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ACETALES

Estructura de un acetal genrico.

En qumica, un acetal es una molcula con dos grupos alcoxi, unidos a un


mismo tomo de carbono. Se suele diferenciar a los acetales de los cetales. Mientras que el
tomo de carbono funcional de los cetales est unido necesariamente a dos tomos de
carbono, en los acetales al menos una de las valencias la ocupa un tomo de hidrgeno. Sin
embargo, las definiciones actuales consideran a los cetales como un subgrupo de los
acetales.
Nomenclatura IUPAC
La IUPAC admite dos tipos de nomenclatura para los acetales y cetales. Una, basada en
la construccin sistemtica de nombres, utilizando prefijos: alcoxi, hidroxi, etc. La otra, ms
comn, consiste en la construccin del nombre del aductoutilizando el nombre del
compuesto carbonlico original y los nombres de los radicales que conforman el sistema
acetlico. Por ejemplo: el aducto cetlico de la reaccin de acetona con etanol en
condiciones adecuadas puede llamarse cetal dietlico de la acetona.
Propiedades qumicas
Los acetales y cetales son altamente inertes a la accin de las bases o de
reactivos nuclefilos. Son tambin resistentes a los cidos en ausencia de nuclefilos
moderadamente fuertes. En cambio, reaccionan con nuclefilos en presencia de
cantidades catalticas de cidos minerales, produciendo la ruptura del enlaceacetlico. Por
ejemplo, el cetal dietlico de la acetona, disuelto en agua (nuclefilo) y en cantidades
pequeas de cido clorhdrico, se disocia en acetona y etanol.

Preparacin:
Los acetales y cetales se preparan a partir de un aldehdo y una cetona correspondiente, y
un alcohol, en presencia de cido mineral.

La reaccin est en equilibrio marcado, as que se utilizan condiciones que favorezcan la


formacin del producto acetlico, por ejemplo, haciendo uso de la ley de accin de masas.
El mecanismo de formacin de acetales se cataliza con medio cido. Esta reaccin es en dos
etapas, llevadas a cabo en el mismo reactor. En la primera, el compuesto carbonlico
reacciona con una cantidad equivalente de alcohol, en un equilibrio cido-base por un

mecanismo de adicin-eliminacin para formar un hemiacetal (o hemicetal, segn sea


aldehdo o cetona). El hemiacetal se protona posteriormente para formar el acetal otra vez
por un mecanismo adicin-eliminacin.

En los compuestos orgnicos ms sencillos, el equilibrio cetona + alcohol y hemicetal + agua


suele estar desplazado hacia la izquierda. Sin embargo, en compuestos ms complejos
(carbohidratos), donde otros factores pueden estabilizar al hemiacetal (por ejemplo, la
formacin de un anillo de 4 o 5 miembros), predomina el hemiacetal. La glucosa en solucin
acuosa se encuentra principalmente en forma cclica hemiacetlica.

La formacin de acetales reduce el nmero total de molculas presentes y, en consecuencia,


no es favorable en trminos de la entropa. Una forma de mejorar esto es con el uso de
un ortoster como fuente de alcohol. Los aldehdos y cetonas pueden sufrir un proceso
denominado intercambio acetlico con los ortosteres para producir acetales. El agua
producida junto con el producto acetlico es utilizada en hidrolizar el ortoster y producir ms
alcohol para ser usado en la reaccin.

Reacciones de Acetales
Los aldehdos y cetonas reaccionan con alcoholes bajo condiciones de catlisis cida,
formando en una primera etapa hemiacetales, que posteriormene evolucionan por reaccin
con un segundo equivalente de alcohol a acetales.

Mecanismo para la formacin de acetales

Etapa 1. Protonacin del grupo hidroxilo

Etapa 2. Prdida de agua.

Etapa 3. Ataque del alcohol al carbocatin

Etapa 4. Desprotonacin del acetal

Reaccin de acetales cclicos

Los 1,2- y 1,3-dioles reaccionan con aldehdos


y cetonas formando acetales cclicos. Los equilibrios se desplazan hacia el producto final
eliminando el agua formada por destilacin azeotrpica con benceno o tolueno.

Mecanismo para la formacin de acetales cclicos:


Etapa 1. Protonacin del carbonilo

Etapa 2. Ataque nuclefilo del diol al carbonilo.

Etapa 3. Equilibrio cido base entre el ter y el alcohol

Etapa 4. Perdida de agua

Etapa 5. Ciclacin

Etapa 6. Desprotonacin del acetal cclico

Aplicaciones:
El acetal dietlico del acetaldehdo es un compuesto saborizante importante en los destilados
alcohlicos.1 La transformacin de un aldehdo, cetona o alcohol a acetal,
denominada acetalizacin, constituye un mtodo para introducir un grupo protector de dichos
grupos funcionales a los reactivos bsicos.

Proteccin de una cetona en forma de acetal, durante la reduccin de un ster.


Los acetales tambin son utilizados para preparar polmeros plsticos.
Plsticos

Ventajas de los plsticos basados en acetales:


Resistentes qumicamente
Absorcin de agua muy baja
Resistente a la hidrlisis por bases.
Desventajas de los plsticos basados en acetales:
Poca resistencia al impacto
Bajo punto de fusin
Ms rgidos que los nylons
Sus vapores son smamente txicos, causan irritacin a la mucosa nasal.
A temperaturas ms all de su punto de fusin es autoignfugo.