Características de las Bases Nitrogenadas
Las bases nitrogenadas son compuestos orgánicos cíclicos, con dos o más átomos de
nitrógeno, que constituyen una parte fundamental de los nucleótidos, nucleósidos y
ácidos nucleicos. Desde el punto de vista de la Biología existen cinco bases nitrogenadas
principales, que se clasifican en dos grupos, bases púricas (derivadas de la estructura de la
purina) y bases pirimidínicas (derivadas de la estructura de la pirimidina).
La adenina (A) y la guanina (G) son púricas, mientras que la timina (T), la citosina (C) y el
uracilo (U) son pirimidínicas. Las cuatro primeras bases se encuentran en el ADN, mientras
que en el ARN en lugar de timina existe el uracilo.
Características
Existencia de dipolos: Todas las bases poseen átomos electronegativos de oxígeno
(excepto la adenina), en posición exocíclica o extranuclear, y de nitrógeno, tanto
exocíclicos como en el anillo, nucleares. Como consecuencia, son abundantes los
enlaces polares, lo que les permite interaccionar entre sí mediante puentes de
hidrógeno, que poseen una importancia capital en la estructura secundaria de los
ácidos nucleicos, en especial del DNA.
Hidrofobia: La naturaleza aromática de los anillos hace que las bases tengan un
marcado carácter apolar, sean hidrófobas y poco solubles en agua al pH celular,
cercano a la neutralidad. A pH ácido o alcalino adquieren carga y se hacen más
solubles en agua. Como ya se estudiará, el efecto hidrófobo (es decir, el aislamiento de
las bases evitando el contacto con el agua) y las interacciones de apilamiento, que
tienen lugar entre bases dispuestas paralelamente (a modo de monedas apiladas), son
esenciales para estabilizar la estructura tridimensional de los ácidos nucleicos.
Disposición coplanar de los anillos: La observación de modelos tridimensionales
permite apreciar la coplanariedad de los anillos y de buena parte de sus sustituyentes,
asociada con el carácter aromático.
Tautomería o isomería dinámica: Los grupos funcionales ceto y amino de las bases
están sometidos a equilibrios tautoméricos que afectan, entre otras cosas, a su
capacidad de ionización y de formación de enlaces de hidrógeno. A pesar de ello, en
las bases libres las formas tautoméricas lactama (ceto) y amina son las predominantes.
Propiedades ácido-base: Todas las bases nitrogenadas son bases débiles, pues sus
átomos de N, tanto nucleares como extranucleares, se pueden protonar, con valores
de pKb comprendidos entre 9 y 10. Sin embargo, este carácter básico, propio de los
anillos purina y pirimidina, se ve disminuido por la presencia de algunos sustituyentes.
En concreto, es ligeramente ácido el grupo -OH de las formas lactima tautoméricas en
las bases nitrogenadas con grupos lactama (ceto).
Absorción de la luz en el ultravioleta: Ésta es una propiedad característica de las bases
purínicas y pirimidínicas, debida a su carácter aromático. En los espectros de
absorción, a pH = 7, se observa una fuerte absorción de la luz en el ultravioleta (UV),
con un máximo cerca de 260 nm para todas ellas.
Pentosas
Las pentosas que aparecen formando parte de los nucleótidos son la β-D-ribosa y su
derivado, el desoxiazúcar 2'-β-D-desoxirribosa, en el que el grupo hidroxilo unido al
carbono 2' fue sustituido por un átomo de hidrógeno. Ambas se encuentran en forma
de anillos de furanosas. Las posiciones del anillo de furanosa se numeran
convencionalmente añadiendo el signo (') al número de cada átomo de carbono para
distinguirlas de las de los anillos de las bases nitrogenadas.
Las aldopentosas tienen tres carbonos asimétricos (C2, C3, y C4), por lo que hay ocho
posibles estructuras moleculares (23=8). En la naturaleza sólo se encuentran cuatro:
D-ribosa, en el ácido ribonucleico.
D-2-desoxirribosa, en el ácido desoxirribonucleico.
D-xilosa, componente del polisacárido xilana de la madera.
L-arabinosa, formando el polisacárido arabana, que es uno de los componentes de
la goma arábiga.
Entre las cetopentosas cabe citar la D-ribulosa, que desempeña un papel fundamental
en la fotosíntesis, ya que se une a la molécula de dióxido de carbono (CO 2),
introduciéndola en la materia orgánica.
Una pentosa es un monosacárido cuya composición incluye cinco átomos de carbono
en cadena, los cuales desarrollan una función estructural. Los monosacáridos, en
tanto, son azúcares que resultan imposibles de descomponer a través de hidrólisis.
Grupo fosfato
Los fosfatos se basan en átomos de fósforo rodeados en una disposición tetraédrica
por átomos de oxígeno, el miembro más pequeño de la familia es el anión simple PO3-
4 (el ion ortofosfato). La familia de las cadenas de fosfato se basa en hileras alternadas
de átomos de fósforo y oxígeno en que cada átomo de fósforo permanece en el centro
de un tetraedro de cuatro átomos de oxígeno. Hay también una familia estrechamente
relacionada de fosfatos cíclicos.
Una característica estructural interesante de muchos de los compuestos del fósforo
conocidos es la formación de estructuras tipo jaula. Ejemplos de estas moléculas son el
fósforo blanco, P4, y uno de los pentóxidos de fósforo, P4O10. Las estructuras tipo red
son comunes; por ejemplo, los cristales de fósforo negro en que los átomos están
enlazados unos con otros.
Tienen en común un átomo de fósforo rodeado por 4 átomos de oxígeno en forma
tetraédrica.
