Universidad Nacional Autónoma de México.

Facultad de Química.
Laboratorio de Ingeniería Química IV.
Informe No.1 “Definición de un sistema
reaccionante y rapidez en la hidrolisis del
Diacetato de Etilenglicol”
Prof. Miguel Ángel Pimentel Alarcón
Reportado el 11 de marzo de 2020
Integrantes:
 Martínez Millán Victor Alberto
 Magali García Flores
 Arturo Benítez Santiago
OBJETIVOS
Establecer el esquema de reacción para la hidrólisis del diacetato de
etilenglicol (DAEG) y determinar las condiciones de operación para obtener una
conversión del 50% de DAEG en un tiempo menor a 15 minutos.

INTRODUCCIÓN DAEG (ρ20◦C=1.104 /mL)

La hidrólisis de un éster catalizada
por ácidos es una reacción entre el
agua y un éster, cuyos productos
son un ácido carboxílico derivado
del éster y un alcohol.
Principio de Le Chatelier.
“Cuando un sistema se encuentra
en equilibrio químico, un cambio en
uno de los parámetros de equilibrio
produce una modificación en una
dirección que, de no existir otros
factores comprendidos en dicha
modificación, llevaría a un cambio
de signo opuesto al del parámetro
considerado” (H-L Le Chatelier)
MATERIAL Y EQUIPO
Acetato de etilo
H2SO4
MEG
MAEG
EG
Cromatógrafo de gases.
METODOLOGÍA
Parte 1
1. Montar el equipo como se
muestra en la figura 1.
2. Utilizar una bomba sumergible
para el refrigerante con la finalidad
de evitar el desperdicio de agua.
3. Aislar el matraz para evitar
pérdidas de calor.
4. Preparar disoluciones de
reactivos.
5. Mantener la temperatura durante
el transcurso de la reacción.
Mantener el termómetro sumergido
en la mezcla reaccionante.
6. Mantener destapada la boca
superior del refrigerante.
7. Agregar DAEG y agua al matraz
bola
8. Tomar muestras de 1 mL cada
intervalo de tiempo definido para el
análisis de las muestras por
cromatografía de gases, las cuales
se colocan en un baño de hielo para
detener la reacción. El volumen de
la muestra para el análisis en el
cromatógrafo de gases es de 0.5 L.
que se mantenga el volumen de
reacción constante.
8. Para el análisis de las muestras
por cromatografía de gases (Anexo
II), se requieren de muestras de 0.1
mL las cuales se colocan en un baño
de hielo para detener la reacción. El
volumen de la muestra para el
análisis en el cromatógrafo de gases
es de 0.5L.
DAEG MAEG Ac. Acético Etilenglicol

100

90
80

70
60

Área (%)
50

40
30

20
Parte Figura 1. Sistema utilizado parte 1 2 Figura 2. Sistema utilizado parte 2
10
1.
Montar el equipo como se muestra 0
en la figura 2.2. 0 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50
Tiempo (min)
2. Utilizar una bomba sumergible
para el refrigerante con la finalidad RESULTADOS
de evitar el desperdicio de agua.
3. El reactor deberá estar
perfectamente aislado para evitar
pérdidas de calor.
4. La mezcla inicial de reacción
debe estar en proporción
estequiométrica (Anexo I).
5.Los reactivos deberán
precalentarse hasta una
temperatura de 85C antes de ser
mezclados. Al efectuar la mezcla, la
temperatura deberá ser elevada
hasta alcanzar la ebullición.
6. Mantener la temperatura
constante durante el tiempo que se
considere quedaba transcurrir la Grafica 1. Parte 1
reacción. Mantener el termómetro
sumergido en la mezcla de reacción.
7. El volumen de condensado que se
vaya obteniendo, deberá ser
repuesto con agua, de tal manera
 DAEG MAEG Ac. Acético Etilenglicol

120

100

80 52.79
Área (%)

60 63.83
DAEG
243.69
40 MAEG

20
EG
Ac Ac
0 214.98
0 5 10 15 20 25 30 35
Tiempo (min)

DAEG 2 Logarithmic (DAEG 2)

Exponential (DAEG 2)
Grafica 4. Composición del destilado (mV/s) DAEG 1 ANÁLISIS DE DATOS
Exponential ( DAEG 1) T [°C]
120 2. Parte 1, T=78°C
Grafica 120
Se trabajo con un reactor
intermitente o también
100 llamado por lotes (Batch)
110
con un aislante térmico de
80 fibra de vidrio para
100 mantener en sistema
Área (%)

adiabático. Se tomaron los

T (°C)

60

90 últimos datos a un tiempo

40 de 91 min para la parte 1 y
80
75 para la 2. Los resultados
20 del cromatógrafo
registraron la presencia de
0 70
0 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 cuatro compuestos
Grafica 2. Parte 2 Tiempo (min) principales: reactivos
(DAEG) y productos (EG,
MAEG Y Ac.Ac.), en algunos casos se
detectan más compuestos que se
atribuyen principalmente a
impurezas o inyección de aire.
Se determinaron los compuestos en
los resultados del cromatógrafo
conforme al tiempo de residencia
que en dado caso debe de tener
valores parecidos en todos los
registros y tambien tomando en
cuenta que el tiempo de residencia
entre mayor sea indica un mayor
peso molecular en el compuesto.

Grafica 3. Efecto de la Temperatura. ANÁLISIS DE RESULTADOS

En las Gráficas 1 y 2 se observa el
comportamiento de las distintas
especies químicas en función del
tiempo por lo que es conveniente
realizar un análisis para cada
especie. DAEG: Ya que es un
reactivo en la hidrólisis, su
concentración disminuye al
aumentar el tiempo transcurrido, ya
que no se alimenta más DAEG al
reactor. MAEG: Es el producto de la
reacción entre DAEG y agua, su
concentración aumenta hasta un
punto máximo, después disminuye
su concentración debido a que
participa como reactivo en la
hidrólisis entre MAEG y agua.
Etilenglicol: La concentración de
Etilenglicol aumenta conforme pasa
el tiempo, ya que es el producto de
la hidrólisis de MAEG y agua, esto se
aprecia de manera clara cuando el
MAEG empieza a consumirse como
reactivo después de que el DAEG se
ha agotado al interior del reactor.
Ac.Ac.: Es el producto de ambas
reacciones, por lo que en la gráfica
se aprecia un aumento significativo
ya que siendo el producto de ambas
reacciones solo aumentara.
En la Grafica 3 se muestra
claramente el efecto de la
temperatura en la reaccion por la
pendiente de cada curva (ajustes 1
y 2 ) ya que en la primera parte
observa un consumo de DAEG
menor al DAEG en el experimento 2,
esto se debe a que al modificar las
temperatura de reaccion se
modifica el equilibrio químico, por el
principio de Le Chatelier, al ser una
reacción endotérmica, cuando se le
suministra más energía en forma de
calor, se puede obtener mayor
rendimiento de los productos.
En la Grafica 4 se observan los
productos de destilado y su
composición, esto se pudo deducir
ya que, al tener una temperatura
muy alta, los productos más
volátiles se condensarían, y en el
análisis cromatográfico podríamos
identificar de qué productos se
tratan por su tiempo de retención y
claramente por su porcentaje de
área, en este caso el mayor
porcentaje lo tendría el Ac.Ac. por
su alta volatilidad en comparación a
los otros componentes y una alta
concentracion de EG por efecto de
absorción y arrastre del Ac.Ac. con
el EG.
Finalmente se determinó que las
condiciones de operación para
obtener una conversión mayor del
50 % en 15 minutos son las
efectuadas en la parte 2 ya que en
la Grafica 2 se observa que en el
tiempo 15 min el porcentaje de área
se redujo del 100% que teníamos
inicialmente al 51% en 15.33 min,
un valor aceptado.
CONCLUSIONES
Se cumplió el objetivo de la
práctica, a partir de dos
experimentos a diferentes
condiciones, se obtuvo un esquema
de reacción y se identificaron las
condiciones óptimas de operación.
Las condiciones de operación
propuestas para una conversión del
DAEG del 50% en menos de 15
minutos son: Establecer la
temperatura del sistema a una
temperatura promedio de 96 °C,
con un exceso de agua, por un
tiempo de reacción de 15.33
minutos. Los experimentos
realizados en esta práctica se
pueden aplicar para obtener el
esquema de reacción para un
proceso en una planta química,
aunque es importante tomar en
cuenta que, al escalar el reactor, las
condiciones de agitación provocan
gradientes de todas las variables en
el sistema y se deben tomar las
debidas precauciones.
Adicionalmente se observa que hay
otras dos variables que se pudieron
haber modificado en el sistema, que
son la presión y el volumen, sin
embargo, se llega a la conclusión de
que, por ser un sistema líquido, no
se tendría gran efecto en la
reacción, contrario de lo que pasaría
en una reacción con componentes
gaseosos.
CUESTIONARIO
¿En qué momento de la
experimentación se inicia la
reacción
La reacción inicia cuando se
mezclan el agua caliente con el
DAEG del matraz. Esto se puede
comprobar debido a que, al
mezclarlos en el matraz, la
temperatura de DAEG dentro del
matraz bola (85 °C) disminuye
pues se trata de una reacción
endotérmica de acuerdo a la
literatura.
¿Qué criterio empleó para
suspender la prueba
experimental
Para cada una de las pruebas se
graficó % de área vs tiempo de
reacción (ver Gráfica 1 y 2). Al
inicio de la reacción de muestra
que para el producto DAEG
existe una curva con pendiente
negativa, es decir, el porcentaje
de área disminuye, mientras que
para los tres productos (MAEG,
ácido acético y etilenglicol) las
curvas tienen una pendiente
positiva; conforme avanza el
tiempo de reacción, las
pendientes de las curvas tienden
a cero, donde se puede asumir
que la reacción ha alcanzado el
equilibrio químico.
¿Creé usted que el número de
obtenidos fue suficiente para
obtener información sobre el
comportamiento de la reacción
¿Por qué
En este caso no se pudieron
tomar todas las muestras por
falta de tiempo por lo que no
fueron suficientes datos y
tambien la tendencia no se
mantuvo relativamente
constante con los datos
obtenidos por lo que no sabemos
si la reaccion llego al equilibrio.
Si la reacción hubiese
transcurrido durante 3 horas.
¿Qué resultados se obtendrían?
Se observarían resultados
iguales, solo que después de
alcanzar el equilibrio las
pendientes tenderían a cero. Las
curvas no se juntarían pues la
eficiencia de la reacción nunca
alcanzará el cien por ciento.
¿En qué momento de la
experimentación inicia la
reacción?
Inicia cuando se agrega el agua
al matraz bola de tres bocas,
donde previamente se calentó el
DAEG (momento en el que se
mezclan los reactivos)
¿Qué criterio empleó para dar
por terminada la
experimentación?
El experimento se vio totalmente
dependiente del tiempo en el
laboratorio, por lo que se
tomaron las muestras que dio reacción se lleve acabo en medio
tiempo y la final ver hasta donde acuoso (en exceso), entonces
llega la reaccion conforme avanzaba la reacción,
el DAEG y el agua reaccionaban
¿Cuál fue el resultado del análisis para dar origen a los productos
del destilado? que se condensarían de forma
La muestra de destilado inmediata.
presenta una gran cantidad de
Describa el comportamiento con
ácido acético y probablemente
respecto al tiempo de cada una
también de agua que no fue
de las especies presentes
determinada en el cromatógrafo.
durante la reacción.
Ya que estas dos especies son
las más volátiles. Pero además la Espe Comportamiento f(t)
muestra de destilado también cie
contiene DAEG y EG, estos dos En ambos casos se mantiene
compuestos, sobre todo el EG, AA creciente. Comportamiento
son arrastrados por el agua muy similar al del EG, pero
debido a su similitud con ella. en mayor proporción.
¿Cuál fue el objetivo de efectuar
En ambos casos se mantiene
la reacción a la temperatura de EG creciente. Comportamiento
ebullición y producir un
muy similar al del AA, pero
destilado?
en menor proporción.
Modificar el equilibrio, por el Valores bajos de formación,
principio de Le Chatelier, al ser pero a mitad de la reaccion
una reacción endotérmica, MAEG aumenta y vuelve a
cuando se le administra más disminuir.
energía en forma de calor, se Comportamiento siempre
puede obtener mayor DAEG decreciente, y con un mayor
rendimiento de los productos. consumo a los primeros
Con el destilado se podrían minutos de la reaccion.
conocer los productos de la
reacción, pues al tener una 9. Defina el esquema
temperatura muy alta, los reaccionante de la hidrólisis del
productos más volátiles se diacetato de etilenglicol sobre la
condensarían, y en el análisis base de la descripción hecha en
cromatográfico podríamos el punto anterior.
identificar de qué productos se
tratan por su tiempo de D+ H ↔ M + A
retención. BIBLIOGRAFIA
M + H ↔ E+ A
¿Por qué es necesario reponer
agua al sistema? Ácido Acético

Porque una de las condiciones MAEG

para que se lleve a cabo la DAEG Etilenglicol
hidrólisis del DAEG es que la Ácido Acético
Castellán, Gilbert W. (1987).«. Sistemas de
composición variable; equilibrio
químico». Fisicoquímica. Pearson Educación.
p. 259-260