Bruice QuimicaOrganica BancoCapitulo 8

Fundamentos de química orgánica / Paula Yurkanis Bruice
Capítulo 8
Banco de reactivos
Capítulo 8 Isómeros y estereoquímica
1)
Escriba dos isómeros constitucionales para C3H8O.

Resp.:
CH3CH2CH2OH y CH3CH2OCH3
Sección: 8.0
2)
Dibuje los isómeros cis y trans para 2-hexeno.

Resp.:
trans-2-hexeno cis-2-hexeno
Sección: 8.1
3)
Dibuje los isómeros cis y trans para 1-bromo-2-metilciclopropano.

Resp.:
trans cis
Sección: 8.1
4)
¿Cuál es el nombre IUPAC para la estructura?

© Pearson Educación, S. A. de C. V. Todos los derechos reservados.
Capítulo 8
Resp.:
trans-1-isobutil-3-metilciclobutano
Sección: 8.1
5)
Explique cómo se determina si un objeto o una molécula es quiral.

Resp.:
Si la imagen especular de un objeto o una molécula no se traslapa sobre el objeto o la molécula original, entonces el objeto
o la molécula es quiral.
Sección: 8.2

Capítulo 8
6)
¿Cuál de los compuestos no es quiral?

A)
2,3-dibromobutano
B)
1,3-dibromobutano
C)
1,2-diclorobutano
D)
1,4-dibromobutano
E)
1-bromo-2-clorobutano
Resp.:
D
Sección: 8.2
7)
¿Cómo es la molécula que se muestra en seguida: quiral o aquiral?
Resp.:
aquiral
Sección: 8.2
8)
¿La molécula que se muestra es quiral o aquiral?
Resp.:
Capítulo 8
quiral
Sección: 8.2
9)
¿Cómo es la molécula que se muestra en seguida: quiral o aquiral?
Resp.:
aquiral
Sección: 8.2

Capítulo 8
10)
¿Cuál de los compuestos tiene un centro asimétrico?
A)
I
B)
II
C)
III
D)
IV
E)
V
Resp.:
C
Sección: 8.3
11)
Señale con un asterisco cada centro asimétrico en estas moléculas.

Capítulo 8
Resp.:
Sección: 8.3

Capítulo 8
12)
¿Cuántos centros asimétricos están presentes en este compuesto?
Resp.:
5
Sección: 8.3
13)
¿Cuántos centros asimétricos están presentes en una molécula de 2,4,6-trimetilheptano?

A)
0
B)
1
C)
2
D)
3
E)
4
Resp.:
A
Sección: 8.3
14)
¿Cuántos centros asimétricos están presentes en el compuesto?

Capítulo 8
A)
1
B)
2
C)
3
D)
4
E)
5
Resp.:
C
Sección: 8.3
15)
A y B son estereoisómeros. Son imágenes especulares no superpuestas uno del otro. ¿Qué opción describe mejor la
relación entre A y B?
A)
Isómeros estructurales
B)
Enantiómeros
C)
cis-trans isómeros
D)
Diasteroisómeros
E)
Isómeros constitucionales
Resp.:
B
Sección: 8.4

Capítulo 8

Capítulo 8
16)
¿Cuál de los compuestos es un enantiómero de la estructura que se muestra a continuación?
A)
B)
C)
D)
AyB
E)
No tiene enantiómero alguno

Resp.:
E
Sección: 8.4

Capítulo 8
17)
¿Cuál de estos compuestos es quiral?

A)
B)
C)
D)
E)

Capítulo 8
Resp.:
B
Sección: 8.4

Capítulo 8
18)
¿Cómo es la molécula que se muestra: quiral o aquiral?
Resp.:
aquiral
Sección: 8.4
19)
¿Cuál de los términos describe mejor el par de compuestos que se muestra: enantiómeros, diasteroisómeros o el mismo
compuesto?
Resp.:
el mismo compuesto
Secciones: 8.4, 8.5 y 8.9
20)
¿Cuál de los siguientes enunciados describe correctamente la molécula que se muestra a continuación?
A)
Es aquiral
B)
Es meso
C)
Su centro asimétrico posee la configuración R

D)

Capítulo 8
La imagen especular de esta molécula es su enantiómero

E)
La molécula posee hidrógenos enantiotópicos

Resp.:
D
Sección: 8.4
21)
Asigne prioridades relativas a los siguientes grupos. (Utilice 1 para la prioridad más alta y 4 para la prioridad más baja.)
Resp.:
Sección: 8.6

Capítulo 8
22)
¿Cuál de estos compuestos tiene una configuración S?

A)
B)
C)
D)
E)
Resp.:
B
Sección: 8.6

Capítulo 8

Capítulo 8
23)
¿Cuál de los grupos tiene la más alta prioridad cuando se clasifican los grupos o átomos unidos al centro asimétrico?
A)
B)
C)
 OH
D)
 O CH3
E)
Resp.:
D
Sección: 8.6
24)
La configuración de R-(+)-gliceraldehído es como sigue:
¿Cuál es la configuración absoluta de (-)-ácido láctico?

Capítulo 8
A)
configuración R
B)
configuración L
C)
configuración S
D)
configuración R y S
E)
configuración D y L
Resp.:
A
Sección: 8.6

Capítulo 8
25)
Indique si cada una de las siguientes estructuras tiene configuración R o S. ¿Cuál es la relación entre ambas estructuras?
asignar prioridades a cada grupo.

Resp.:
La configuración es R
La configuración es S
Por tanto, los dos compuestos son enantiómeros.

Sección: 8.6
26)
Identifique cada carbono quiral como R o S en el siguiente compuesto.
Resp.:
Sección: 8.6
27)
Dibuje la estructura de (S)-1-bromo-1-cloropropano. Tenga especial cuidado en usar líneas triangulares sólidas y líneas
Capítulo 8
punteadas en la estructura para mostrar la estereoquímica alrededor del centro asimétrico.

Resp.:
Sección: 8.6

Capítulo 8
28)
Señale cuál es la estructura de (R)-4-octanol. Tenga cuidado al indicar la estereoquímica apropiada.

Resp.:
Sección: 8.6
29)
¿Cuál de los enunciados con respecto a los enantiómeros no es cierto?

A)
Tienen el mismo punto de fusión

B)
Tienen el mismo punto de ebullición

C)
Tienen la misma reactividad química con reactivos no quirales

D)
Tienen la misma densidad

E)
Tienen la misma rotación específica

Resp.:
E
Sección: 8.7
30)
¿Cuál o cuáles de los elementos son ópticamente inactivos?

A)
Una mezcla 50-50 de enantiómeros R y S

B)
Un compuesto meso
C)

Capítulo 8
Un compuesto muy aquiral

D)
Una mezcla racémica

E)
Todas las anteriores
Resp.:
E
Sección: 8.7
31)
¿Cuál de los enunciados se refiere correctamente a un par de enantiómeros?

A)
Hacen girar el plano de luz polarizada en exactamente la misma cantidad y en direcciones opuestas
B)
Hacen girar el plano de luz polarizada en diferentes cantidades y en direcciones opuestas

C)
Hacen girar el plano de luz polarizada en diferentes cantidades y en la misma dirección

D)
Tienen diferentes puntos de fusión

E)
Tienen el mismo punto de fusión, pero diferentes puntos de ebullición

Resp.:
A
Sección: 8.7
32)
Una mezcla de cantidades iguales de dos enantiómeros __________.

A)
Se llama mezcla racémica

B)
Es ópticamente inactiva
C)
Implica que los enantiómeros son formas meso

Capítulo 8
D)
AyB
E)
Ninguna de las anteriores

Resp.:
D
Sección: 8.7

Capítulo 8
33)
¿Cuál de los enunciados es correcto?

A)
Todas las moléculas quirales poseen un plano de simetría

B)
Todas las moléculas aquirales son meso

C)
Todas las moléculas que poseen un solo centro asimétrico de configuración S son levorrotatorias
D)
Una mezcla de compuestos aquirales será ópticamente inactiva

E)
Todas las moléculas que poseen dos o más centros de quiralidad serán quirales
Resp.:
D
Sección: 8.7
34)
Una solución que contiene 0.96 g de 2-bromooctano en 10 mL de solución de éter tiene una rotación observada de -1.8° en
una célula de 10 cm a 20 °C. Calcule la rotación específica de esta solución.
Resp.:
α] =
α] = = -18.75° en cualquiera
Sección: 8.8
35)
Si (S)-gliceraldehído tiene una rotación específica de -8.7°, ¿cuál es la rotación específica de (R)-gliceraldehído?
A)
-8.7°
B)

Capítulo 8
+8.7°
C)
0.0°
D)
No se puede determinar a partir de la información que se proporciona
Resp.:
B
Sección: 8.8
36)
Se demostró que un producto natural recién aislado era ópticamente activo. Si una solución de 2.0 g en 10 mL de etanol en
un tubo de 50 cm da una rotación de +2.57°, ¿cuál es la rotación específica de este producto natural?
Resp.:
+2.57°
Sección: 8.8
37)
¿Cuál es la relación entre los siguientes compuestos?
A)
enantiómeros
B)
diasteroisómeros
C)
isómeros constitucionales
D)
isómeros conformacionales
E)
compuestos idénticos
Resp.:

Capítulo 8
A
Sección: 8.9
38)
¿Cuál es la relación entre estos compuestos?
A)
enantiómeros
B)
diasteroisómeros
C)
isómeros constitucionales
D)
isómeros conformacionales
E)
compuestos idénticos
Resp.:
B
Sección: 8.9
39)
Dibuje la estructura de (2R,3S)-dicloropentano. Tenga especial cuidado en indicar correctamente el detalle estereoquímico
de tres dimensiones.
Resp.:
Sección: 8.9

Capítulo 8
40)
Dibuje la estructura de (2S,3R)-dicloropentano. Tenga especial cuidado en indicar correctamente el detalle estereoquímico
de tres dimensiones.
Resp.:
Sección: 8.9
41)
Dibuje la estructura de cualquier diasteroisómero de (2R,3S)-dicloropentano. Tenga especial cuidado en indicar

correctamente el detalle estereoquímico de tres dimensiones.
Resp.:
Sección: 8.9

Capítulo 8
42)
Los estereoisómeros que no son isómeros de imagen especular son __________.

Resp.:
diasteroisómeros
Sección: 8.9
43)
¿Cuál de los términos describe mejor al par de compuestos que se muestran: enantiómeros, diasteroisómeros o el mismo
compuesto?
Resp.:
el mismo compuesto
Sección: 8.9
44)
El compuesto CH3CHClCH2CH=CHCH2CH3 sólo contiene un centro asimétrico. Explique por qué tiene cuatro
estereoisómeros.
Resp.:
Además del único centro asimétrico que puede ser tanto R como S, también contiene un enlace doble carbono-carbono
que puede ser tanto E como Z. Así, los cuatro estereoisómeros se designan como E, R; E, S; Z, R; y Z, S.
Sección: 8.9
45)
¿Cuántos diasteroisómeros existen para este compuesto?

Capítulo 8
A)
2
B)
4
C)
6
D)
7
E)
8
Resp.:
C
Sección: 8.9

Capítulo 8
46)
¿Cuál de las opciones es un compuesto meso?

A)
B)
C)
D)
E)

Capítulo 8
Resp.:
A
Sección: 8.10

Capítulo 8
47)
¿Cuál es la relación entre los compuestos?
A)
Enantiómeros
B)
Diasteroisómeros
C)
Isómeros constitucionales
D)
Isómeros conformacionales
E)
Compuestos idénticos
Resp.:
E
Sección: 8.10
48)
Considere la molécula C2H2Br2Cl2.

a) Dibuje una estructura que sea ópticamente inactiva debido a que no tiene un centro asimétrico
b) Dibuje una estructura que sea ópticamente inactiva debido a que es un compuesto meso
c) Dibuje una estructura que sea ópticamente activa debido a que es quiral
Resp.:
a)

Capítulo 8
sin centro de quiralidad

b)
compuesto meso
c)
quiral
Sección: 8.10

Capítulo 8
49)
¿Cuál de los enunciados describe correctamente una molécula aquiral?

A)
La molécula tiene una imagen especular no superpuesta

B)
La molécula presenta actividad óptica cuando interactúa con una luz plana polarizada
C)
La molécula tiene un enantiómero

D)
La molécula puede ser una forma meso

E)
Ninguno de los anteriores

Resp.:
D
Sección: 8.10
50)
¿Cuántos estereoisómeros existen con la siguiente conectividad básica?
BrCH2CH(CH3)CH2CH3
A)
0
B)
1
C)
2
D)
4
E)
8
Resp.:
C
Sección: 8.10
Capítulo 8
51)
¿Cuántos estereoisómeros existen con la siguiente conectividad básica?
CH3CHClCH2CHClCH3
A)
0
B)
1
C)
2
D)
3
E)
4
Resp.:
D
Sección: 8.10
52)
¿Cuál es la configuración de este compuesto?
A)
2S, 3R
B)
3R, 3S
C)
2S, 3S
Capítulo 8
D)
2R, 3R
E)
No puede ser R ni S; el compuesto es aquiral

Resp.:
C
Sección: 8.11

Capítulo 8
53)
Identifique cada carbono quiral como R o S en el siguiente compuesto.
Resp.:
Sección: 8.11
54)
Dibuje una fórmula perspectiva de (2R,3S)-3-bromo-2-butanol.

Resp.:
Sección: 8.11
55)
En la siguiente proyección de Fischer, ¿cuáles son las configuraciones de los dos centros de quiralidad?

Capítulo 8
A)
2R, 3R
B)
2R, 3S
C)
2S, 3R
D)
2S, 3S
E)
No se puede determinar a partir de la estructura

Resp.:
A
Sección: 8.11

Capítulo 8
56)
Dibuje cualquier diastereoisómero de (2R,3R)-2,3-dicloropentano. Tenga cuidado en indicar la estereoquímica apropiada.

Resp.:
Sección: 8.11
57)
¿Puede uno predecir si un compuesto con un solo carbón quiral es dextro- o levorrotatorio con base en la asignación R/S
en este carbono quiral? Explique su respuesta.
Resp.:
No. La asignación R/S es simple convención de nomenclatura y totalmente independiente de la dirección en la que el
compuesto hace rotar la luz plana polarizada.
Sección: 8.11
58)
Describa brevemente cómo pueden separarse dos enantiómeros.

Resp.:
Los dos compuestos pueden convertirse en diasteroisómeros, separados según las diferentes propiedades físicas de estos
diasteroisómeros y, en consecuencia, devueltos a sus formas originales o separación cromatográfica al usar una fase
estacionaria quiral.
Sección: 8.11

Bruice QuimicaOrganica BancoCapitulo 8

Cargado por

Información del documento

Título original

Derechos de autor

Formatos disponibles

Compartir este documento

Compartir o incrustar documentos

Opciones para compartir

¿Le pareció útil este documento?

¿Este contenido es inapropiado?

Copyright:

Formatos disponibles

Bruice QuimicaOrganica BancoCapitulo 8

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

Fundamentos de química orgánica / Paula Yurkanis Bruice

Escriba dos isómeros constitucionales para C3H8O.

Dibuje los isómeros cis y trans para 2-hexeno.

Dibuje los isómeros cis y trans para 1-bromo-2-metilciclopropano.

¿Cuál es el nombre IUPAC para la estructura?

Explique cómo se determina si un objeto o una molécula es quiral.

© Pearson Educación, S. A. de C. V. Todos los derechos reservados.

¿Cuál de los compuestos no es quiral?

¿Cómo es la molécula que se muestra en seguida: quiral o aquiral?

¿La molécula que se muestra es quiral o aquiral?

¿Cómo es la molécula que se muestra en seguida: quiral o aquiral?

© Pearson Educación, S. A. de C. V. Todos los derechos reservados.

¿Cuál de los compuestos tiene un centro asimétrico?

Señale con un asterisco cada centro asimétrico en estas moléculas.

© Pearson Educación, S. A. de C. V. Todos los derechos reservados.

© Pearson Educación, S. A. de C. V. Todos los derechos reservados.

¿Cuántos centros asimétricos están presentes en este compuesto?

¿Cuántos centros asimétricos están presentes en una molécula de 2,4,6-trimetilheptano?

¿Cuántos centros asimétricos están presentes en el compuesto?

© Pearson Educación, S. A. de C. V. Todos los derechos reservados.

© Pearson Educación, S. A. de C. V. Todos los derechos reservados.

© Pearson Educación, S. A. de C. V. Todos los derechos reservados.

¿Cuál de los compuestos es un enantiómero de la estructura que se muestra a continuación?

No tiene enantiómero alguno

© Pearson Educación, S. A. de C. V. Todos los derechos reservados.

¿Cuál de estos compuestos es quiral?

© Pearson Educación, S. A. de C. V. Todos los derechos reservados.

© Pearson Educación, S. A. de C. V. Todos los derechos reservados.

¿Cómo es la molécula que se muestra: quiral o aquiral?

Su centro asimétrico posee la configuración R

© Pearson Educación, S. A. de C. V. Todos los derechos reservados.

La imagen especular de esta molécula es su enantiómero

La molécula posee hidrógenos enantiotópicos

© Pearson Educación, S. A. de C. V. Todos los derechos reservados.

¿Cuál de estos compuestos tiene una configuración S?

© Pearson Educación, S. A. de C. V. Todos los derechos reservados.

© Pearson Educación, S. A. de C. V. Todos los derechos reservados.

La configuración de R-(+)-gliceraldehído es como sigue:

¿Cuál es la configuración absoluta de (-)-ácido láctico?

© Pearson Educación, S. A. de C. V. Todos los derechos reservados.

© Pearson Educación, S. A. de C. V. Todos los derechos reservados.

asignar prioridades a cada grupo.

Por tanto, los dos compuestos son enantiómeros.

Identifique cada carbono quiral como R o S en el siguiente compuesto.

punteadas en la estructura para mostrar la estereoquímica alrededor del centro asimétrico.

© Pearson Educación, S. A. de C. V. Todos los derechos reservados.

Señale cuál es la estructura de (R)-4-octanol. Tenga cuidado al indicar la estereoquímica apropiada.

¿Cuál de los enunciados con respecto a los enantiómeros no es cierto?

Tienen el mismo punto de fusión

Tienen el mismo punto de ebullición

Tienen la misma reactividad química con reactivos no quirales

Tienen la misma densidad

Tienen la misma rotación específica

¿Cuál o cuáles de los elementos son ópticamente inactivos?

Una mezcla 50-50 de enantiómeros R y S

© Pearson Educación, S. A. de C. V. Todos los derechos reservados.

Un compuesto muy aquiral

Una mezcla racémica

¿Cuál de los enunciados se refiere correctamente a un par de enantiómeros?

Hacen girar el plano de luz polarizada en diferentes cantidades y en direcciones opuestas

Hacen girar el plano de luz polarizada en diferentes cantidades y en la misma dirección

Tienen diferentes puntos de fusión

Tienen el mismo punto de fusión, pero diferentes puntos de ebullición