Extracció n Selectiva.

Objetivos:

 Conocerá la técnica de extracción como método de separación, aislamiento y purificación de

sustancias integrantes de una mezcla.

 Conocerá diferentes tipos y procesos de extracción así como extractores de laboratorio.

 Correlacionará bases teóricas y posibilidades en su aplicación a la resolución de problemas

específicos.

Investigació n previa:

La extracción es la técnica para separar un producto orgánico de una mezcla de reacción o para
aislarlo de sus fuentes naturales. Puede definirse como la separación de un componente de una mezcla
por medio de un disolvente.
La extracción involucra una fase liquida (extractante), que aísla la sustancia de interés de una segunda
fase (liquida, solida o gaseosa); el disolvente extractante debe ser inmiscible con el resto de la mezcla.

 Solubilidad
El dicho que se repite con mas frecuencia en el laboratorio probablemente es “lo semejante disuelve a
lo semejante”. Por eso el principio básico de la técnica de extracción es en realidad del concepto de
solubilidad que es la concentración que tiene dicha sustancia en una disolución saturada en dicho
disolvente cual se mide en gramos de soluto sobre litros de disolvente

 Extracción
Es la técnica mas empleada para separar un producto orgánico de una mezcla de reacción o para
aislarlo de sus fuentes naturales, para ser más preciso es la separación de un componente de una
mezcla por medio de un disolvente. Un compuesto que se exponga frente a 2 disolventes distintos, se
disolverá en aquel que se asemeje más a sus propiedades moleculares.

Un ejemplo seria la mezcla agua-pentano se le añadiera una mezcla de éster y acetona de sodio, la
resultante seria un éter y una sal; en este caso la sal se disolverá en capa acuosa y el éster lo haría en el
hidrocarburo. La separación de las capas, seguidas de la evaporación de cada una dará el producto
orgánico puro y la sal pura

 Coeficiente de reparto
La solubilidad de un compuesto en un disolvente es característico del compuesto y del disolvente a
cualquier temperatura.
Ciertos compuestos orgánicos (alcohol, aldehído, cetonas, ácidos, esteres, aminas, etc) son capaces de
asociarse con el agua a través de puentes de hidrogeno, son parcialmente solubles en este disolvente y
en los orgánicos; cuando se agita una solución o de una sustancia con un disolvente orgánico en el que
la sustancia es el menos soluble, el compuesto se disuelve parcialmente en cada disolvente.

La relación de las concentraciones (peso soluto/volumen solución) en ambos casos (Co y Ca)-
proporcionales a loas solubilidades respectivas (So y Sa)- cuando se alcanza el estado de equilibrio a
una temperatura determinada, se llama coeficiente de distribución o de reparto, (Kd)

Co So
kd = = Donde:
Ca Sa
Co = concentración orgánica

Ca = concentración acuosa

So = solubilidad orgánica

Sa = solubilidad acuosa, expresadas en peso de soluto por unidad de volumen de disolvente.

Cuando se emplean volúmenes iguales de ambos disolventes, la expresión del coeficiente de reparto se

peso del soluto en el liquido de extraccion

reduce a Kd= .
peso del soluto en el disolvente inerte
En general, para un volumen determinado de líquido extractivo, la eficacia de la extracción aumenta
con el número de veces que se haga una extracción

 Tipos de extracción
Extracción liquido-liquido:

Es el caso más particular, y se basa en la transferencia de una o más sustancias entre dos fases liquidas
inmiscibles puestas en contacto íntimo entre sí. Por otro lado, cuando la distribución tiene lugar entre
un sólido y un líquido, el término correcto que define al proceso de lixiviación, aunque frecuentemente
se le denomine también extracción. Mencionaremos que existen tres procedimientos generales de
extracción: extracción simple, continua y en contracorriente.
Una extracción simple, se emplea si el factor de separación de la especie es favorable. Cuando el valor
del coeficiente de distribución no es muy favorable se utiliza una extracción continua; esta se lleva a
cabo en varias etapas para lograr la separación. Se distinguen dos tipos de técnicas:
Extracción repetitiva o por etapas. En este caso se recomienda que la fase orgánica sea menos densa
que la disolución acuosa, se realizan res extracciones y la especie extraída queda muy diluida en la fase
orgánica.
Extracción continúa por circulación. En donde el disolvente orgánico se hace circular en forma continua
por el sistema, mediante la destilación.

Básicamente las extracciones son de dos tipos:

* Extracción con disolventes para separar sustancias solubles presentes en una mezcla.
* Extracción con disoluciones acidas o básicas para separar bases orgánicas o ácidos orgánicos de la
fase orgánica, respectivamente.
Extracción acido-base:

Con frecuencia se consiguen separaciones muy netos de compuestos orgánicos, utilizando soluciones
acidas o alcalinas capaces de convertir dichas sustancias en sales, solubles en agua e insolubles en
orgánicos.

Los ácidos inorgánicos se eliminan con facilidad de los disolventes orgánicos por extracción con una
solución de hidróxido, carbonatos o bicarbonato de sodio.

El HCl diluido se emplea con frecuencia para la extracción de sustancias básicas de sus mezclas con
otras neutras o acidas, o bien para eliminar impurezas básicas.

Extracción continúa.

A menudo cuando el sistema a extraer forma emulsiones irritables, o cuando el compuesto orgánico es
más soluble en agua que en el disolvente orgánico que se utiliza, es necesario recurrir a un método de
extracción continua.

Extracción soxhlet

Se usa especialmente en el aislamiento de productos naturales (aceites) existentes en tejido animales o

plantas con un contenido en agua elevado y para lixiviar compuestos orgánicos de sales inorgánicas.

Extracción por salado

En la mayoría de las extracciones intervienen un disolvente orgánico y agua. Algunas veces el

compuesto orgánico es soluble tanto en agua como en el otro disolvente y la extracción falla. En esta
situación resulta benéfico añadir sal a la disolución acuosa el sustrato orgánico. Dado que el
compuesto orgánico ya no es soluble en la disolución de sal iónica y aguas, emigra fácilmente hacia la
fase orgánica

Si se extrae una fase acuosa con varias porciones de disolvente orgánico, la fase orgánica contendrá
casi siempre pequeñas porciones de agua. Si la fase orgánica contendrá casi siempre pequeñas
porciones de agua. Si la fase orgánica se agita con disoluciones saturadas de cloruro de sodio
(salmuera), se eliminara virtualmente toda el agua, que pasara ala fase acuosa y la disolución orgánica
contendrá mucha menor agua.

Tipos de extractores

En la extracción continua se emplean 2 tipos de aparatos para la extracción.

Uno de los 2 tipos se utiliza cuando se emplean disolventes mas ligeros que el agua; el otro con
disolventes mas pesados que el agua.

En ambos casos el disolvente va destilando de modo continuo desde el matraz en el lado derecho. Las
gotas de condesado ascienden o descienden a través de la solución y retornan saturados de soluto al
matraz inicial, donde se recoge este.

La extracción repetida y exhaustiva de un solido por un líquido caliente se realiza disponiendo aquel en
el cartucho de un aparato de soxhelt:
El disolvente hierve con suavidad en el matraz, sus vapores ascienden por el tubo lateral, se condensan
en el refrigerante y el condensado gotea a través del solido. La parte soluble pasa por gravedad al
matraz.

Otros extractores de soxhelt se construyen de tal modo que el disolvente llene la cámara de extracción
y la solución restante o resultante es enviada al matraz de disolución y la destilación; el proceso se
repite automáticamente hasta que la extracción es completada.

 Tipos y usos de agentes secantes o deshidratantes

Los desecantes químicos se utilizan más que los procedimientos de secado mecánicos. Un buen
desecante o agente de secado químico no debe reaccionar o ser compatible con la sustancia que se va
a secar, debe tener una gran eficacia o poder desecantes, esto es, eliminar el agua completamente o
casi completamente, eliminar una gran cantidad de agua por unidad de peso de desecantes, secar
rápidamente y ser fácilmente separable de la sustancia.

Se pueden dividir en aquellos que reaccionan químicamente con el agua en un proceso no reversible,
dando lugar a un nuevo compuesto libre de agua y aquellos que se combinan reversiblemente con el
agua, bien por adsorción o para formar un hidrato.

* Desecantes no reversibles

Están formados por aquellos que reaccionan químicamente con el agua en un proceso no reversible
dando lugar a un nuevo compuesto. Con este tipo de desecantes el producto secado se separa
generalmente por destilación.

El anhídrido fosfórico (P2O5): elimina el agua con mucha eficacia y muy rápidamente. Solamente se
emplea cuando se necesita un alto grado de desecación y sólo después de un secado preliminar con un
agente menos caro y eficaz. Se emplea para secar hidrocarburos y sus derivados halogenados sencillos,
éteres y nitrilos.

El sodio metálico (Na): es un agente muy eficaz, especialmente cuando se utiliza en forma de un hilo
muy fino, pero se puede utilizar solamente para secar éteres, alcanos e hidrocarburos aromáticos. Su
utilización debe siempre ir precedida por un secado previo con cloruro cálcico, sulfato magnésico o
anhídrido fosfórico.

El hidruro de calcio (CaH2): es un desecante poderoso y de gran capacidad de desecación. Su eficacia

aumenta enormemente al elevar la temperatura. Se recomienda para eliminar trazas de humedad de
gases y de éteres y aminas terciarias.

El óxido cálcico se utiliza corrientemente para el secado de alcoholes de peso molecular bajo.

* Desecantes que forman hidratos

Estos desecantes actúan combinándose con el agua para formar hidratos. Se separan siempre de la
sustancia seca por filtración o decantación, pues por destilación una gran parte del agua de
hidratación pasaría con el destilado. Asimismo, el secado se realiza a muy bajas temperaturas para
conseguir la máxima eficacia del agente de desecación. Frecuentemente, la agitación, que ayuda a
alcanzar el equilibrio, acelera la velocidad de secado.

El cloruro cálcico anhidro (CaCl 2): Es particularmente adecuado para secados preliminares, pero se
recomienda solamente para hidrocarburos y sus derivados halogenados y para éteres. Es
generalmente inadecuado para compuestos ácidos, tales como ácidos carboxílicos y fenoles.
Las sales anhidras neutras: son inertes e insolubles en los líquidos orgánicos por lo que se pueden
utilizar para secar cualquier tipo de compuestos.

El sulfato sódico (NaSO4): es lento y, debido a su baja eficacia, es casi siempre inservible para
disolventes tales como el benceno, tolueno y cloroformo, en los que el agua se disuelve muy poco. Es
recomendable como agente de secado preliminar para la eliminación de cantidades grandes de agua,
especialmente en las soluciones etéreas.

El sulfato magnésico anhidro (MgSO4): es un desecante excelente para todos los fines.

El sulfato calcio anhidro (CaSO 4) (Drierita): es muy rápido y eficaz, con frecuencia se utiliza después de
un desecante primario, como el sulfato sódico.

El hidróxido sódico anhidro, y especialmente el hidróxido potásico anhidro, son los desecantes más
adecuados para el secado de aminas. Debido a su fuerte basicidad, no se utilizan para el secado de
otros compuestos, excepto en los desecadores en los que el desecante no se pone en contacto con el
producto a secar.
Carbonato potásico anhidro (K 2CO3): Se utiliza con cierta frecuencia para el secado de cetonas, ésteres,
alcoholes y aminas, especialmente como agente de secado previo. Es un reactivo básico y por tanto es
incompatible con compuestos de carácter ácido como ácidos carboxílicos y fenoles.

* Agentes adsorbentes

Actúan por adsorción de agua en su superficie. Son una forma de sílice especialmente tratada llamada
gel de sílice y una serie de silicatos de calcio y sodio, cristalinos y muy porosos, que han sido
previamente tratados para eliminar su agua de hidratación, llamados tamices moleculares. Estos
agentes son extraordinariamente eficaces para eliminar el vapor de agua de los gases.

Para las reacciones químicas inorgánicas, el agua se llama algunas veces el disolvente universal. En las
reacciones orgánicas, el agua se considera con mas frecuencia como un reactivo o contaminante.
Después de la reacción y posterior extracción, casi todas las disoluciones orgánicas contienen pequeñas
cantidades de agua. Incluso el lavado con disoluciones de salmuera no elimina toda el agua en
consecuencia, las disoluciones orgánicas deben secarse con ciertas desecantes para eliminar los
últimos vestigios de agua.
Se conoce toda una serie de deshidratantes inorgánicos que se han empleado para secar líquidos
orgánicos. En general, el objetivo es eliminar el agua de una muestra orgánica. En general, el objetivo
es eliminar el agua de una muestra orgánica. Aunque se conocen muchos deshidratantes, no puede
emplearse cualquiera en cualquier caso.

 Aná lisis, reacciones y fundamentos de todos y cada uno de los pasos en las
técnicas. Propiedades de reactivos y productos involucrados, así como reglas de
seguridad para su manejo.
En el embudo de separación se pone la mezcla con el disolvente para poder separar las sustancias que
contienen la mezcla (ya que este embudo facilita la manipulación de las sustancias y contiene una llave
que deja retirar fases ya separadas). En el caso de ácido benzoico, al momento de tomar el embudo
entre las manos hay que invertir el embudo para así poder liberar la presión a vapor ya que de lo
contario puede causar que el éter se altere, ya que es altamente inflamable. También los movimientos
al momento de invertir el embudo deben ser lentos y pausados para evitar emulsiones. Después se
destapa y se deja reposar para observar la separación de las fases. La sal sódica del ácido benzoico y la
B- Naftol queda en la parte acuosa, por lo que se va a extraer al vacío, para esto se va a abrir la llave
del embudo y se va a dejar caer la sustancia en un matraz Erlenmeyer y cuando haya terminado de
caer se le agrega HCL siendo el caso de ácido benzoico y NAOH siendo el caso del B-Naftol, hecho esto
se lleva a cabo la extracción a vacío para obtener las respectivas sustancias. El caso del naftaleno es
que se queda en la parte orgánica y por consiguiente después de agregar bicarbonato de sodio se filtra
y se deja secar un poco para así poder obtener el naftaleno.

Extracción del Naftaleno.

Agite suavemente y filtre.

Lleve a sequedad el filtrado
Agite suavemente y filtre.
Lleve a sequedad el filtrado
Pese su producto
Separe por filtración al vacío
Libere la base con NaOH al 20 %.
Agregue 10 mL de HCl al 5 % para separar la fase orgánica.

a) Disuelva 2 g. de la mezcla en 10 mL de éter

b) Páselo a un embudo de separación

La llave se cierra en el momento en que la intercara pasa por la ranura de la misma

Separe por filtración al vacío
Conecte en un matraz Erlenmeyer pequeño y acidule con HCL concentrado 
Separe la fase acuosa abriendo la llave
Vuelva el embudo a su posición normal, destape y deje reposar hasta separación de capas o fases.
Cierre la llave y mezcle los dos líquidos con agitación suave, aliviando presión después de cada
agitación
Invierta cuidadosamente la llave hacia arriba y ábrala para disminuir la presión de vapor.
c) Ponga el tapón y sujete el embudo con una mano
d) Tome la porción de la llave con la otra
c) Ponga el tapón y sujete el embudo con una mano
d) Tome la porción de la llave con la otra
 Extracción del β-Naftol.

a) Disuelva 2 g. de la mezcla en 10 mL de éter

b) Páselo a un embudo de separación
Agregue 10 mL de NaOH al 5% al contenido del embudo

Extracción del ácido benzoico.

Coloque en un matraz Erlenmeyer el naftaleno disuelto en la fase orgánica y sequé con bicarbonato
de sodio .
a) Disuelva 2 g. de la mezcla en 10 mL de éter
b) Páselo a un embudo de separación

Hojas de seguridad

Acido Benzoico
Apariencia: Escamas blancas o agujas de cristal con olor a
Benzaldehido
Gravedad Específica (Agua=1): 1.2659/20°C
Punto de Ebullición (ºC): 249.2
SALUD 2 Densidad Relativa del Vapor (Aire=1): 4.21
INFLAMABILIDAD 2 Punto de Fusión (ºC): 121.25
RIESGO FÍSICO 1 Viscosidad (cp): N.R.
RIESGO ESPECIFICO PH: 2.8 (Solución saturada al 0.34% en agua
Presión de Vapor (mm Hg): 1/96°C
Solubilidad: Soluble en alcohol, éter, cloroformo, benceno,
sulfuro de carbono, tetracloruro de carbono. Poco soluble
en agua.
P-Toluidina (C7H9N / C6H4CH3NH2)
 Punto de ebullición: 200°C
SALUD 3 Punto de fusión: 44-45°C
INFLAMABILIDAD 0 Densidad relativa (agua = 1): 1.05
RIESGO FÍSICO 1 Solubilidad en agua, g/100 ml a 20°C: 0.75 (escasa)
RIESGO ESPECIFICO Presión de vapor, kPa a 42°C: 0.13
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.7
Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20°C (aire = 1):
1.00
Punto de inflamación: 87°C c.c.
Temperatura de autoignición: 480°C
Límites de explosividad, % en volumen en el aire: 1.1-6.6
Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: 1.39
En caso de incendio se desprenden humos (o gases) tóxicos e
irritantes.
Naftaleno (C10H8) Color: Amarillo a blanco
Punto de ebullición: 218 ºC
Intervalo de fusión: 78,5-80,25 ºC
Punto de inflamación: 80 °C (método ASTM D93).
SALUD 2 Inflamabilidad: Inflamable
INFLAMABILIDAD 2 Temperatura de ignición: 540 ºC
RIESGO FÍSICO 0 Presión de vapor a 20 ºC: 0,04 hPa
RIESGO ESPECIFICO Viscosidad dinámica a 85 ºC: 0,9 mPa
Punto de ebullición: 218°C
Punto de fusión: 80°C
Densidad: 1.16 g/cm3
Solubilidad en agua, g/100 ml a 25°C: ninguna
Presión de vapor, Pa a 25°C: 11

Ácido Clorhídrico (HCl)

SALUD 3 Estado físico: líquido

INFLAMABILIDAD 0 Apariencia: claro, liviano
RIESGO FÍSICO 0 Color: transparente a ámbar
RIESGO ESPECIFICO Olor: olor penetrante
Peso molecular: 36,46
Fórmula molecular: hcl
Punto de ebullición: 60,0-105 °c (140-221 °f)
Punto de congelación: -34 a -15 ° c (-29 a 5 °f)
Presión de vapor: 14,6-80 mmhg @ 20°c
Densidad del vapor (aire=1): 1,3 20°c
Solubilidad en agua: 100%
ph: 2 (0,2% solución)

Hidróxido De Sodio (Na(OH)

 Punto de ebullición: 1388ºC (a 760 mm de Hg)
SALUD 3 Punto de fusión: 318.4 ºC
INFLAMABILIDAD 0 Indice de refracción a 589.4 nm: 1.433 ( a 320 º) y
RIESGO FÍSICO 1 1.421 (a 420 ºC)
RIESGO ESPECIFICO Presión de vapor: 1mm (739 ºC) 
Densidad: 2.13 g/ml (25 ºC)
Solubilidad: Soluble en agua, alcoholes y glicerol,
insoluble en acetona (aunque reacciona con ella)
y éter.

Cloroformo

Estado físico: liquido

SALUD 2
Color: incoloro
INFLAMABILIDAD 0
RIESGO FÍSICO 0 Punto de ebullición: 61°C
RIESGO ESPECIFICO
Punto de fusión: -63°C

ETER

Apariencia, olor y estado físico: 

Líquido incoloro y claro con olor a gasolina o queroseno.
SALUD 1 Gravedad Específica (Agua = 1):
INFLAMABILIDAD 4
RIESGO FÍSICO 0 .60‐0.75
RIESGO ESPECIFICO Punto de Ebullición ºC: 20 ‐ 75
Punto de Fusión: ‐73 ºC
Densidad relativa del vapor (Aire=1): 2.5
Presión de vapor (mm Hg): 40 a 20 ºC
pH: No determinado)
Solubilidad: Insoluble en agua.
Bibliografía:
Dupent, Duest H., Química orgánica experimental, Revert; España 1985

Browster, R.Q., Calvin A. Curso práctico de Química orgánica, 3 edición, Alhambra España, 1985