IDENTIFICACIÓN DEL BENZALDEHIDO

Realizado por:
Cristian Fernando Moreno González

Presentado a:
Lady Johana Rosero Carvajal

Universidad del Quindío

Facultad de agroindustrias
Espacio Académico química organica
Armenia Quindío
2020
RESUMEN
En Química Orgánica el grupo carbonilo es uno de los grupos funcionales más notables
por su reactividad y su interés sintético. Los aldehídos y cetonas se encuentran entre los
compuestos con este grupo funcional, que está muy distribuido tanto en productos
naturales, como proteínas, glúcidos u hormonas; como en productos de síntesis y en
algunos fármacos.

Su reactividad se debe a su geometría estructural. Se trata de una hibridación sp2 de

geometría trigonal plana que dota a este grupo de un movimiento dipolar. Esto, junto a la
presencia de formas resonantes provoca una polarización o aparición de cargas parciales
que contribuyen a su reactividad, siendo el resultado final un átomo de carbono electrófilo
susceptible de ataque por parte de un nucleófilo. En numerosas ocasiones, la interacción
de los fármacos con sus dianas es estéreoselectiva. Es necesario desarrollar sistemas
específicos que permitan obtener reacciones selectivas de enantiómeros, ya que la
estructura plana de este grupo, lo complica. En esta revisión se proponen algunos
métodos novedosos que permiten aumentar esta selectividad. Debido a sus propiedades
muchos de los sabores y olores que se reconocen con facilidad, como la vainillina (aroma
a vainilla), cinamaldehído (aroma a canela) o la (R)-carvona (aroma a menta) se deben a
este grupo funcional. Así como a su utilidad como precursores en la síntesis de fármacos:
uno de estos sustratos es el compuesto 1-bencil-4-piperidona, sustrato para varios
fármacos hipnoanalgésicos, neurolépticos y antidiarreicos.

Por último, en esta revisión se destaca la importancia de los grupos aldehído y cetona en
compuestos como ketoprofeno, ribavirina, azitromicina y glucosa.[ CITATION Joh \l 9226 ]

INTRODUCCIÓN
El benzaldehído (C6H5CHO) es un compuesto químico que consiste en un anillo de
benceno con un sustituyente aldehído. Es el representante más simple de los aldehídos
aromáticos y uno de los miembros industrialmente más usados de esta familia de
compuestos.

Los aldehídos aromáticos son compuestos orgánicos que se caracterizan por contener al
menos un grupo aldehído (grupo funcional -CHO) unido a un hidrocarburo aromático,
también llamado areno.

Aunque muchos de estos compuestos son sustancias volátiles capaces de estimular

nuestro sentido del olfato, la aromaticidad en química orgánica no tiene nada que ver con
el olor, sino con la presencia de dobles enlaces conjugados en un compuesto orgánico
cíclico.[ CITATION Joh08 \l 9226 ]

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 Definición de aldehído aromático

Un aldehído aromático se define como un hidrocarburo aromático que cuenta con al

menos un grupo aldehído en su molécula.

Hidrocarburo aromático: compuesto orgánico cíclico con dobles enlaces conjugados y que
cumple la Regla de Hückel. También se conoce como areno. Uno de los más comunes es
el benceno, que consiste en un anillo aromático de 6 átomos de carbono.

Grupo aldehído: grupo funcional formado por un átomo de carbono al que se une un
átomo de hidrógeno y un átomo de oxígeno. La unión entre el carbono y el oxígeno se da
mediante doble enlace. Se suele representar como -CHO.

La fórmula general de los aldehídos es R-CHO, donde R representa un resto orgánico, y

-CHO el grupo aldehído.

Formula general del aldehído

En los aldehídos aromáticos, el resto orgánico es un anillo aromático o areno. Por

ejemplo, el benzaldehído es el benceno con un grupo aldehído:

Molécula de benzaldehído

Los aldehídos aromáticos pequeños, como el benzaldehído, son bastante solubles en

agua. La mayoría de ellos tienden a ser altamente inflamables.

Los aldehídos aromáticos son muy utilizados como materia prima o precursor químico en
la industria farmacéutica, de plásticos y otras industrias químicas.

El aldehído aromático más simple y más utilizado a nivel industrial es el benzaldehído

(C6H5CHO), que se obtiene principalmente del aceite de almendras amargas y se usa
como aromatizante y como ingrediente en la fabricación de plásticos y tintes.[ CITATION
Joh08 \l 9226 ]

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 Características

Punto de ebullicion 178,1 °C

Color Incoloro

Olor almendras

Solubilidad Ligeramente soluble en agua

Miscible Isopropanol y aceites

Análisis elemental Presencia de C, H y O

Oxidación Da positivo para reactivo de felling y

Tollens

Reacciones Positivo para prueba de Shiff

Ensayo de ignición Llama amarilla con gran cantidad de humo

y hollín

Reacción de Friedel-Crafts Positivo

MÉTODOS Y DISCUSIÓN
Punto de ebullición

Cuando un líquido se calienta se le transfiere energía térmica que es aprovechada por las
moléculas en estado líquido para adquirir energía cinética adicional permitiendo que
algunas de ellas que están en la superficie escapen. La velocidad con que las moléculas
escapan de la disolución y vuelven a ella por el proceso de condensación, depende de la
volatilidad del líquido, es decir, de la cantidad de energía que debe suministrarse para
superar las fuerzas intermoleculares que lo restringen a la fase líquida. El punto de
ebullición, característico de cada sustancia, es aquel en el que la presión parcial de vapor
sobre la sustancia es igual a la presión atmosférica y se caracteriza por un burbujeo
vigoroso del líquido y la presencia de vapor.

Procedimiento

Hay varios métodos para la determinación de los puntos de ebullición dependiendo de la

cantidad de muestra de que se disponga. Para volúmenes micro se utiliza el método del
capilar que es más exacto que el de micro reflujo.

Método del capilar

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Cerrar un capilar dos centímetros por encima del fondo y sumergirlo con la parte cerrada
hacia arriba en un tubo de ensayo de 5mm de diámetro y 8 centímetros de longitud,
donde previamente se han colocado mínimo 5 gotas del líquido.

Amarrar el tubo (preferiblemente con un alambre de cobre) al termómetro, de tal manera

que el líquido que dé a la altura del bulbo de mercurio; sumergir el conjunto en el baño
calefactor. Hacer las respectivas anotaciones en la bitácora y tener en cuenta que a
medida que la temperatura se eleva, el aire contenido en el capilar sale del mismo.
Cuando se sobrepasa el punto de ebullición este lento burbujeo se detiene, pues el vapor
del líquido problema llena el capilar, y puede observarse en el capilar la salida rápida de
una corriente de burbujas. Retirar el mechero para que la muestra se enfríe; la velocidad
del burbujeo disminuye gradualmente. Cuando la presión de vapor por dentro y fuera del
capilar iguale la presión atmosférica, cesa el desprendimiento de burbujas y el líquido
asciende por el capilar. En este momento se lee la temperatura, que corresponde a la
temperatura de ebullición a la presión del sitio de trabajo; por tanto, no olvidar hacer la
respectiva corrección debida a la diferencia de presión.[ CITATION JOS20 \l 9226 ]

OXIDACIÓN

Oxidación indica la acción y efecto de oxidar u oxidarse. La oxidación es un fenómeno en

el cual un elemento o compuesto se une con el oxígeno, aunque rigurosamente hablando,
la oxidación como tal se refiere al proceso químico que implica la pérdida de electrones
por parte de una molécula, átomo o ion. Cuando esto ocurre, decimos que la sustancia ha
aumentado su estado de oxidación.[ CITATION Piz16 \l 9226 ]

Prueba de tollens:

El reactivo de Tollens, es el agente de oxidación suave usado en esta prueba, es una

solución alcalina de nitrato de plata, es incolora. Para evitar la precipitación de iones de
plata como oxido de plata a un pH alto, se agregan unas gotas de una solución de
amoniaco, que forma con los iones plata un complejo soluble en agua:

Al oxidar un aldehído con el reactivo de Tollens, se produce el correspondiente ácido

carboxílico y los iones plata se reducen simultáneamente a plata metálica. Por ejemplo, el
acetaldehído se reduce a ácido acético, la plata suele depositarse formando un espejo en
la superficie interna del recipiente de reacción. La aparición de un espejo de plata es una
prueba positiva de un aldehído. Si se trata el acetaldehído con el reactivo de Tollens, la
reacción es la siguiente:

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Los aldehídos aromáticos, son menos reactivos en las reacciones de adición nucleofílica
que los aldehídos alifáticos. El efecto de resonancia donador de electrones del anillo
aromático hace que el grupo carbonilo sea menos electrofílico que el grupo carbonilo de
un aldehído alifático; por ende son menos reactivos que uno alifático.

● Benzaldehído

Procedimiento de Tollens:.

-tubo Nº 2 Benzaldehído, al agregar benzaldehído al tubo de ensayo que contiene reactivo

de tollens la reacción es lenta ,si se desea que la reacción ocurra a temperatura ambiente
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se debe agitar constantemente y esperar una cantidad tiempo considerado, o bien si se
desea acelerar la reacción se debe calentar el tubo de ensayo en un baño de agua entre
35º-40º C, cabe mencionar que la formación del espejo de plata en la reacción del
reactivo de Tollens con benzaldehído se apreciara un pequeño espejo de plata ,en
comparación con el espejo de plata observado de la reacción del reactivo de Tollens con
formaldehido, esto se debe a que los aldehídos aromáticos son menos reactivos en las
reacciones de adición nucleofílica por efectos de resonancia[ CITATION Piz16 \l 9226 ]

Procedimiento con Fehling

- tubo Nº 2 Benzaldehído, al agregar benzaldehído al tubo de ensayo que contiene la

mezcla de reactivo de Fehling A y B no ocurre la reacción.[ CITATION Piz16 \l 9226 ]

Reacciones

Una reacción química, también llamada cambio químico o fenómeno químico, es todo
proceso termodinámico en el cual dos o más sustancias (llamadas reactantes o reactivos),
se transforman, cambiando su estructura molecular y sus enlaces, en otras sustancias
llamadas productos. Los reactantes pueden ser elementos o compuestos. Un ejemplo de
reacción química es la formación de óxido de hierro producida al reaccionar el oxígeno del
aire con el hierro de forma natural, o una cinta de magnesio al colocarla en una llama se
convierte en óxido de magnesio, como un ejemplo de reacción inducida.[ CITATION
Ang13 \l 9226 ]

Prueba de Shiff:

El reactivo de Schiff es un reactivo para la detección de aldehídos, que también ha

encontrado uso en la tinción de tejidos biológicos.

El reactivo de Schiff es el producto de una reacción que incluye colorantes tales como la
fucsina y bisulfito de sodio; pararosanilina (que carece de un grupo metilo aromático) y la
nueva fucsina son otras dos alternativas para la detección química de aldehídos.

En su uso como una prueba cualitativa para aldehídos, se añade la muestra desconocida
con el reactivo de Schiff decolorado; cuando el aldehído está presente se desarrolla un
color fucsia característico.[ CITATION Piz16 \l 9226 ]

Procedimiento de Shiff

se colocaron en dos tubos de ensayo cinco gotas de reactivo de shiff, en el cual a uno de
ellos se adiciono una gota de benzaldehído, al otro una gota de acetona, se agito y se
dejaron reposar por durante 5 minutos.

En la reacción con el benzaldehído la solución presento una coloración violeta y en la

parte inferior un precipitado del mismo color, aunque un poco mas oscuro.

El reactivo de shiff reacciona con aldehídos produciendo una coloración purpura

característica que nos permite identificar los aldehídos de las cetonas. La coloración
purpura indica una prueba positiva para los aldehídos y se nota la diferencia con las

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cetonas, puesto que estas poseen un color mas bajo y no presentaron ningún tipo de
precipitado.[ CITATION Piz16 \l 9226 ]

Ensayo de ignición

Se denomina punto de ignición, punto de inflamación o punto de incendio de una materia

combustible al conjunto de condiciones físicas (presión, temperatura, etc.) necesarias
para que la sustancia empiece a arder al acercar una fuente de calor (fuente de ignición) y
se mantenga la llama una vez retirada la fuente de calor externa.[ CITATION Jai \l 9226 ]

Proceso de ignición

Cuando una sustancia combustible se calienta mediante una fuente de calor externa,
comienza a oxidarse; la reacción de oxidación es exotérmica, luego añade calor al de la
fuente externa; conforme aumenta la temperatura se oxida más rápidamente, hasta que
en cierto punto, el calor desprendido por la oxidación es suficiente para mantener la
ignición sin ayuda de la fuente exterior. Las condiciones alcanzadas en ese momento,
determinan el punto de ignición.

Cuando la sustancia se oxida espontáneamente sin necesidad de una fuente exterior de

calor (lo que para ciertas sustancias puede ocurrir en ciertas condiciones), y alcanza la
temperatura de ignición, empezará a arder. Este fenómeno se llama autoignición.

Los parámetros que determinan el punto son la temperatura, la presión, la composición de

la atmósfera en que se produce la ignición y a veces la presencia de otra sustancia que
actúe como catalizador.

Procedimiento de ignición

Este procedimiento consiste en calentar suavemente una pequeña cantidad de muestra

en una llama. muchas sustancias orgánicas arden con llamas características que ayudan
a determinar su naturaleza. Así, una llama amarillenta y fuliginosa indica una alta
instauración o un elevado número de átomos de carbono en la molécula, como es el caso
de los hidrocarburos aromáticos.

Espectroscopia Infrarroja

Conclusión
Los aldehídos aromáticos pequeños, como el benzaldehído, son bastante solubles en
agua. La mayoría de ellos tienden a ser altamente inflamables.

Los aldehídos aromáticos son muy utilizados como materia prima o precursor químico en
la industria farmacéutica, de plásticos y otras industrias químicas.

El aldehído aromático más simple y más utilizado a nivel industrial es el benzaldehído

(C6H5CHO), que se obtiene principalmente del aceite de almendras amargas y se usa
como aromatizante y como ingrediente en la fabricación de plásticos y tintes.

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Otros aldehídos aromáticos muy utilizados en la industria son el p-etilbenzaldehído
(EBAL), que se utiliza como aromatizante para dar sabor y en la fabricación de fragancias;
tolualdehído o p-tolualdehído (PTAL) se utiliza como producto intermedio en productos
químicos para agricultura y fármacos; el p-isobutilbenzaldehído (IBBAL) es un aditivo de
resinas plásticas.

En la industria se producen, literalmente, cientos de aldehídos aromáticos que se utilizan

principalmente para fabricación de plásticos, tintes, productos utilizados en agricultura,
fármacos y otros productos farmacéuticos. En productos consumibles la mayor parte de
producción de aldehídos aromáticos se destina a aromatizantes y saborizantes
alimenticios y perfumes.

La principal fuente de aldehídos aromáticos se encuentra en la naturaleza. El

benzaldehído se obtiene del aceite de almendras amargas, el cinamaldehído de la canela
y la carvona de diferentes semillas (da sabor a menta). La vanilina (4-hidroxi-3-
metoxibenzaldehido) es otro ejemplo de aldehído aromático obtenido como derivado
natural. Todos ellos se pueden obtener también como producto sintético.[ CITATION Joh \l
9226 ]

Bibliografía
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