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DEPARTAMENTO DE CIENCIAS EXACTAS

QUIMICA ORGANICA
CONSULTA Nº 1

Nombres: José Gabriel Terán


NRC: 5444
Fecha: 29/06/2020
Tema: Estudio de los aceites esenciales

1. OBJETIVOS:

 Investigar sobre las características y naturaleza de los aceites esenciales en

las plantas, mediante el uso de bibliografía confiable.

 Determinar la composición química de las esencias responsables del aroma

de las plantas, a la vez de sus métodos de extracción de fuentes naturales.

 Reconocer las aplicaciones biotecnológicas de los aceites esenciales dentro

la industria cosmética, de alimentos y farmacéutica, para lograr conocer el

potencial de estas sustancias a la creación de productos.

2. MARCO TEÓRICO:

Los Aceites Esenciales

Las esencias se definen como una mezcla completa de sustancias

aromáticas responsable de las fragancias en flores, frutos u hojas de las plantas. Se

caracterizan por su compleja composición química y su carácter de desprender

olores agradables (López, 2004). Se ha determinado la existencia de alrededor de

4000 aceites esenciales diferentes presentes en las plantas, sin embargo, se

encuentran en los tejidos en una concentración muy baja que dificulta su obtención

(Martínez, 1996).

Las plantas aromáticas son las que poseen mayor cantidad de esencias en

sus tejidos, por lo que conforman la materia prima para la producción de los aceites

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(López, 2004). Depende de cada planta, se establecerá que estructura es la más

rica en estas sustancias de interés, ya que puede provenir de hojas, frutos, flores e

incluso raíces (Sánchez, 2006).

Son segregadas por tejidos vegetales especializados, que se localizan por lo

general en la proximidad de la superficie de la planta. Estás estructuras pueden ser

células oleíferas, cavidades secretoras o pelos glandulosos (Aziz et al., 2018). En

cítricos se encuentran en el pericarpio de sus frutos, en la canela están en su tallo, y

en la menta en los pelos granulares de hojas, tallos y flores (de Groot & Schmidt,

2016).

Son especialmente abundantes en 60 familias de plantas que incluyen

Rosaceae, Lamiaceae, Apiaceae, Myrtaceae, Rutaceae y Asteraceae. La función de

los aceites esenciales es de protección de insectos y herbívoros, adaptación frente a

estrés hídrico, así como son indispensables en el proceso de la polinización (Manion

& Widder, 2017).

Características Generales

Pueden ser líquidos, incoloros en su mayoría y de carácter volátil, además, se

presentan como viscoso denominados bálsamos u oleorresinas como en la paprika,

pimentón o el chicle (Martínez, 1996). Gran parte de estos aceites volátiles son de

olor agradable, con algunas excepciones que presentan olores desagradables como

el ajo o la cebolla, por la presencia específica de compuestos azufrados (Manion &

Widder, 2017).

Los aceites esenciales, constituyen del 0,1 % del peso seco de la planta. Son

líquidos con escasa solubilidad, solubles en alcoholes y disolventes orgánicos

(López, 2004). En un principio son incoloros, pero debido a la oxidación pueden

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presentar tonalidades amarillentas, lo que se puede evitar colocándolos en

recipientes de vidrio que no permitan la entrada de luz y oxígeno.

La mayoría de estos aceites son menos densos que el agua y con un alto

índice de refracción (de Groot & Schmidt, 2016). Una esencia fácilmente puede ser

una mezcla de más de 100 sustancias químicas distintas, en diferentes

proporciones y que en su conjunto desarrollan características propias (Levine, 2014;

Sánchez, 2006).

Características químicas

Composición química

El estudio de la parte química de los aceites esenciales es variado de

acuerdo con la especie que la composición cambia. Su composición química, son

generalmente mezclas complejas de constituyentes muy variables que pertenecen,

de forma casi exclusiva, al grupo de los terpenos y, en menor medida, al grupo de

los compuestos aromáticos derivados del fenilpropano (aldehído cinámico, eugenol,

anetol, aldehído anísico y safrol, entre otros), y a su vez compuestos terpénicos

están formados por unidades de isopreno (5 carbonos), que pueden ser

monoterpenos (10 carbonos) y sesquiterpenos (15 carbonos) [ CITATION Lóp141 \l 12298

]. Estos monoterpenos y sesquiterpenos pueden ser, a su vez acíclicos,

monocíclicos y bicíclicos, y también oxigenados y no oxigenados.

Es preciso tener en cuenta que algunos aceites esenciales, sobre todo a

dosis elevadas, son tóxicos, principalmente a nivel del sistema nervioso central. La

gran diversidad estructural de esta clase de compuestos dificulta el resumen de las

características comunes entre ellos, pues no solamente se trata de la variedad de

grupos funcionales, sino además del número de átomos de carbono que conforman

los esqueletos [ CITATION Lóp141 \l 12298 ]. Según. Cassiran, (2013). De acuerdo al

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número de unidades de isopreno que contienen, los compuestos de tipo terpeno y

terpenoides, se pueden clasificar en:

 Monoterpenos: Contienen dos unidades de isopreno (10 átomos de carbono)

 Sesquiterpenos: Contienen tres unidades de isopreno (15 átomos de

carbono).

 Diterpenos: Contienen cuatro unidades de isopreno (20 átomos de carbono).

 Sesterpenos: Contienen cinco unidades de isopreno (25 átomos de carbono).

 Triterpenos: Contienen seis unidades de isopreno (30 átomos de carbono).

En general las composiciones químicas de los aceites naturales son:

 Isopreno (Terpeno)

Ilustración 1: formula semi desarrollada del isopreno

Obtenida de: https://slideplayer.es/slide/11399020/

 Monoterpenos

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Ilustración 2: Estructura de monoterpenos. Obtenido:

https://es.slideshare.net/Fede01/teorica

 Sesquiterpenos

Ilustración 3: Estructuras de Sesquiterpenos. Obtenidos: Cassiran,(2013).

Clasificación

Los aceites volátiles se clasifican con respecto a su consistencia, origen y

naturaleza. De acuerdo a su consistencia pueden ser fluidos que son líquidos a

temperatura ambiente, bálsamos que son más espesos y propensos a la

polimeración, y oleorresinas de consistencia semisólida (Martínez, 1996).

Según el origen pueden ser naturales cuando se obtienen directamente de la

planta sin modificaciones físicas, artificiales que surgen de procesos de

enriquecimiento de la misma esencia y sintéticos que son el resultado de procesos

de síntesis química (López, 2004).

Por último, se pueden clasificar a las sustancias por sus compuestos

mayoritarios. De esta manera, los aceites esenciales ricos en monoterpenos se

denominan aceites monoterpenoides. Por otro lado, las sustancias que presentan en

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mayor proporción sesquiterpenos se conocen como aceites esenciales

sesquiterpenoides (Sánchez, 2006).

Extracción y Aislamiento

Los aceites esenciales se pueden obtener por distintos métodos. se pueden

extraer de las muestras vegetales mediante varios métodos como son: expresión,

destilación con vapor de agua, extracción con solventes volátiles, enfleurage y con

fluidos supercríticos (de Groot & Schmidt, 2016).

Expresión

En este proceso el material vegetal es presionado para liberar el aceite y este

es recolectado y filtrado. Este método es utilizado para el caso de las esencias de

críticos (Aziz et al., 2018).

Destilación por arrastre con vapor de agua

La muestra vegetal es cortada en trozos pequeños, es encerrada en una

cámara estéril y sometida a una corriente de vapor de agua sobrecalentado, la

esencia así arrastrada es posteriormente condensada, recolectada y separada de la

fracción acuosa (de Groot & Schmidt, 2016). Este procedimiento es mucha utilidad

para esencias fluida para perfumería. Se utiliza a nivel industrial debido a su alto

rendimiento y la pureza del aceite obtenido (Sánchez, 2006).

Extracción con solventes volátiles

La muestra seca y molida se pone en contacto con solventes tales como

alcohol, cloroformo, etc. Estos solventes solubilizan la esencia, pero también

solubilizan y extraen otras sustancias tales como grasas y ceras, obteniéndose al

final una esencia impura (Manion & Widder, 2017). A nivel industrial resulta costoso

por el valor comercial de los solventes, porque se obtienen esencias impurificadas

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con otras sustancias y por el riesgo de explosión e incendio característicos de

muchos solventes orgánicos volátiles (Aziz et al., 2018).

Enfleurage

El material vegetal es puesto en contacto con un aceite vegetal. La esencia

es solubilizada en el aceite vegetal que actúa como vehículo extractor (Sánchez,

2006). Se obtiene inicialmente una mezcla de aceite esencial y aceite vegetal, la

cual es separada posteriormente medios fisicoquímicos (Aziz et al., 2018). Esta

técnica es empleada para la obtención de esencias florales, pero su bajo

rendimiento eleva su costo de producción (de Groot & Schmidt, 2016).

Extracción con fluidos supercríticos

El material vegetal cortado en trozos pequeños, licuado o molido, se empaca

en una cámara de acero inoxidable, a continuación se hace circular a través de la

muestra un líquido supercrítico, las esencias son así solubilizadas y arrastradas

(Martínez, 1996). Posteriormente, el líquido supercrítico que actúa como solvente

extractor y se elimina por descompresión progresiva hasta alcanzar la presión y

temperatura ambiente, y finalmente se obtiene una esencia pura (de Groot &

Schmidt, 2016). Sin embargo, el equipo necesario para el procedimiento es

relativamente costoso, ya que se requieren bombas de alta presión y sistemas de

extracción también resistentes a las altas presiones (Aziz et al., 2018).

Aplicaciones

Farmacológicas

Por otro lado, algunos aceites esenciales se utilizan en farmacia para la

obtención de diversos principios activos como el anetol que es eficaz para disminuir

o suprimir los espasmos gastrointestinales o el eugenol, el cual presenta

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propiedades antiinflamatorias, antisépticas y analgésicas, alivia las úlceras y el dolor

gástrico, reduce las posibilidades de desarrollar llagas, elimina las bacterias y

previene el crecimiento de muchos hongos (Srivastava et al., 2019; Tránsito López,

2004). Los aceites esenciales ttambién son usados como excipientes y

aromatizantes en la preparación de jarabes, suspensiones, elixires y otras formas

farmacéuticas (Tránsito López, 2004).

Por su parte, el cinamaldehído exhibe actividades antibacterianas y

antifúngicas, además de impartir un aroma aromático. Se sabe que la canela EO

(essential oil) disminuye los sentimientos de depresión, desmayo y agotamiento.

Estimula la libido y a menudo se considera un afrodisíaco natural. También estimula

el sistema digestivo y el sistema inmunitario y alivia el dolor muscular y articular

asociado con el reumatismo. La canela EO tiene efectos calmantes y tónicos en la

mente y puede mejorar la función cognitiva y la memoria. Además tiene varias

propiedades medicinales como antioxidante, antiinflamatorio, antibacteriano,

antifúngico, antiviral, astringente, antiespasmódico, inmunoestimulante, carminativo,

emenagogo, antirreumático, y otros (Srivastava et al., 2019).

Otro de los aceites esenciales empleados en farmacología es la pulgona, la

cual puede funcionar como relajante muscular y reductor de fiebre, asimismo

participa en la comunicación de las células nerviosas mejorando la memoria

(Ionizationslabs.com, 2019). En la fitoterapia es usado como medicamento abortivo

(Noma & Asakawa, 2010).

Microbiología Clínica

Los aceites esenciales debido a su capacidad de inhibir el crecimiento y sus

propiedades antimicrobianos son empleados para la fragmentación de biopelículas

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(Oh et al., 2017; Szczepanski & Lipski, 2013). Las biopelículas bacterianas

presentan riesgos para la salud debido a que son un posible medio para aumentar la

resistencia a antibióticos mediante la promoción de transferencias horizontales de

genes (Oh et al., 2017). Varios estudios han demostrado el efecto anti – biofilm del

aceite esencial (Bazargani & Rohloff, 2016; Oh et al., 2017; Vázquez-Sánchez,

2014), uno de ellos aplica el carvacrol y el timol en cultivos de E. coli y Salmonella

en los cuales se constata la inhibición o eliminación de biopelículas, así como la

formación de grietas en la superficie de la colonia (Anexo 1). De esta forma los

aceites esenciales se convierten en medios que inhiben el crecimiento de bacterias

y hongos, por lo cual son considerados grandes exponentes para la sustitución de

antibióticos.

Por consiguiente, Nuryastuti et al., (2009), señala que a más de su

capacidad de tratar biopelículas, los aceites esenciales presentan otra ventaja

contra los antibióticos, pues las bacterias no desarrollan resistencia ante estos

compuestos. Otro de los aceites que conviene recalcar es el aceite de canela cuyo

componente principal es el cinamaldehído, el cual actúa sobre las membranas

plasmáticas, de manera similar a la clorhexidina, además puede trabajar en conjunto

con la gentamicina que inhibe la síntesis de proteínas y el triclosán que inhibe una

vía metabólica específica requerida para la síntesis de ácidos grasos en las

bacterias, este proceso permite inhibir la formación de biopelículas y separar las

bacterias adherentes a las biopelículas existentes para eliminarlas. La actividad

sinérgica del aceite de canela con otros agentes antimicrobianos podría ser

beneficiosa en entornos clínicos, por ejemplo, para mejorar la antisepsia de la piel y

eliminar la resistencia a los antimicrobianos de cepas como S. epidermidis.

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Dado que los aceites esenciales provienen de las plantas, actualmente son

consideradas fuentes potenciales de nuevos fármacos debido a su efecto diverso y

no tóxico (Oh et al., 2017).

Aromaterapéutica

En relación directa con los aceites esenciales ha surgido la denominada

aromaterapia, que es una disciplina dentro de la medicina natural que emplea

básicamente aceites esenciales en sus tratamientos. Esta practica requiere de un

conocimiento profundo de la química del cuerpo, el sistema hormonal, y como

trabajan el sistema nervioso y el cerebro. Durante la olfacción, la persona activa el

sistema límbico del cerero y esto provoca que el cerebro empiece a liberar

sustancias especiales llamadas hormonas gonadotrópicas. Solamente son

afectadas las células que necesitan ese aceite (Llambí, 2016).

Según (Tránsito López, 2004) una aportación muy importante de la

aromaterapia ha sido la profundización y el desarrollo de los tratamientos

antiinfecciosos a partir de aceites esenciales, con los que se obtienen resultados

equiparables, en muchos casos, a los de la antibioticoterapia, pero con menos

efectos secundarios y poca aparición de resistencias. En este sentido, hay que

destacar la técnica del aromatograma, que confirma experimentalmente el poder

antibacteriano y fungicida de los aceites esenciales. Este procedimiento es

semejante al antibiograma (sistema empleado para definir el poder de un

antibiótico), pero se sustituyen los antibióticos por aceites esenciales.

Cosméticas

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El empleo en perfumería es muy importante debido, evidentemente, a las

cualidades olfativas de los aceites esenciales. Ello implica que sean incorporados en

un sinnúmero de composiciones: desde perfumes para aguas de colonia hasta

fragancias para detergentes de ropa. En cuanto a su empleo en cosmética es,

asimismo, importante y se basa en las funciones específicas que algunas esencias

presentan sobre la piel, además del uso como aromatizante en diferentes

preparaciones cosméticas (Tránsito López, 2004).

Algunos de los aceites con estas propiedades son: la tuyona con sus dos

isómeros (α-tuyona y β-tuyona) que tienen un aroma herbáceo similar a la artemisia

y se utilizan en fragancias finas, el alcanfor empleado en perfumes de bajo costo, la

pulgona usada en composiciones de perfume para jabones y productos para el

cuidado de la boca, el cinamaldehído utilizado en perfumería como edulcorante de

fragancias y en sabores (Zuzarte & Salgueiro, 2015).

Alimenticias

Los aceites esenciales, responsables del aroma de algunas frutas y vegetales

son cetonas saturadas o con ligera saturación entre ellas se encuentran la

ciclohexanona, 2-hexanona, 2-nonanona, 1-octen-3-ona, identificadas en papaya, la

2-butanona en pepino, la 3-pentanona en guayaba, las 3-octanona en sandía, y de

las cetonas aromáticas, la benzofenona y 3-metilacetofenona identificadas en

papaya y guayaba (Montoya Cadavid, 2010).

Por otra parte, también conviene mencionar a la carvona, el isómero (-) tiene

un aroma herbal y se encuentra en los aceites de semillas de alcaravea y eneldo,

mientras que la carvona (+) con olor a menta picante se puede encontrar en la

menta verde Mentha spicata y mandarina Citrus reticulada, ambos isómeros son

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empleados en sabores y fragancias alimentarias (Zuzarte & Salgueiro, 2015).

Asimismo, pueden formar parte de bebidas alcohólicas como por ejemplo la α-

tuyona el cual es el ingrediente activo de la bebida alcohólica de ajenjo, una bebida

prohibida en la mayoría de los países (Zuzarte & Salgueiro, 2015).

En la industria alimentaria, estos compuestos son empleados debido a sus

propiedades aromatizantes, conservantes y antibacterianas, este hecho les permite

actuar contra microorganismos patógenos que causan enfermedades en los

consumidores, así también posee efectos beneficiosos debido a su capacidad

antioxidante y antimutagénicas, lo que satisface la demanda de los consumidores de

alimentos seguros, sanos y nutritivos (Alemany et al., 2014).

En el campo de la industria alimentaria, el envasado de alimentos es crucial

para proteger al producto de factores ambientales externos tanto abióticos como

bióticos para evitar su degradación. Recientemente se ha encontrado que los

aceites esenciales y sus componentes bioactivos tienen una eficacia pronunciada en

los materiales de envasado de alimentos como fuente de agentes antioxidantes y

antimicrobianos (Prakash & Kiran, 2016). Varios investigadores han informado

acerca de la capacidad de los aceites esenciales para proteger los alimentos contra

los microorganismos patógenos, contra el deterioro y para mantener la calidad de

alimentos como la carne, el pescado y sus productos (Dobre et al., 2011;

Tongnuanchan & Benjakul, 2014). Los aceites esenciales son incorporados en los

envases de alimentos para liberar progresivamente sus compuestos a los alimentos

y así mantener o mejorar las propiedades organolépticas, la calidad y la integridad

microbiológica. Dentro de estos se encuentran: la albahaca (Ocimum basilicum L.),

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flores de manzanilla (Matricaria chamomilla L.), cardamomo (Elettaria cardamomum

(L.) Maton) y romero (Rosmarinus officinalis L.) (Ribeiro-Santos et al., 2017).

Alimentos para aves

Por otra parte, los aceites esenciales también son empelados para remplazar

aditivos en los alimentos para pollos, a fin de mejorar el rendimiento productivo, esto

se debe que poseen un efecto sobre el tracto intestinal y además tiene una acción

moduladora sobre la microflora intestinal. En este campo es utilizado Sysigium

aromathicum el cual tiene un efecto antioxidante y estimulante del apetito (Isabel &

Santos, 2009). La combinación de compuestos de aceites esenciales con ácidos

orgánicos estimula la secreción de enzimas digestivas y potencia el efecto

antimicrobiano de ambos, reduce la multiplicación de bacterias Gram positivas,

como Clostridium perfringens, y bacterias Gram negativas, como E. coli, Salmonella

y Campylobacter, no afectando la multiplicación de otros gérmenes favorecedores

de los procesos digestivos, cómo son los Lactobacillus (Martínez-Alesón et al.,

2009)

Agrícolas

Los aceites esenciales cumplen un rol ecológico como atrayentes de

polinizadores y dispersores de frutos y semillas; además forman parte de la defensa

química de las plantas, por lo que algunos de ellos presentan propiedades

insecticidas y acaricidas de amplio espectro sobre artrópodos de cuerpo blando, lo

que hace posible utilizarlos como fuente alternativa para el manejo integrado de

plagas (Castresan et al., 2013; Ruiz et al., 2015). Para ejemplificar, uno de los

derivados del cinamaldehído, el acetato de cinamilo, se usa generalmente para

repeler y prevenir la infestación de insectos (Nuryastuti et al., 2009).

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3. CONCLUSIONES

Los aceites esenciales están ampliamente distribuidos en la naturaleza, es

por ello que su principal fuente de obtención son las plantas aromáticas y cada una

de sus estructuras, como semillas, tallos, hojas o frutas: no obstante, también

pueden ser sintetizadas a partir de su composición química. Estas estructuras

presentan características orgánicas y pueden encontrarse en los tres estados de la

materia.

Finalmente, debido a sus características aromáticas, antioxidantes y

antimicrobianas son muy utilizados en diversos campos como la farmacología, la

microbiología clínica específicamente en el campo de experimentación, la medicina

ancestral, la alimentación tanto humana como de animales, la cosmetología y la

agricultura. Todos estos procesos emplean los aceites esenciales y herramientas de

investigación, a fin de mejorar la calidad de los productos, su rendimiento, su

conservación y con ello promueven el bienestar del ser humano.

4. CITAS BIBLIOGRAFICAS

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5. ANEXOS

Anexo 1.

Efectos del aceite esencial (carvacrol y timol) sobre la formación de biofilm de

Salmonella y Escherichia coli.

Fig. 1. Control de biopelícula de E. coli y tratamiento de aceite esencial único (carvacrol, orégano, timol) (a)

Control de biopelícula de E. coli (b) Tratamiento de carvacrol de E. coli (c) Tratamiento de timol de E. coli (d)

Tratamiento de orégano de E. coli. Tomado de (Oh et al., 2017)

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Fig. 2. Control de biofilm de Salmonella y tratamiento de aceite esencial único (carvacrol, orégano, timol) (a)

Control de biofilm de Salmonella (b) Tratamiento de carvacrol de Salmonella (c) Tratamiento de timol de

Salmonella (d) Tratamiento de orégano de Salmonella. Tomado de (Oh et al., 2017)

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