los anteriores genera un puente.

Cicloalcanos tipo puente.

 Agrupaciones, cuando dos ciclos independientes se conectan por medio de

un enlace covalente.

Cicloalcanos en agrupaciones.

 Ciclofanos, cuando a partir de un ciclo dos cadenas se conectan con otro ciclo.

Ciclofanos.

Según los enlaces entre los átomos de carbono, los hidrocarburos se clasifican en:
 Hidrocarburos alifáticos, los cuales carecen de un anillo aromático, que a su vez
se clasifican en:
o Hidrocarburos saturados, (alcanos o parafinas), en la que todos sus
carbonos tienen cuatro enlaces simples (o más técnicamente, con hibridación sp3).
o Hidrocarburos no saturados o insaturados, que presentan al menos un
enlace doble (alquenos u olefinas) o triple (alquino o acetilénico) en sus enlaces
de carbono.
 Hidrocarburos aromáticos, los cuales presentan al menos una estructura que
cumple la regla de Hückel (Estructura cíclica, que todos sus carbonos sean de
hibridación sp2 y que el número de electrones en resonancia sea par no divisible entre
4).

Los hidrocarburos extraídos directamente de formaciones geológicas en estado líquido se

conocen comúnmente con el nombre de petróleo, mientras que los que se encuentran en
estado gaseoso se les conoce como gas natural.

La explotación comercial de los hidrocarburos constituye una actividad económica de

primera importancia, pues forman parte de los principales combustibles fósiles
(petróleo y gas natural), así como de todo tipo de plásticos, ceras y lubricantes.