SEMINARIO N° 3.

ANALGESICOS, ANTIPIRETICOS Y ANTIINFLAMATORIOS

OBJETIVOS:
1. Conocer las generalidades de los Analgésicos
2. Conocer la Clasificación de los analgésicos.
3. Referir la relación estructura actividad de los fármacos pertenecientes a este grupo farmacológico.

INTRODUCCIÓN:
Un analgésico es un medicamento que calma o elimina el dolor. Etimológicamente procede del
prefijo griego a-/an-(carencia, negación), y algia, dolor.

Aunque se puede usar el término para cualquier sustancia, es decir, mecanismo que reduzca el
dolor, generalmente se refiere a un conjunto de fármacos, de familias químicas diferentes que
calman o eliminan el dolor por diferentes mecanismos.

Clasificación de los analgésicos

Antinflamatorios no esteroideos
Los antiinflamatorios no esteroideos (AINE) son un grupo heterogéneo de fármacos, cuyo
representante más conocido es la Aspirina. Actúan sobre todo inhibiendo a unas enzimas llamadas
ciclooxigenasas, cruciales en la producción de prostaglandinas, sustancias mediadoras del dolor.

Corresponden al primer escalón analgésico de la OMS, junto con el paracetamol, que aunque no es
un AINE propiamente dicho, se incluye en este primer escalón. Además de propiedades analgésicas,
los AINE son antipiréticos, antiinflamatorios y algunos antiagregantes plaquetarios. Tienen el
inconveniente de que no se puede superar una dosis de tolerancia o techo terapéutico debido a los
graves efectos adversos como es la hemorragia

Opiáceos menores
Son un grupo de sustancias, la mayoría sintéticas como el tramadol que imitan, con menor poder
analgésico, la acción de los opioides. Corresponden al segundo escalón analgésico de la OMS.

Opiáceos mayores
Son un grupo de fármacos, unos naturales (opiáceo) como la morfina y otros artificiales (opioide)
como el fentanilo, que actúan sobre los receptores opioides de las neuronas del sistema nervioso,
imitando el poder analgésico de los opiáceos endógenos. Son los fármacos analgésicos más potentes
conocidos y corresponden al tercer escalón analgésico de la OMS. Se pueden asociar y potencian su
acción con los AINE, pero no es biológicamente correcto asociarlos a opiáceos menores.

Los opiáceos mayores no presentan techo terapéutico, por lo que se puede aumentar la dosis según
la presencia de dolor y tolerancia del paciente. Presenta el inconveniente de que son sustancias
estupefacientes y deprimen el sistema nervioso central en las primeras dosis.

Fármacos adyuvantes
Aunque no son analgésicos cuando se administran aisladamente, potencian la acción de cualquier
analgésico en asociación. Entre los fármacos adyuvantes analgésicos se encuentran:
 Corticoides.
Antidepresivos, sobre todo los antidepresivos tricíclicos.
Anticonvulsivantes, sobre todo en el dolor neuropático.

Aunque no se pueden incluir dentro del grupo de los analgésicos, el placebo, es decir, el efecto
placebo o alivio del dolor en ausencia de un tratamiento conocido biológicamente como activo, es
capaz de activar áreas cerebrales dedicadas al alivio del dolor, provocando cambios físicos en la
manera en la que el cerebro responde al dolor, visible en resonancia magnética funcional, por lo que
está demostrado que la confianza que deposita el paciente en un tratamiento, mejora los resultados
del mismo. A pesar de todo, ninguna fase del tratamiento del dolor pasa por la utilización de
placebo, porque no es ético.

Antiinflamatorio no esteroideo

Los antiinflamatorios no esteroideos (abreviado AINE) son un grupo variado y químicamente

heterogéneo de fármacos principalmente antiinflamatorios, analgésicos y antipiréticos, por lo que
reducen los síntomas de la inflamación, el dolor y la fiebre respectivamente. Todos ejercen sus
efectos por acción de la inhibición de la enzima ciclooxigenasa. Los antiinflamatorios naturales,
segregados por el propio organismo, son los derivados de los corticoides, sustancias de origen
esteroideo de potente acción antiinflamatoria, pero que cursan con importantes efectos secundarios.
En oposición a los corticoides, el término "no esteroideo" se aplica a los AINE para recalcar su
estructura química no esteroidea y la menor cantidad de efectos secundarios. Como analgésicos se
caracterizan por no pertenecer a la clase de los narcóticos y actuar bloqueando la síntesis de
prostaglandinas.

Los antiinflamatorios no esteroideos disponibles en el mercado inhiben la actividad tanto de la

ciclooxigenasa-1 (COX-1) como a la ciclooxigenasa-2 (COX-2) y, por lo tanto, la síntesis de
prostaglandinas y tromboxanos. Se piensa que es la inhibición de la COX-2 la que en parte conlleva
a la acción antiinflamatoria, analgésica y antipirética de los AINEs, sin embargo, aquellos que
simultáneamente inhiben a la COX-1 tienen la capacidad de causar hemorragias digestivas y úlcera
péptica, en especial la aspirina. Por lo tanto, se enfatizan las ventajas de inhibidores selectivos para
la COX-2.

El AINE prototipo es la aspirina y le acompañan una gran variedad de ácidos orgánicos, incluyendo
derivados del ácido propílico como el ibuprofeno y Naproxeno, derivados del ácido acético como la
Indometacina y ácidos enólicos como el piroxicam, todos competidores con el ácido araquidónico
por el sitio activo de la ciclooxigenasa. El Paracetamol se incluye entre los AINEs, a pesar de su
poca acción antiinflamatoria.

COOH O
HO O O
OH COOH C
NH2 C
OCOCH3 O
C OH COOH
F 3C O CH3 OH
O
F F Triflusal Salicilamida Salsalato
Aspirina
Diflunisal
PARTE PRÁCTICA:

1. Investigue la clasificación general de los AINE, en función de su estructura química

2. Dé la relación estructura actividad de los fármacos pertenecientes a los AINEs. Plásmelo
como el siguiente ejemplo. (si es posible 1 por grupo de AINE) según su clasificación
química

Nombre del medicamento Grupos Relación estructura

Funcionales Actividad
Aspirina
Arilo

Carboxilo

Ester
Paracetamol
Amino

Hidróxido

Arilo

3. De la síntesis de:
a. Aspirina
b. Acido mefenámico
c. Indometacina
d. Naproxeno
Bibliografía

1. Delgado Cirilo, A. Minguillón Llombart, C. Joglar Tamargo, Jesús. (2008).

INTRODUCCION A LA QUIMICA TERAPEUTICA. 2da. Edición. Ediciones Diaz
Santos. Universidad de Barcelona. España.

2. Galárraga E. (2011) Química Farmacéutica. Tomo I. Disponible en Internet:

http://es.scribd.com/doc/101658553/Quimica-Farmaceutica-Tomo-i. Revisado: 20 de Mayo
2011.

3. Camps García, P. Vázquez Cruz, S. Escolano Mirón, C. (2009) Química Farmacéutica I,

Tomo I. Publicaciones Ediciones de la Universitat de Barcelona, España.

4. William O. Foye,Thomas L. Lemke,David A. Williams. (2008). Foye's principles of

medicinal chemistry. 6 Edition" LW & W Phyladelphia