Química

2012

Clase Nº 2
Hidrocarburos

Profesor: Natalia Zeballos

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 HIDROCARBUROS

 Son compuestos orgánicos que sólo

contienen átomos de carbono y de
hidrógeno.
 La fórmula general de un
hidrocarburo es:

Cn H2n+2-2d-4t
d: número de enlaces dobles
t: número de enlaces triples

 Los enlaces covalentes entre los

átomos de carbono pueden ser
sencillos, dobles o triples.
 Los hidrocarburos se pueden obtener
a partir de fuentes naturales como el
petróleo, gas natural, hulla, etc.
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Fuentes naturales
Diferentes usos
CLASIFICACION
 Hidrocarburos Alifáticos
 Alifático (en griego sig. Grasa):
Compuestos orgánicos
producidos en la degradación de
grasas.
 Se caracterizan por tener
moléculas formadas por átomos
de C de cadena lineal, ramificada
o cíclica.
 Los átomos de C pueden están
unidos entre si por enlaces
simples, dobles o triples
ALCANOS
 Son hidrocarburos saturados
• Son relativamente inertes. También son conocidos como PARAFINAS (poca afinidad)
• Los alcanos con moléculas que tienen de: 1 a 4 átomos de C son GASES
5 a 18 C átomos de C son LLIQUIDOS
+ de 18 átomos de C son SÓLIDOS
• El punto de fusión, de ebullición y la densidad aumentan conforme aumenta el número de
átomos de carbono.
• Son insolubles en agua
• Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas, aceites
y ceras.
• El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano.
• El gas de los encendedores es butano.
• El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor
que se libera en esta reacción. Ejemplo:

 Tipo de enlace: (simple)

 Nomenclatura IUPAC:
IUPAC se escribe el prefijo, el cual depende del número
de átomos de carbono, y luego se agrega el sufijo ano
Prefijo+………ano
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Prefijos “IUPAC” que se usarán para nombrar
Compuestos Orgánicos.

Nº Prefijo Nº Prefijo Nº Prefijo

átomos átomos átomos

1 Met 6 Hex 11 Undec

2 Et 7 Hept 12 Dodec

3 Prop 8 Oct 19 Nonadec

4 But 9 Non 20 Eicos

5 Pent 10 Dec 30 Triacont

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Los Alcanos mas simples
Alcanos de cadena lineal:
Nº de C Nombre Estructura
1 Metano CH4
2 Etano CH3 – CH3
3 Propano CH3 – CH2 – CH3
4 Butano CH3 – CH2 – CH2 – CH3
5 Pentano CH3 – (CH2)3 – CH3
6 Hexano CH3 – (CH2)4 – CH3
7 Heptano CH3 – (CH2)5 – CH3
8 Octano CH3 – (CH2)6 – CH3
9 Nonano CH3 – (CH2)7 – CH3
10 Decano CH3 – (CH2)8 – CH3
11 Undecano CH3 – (CH2)9 – CH3
12 Dodecano CH3 – (CH2)10 – CH3
13 Tridecano CH3 – (CH2)11 – CH3
Grupo Alquilo (R - )

Resultan de quitar un hidrógeno a un alcano para que entre

otro grupo monovalente en su lugar. No forman una especie
química propiamente dicha pero son útiles para propósitos de
nomenclatura. Para nombrarlos se cambia la terminación “ano”
por il(o).
Ejemplo:

Alcano Alquilo
CH4 Metano CH3 – Metil

CH3 – CH3 Etano CH3 – CH2 – Etil

CH3 – CH2 – CH2 – Propil

CH3 – CH2 – CH3 Propano

CH3 – CH – CH3 Isopropil
ALQUENOS
 Son hidrocarburos insaturados que presentan un doble
enlace carbono-carbono (C=C). Llamados también olefinas
debido a su aspecto aceitoso.

 Tipo de enlace: (doble)

 Nomenclatura IUPAC:
IUPAC se escribe el prefijo, el cual depende
del número de átomos de carbono, y luego se agrega el
sufijo eno
Prefijo +…. ENO

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 Ejemplo:

Nombre Fórmula empírica Fórmula semidesarrollada

eteno (o etileno) C2H4 CH2=CH2

propeno C3H6 CH2=CH-CH3

buteno C4H8 CH2=CH-CH2CH3

1-penteno C5H10 CH2=CH-CH2-CH2-CH3

2-penteno C5H10 CH3-CH=CH-CH2-CH3

1-hexeno C6H12 CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3

3-hepteno
C7H14 CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3

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ALQUINOS
 Son hidrocarburos insaturados que presentan un triple
enlace carbono-carbono, que les confiere mayor grado de
insaturación que los alquenos. Llamados también
acetilénicos.

 Tipo de enlace: (triple)

 Fórmula general: CnH2n-2 n= 2, 3, 4, ……

 Nomenclatura IUPAC:
IUPAC se escribe el prefijo, el cual depende
del número de átomos de carbono, y luego se agrega el
sufijo ino
Prefijo (NºC) INO

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 Ejemplo:

Nombre Fórmula empírica Fórmula semidesarrollada

etino (o acetileno) C2H2 CH≡CH

propino C3H4

1-butino C4H6 CH ≡ C-CH2CH3

1-pentino C5H8 CH≡ C-CH2-CH2-CH3
2-pentino C5H8 CH3-C ≡ C-CH2-CH3
1-hexino C6H10 CH≡ C-CH2-CH2-CH2-CH
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NOMENCLATURA DE LOS HIDROCARBUROS

Hidrocarburos Saturados: Alcanos

 Se escoge la cadena principal que es la cadena continua

con mayor cantidad de carbonos. Si existe dos o más
cadenas del mismo tamaño, se elije la que posee más
ramificaciones
 Se enumera la cadena principal comenzando por el
extremo más próximo al radical, de tal manera que los
radicales estén unidos a carbono de menor numeración
posible.
 Se nombran los radicales principalmente en orden
alfabético e indicando su posición, si un radical se
presenta más de una vez, se usan prefijo: di, tri, tetra, etc.
En el orden alfabético no se consideran los prefijos
repetitivos, pero si los prefijos iso y ciclo. La separación
entre números es mediante una coma (,) y la separación de
número y letra es mediante un guión (-)
 Finalmente se nombra la cadena principal como si
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estuviera sola.
Ejemplo: Indique el nombre oficial IUPAC para los
siguientes alcanos

CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3

CH3

Rpta:..................................................................

CH2 – CH3

CH3 – CH – CH2 – CH – CH3

CH3
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Rpta:..................................................................
Hidrocarburos Insaturados

A. ALQUENOS
 Se escoge la cadena más larga y continua que
contenga el máximo número de dobles enlaces y se
empieza a numerar del extremo más cercano al doble
enlace.
 Cuando aparecen dos o más dobles enlaces se usan las
terminaciones dieno, trieno, tetraeno, etc.
 Si las posiciones del doble enlace son equivalentes la
numeración empieza por el extremo más cercano a otro
doble enlace y si no existe otro doble enlace, se
enumerará por el extremo más cercano a un radical.
Ejemplo:

CH3 – CH2 – CH = CH – CH3

Rpta:..................................................................
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 CH3 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH – CH3

CH3

Rpta:..................................................................
B. ALQUINOS
 Se elige como cadena principal la cadena más larga
que contenga el mayor número de enlaces triple.
 La cadena se enumera desde el extremo más cercano
al triple enlace y la posición del triple enlace se indica
mediante el localizador más bajo posible.
Ejemplo:
CH C – CH2 – CH – CH3

CH2 – CH3
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Rpta:..................................................................
HIDROCARBUROS ALICÍCLICOS
Son hidrocarburos de cadenas carbonadas cerradas,
formadas al unirse dos átomos terminales de una cadena
lineal. Las cadenas carbonadas cerradas reciben el
nombre de ciclos. Los ciclos también pueden presentar
insaturaciones.
Los hidrocarburos cíclicos se nombran igual que los
hidrocarburos (alcanos, alquenos o alquinos) del mismo
número de átomos de carbono, pero anteponiendo el
prefijo «-ciclo»
Ejemplo:

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Nombrar:

……………………….. ……………………….. ………………………..

……………………….. ……………………….. 22
………………………..
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Fueron llamados aromáticos debido a que muchos de ellos
tienen olor a especias. Actualmente el término aromático se
emplea para referirse al benceno y a los compuestos
relacionados estructuralmente con él. El Benceno, es el
miembro más simple, exhibe la característica estructural
común, es líquido incoloro de olor característico y sabor a
quemado, de fórmula C6H6.
El benceno es la base de estos compuestos; su fórmula se
expresa de uno de estos tres modos:

(formas resonantes)

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NOMENCLATURA DE LOS DERIVADOS DEL BENCENO
DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS
Los bencenos monosustituidos se nombran terminando el
nombre del sustituyente en benceno

Algunos derivados monosustituidos del benceno tienen

nombres comunes ampliamente aceptados

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DERIVADOS DISUSTITUIDOS
En bencenos disustituidos se emplean los prefijos orto (benceno
1,2-disustituido), meta (benceno 1,3-disustituido) y para
(benceno 1,4-disustituido) para indicar la posición de los
sustituyentes en el anillo.

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DERIVADOS POLISUSTITUIDOS
En el caso de que haya más de dos sustituyentes, estos
recibirán los números localizadores más bajos y se nombrarán
por orden alfabético.
Ejemplo:

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HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLICÍCLICOS

Son compuestos formados por dos o más anillos bencénicos.

También se le llama hidrocarburos aromáticos polinucleares.

NAFTALENO (C10H8)

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ANTRACENO (C14H10) FENANTRENO (C14H10)

COMPUESTOS AROMÁTICOS HETEROCÍCLICOS

Los compuestos orgánicos heterocíclicos tienen estructuras
cíclicas en las cuales uno o varios de lo átomos del anillo
son elementos diferentes del carbono

Furano Tiofeno Piridina Pirrol

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