UNIVERSIDAD DE SONORA

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUÍMICO BIOLÓGICAS

GUIA DE ESTUDIO PARA PRIMER EXAMEN DE QUÍMICA ORGÁNICA 1

1. Defina Química orgánica

Definición actual: “Química Orgánica” es la rama de la Química que estudia la
estructura, comportamiento, propiedades y usos de los compuestos que
contienen carbono.
La química orgánica es conocida comúnmente como química del carbono, por ser este
el elemento básico fundamental de todos los compuestos orgánicos; además de formar
grandes cadenas donde se presentan enlaces estables carbono-carbono, que pueden
ser sencillos, dobles o triples. La definición está en el número 9.

2. Antes de que se estudiara la química como ciencia, ¿quiénes hicieron los

primeros descubrimientos importantes de esta disciplina?
Los alquimistas, debido a que se tenía la necesidad de explicar los diversos fenómenos
que ocurrían a su alrededor. Desde la antigüedad se conocían procesos químicos
como la fabricación del vino y del vinagre, que se lograba a partir de la fermentación de
líquidos con azúcar; pero no se reconocía a la química orgánica.

3. La división de la química en inorgánica y orgánica se dio en etapas, a través de

diversos experimentos:

1789. Antono Lavoisier, demostró que los compuestos de procedencia vegetal y

animal contenían carbono en su estructura.

1807. Jons Jacob Berzelius, Introdujo el término “Química orgánica” fue el primero en
descubrir los derivados de materiales vivos como compuestos orgánicos, es decir,
compuestos que provienen de sistemas orgánicos. Estableció la teoría vitalista.
De esta manera, Berzelius y otros químicos de su época reconocieron que los
compuestos orgánicos obtenían una fuerza vital, proporcionada por células vivas.

4. ¿Por qué en el en el siglo XVIII la química orgánica tomó auge?

Porque dejó de ser parte de la alquimia para formar una ciencia moderna. Se le asoció
con la química de los organismos vivientes, con una fuerza especial llamada “fuerza
vital”. Teoría vitalista. La palabra orgánica significa, derivado de organismos vivos.
La teoría vitalista sostenía que los compuestos de los organismos vivos no pueden ser
preparados en un laboratorio a partir de sustancias inorgánicas ya que se requiere de
una fuerza vital que sólo está presente en dichos organismos

5. ¿Cuál es la definición antigua de la química orgánica?

La ciencia de la química orgánica, es el estudio de compuestos de organismos vivos y
sus productos naturales.

6. ¿Por qué se clasificó a la química como inorgánica y orgánica?

Porque se sabía que los productos orgánicos eran producidos o capaces de ser
producidos por organismos vivos, ya que ellos son los únicos que podían producir
compuestos de carbono. Química inorgánica, que es la que se encarga de estudiar los
materiales de la corteza terrestre y química orgánica, que estudia a los seres vivos.

7. ¿Por qué cambió el significado de la química orgánica en el siglo XIX?

Por los experimentos que demostraron que se podían sintetizar sustancias orgánicas a
partir de una inorgánica.

8. ¿Cuál fue el experimento que realizó Friedrich Wohler en 1828?

Calentó cianato de amonio en ausencia de oxígeno, con lo que obtuvo cristales de
urea, una sustancia orgánica que se encuentra en la orina de los animales.

el químico alemán Federico Wöhler (1800-1882) obtuvo urea H2N-CO-NH2, un

compuesto orgánico, calentando HCNO (ácido ciánico) y NH3 (amoniaco) cuando
intentaba preparar NH4CNO (cianato de amonio), con la cual se inició el derrocamiento
de la teoría vitalista o teoría de la fuerza vital.

(NH4)-O-CN  NH2 - CO - NH2

Cianato de amonio Δ Urea

9. ¿Quién derrocó completamente la teoría vitalista?

Marcellin Berthelot. Francés, 1827-1907; Sintetizó en el laboratorio numerosos hidrocarburos,
grasas naturales y azúcares probando que no se requería de una fuerza vital
Que sucedió después de este hecho?
Hermann Kolbe (Alemán, 1818-1884). Preparó etano (CH3CH3) por electrólisis de acetato de
potasio. Hizo contribuciones importantes en el estudio de los radicales orgánicos.
Edward Frankland (Inglés,1825-1899) Preparó butano (CH3CH2CH2CH3) a partir de
yodoetano y Zn. Llevó a cabo estudios en ácidos carboxílicos, nitrilos y compuestos
organometálicos.
Charles Adolphe Wurtz (Francés, 1817-1884). Descubrió la reacción que lleva su nombre
entre haluros de alquilo y sodio para formar alcanos. Investigó los compuestos de fósforo
y nitrógeno.
August Wilhelm von Hofmann. (Alemán, 1818-1892). Descubrió un método general de
preparación de aminas. Aisló benceno y anilina del alquitrán de hulla y fue uno de los
creadores de la industria de colorantes de la anilina.
Butlerov introduce el término estructura química (1861)
Wichelhaus introduce la idea de la valencia (1868)
Jacobus H. Van’t Hoff (1852-1911) y Joseph A. Le Bel (Francés, 1847-1930) deducen que
el carbono en los compuestos orgánicos está conectado a cuatro átomos y la
orientación de éstos alrededor del carbono es tetraédrica
Gilbert N. Lewis (USA, 1875-1946) propone el concepto de enlace por compartimiento de
electrones y el término de enlace covalente (1916).
Karl Heisenberg (Alemán, 1901-1976) y Erwin Schrödinger (Austria, 1887-1961)
describieron el concepto de orbital en una estructura molecular.
Pasteur, Van’t Hoff y Le Bel son considerados los fundadores de la estereoquímica (estudia
la orientación espacial de los átomos o grupos en una molécula).
1839 se descubrió el caucho natural, después de un tratamiento con azufre, tenía propiedades
diferentes. De esta manera Charles Goodyear descubrió el hule y el proceso se llamó
vulcanización.

10 ¿Cuáles compuestos tienen carbono y se consideran dentro de la química

inorgánica?
los óxidos de carbono (dióxido y monóxido de carbono), las sales del carbono
(carbonatos) y los cianuros (cianato de amonio) y derivados, los cuales por sus
características pertenecen al campo de la química inorgánica. Otro ejemplo son el
diamante y el grafito que se consideran compuestos inorgánicos.

10. En orden de importancia menciona los elementos que están

presentes en los compuestos de la química orgánica.
El elemento básico es el Carbono, seguido por el hidrógeno, el Oxígeno, el Nitrógeno,
por lo que se puede decir que sus elementos son abreviados como C,H,O,N; también
existen otros compuestos orgánicos que contienen azufre (S), fósforo (P) y
halógenos (F, Cl, Br, I).

11. ¿A qué se debe la extraordinaria capacidad que tiene el carbono

para formar compuestos?
La formación de los enlaces carbono-carbono, se debe a la capacidad que tiene el
átomo de carbono para compartir sus electrones con otros átomos; formando enlaces
covalentes fuertes, se pueden compartir, uno, dos y tres pares de electrones entre dos
átomos de carbono, formando respectivamente un enlace sencillo, uno doble y uno
triple. Por la característica de la hibridación.
 12. El estudio de la Química Orgánica es importante debido a:
Existen varios millones de compuestos orgánicos y el número aumenta a razón del
5% anual. La química orgánica está en todas partes: en las biomoléculas
carbohidratos, lípidos, proteínas y ácidos nucleicos; también, en las vitaminas; en la
Industria textil, en la industria de la Madera y sus derivados, en la Industria
farmacéutica; en la Industria alimenticia; en la Petroquímica; en la industria de
Jabones y detergentes; en Cosmetología y estos solo son algunos de los muchos
ejemplos que podríamos citar sobre el estudio de la química orgánica.

13. ¿Cuáles son las ramas en las que se divide la Química Orgánica?
Los enlaces cabono-carbono pueden conducir a la formación de estructuras
lineales, ramificadas y cíclicas. A compuestos saturados y a compuestos
insaturados.

Química orgánica alifática. Estudia los compuestos de cadena abierta o normal.

Ejemplo: CH3-CH2-CH2-CH3
Química orgánica cíclica. Estudia los compuestos de cadena cerrada. Por ejemplo:

Química orgánica heterocíclica. Estudia los compuestos de cadena cerrada donde al

menos uno de los átomos que forman el ciclo no es carbono. Ejemplo:

Química orgánica aromática. Estudia el benceno y todos los compuestos derivados

de él. Ejemplo:

14. Escribe 5 características que diferencien a los compuestos

orgánicos de los inorgánicos.

Característica Compuestos orgánicos Compuestos inorgánicos

 15. El átomo de carbono es la base estructural de los compuestos
orgánicos, señala algunas de sus características.

Característica
Número atómico 6
Configuración electrónica 1s2, 2s2, 2p2
Nivel de energía más externo 2
(periodo)
Electrones de valencia 4
Electrones de valencia 12.01 g/mol
Concatenación Forma cadenas C-C con enlace sencillo,
doble o triple
Hibridación Sp3, sp2, sp

16. El átomo de carbono forma como máximo cuatro enlaces covalentes

compartiendo electrones con otros átomos. Dibújelos:

17. ¿Qué es la hibridación?

La hibridación es un fenómeno que consiste en la mezcla de orbítales atómicos puros
para generar un conjunto de orbítales híbridos, los cuales tienen características
combinadas de los orbítales originales.

18. Represente la hibridación sp3 del Carbono.

Hibridación sp3. La configuración electrónica desarrollada para el carbono en estado
basal es:

El primer paso en la hibridación, es la promoción de un electrón del orbital 2s al orbital

2p
 .
Después de la promoción electrónica sigue la mezcla de los orbítales formándose 4
orbítales híbridos del tipo sp3, cada uno con un electrón.

Estos orbítales son idénticos entre sí, pero diferentes de los originales ya que tienen
características de los orbítales “s” y “p” combinadas. Estos son los electrones que se
comparten. En este tipo de hibridación se forman cuatro enlaces sencillos.

19. Complete los datos de la tabla de acuerdo a la siguiente estructura.

Se le proporciona un ejemplo.
Ejemplo:

Recuerde que en el tipo de carbono se cuentan los carbonos unidos, no los enlaces.
Como en el carbono d) está unido a un solo carbono (primario) y el otro enlace es con
un átomo de cloro.

20. Los hidrocarburos son compuestos constituidos completamente por

átomos de carbono e hidrógeno, unidos entre sí mediante enlaces
covalentes. Se clasifican basándose en el número de enlaces covalentes
formados entre los átomos de carbono de los compuestos en:

Alcanos (hidrocarburos parafínicos o saturados): enlaces C - C.

Alquenos u olefinas: son compuestos que contienen doble enlace C =C
Alquinos o acetilénicos: contienen triple enlace Carbono carbono.
Hidrocarburos aromáticos: contienen átomos de carbono en una estructura anular
especial (C6H6; Benceno)
 21. De un ejemplo de cada clase de hidrocarburo.

22. ¿Qué es la alotropía? ¿Cuáles son las formas alotrópicas del

carbono?

Alotropía. Propiedad de un elemento químico de presentarse en diferentes formas

debido a su configuración en la estructura de sus átomos. Las formas alotrópicas
presentan diferentes propiedades físicas como brillo, densidad, dureza, olor, color,
conductividad eléctrica y térmica, El término alótropo deriva del griego allos (otro) y
tropos (forma o manera). Los elementos comunes que presentan alotropía son:
carbono, oxígeno, azufre, fósforo y estaño.

El carbono se presenta en la naturaleza en formas distintas que son: diamante, grafito y

fullereno.
 23. ¿Qué indica la fórmula molecular de un compuesto orgánico?

La clase y número de átomos que constituyen una molécula. Ejemplos: C2H4, C6H10,
C3H4. Son hidrocarburos, solo tienen Carbono e Hidrogeno.

24. Escriba la fórmula desarrollada de los siguientes compuestos: a)

CH4 b) C2H6 d) C3H8

25. Los enlaces que se forman por superposición frontal de los

orbitales, se denominan enlaces sigma. Se caracterizan por ser más
estables químicamente. Cómo se forman los enlaces pi? Explique con un
ejemplo.
26. De dos ejemplos más de un compuesto para cada uno de los
grupos funcionales mostrados en la tabla
 27. Identifique en cada estructura orgánica que se muestra, cada uno
de los grupos funcionales presentes.

28. ¿Cómo son las Propiedades físicas de los compuestos orgánicos?

En general, los compuestos orgánicos covalentes se distinguen de los compuestos

inorgánicos en que tienen puntos de fusión y ebullición más bajos. Por ejemplo, el
compuesto iónico cloruro de sodio (NaCl) tiene un punto de fusión de unos 800°C, pero
el tetracloruro de carbono (CCl4), molécula estrictamente covalente, tiene un punto de
fusión de 76,7°C. Entre esas temperaturas se puede fijar arbitrariamente una línea de
unos 300°C para distinguir la mayoría de los compuestos covalentes de los iónicos.

29. ¿Cómo es la densidad de los compuestos orgánicos?

Las densidades de los compuestos orgánicos son menores a la unidad con excepción
de los compuestos con más de dos átomos de halógeno principalmente de Bromo y
Iodo. (poli-halogenados)

Los hidrocarburos tienen densidades relativas bajas, con frecuencia alrededor de 0,8,
pero los grupos funcionales pueden aumentar la densidad de los compuestos
orgánicos. Sólo unos pocos compuestos orgánicos tienen densidades mayores de 1, y
son generalmente aquéllos que contienen varios átomos de halógenos.
Recuerde que la densidad se toma con respecto al agua a determinada temperatura;
así considerando que la densidad del agua es 1.0; la densidad de los compuestos
orgánicos es menor de 1.0 y la de los compuestos inorgánicos es mayor de 1.0.

30. ¿Cómo se comportan los Hidrocarburos, por ejemplo, los alcanos en

cuanto a su solubilidad en los diferentes disolventes?
Los compuestos orgánicos se disuelven en disolventes no polares (líquidos sin carga
eléctrica localizada) como el octano o el tetracloruro de carbono, o en disolventes de
baja polaridad, como los alcoholes de cadena larga, el ácido etanoico (ácido acético) y
la propanona (acetona). Los compuestos orgánicos suelen ser insolubles en agua, un
disolvente fuertemente polar.

31. ¿Por qué algunos compuestos orgánicos son viscosos?

Los grupos funcionales capaces de formar enlaces de hidrógeno aumentan

generalmente la viscosidad (resistencia a fluir). Por ejemplo, las viscosidades del
etanol, 1,2-etanodiol (etilenglicol) y 1,2, 3-propanotriol (glicerina) aumentan en ese
orden. Estos compuestos contienen uno, dos y tres grupos OH respectivamente, que
forman enlaces de hidrógeno fuertes

32. Elabore una tabla con los disolventes más importantes y sus
características.
 33.¿Cuál es la distancia entre los dos carbonos unidos por enlaces sigma?

34. Represente un carbono tetraédrico.

35. Qué es una ruptura hemolítica y que una heterolítica?

36. ¿Qué es un radical libre? ¿Qué nombre recibe el carbono con carga
positiva? C+

37. ¿Cómo se clasifican los carbonos de un Hidrocarburo? De un ejemplo de

cada uno de ellos.
38. Enumere las tres características importantes de los enlaces covalentes.

39. El tipo de hibridación determina la geometría molecular la cual se resume

en el siguiente cuadro.
40. tipos de hibridación y características.

41. ¿Qué es la isomería de compuestos orgánicos?

Este fenómeno consiste en que átomos con la misma fórmula molecular tengan
diferente estructura. Cada uno de los isómeros representa un compuesto de nombre y
características diferentes.

Ejemplo: C5H12 escriba su estructura e isómeros:

42. ¿EN QUÉ ORDEN SE LLENAN LOS ORBITALES? Represente la configuración

electrónica del Oxígeno, Nitrógeno, Azufre, Fósforo y Uno de los Halógenos.
Cloro.

43. Nombre las fuerzas intermoleculares Importantes y diga en qué consisten

brevemente
44. ¿Qué son los líquidos asociados? De un ejemplo. ¿cómo afectan el punto de
ebullición?
45. En dos cuartillas describa un compuesto orgánico derivado del petróleo,
usos, características, estructura , etc.