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Se piensa en los alcoholes y en los fenoles como derivados orgánicos del agua en los que
uno de los hidrógenos de ésta es reemplazado por un grupo orgánico1: H-O-H frente a R-
O-H y Ar-O-H. A pesar de que los alcoholes y fenoles tienen en su estructura el mismo
grupo funcional (OH), los alcoholes y los fenoles difieren en sus propiedades química y
físicas.
Los alcoholes son compuestos orgánicos que en su composición van a tener el grupo
funcional OH y se clasifican en tres tipos que son: el alcohol primario (el grupo OH
está unido aun átomo de carbono primario), secundario (el grupo OH está unido a un
átomo de carbono secundario) y terciario (el grupo OH está unido aun carbono
terciario).
Ejemplos:
Alcohol primario
Alcohol secundario
Alcohol terciario
El reactivo de Lucas (formado por HClcc y ZnCl2) reacciona por un mecanismo SN1 con
los alcoholes primarios, secundarios y terciarios con velocidades predecibles y distintas,
dichas velocidades se pueden emplear para distinguir entre los tres tipos de alcoholes.
Cuando se agrega el reactivo al alcohol, la mezcla forma una fase homogénea. La solución
concentrada de ácido clorhídrico es muy polar, y el complejo polar alcohol-zinc se
disuelve. Una vez que ha reaccionado el alcohol para formar el halogenuro de alquilo, el
halogenuro no polar se separa en una segunda fase3.
Los alcoholes secundarios tardan más tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los
carbocationes terciarios son menos estables que el terciario.
Los alcóxidos o alcoholatos son aquellos compuestos del tipo R-O-M, siendo R un grupo
alquilo, O un átomo de oxígeno y M un ion metálico u otro tipo de catión.
Pero por otro lado tenemos a los fenoles que son anillos aromáticos que tienen unido el
grupo funcional OH.
Reacción de esterificación
Ejemplos:
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS:
1. Mc Murry. Química Orgánica. 7ma ed. México DF: Cengage; 2008. Pág. 599- 607
2. Durst H. & Gokel G. Química orgánica experimental. Barcelona: Reverté; 1985.
3. Brewster, Van der Werf, Mc Ewen. Curso de Química Orgánica Experimental.
1raed. México: Editorial Alambra; 1978