Química Orgánica Biomoléculas Guía Ejercicios

Facultad de Ciencias Veterinarias
Universidad de Buenos Aires
Q U Í M I C A O RG Á N I C A D E
BIOMOLÉCULAS
Guía de Ejercicios
y Problemas
2020
INDICE
CONDICIONES PARA LA REGULARIDAD 2

SERIE 1. EQUILIBRIO ÁCIDO-BASE. 5
SOLUCIONES REGULADORAS 5
PARA INVESTIGAR 10
EJERCICIOS COMPLEMENTARIOS 10
SERIE 2. HIBRIDACIÓN Y PROPIEDADES 11
SERIE 3. HIDROCARBUROS 15
PARA INVESTIGAR 20
SERIE 4. ISOMERÍA 23
PARA INVESTIGAR 27
SERIE 5. COMPUESTOS OXIGENADOS. ALCOHOLES, FENOLES, ÉTERES.
COMPUESTOS CARBONÍLICOS 29
PARA INVESTIGAR 33
SERIE 6. COMPUESTOS OXIGENADOS. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS
DERIVADOS. 34
PARA INVESTIGAR 37
SERIE 7. COMPUESTOS NITROGENADOS. HETEROCICLOS. ALCALOIDES. 38
PARA INVESTIGAR 42
INTEGRACIÓN Y REPASO. PRIMERA PARTE 43
SERIE 8: LÍPIDOS Y COMPUESTOS RELACIONADOS 51
PARA INVESTIGAR 54
SERIE 9: HIDRATOS DE CARBONO 56
SERIE 10: AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS 63
PARA INVESTIGAR 69
SERIE 11. BIOMOLÉCULAS COMPLEJAS 72
PARA INVESTIGAR 75
SERIE 12: ACIDOS NUCLEICOS 76
INTEGRACIÓN Y REPASO. SEGUNDA PARTE 79
Guía de Ejercicios y Problemas de Quimica Organica de Biomoléculas 2020 1

En esta Guía de Ejercicios y Problemas encontrará el material correspondiente
a los temas tratados en el curso. Cada serie está encabezada por contenidos
mínimos que deben ser conocidos por el alumno para la resolución de los
problemas. Estos temas pueden ser consultados en cualquier libro de Química
Orgánica, impreso o digital. Se recomienda consultar con el personal docente
del área. En la página siguiente, y también en la página web del área
encontrará la bibliografía recomendada.
Esta guía ha sido confeccionada con los aportes de todo el personal del área y
recoge especialmente las observaciones de los ayudantes alumnos.
Prof. Dra. Alicia Fernández Cirelli

Profesora Titular Regular
Área de Química Orgánica de Biomoléculas
CONDICIONES PARA LA REGULARIDAD
RÉGIMEN DE APROBACIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA DE

BIOMOLÉCULAS.
La materia Química Orgánica de Biomoléculas se dictará mediante la
implementación de clases teórico-prácticas obligatorias y seminarios no
obligatorios en los que se desarrollarán los conceptos básicos de la Química
Orgánica y su interacción con la carrera de Veterinaria.
Las actividades teórico-prácticas se evaluarán periódicamente. Antes de
cada examen parcial se realizarán cinco evaluaciones teórico-prácticas, cada
una de las cuales se calificará con aprobado o insuficiente. Las evaluaciones
teórico-prácticas representarán hasta un 10% de la calificación de cada
examen parcial.
Se tomarán dos exámenes parciales sobre temas desarrollados en las
clases teórico-prácticas y en los trabajos experimentales incluyendo la
resolución de problemas de aplicación. La aprobación de cada parcial requerirá
un mínimo de 60 puntos/100 puntos. Sólo se podrá recuperar un examen
parcial no aprobado al final del cuatrimestre.
Aprobación de la Materia
Promoción
Las condiciones para aprobar la materia sin rendir examen final son:
a) aprobar cada examen parcial con una calificación no inferior a 80

puntos/100 puntos.
b) no recuperar ningún parcial.
c) Tener 80 % de asistencia a las clases teórico-prácticas obligatorias.
d) Aprobar la totalidad de las prácticas de laboratorio.
Estas condiciones corresponden al 80 % de la materia. La nota final resultará

del promedio de las calificaciones de los parciales y el desempeño del
estudiante en las clases teórico-prácticas y el laboratorio.

Regularización sin Promoción
Podrán regularizar la materia aquellos que cumplan con los siguientes

requisitos:
 75% de asistencia en teórico prácticos.

 Aprobación de los dos exámenes parciales (incluyendo la posibilidad de
recuperar alguno de ellos).
 Aprobación de la totalidad de las prácticas de laboratorio.
Los alumnos regulares que no hayan alcanzado las condiciones necesarias

para ser promovidos deberán rendir un examen final para lograr la
aprobación de la materia.
Condición de Asistencia Cumplida
Los estudiantes que habiendo cumplido con el 75% de asistencia,

h a y a n aprobado como mínimo el 60% de la s 1 0 e va l ua c ion e s
ob lig a to ria s d e cad a co mi s ión (p ar c ia li t o s) y no hayan aprobado
ambos exámenes parciales, tendrán la condición de Asistencia Cumplida: en
esta situación podrán regularizar la materia el cuatrimestre siguiente mediante
la aprobación de las evaluaciones parciales (incluyendo la posibilidad de un
recuperatorio). La condición de Asistencia Cumplida caduca después de
transcurrir tres cuatrimestres. Los alumnos con Asistencia Cumplida que
deseen recursar la materia antes de que venza su condición, deben renunciar a
ella.
Alumnos Libres
Son los alumnos que habiéndose inscripto en el curso no reúnen los requisitos
mínimos explicados anteriormente.

BIBLIOGRAFÍA
Fernández Cirelli A., De Luca M. y du Mortier C. Aprendiendo Química

Orgánica. EUDEBA, 2da edición, 2005.
Fessenden R. y Fessenden J. Química Orgánica. Grupo Editorial

Iberoamericana, 1983.
Morrison R.T. y Boyd R.N. Química Orgánica. Addison Wesley Longman de

México, 1998.
Pagina web: www.chemistry.msu.edu
Solomons T.W.G. Química Orgánica. Ed. Limusa. 1990.
Streitwieser A. Jr. y Heathcock C. Química Orgánica. Ed. Nueva Editorial

Interamericana S.A. 1979.
Wade L.G. Jr. Química Orgánica. Ed. Prentice-Hall. Hispanoamericano S.A.

1993.

SERIE 1. EQUILIBRIO ÁCIDO-BASE.
SOLUCIONES REGULADORAS
Contenidos mínimos:
El agua como solvente. Soluciones. Unidades de concentración. Principio de Le Chatelier.
Equilibrio ácido-base. pH, pOH, pKw. Soluciones reguladoras. Importancia de la regulación del
pH en los seres vivos.
1) Calcular la concentración final de una solución preparada mezclando 25 ml

de H2SO4 0,126M con cada uno de las siguientes sustancias:
a) 10 ml de H2SO4 0,126M
b) 35 ml de H2O
Suponer volúmenes aditivos
2) Modelo. Una solución de HCl contiene 0.25 mol / l. 25 ml de esta solución

requieren 22.5 cc de una solución de NaOH para completa neutralización.
a) Escriba la ecuación para la reacción de neutralización; b) Calcule los moles
de HCl neutralizados; c) Calcule los moles de NaOH neutralizados; d) Calcule
la concentración de NaOH en moles/l (M)
Resolución:
a) NaOH aq + HCl aq - NaCl aq + H2O
b) 0.25 x 25 /1000 = 0.00625 moles de HCl
c) Moles de HCl = moles de NaOH = 0.00625 en 22.5 cc

0.00625 x 1000 / 22.5 = 0.278 M
3) a) ¿Cuántos ml de H2SO4 1,5 M hacen falta para neutralizar 25 ml de NaOH

3 N?
b) ¿Cuántos ml de H2SO4 1,5 M hacen falta para neutralizar 25 ml de Ca(OH)2
3N?
c) ¿Cuántos ml de H2SO4 1,5 N hacen falta para neutralizar 0,6 g de NaOH?
4) Al neutralizar 20 ml de cierta disolución de hidróxido de sodio (NaOH) se

gastaron 10 ml de ácido sulfúrico (SO4H2) 0,2 N. Calcular la normalidad de la
solución de hidróxido de sodio.
5) Calcule la masa de NaOH que se debe pesar para neutralizar 20ml de

H2SO4 0.15M.
6) Cuántos ml de ác. sulfúrico 1M hacen falta para neutralizar 0,7g de NaOH?.

Dato: Mr NaOH 40.
7) Calcular las concentraciones de H+ y de OH- distintas soluciones cuyo pH

vale: a) 1,4, b) 4,03, c) 5,85, d) 7,82, e) 10,54
Ordene las soluciones en orden creciente de acidez.
8) Calcular la constante Ka de un ácido que en solución 10-3M tiene un pH de

3,5

9) Calcule la concentración molar de una disolución de ácido sulfúrico que
tenga el mismo pH que otra de ácido acético 0,374 M.
DATOS: Masas atómicas: H = 1; C = 12; 0 = 16; S = 32.
Ka ác. acético = 1,8 • 10-5
10) Modelo. El ácido cloroacético (ClCH2-COOH) en concentración 0,01 M y a

25 °C se encuentra disociado en un 31 %. Calcule:
a) La constante de disociación de dicho ácido.
Resolución:
Cálculo de pH de ácido débil: Ka= [H+] [Ac-]/[HAc]
Si está disociado en un 31% entonces [H+] = [Ac-] = 0,01 M x 31/100
y [HAc] = 0,01 M - 0,01 M x 31/100
Ka = 1,39.10-3
b) El pH de la disolución.
Resolución:
pH = - log [H+] = 2,51
c) Si se agrega ácido hasta que el valor de pH es 2,2 ¿cuál será la relación [Ac-
]/[HAc]?
Resolución:
Si el pH = 2,2 entonces [H+] = 6,3 x 10-3 entonces Ka= 6,3 x 10-3 [Ac-]/[HAc] por
lo que [Ac-]/[HAc] = 1,39.10-3/ 6,3 x 10-3 = 0,22
11) Se prepara una solución adicionando 50 ml de agua destilada a 150 ml de

una disolución 0,1 M de amoniaco. Calcular el pH de la nueva disolución.
DATOS: Kb NH3 = 1,8 x 10-5 .
12) Modelo. Se tienen 100ml de HAc 0,1M. Se desea preparar una solución
reguladora cuyo pH sea 5,7. Calcular los moles de NaAc necesarios si la Ka =
1,8.10-5
Resolución:
HAc H+ + Ac-
Ka= [H+] [Ac-] / [HAc] [H+] = Ka [HAc] / [Ac-]
pH= pKa + log [Ac-] / [HAc] pKa = 4.75
5.7= 4.75 + log X – log [AH]

5.7 – 4.75 + log [AH] = log X

0.95 + log 0,1 = log X
0.95 + ( -1) = - 0.05 = log X
X = 0.89 moles para 1 l; Para 100 ml : 0.089 moles de Acetato de Na
13) Modelo. Calcular el pH de una solución buffer compuesta por 14 cm3 de

una solución de KH2PO4 0,1 M y 36 cm3 de una solución de Na2HPO4 0,1 M
(considerar volúmenes aditivos). Ka1=7,64.10-3, Ka2= 6,2.10-8
Resolución:
Equilibrio a considerar:
H2PO4- HPO42- + H+ (por lo tanto debemos utilizar Ka2)
Volumen final: 0,05 l
Concentración final de KH2PO4 = 0,1 x 14/50

Concentración final de Na2HPO4 = 0,1 x 36/50
pH= pKa + log [Na2HPO4] pKa = 7,21 pH= 7,6

[KH2PO4]
14) Modelo. a) Se tiene una solución reguladora constituída por la mezcla de

200 ml de NH3 0,6 M y 300 ml de NH4Cl 0,3 M. Calcular el pH de tal solución
considerando volúmenes aditivos. Kb= 1,8 x 10-5
b) Calcular el nuevo valor de pH al agregar 0,02 moles de HCl.
Resolución:
NH3 + HCl NH4+ + Cl-
a) pH = pKa + log [aceptor de H+] = pKa + log [NH3]

[ dador de H+] [NH4+]
-14 + -
Kw = 10 = [H ] [OH ]
pKW = pH + pOH = 14 Kb = 1.8 x 10-5 pKb = 4,75
pKa = 14 – pKb = 14 – 4,75 = 9,25
1000 ml 0.6 moles NH3

200 ml x = 0.12 moles; en 500 ml de solución reguladora [NH3] = 0.24 M
1000 ml 0.3 moles NH4+

300 ml x = 0,09 moles; en 0,5 l de solución reguladora [NH4+] = 0,18 M
pH = 9,25 + log 0.24 pH = 9,25 + 0.12 = 9,37

0.18

b) Adiciona 0.02 moles HCl
[NH3]final = nº moles NH3 – nº moles HCl = (0,12 – 0,02) moles = 0,20 M

V 0,5 l
[NH4] final = nº moles NH4Cl + nº moles HCl = (0,09 + 0,02) moles = 0,22 M
V 0,5 l
pH = 9,25 + log 0,20 = 9,21

0,22
15) ¿Cuál de los siguientes sistemas reguladores es el más adecuado para

regular el pH de una solución al valor 7,20? Justifique su elección.
a) HCO3 ¯/CO32- Ka2 = 5,7 x 10-11

b) H2PO4¯/ HPO42- Ka2 = 6,20 x 10-8
c) NH4+ / NH3 Ka = 5,50 x 10-10
16) Modelo. Se preparan soluciones de:

i) NaCl; ii) NaAc; iii) HCl y iv) HAc.
disolviendo 2 x 10-2 moles en 100 ml de agua (suponer que no hay variación de
volumen). Justifique y/o calcule:
a) qué frasco tiene menor pH.
b) mezclando las soluciones de qué frascos obtendría una solución buffer.
c) qué pH tendrá el sistema formado en b).
d) cuál será la variación de pH registrado en b) respecto del inicial si se le
agregan 2 x 10-4 moles de NaOH
e) cuál será el cambio de pH registrado si el agregado de d) se hace a igual
volumen de agua pura.
Datos: Ka (Hac) = 1,8 x 10-5; Kw = 10-14
Resolución
a) Los frascos que tendrán menor pH serán los de los ácidos iii) y iv) y, de
ellos, tendrá mayor concentración de H3O+ el HCl por disociarse totalmente
(ácido fuerte). Luego su [H3O+] será de 2 x 10-1 M y su pH = 0.7.
b ) La mezcla de las soluciones de ii) y iv) forman sistema buffer por ser la sal
de un ácido débil con una base fuerte y el ácido débil respectivamente y
relación de concentraciones mayor que 10-1 y menor que 10.
c) Para calcular el pH se plantea y resuelve la ecuación de Henderson –

Hasselbach (es válida porque estamos en presencia de un sistema regulador)

pH = pKa + log {[b conj]/[ácido]} = pKa + log {[Ac-]/[HAc]} = - log 1,8 x 10-5 + log
{1x10-1M/1x10-1M}= 4,75
d) Para calcular el nuevo pH hay que hallar las nuevas concentraciones o las
nuevas cantidades de moles de sal y ácido:
moles sal final = moles sal inicial + moles OH- agregados = 2x10-2moles+ 2x10-4
moles = 2,02x10-2 moles
moles ácido final = moles ácido inicial - moles OH- agregados = 2x10-2moles- 2x10-4
moles = 1,98x10-2 moles
Como el ácido y la base conjugada se hallan en el mismo volumen:

pHfinal = pKa + log {moles sal/moles ácido} = 4,75 + log {2,02x10-2moles/1,98x10-
2
moles} = 4,75+0.009 = 4.76
La variación de pH pedida se calcula restando al pH final el pH inicial, luego:

Variación de pH = pHfinal – pHinicial = 0.01
e) Se agregan 2x10-4moles de NaOH a 200 ml de agua pura, o sea de pH = 7.

Como la [OH-] del agua es, por Kw, de 10-7M, su presencia es despreciable frente al
nuevo agregado, por lo que la nueva [OH-] será moles NaOH/volumen = 2x10-
4
moles NaOH/0,2 litros = 10-3 M.
Es decir que puedo calcular, por Kw el pOH = -log 10-3 = 3
pH = pKw - pOH = 14-3 = 11.
Diferencia de pH = pHfinal – pHinicial = 11 – 7 = 4
17) Se tienen 200ml de una solución buffer compuesta por 100 ml de HAc 0.1M
y 100 ml de NaAc 0.15M. Se agregan a la misma 2ml de HCl 0.1M. Indique si
existe variación de pH al agregar el ácido y en caso afirmativo, calcule dicha
variación considerando volúmenes aditivos. Ka = 1,8 x 10 -5.
18) Una solución está formada por 100 ml de NaH2PO4 0,15 M y 150 ml de
K2HPO4 0,2 M. Se incorporan 5 ml de HCl 0,10 M. Indicar si la solución se
comporta como buffer. Justifique.
H3PO4/H2PO4- Ka1= 10-3

H2PO4-/HPO4-2 Ka2= 6,20.10-8
19) Elija de las siguientes soluciones (todas 0,1 M) las que mezclaría y diga en
que proporción, para obtener una solución buffer que regule a un pH = 5,06
a) Na2HPO4 Datos: H3PO4 / H2PO4- Ka = 7,25 x 10-3

b) H3PO4 H2PO4- / HPO42- Ka = 6,31 x 10-8
c) CH3COOH CH3COOH / CH3COO- Ka = 1,8 x 10-5
d) NaH2PO4 NH4+ / NH3 Ka = 5,50 x 10-10
e) CH3COONa HCO3- / CO32- Ka = 5,70 x 10-11
f) Na3PO4 HPO42- / PO43- Ka = 4,50 x 10-13
g) NaHCO3
h) NH4Cl

PARA INVESTIGAR
1) ¿Cuál es la importancia principal de la regulación del pH en los organismos

vivos?
2) ¿Cuál es el rango de pH arterial fisiológico y cuál es la máxima variación de

pH que los animales toleran? ¿Por qué supone que el rango "fisiológico" de
esta variación es tan acotado? Investigue
3) ¿Cuáles son los principales sistemas que tienen los organismos animales
para regular las variaciones de pH y cuáles son los órganos de la anatomía que
componen a cada uno de estos?
4) ¿Cuáles son los sistemas buffer más importantes de los animales, en qué
organos se encuentran y cómo actúan? Ejemplifique con las reacciones de
neutralización.
EJERCICIOS COMPLEMENTARIOS
1) En 35 ml de H2O se disuelven 5 g de HCl. La densidad de la solución

resultante es 1,060g/cm3. Hallar la concentración de la solución expresada en:
a) % m/m, b) g/l, c) M, d) N
Respuestas: a) 12.5 % m/m; b)132,5 g/l; c) 3,63M; d) 3,63 N
2) ¿Cuántos cm3 de agua deben agregarse a 50 cm3 de una solución 3,5M de

H2SO4 para obtener otra solución 2 M? Respuesta : 37,5 ml de agua
3) ¿Cuántos gramos de acetato de sodio deben agregarse a 60 g de ácido

acético para preparar 1litro de solución reguladora cuyo pH sea 5,15?
Datos: pKa = 4,74 Respuesta: 210,8 g
5) a) Calcular la concentración de ácido acético en una solución reguladora de

ácido acético y acetato de sodio, si la concentración del acetato de sodio es
0,76 M y el pH es 5,74
b) Calcular la variación de pH si a 200ml de la solución anterior se agregan 3
ml de NaOH 0,1M
Datos: pKa = 4,74 Respuesta: [Acético] = 0.076 M b) pH final – pH inicial = + 0,01

SERIE 2. HIBRIDACIÓN Y PROPIEDADES
Uniones químicas. Orbitales atómicos y moleculares. Orbitales híbridos. Metano, etano, etino.
Enlaces  . Enlaces . Electronegatividad. Enlaces polares. Moléculas polares. Interacciones
moleculares. Propiedades físicas.
1) Modelo. Para cada uno de los siguientes compuestos:
C2H6 C2H4 C2H2
a) indique el tipo de hibridación que posee cada átomo de carbono

b) dibuje, empleando orbitales, la estructura de cada uno de los compuestos,
indicando las uniones  (sigma) y  (pi)
c) describa la geometría molecular que presentan cada uno de los compuestos.
Resolución:
Teniendo en cuenta que cada átomo de carbono va a formar cuatro uniones, la

forma más sencilla de darnos cuenta cuál es su hibridización (en el caso de un
hidrocarburo) es ver a cuántos átomos de hidrógeno está unido. En este caso:
En el C2H6 (etano) cada carbono está unido a tres átomos de hidrógeno

además de estar unidos a otro átomo de carbono. Cada C estará hibridizado
sp3.
Tomando en cuenta que un carbono con hibridización sp3 tiene esta

forma (ocupa el centro de un tetrahedro regular con las uniones orientadas
hacia los vértices), en el metano deberíamos ver dos de estas formas unidas
de esta manera. Claramente podemos imaginar dos tetraedros unidos por sus
vértices (se forma una unión  entre dos orbitales sp3).
H H
H
H
H H
En el caso de eteno (C2H4) cada carbono estará hibridizado sp2 formando

una estructura de bipirámide de base trigonal ubicándose el átomo de carbono
en el centro. Los tres orbitales híbridos sp2 se orientan hacia los vértices del
triángulo que forma la base y el orbital p que no se hibridizó se orienta sobre la
vertical. En este caso, los carbonos del eteno se encuentran unidos por una
unión  entre dos orbitales híbridos sp2 y una unión  entre los orbitales p que
no se hibridizaron (unión doble C-C). La molécula de eteno es plana y tiene la
siguente forma:
H H
H H

En el caso del etino (C2H2), cada carbono está hibridizado sp donde el
átomo de C se ubica en el centro de la figura, dos orbitales híbridos sp se
ubican sobre uno de los ejes formando un ángulo de 180° y los dos orbitales p
que no se hibridizaron se ubican en forma ortogonal (formando un ángulo de
90°) a ellos y entre sí. Los carbonos del etino forman una unión  entre dos
orbitales híbridos sp y dos uniones  entre los orbitales p que restan sin
hibridizar. Por lo tanto, la molécula de etino será lineal.
H C C H
2) Indique qué tipo de hibridación poseen los átomos de carbono marcados con
un asterisco en cada uno de los siguientes compuestos:
O *
*
a) CH *
3 C d)
OH *
* * e) * *
b) CH2 CH CH2 CH2 OH CH 3 C CH 3
O
O
*
c) CH * f) CH * *
3
CH2 C CH2 CH C CH
3 2
NH
2
* * *
g) CH3-CH=C=CH2
3) Para cada una de las siguientes estructuras ¿Cuál de los enlaces

numerados tiene mayor longitud? Justifique.
H H 3
2
H C CH2 C CH2
1 2
1
a)CH CH2-CH CH2 b) H
3
H 2
O
H3C O CH3 2
C CH C C H
H3C CH3
H c) 1
1
d)

4) Determine la polaridad de cada enlace y diga si la molécula tiene o no
momento dipolar resultante:
Ciclopropano CH2Cl2
CHCl CHCl CH2 CCl2 Cl2C CCl2
(Electronegatividades: Cl: 3.0 ; H: 2.1; C: 2.5)
5) Señale en cada caso cuál de los enlaces es más polar:
CH3-NH2 ó CH3-OH ; CH3-OH ó CH3O-H ; CH3-Cl ó CH3-OH
6) Sabiendo que el CO2 tiene un µ= 0 D y el H2O un µ=1.84 D ¿ qué puede

concluir respecto de la forma de estas moléculas.?
7) Explique la diferencia entre los p.e. (puntos de ebullición) de los siguientes

pares de sustancias:
pentano (p.e.: 36.2 ºC) y dimetilpropano (p.e.: 9.5 ºC)

dietiléter (p.e.:37 ºC) y n- butanol (p.e.:118 ºC)
8) ¿Cuál de las siguientes sustancias se asemeja más al agua como solvente?
1) CCl4 2) CH3OH 3) CH3OCH3
Ordenar según su polaridad creciente.
9) Modelo. ¿Que compuesto de los siguientes pares será más soluble en

agua?
a) CH3CH2CH2CH2OH o (CH3)3COH
b) CH3CH2CH2CH2Br o CH3CH2CH2CH2OH
c) CH3COOH o CH3COOCH3
Resolución:
Para estudiar la solubilidad en agua de un compuesto debemos considerar las

interacciones moleculares entre las moléculas de la sustancia y las moléculas
de agua. Las interacciones a considerar son (en orden decreciente de
importancia):
- puente hidrógeno
- dipolo-dipolo (entre moléculas con momento dipolar permanente)
- dipolo-dipolo (entre moléculas con momento dipolar temporario)
También debemos considerar la forma en que las moléculas de la sustancia
interactúan entre sí ya que el agua debe competir con estas interacciones para
disolver a una sustancia determinada.
Además, recordemos que la forma de una molécula influye en su manera de
interactuar con otras moléculas.

En el caso a) Ambas moléculas tienen posibilidad de formar puentes hidrógeno
con el agua. El n-butanol es lineal. En cambio, el t-butanol tiene una geometría
esférica. Por lo tanto, el n-butanol tendrá mayor cohesión entre sus propias
moléculas mientras que el t-butanol verá facilitada la posibilidad de formar
puentes H con el agua lo que hará que sea más soluble que su isómero de
cadena lineal.
En el caso b) El alcohol es más soluble que el halogenuro de alquilo ya que el

alcohol puede formar puentes de hidrógeno y el halogenuro de alquilo no.
En el caso c) El ácido puede ser dador y receptor cuando se forman puentes de

H. El éster solamente puede aceptar un H del agua. El ácido será más soluble.
1) Indique la distribución espacial de los orbitales híbridos sp3 , sp2 y sp.
2) Explique cómo se forman los dobles y los triples enlaces entre los átomos de
carbono.
3) Indique en qué tipo de compuestos el átomo de carbono presenta

hibridación:
a) sp3 b) sp2 c) sp
4) Justifique la variación en las distancias de los siguientes enlaces:
C – C : 1,53 Å
C = C : 1,34 Å
C  C : 1,24 Å

SERIE 3. HIDROCARBUROS
Alcanos, alquenos, compuestos alicíclicos, compuestos aromáticos. Nomenclatura. Isomería
estructural. Propiedades físicas y químicas. Halogenación de alcanos: radicales libres.
Oxidación de hidrocarburos (combustión). Reacciones de adición en alquenos. Isomería
geométrica. Nomenclatura de isómeros geométricos. Ciclohexano. Las conformaciones y su
estabilidad. Ciclohexanos mono y disustituidos. Compuestos aromáticos: estabilidad y
reactividad. Resonancia. Aromaticidad. Regla de Hückel.
1) Modelo. Nombre los siguientes compuestos aplicando las reglas de la

IUPAC:
C (CH 3)
a) CH3 CH 2 b) 3
CH CH 3 CH CH CH CH 2CH 2CH 3
3 2
CH2 CH 2
CH 3
CH 3 CH3
c) d) CH 3 CH2 CH CH CH CH2 CH CH
3
CH 2 CH CH CH 3
2 2
e) (CH 3 )CH CH 2CH CH

2 2 3
f) g)
CH 3 CH CH2 CH 2 CH3
h) 2
CH CH CH CH 2 CH CH 3
2 2
CH 3
i) CH3(CH2)3CH 3
3 3
j) CH3(CH2) CHICH
3
2 3
Respuesta:
a) 3-metilhexano
b) 3-etil-2,2-dimetilhexano
c) 3-metilhexano
d) 2,4-dimetil-5-propilnonano
e) 2-metilpentano
f) 3,6-dimetiloctano
g) 3-metilpentano
h) 4-etil-5-metilnonano
i) pentano
j) 2-iodopentano
2) a) Escriba todos los compuestos posibles de fórmula C6H14 y nómbrelos

según las reglas de IUPAC.
b) Indique los carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios.

c) Indique el tipo de isomería que existe entre ellos.
d) Indique la hibridación de cada átomo de carbono.
3) i) Para cada uno de los siguientes alcanos formule todos los derivados
monoclorados posibles:
a)2,3-dimetilbutano;
b)b) 2,2,3,3-tetrametilbutano
ii) indique el tipo de isomería que existe entre ellos
4) ¿Cuáles de los siguientes compuestos presentará actividad óptica?
CH3CHBrCH2CH3; CH3CH(NH2)COOH; C6H5CH(OH)COOH; (CH3)3·CCH(OH)CH3;

CH3CHClCH(OH)CH3; CH3CHBrCH2CH2CHBrCH3 CH3 OH
g) O O h)
EtO OMe
HO
H3C
i) j)
H3C
OH
OH
5) Indique si todos los compuestos que poseen dos o más carbonos

asimétricos son ópticamente activos. Justifique su respuesta.
6) Escriba las fórmulas de los siguientes compuestos (utilice proyecciones de

Fischer).
a) (modelo) (R)-2-clorobutano
b) 2-(S)-3-(R)-3-cloro-2-pentanol
c) meso-2,3-dibromobutano
Resolución ejemplo a)
Recordemos que en una proyección de Fischer se encuentra hacia afuera lo

que se ubica en las líneas horizontales y hacia dentro lo que se ubica en las
líneas verticales.
= =

Para que la configuración absoluta de un carbono sea (R), los sustituyentes
deben ubicarse de tal forma que, una vez asignadas las prioridades y, teniendo
al sustituyente de menor prioridad sobre la vertical, se observe un giro en
sentido horario:
4
H
3 H3C Cl 1
CH2CH3
2
7) En la siguiente tabla se dan los puntos de ebullición de algunos alcanos

isómeros.
Isómeros nombre p.e. (C a presión

atmosférica).
del butano n-butano -0,5
metilpropano -11,7
del pentano n-pentano 36,1
metilbutano 27,9
dimetilpropano 9,5
del hexano n-hexano 68,7
3-metilpentano 63,3
2,3-dimetilbutano 58,0
2,2-dimetilbutano 49,7
a) Formule todos los isómeros

b) Justifique las diferencias que se observan en el p.e. de cada grupo de
isómeros en base a su estructura. Explique.
8) Explique por qué los hidrocarburos a partir del butano, adoptan una
configuración en zig-zag
9) Formule los compuestos alicíclicos de hasta 6 átomos de carbono Discuta

su estabilidad relativa.
10) Explique por qué la conformación silla es más estable que la conformación
bote en el ciclohexano.
11) Represente la estructura que corresponda a cada uno de los siguientes

compuestos:
a) cis-1-etil-4-metilciclohexano
b) isobutilciclopentano
c) trans-1,3-dietilciclopentano
d) t-butilciclohexano
12) Represente la conformación más estable del 1-terbutil –3-etil ciclo hexano
en sus 2 isómeros geométricos.

13) Formule los siguientes compuestos:
a) 1-buteno
b) 4-metil-2-penteno
c) 2-metil-1,3-butadieno
d) 2-cloro-3-etil-5-metil-3-hepteno
e) 2-pentino
14) a) Explique qué condiciones estructurales se requieren para que exista

isomería geométrica.
b) Formule y nombre cuatro compuestos que presentan este tipo de
isomería.
15) Nombre los siguientes compuestos:
16) Escriba la fórmula estructural de todos los isómeros de C5H10 y nómbrelos

según las reglas de IUPAC.
17) Formule y nombre según la nomenclatura E-Z en los casos que

corresponde los isómeros geométricos de los siguientes compuestos :
a) ClCHCHCl
b) CH3CHCHCH2CH CH2
c) CH3CHC(CH3)2
d) CH3CHCHCH2CHCHCl
18) En la cadena de transporte de electrones (durante la respiración celular) el

oxígeno recibe 4 electrones y 4 protones según:
O2 + 4e- + 4 H+ 2 H2O
¿El oxígeno, se oxida o se reduce?
19) Escriba las ecuaciones químicas balanceadas para la combustión completa

de cada uno de los siguientes hidrocarburos:
a) C8H18
b) C6H14

20) Formule las siguientes reacciones y nombre los productos obtenidos:
Pt
a) 3-etil-2-penteno + hidrógeno
calor
calor
b) 2-penteno + oxígeno
21) a) Explique los diferentes valores de pKa de los siguientes hidrocarburos:
CH3CH3 H2C CH2 HC CH

pKa 50 43 25
22) La vitamina A tiene la estructura que se observa:
H H H CH3
H3C CH3
CH2OH
H H H
¿Cuántos dobles enlaces conjugados tiene? ¿Cuántos aislados? Señale los

carbonos que están en el mismo plano.
23) Explique que tipo de hibridación presentan los átomos de carbono en la

molécula de benceno y qué características estructurales le confiere.
24) Indique cuáles de los siguientes compuestos son aromáticos
N N
H
I
n
d
o
l
P
i
r
i
d
i
n
a
C
i
c
l
o
o
c
t
a
t
e
t
r
a
e
n
o
N
H N
Q
u
i
n
o
l
e
í
n
a
I
m
i
d
a
z
o
l
N
f
a
t
a
l
e
n
o

25) Nombre los siguientes compuestos
CH Cl
3
CH CH3
2
a) c)
b)
I
Cl Cl
d) e)
O 2N NO2
f) g)
PARA INVESTIGAR
1) Formule un ejemplo de cada uno de los siguientes tipos de reacciones :

a) adición
b) oxidación
2) Explique qué es un radical libre y cómo se forma. ¿A qué se debe su

reactividad? ¿Qué efectos tienen sobre los seres vivos? ¿A partir de qué
compuestos se pueden formar intermediarios iónicos (carbocationes,
carbaniones)?
a) n-hexano
b) 2-metilpentano
c) 4-etil-3-metilheptano
d) 2,2-dicloro-3-metilpentano
e) bromo-2-nitropentano
f) 2,2,3,3,4,4-hexametil-5-isopropiloctano
g) 1-Bromo-1-cloro metilpropano
h) 2,2-dimetilbutano
i) 2,3-dimetilhexano
j) 2,2,3-trimetilpentano
k) 1,1-dicloropropano
l) metilpropano
m) 2-metil-4-terbutilheptano
2) Indique los carbonos primarios, secundarios y terciarios de los siguientes

compuestos:

2-metilpentano; 2,2-dimetilhexano; 2,3-dimetilpentano.
3) Formule los siguientes isómeros e indique qué tipo de isomería presentan:

n-hexano
2,2-dimetilbutano
3-metilpentano
4) Indique cuál compuesto tiene el punto de ebullición más alto en cada uno de
los siguientes pares. Justifique su respuesta
a) octano ó 2,2,3-trimetilpentano
b) 2-metilnonano ó decano
c) 2,2,5-trimetilhexano o nonano.
5) En la tabla siguiente se dan el p.e. y el p.f. de alcanos de cadena lineal.
N de átomos de p.e. (C a presión p.f. (C)

carbono atmosférica)
1 -161,5 --
2 -88,6 --
3 -42,1 --
4 -0,5 -138,4
5 36,1 -129,7
6 68 -95,3
7 98,4 -90,6
8 125,7 -56,8
9 150,8 -53,5
10 174,1 -29,7
Formule los compuestos.

Justifique la diferencia que existe entre las propiedades físicas dadas en la
tabla.
6) Nombre los siguientes compuestos por las reglas de IUPAC y clasifíquelos

según los doble enlaces sean acumulados, conjugados o aislados:
a) CH2CHCHCHCH3
b) CH2CHCHCHCHCH2
c) CH 2 CH CH2 CH CH CH
2
d) CH2CCH2
CH
3
7) Formule los siguientes compuestos e indique que tipo de hibridación

presenta cada uno de los átomos.
a) 2-metil-2-buteno
b) 1-clorobutano
c) propino
d) 1-penten-4-ino

8) Represente las conformaciones silla de cada uno de los compuestos
siguientes e identifique los sustituyentes como axiales o ecuatoriales.
a) cis-1-etil-2-isopropilciclohexano
b) trans-1-etil-2-isopropilclohexano
c) cis-1-etil-3-metilciclohexano
d) trans-1-etil-3-metilciclohexano
e) cis-1-etil-4-metilciclohexano
9) a) Represente las conformaciones silla del cis-1,3-dimetilciclohexano.

b) Identifique todas las posiciones como axiales o ecuatoriales.
10) Formule todos los isómeros de ácido hidroxibenzoico. ¿Qué tipo de

isomería presentan? ¿Conoce usted la estructura de la aspirina?

SERIE 4. ISOMERÍA
Isómeros estructurales. Isómeros geométricos. Estereoisómeros. Enantiómeros. Actividad
óptica. Proyecciones de Fischer. Configuración absoluta. Configuración relativa.
Diastereómeros. Formas meso. Moléculas quirales sin carbono quiral.
1) Formule los siguientes compuestos. Indique cuál/es presentan actividad

óptica. En caso afirmativo formule el enantiómero y nombre ambos compuestos
(R,S).
a) 2-metil-2-butanol
b) 3-metil-2-butanol
c) ácido 2-bromo propanoico
d) ácido 3-bromo propanoico
e) 1-cloro-2-metilpentano
2) Señale todos los carbonos quirales en los compuestos indicados. Asigne su

configuración absoluta. Indique si el compuesto tendrá o no actividad óptica.
a) Modelo b) c) d) Modelo
CH3 CH3
Cl H
Cl H Cl H
H3C H D CH3
H3C Cl H3C OH
CH2CH3 CH2CH3
H H
f) g) h)
e) CH3 CH3 Br
CH2COOH
Br H H Br H CH3
H CH2OH
H H H OH H OH
H COOH
H3C H H Br H Br
CH3
Br CH3 CH3
La molécula posee un solo carbono quiral que es el señalado con la flecha
Cl
Sabemos que el carbono es quiral porque
H3C H
podemos identificar cuatro sustituyentes
distintos
CH2CH3

Para determinar la configuración absoluta de este carbono, debemos asignar
prioridades a los sutituyentes. Recordemos que las prioridades se asignan de
acuerdo a los pesos atómicos de los átomos directamente unidos al carbono
quiral.
Cl 1
Para determinar el sentido de giro conviene ubicar el
4 grupo de menor prioridad sobre la vertical en la
3 H3C H
proyección de Fischer. Para ello realizamos dos
cambios en la proyección lo que no altera la
CH2CH3 configuración absoluta del carbono quiral.
2
Cl 1
El sentido de rotación es antihorario.
2 H3CH2C CH3 3 Por lo tanto, la configuración absoluta
del carbono es S.
H
4
Resolución ejemplo d)
Señalamos los carbonos quirales

3
CH3 CH3
CH3
Asignamos
Cl H
Cl H prioridades a los 1 Cl H4 2
sustituyentes en 2 y 3 H3C OH 1
H3C OH cada carbono H3 C OH
quiral H
H H 4
Ubicamos a los sustituyentes de menor prioridad sobre la vertical recordando

que que para que se mantenga la configuración absoluta de los carbonos
quirales se deben realizar dos cambios sobre el mismo centro. Si fuera
necesario se realizan dos cambios sobre cada carbono quiral.
H H
Se determina el R
H3C Cl sentido de giro en H3C Cl
cada caso y se asigna
H3C OH la configuración H3C OH
absoluta.
S
H H
3) De los ejemplos que se dan a continuación seleccione el compuesto o el par

de compuestos que se adapte a cada una de las siguientes descripciones :
a) un par de compuestos que pueden formar una mezcla racémica

b) un par de diasteroisómeros
c) una forma meso

Nombre los compuestos indicando la configuración absoluta de los carbonos
quirales
C
CH COOH CH COOH
3
3
3
H C OH OH HO C H HO C H
H C
CH 2OH CH 2OH
H C OH H C OH
COOH COOH
CO 2H CO H
2
HO C H H C OH
H C OH H C OH
CH 3 CH 3
4) ¿Cuáles de los siguientes compuestos son ópticamente activos?.Justifique

su respuesta. Nómbrelos, indicando la configuración absoluta de los carbonos
quirales. Formule los enantiómeros, en los casos en que corresponda.
OH
OH
CH 3
5) Dado el siguiente compuesto de [α ]D = + 13.9 H C OH
CH2
CH3
Indique el poder rotatorio del enantiómero y formule el mismo. Que puede decir
de la composición de un 2-butanol de poder rotatorio nulo?
6) a) Explique por qué los enantiómeros tienen propiedades físicas idénticas

con excepción del poder rotatorio.
Explique por qué no puede esperarse que los diasteroisómeros tengan
propiedades físicas idénticas.

7) Nombre e indique la relación que existe entre las siguientes sustancias.
CH3 H
CH3 CH3
Br H H3C Br
H Br Br H
HO CH3 HO H
HO CH3 H3C OH
H CH3
H H
Br Br H
H3C H H3C H H3C Br
HO CH3 H3C H H CH3
H OH OH
8) Indique las formas meso entre las siguientes proyecciones de Fisher, y

dibuje las estructuras de manera tal que se visualice el plano de simetría.
NH2 COOH Br
H COOH H Br H CH3
H2N H Br Br H Br
COOH COOH CH3
9) Escriba la estructura de los siguientes compuestos indicando sus

estereoisómeros cuando existan:
a) 1-bromo-3-metil-1-buteno
b) 3-bromo-3-metil-1-buteno
c) 2-metilciclohexanol
d) 1-metilciclohexanol
e) 1,2-dimetilbenceno
f) 3-penten-1-ino
g) 1,2-dimetilciclohexeno
10) ¿Cuántos estereoisómeros puede presentar el 4-bromo-2-penteno?

Formúlelos e indique la relación que existe entre ellos.
11) La ketamina (anestésico disociativo), se utiliza como mezcla racémica de

dos enántiómeros (S y R). El enantiómero S (+) es tres veces más potente que
el enantiómero R (-). Usted compra Ketamina de un laboratorio determinado y
observa que ésta “hace poco efecto”, usted sospecha que ha sido adulterada
con el isómero R (-). ¿Podría demostrar sus sospechas experimentalmente?
Cl Cl NH2CH3
H3CH2N
O
O
R (-)
S (+)

12) El Levamisol es un antiparasitario. Cuando se sintetizó por primera vez fue
como Tetramisol , mezcla equimolecular del isómero L y el D. Con los años se
demostró que la acción fisiológica era ejercida por el isómero L, comenzando a
sintetizarse y comercialzarse como L-Tetramisol o Levamisol (menos tóxico ya
que pudo disminuirse la dosis a la mitad). Si usted sospechara adulteramiento
(un paciente mostró signos de toxicidad), ¿Podría demostrarlo
experimentalmente con el uso de un polarímetro?.
H
N
levamisol
PARA INVESTIGAR
1) El prospecto de "Enantyum gel" (Dexketoprofeno) dice: “El dex ketoprofeno

es el enantiómero activo S-(+) del ketoprofeno, su efecto duplica el del
ketoprofeno racémico y reduce la dosis de farmaco necesaria para obtener el
mismo efecto terapéutico (………). La disminución de la dosis reduce la
intensidad e incidencia de los efectos secundarios comunes a este tipo de
fármacos”. ¿Cómo le explicaría a un amigo que no entiende del tema las
ventajas de usar dexketoprofeno respecto de usar ketoprofeno racémico y a
qué se deben?
1) Indique qué tipo de isomería presentan los siguientes pares de compuestos

a) O
b)
c) B r
B r
2) Nombre los siguientes compuestos (nomenclatura E-Z)

3) La piperina recibió este nombre por encontrarse en los granos de pimienta
blanca madura y en los de pimienta negra sin madurar.
Indique si la piperina presenta actividad óptica
Qué tipo de isomería puede presentar?
Cuál es la estereoquímica del producto natural? (ayuda: observe la siguiente
reacción)
H COOH
H
O H
H
+ N
O
H
ácido pipérico piperidina
4) a) Indique cuántos tipos de compuestos orgánicos distintos de fórmula

molecular C3H8O pueden existir.
b) Indique cuales de ellos son isómeros funcionales y cuales son isómeros de
posición.
5) Formule todos los isómeros del heptano indicando cuáles poseen isomería
óptica.
6) Formule todos los isómeros posibles de un compuesto que posea dos

carbonos asimétricos igualmente sustituídos, indicando:
a) los enantiómeros; b) los diastereoisómeros; c) la forma meso
7) Escriba los siguientes compuestos según la proyección de Fischer y señale

los carbonos quirales. Para todos los posibles estereoisómeros de cada
compuesto, señale pares de enantiómeros y los compuestos meso.
a) ácido láctico
b) ácido 2-metilbutanoico
c) 2,2,4-trimetilpentanal
d) ácido tartárico
e) ácido cítrico
f) D-lactato de metilo
g) D-gliceraldehído
h) 3-amino-4-carboxi-butanamida

SERIE 5. COMPUESTOS OXIGENADOS. ALCOHOLES,
FENOLES, ÉTERES. COMPUESTOS CARBONÍLICOS
Alcoholes, fenoles y éteres. Propiedades físicas y químicas. Polioles. Acidez de fenoles.
Compuestos carbonílicos: aldehidos y cetonas. Propiedades físicas y químicas. Oxidación y
reducción. Adición nucleofílica al grupo carbonilo. Adición de alcoholes. Formación de
acetales. Adición de cianuro de hidrógeno. Tautomería cetoenólica.
1) Formule los alcoholes de fórmula molecular C5H12O; nómbrelos según el

sistema de nomenclatura IUPAC e indique cuáles son primarios, secundarios o
terciarios.
2) a) Explique la solubilidad en agua de los alcoholes de bajo peso molecular.

b) Indique a qué se debe la disminución de la solubilidad al aumentar el
número de átomos de carbono.
3) a) Formule el éter dietílico y el 1-butanol.

Indique si son isómeros. En caso afirmativo especifique qué tipo de isómeros
son.
En la tabla se dan los p.e. y la solubilidad en agua de ambos compuestos.
Sustancia p.e (C). Solubilidad en agua

éter dietílico 35 8,4 ml/100ml
1-butanol 118 9,1ml/100ml
b) Justifique la diferencia que existe en el p.e.

c) Justifique la similitud que existe en la solubilidad en agua.
4) Explique a qué se debe la diferente solubilidad en agua de los siguientes

alcoholes de cuatro átomos de carbono:
ALCOHOL SOLUBILIDAD (en g/ 100ml)

1) n-butanol 7.0
2) sec-butanol 12.5
3) ter-butanol 98
5) El glicerol (glicerina, propanotriol) es un líquido viscoso soluble en agua con

un punto de ebullición de 290C. Justifique estas propiedades físicas en base a
su estructura.
6) a) Explique qué significa que un compuesto presente acidez.

b) Justifique por qué el fenol presenta mayor acidez que el ciclohexanol.

H2SO4
a) Modelo. propanol + dicromato de potasio
H+
b) etanol + ácido etanoico

Resolución a):
H2SO4
a) CH3CH2CH2OH + K2Cr2O7 CH3CH2COOH (ácido propanoico) + Cr3+
Como el aldehido es muy reactivo y se oxida muy fácilmente, la reacción no se

detiene y la oxidación continúa hasta llegar al ácido propanoico.
8) Nombre los siguientes compuestos según el sistema de nomenclatura

IUPAC.
CH3 C H (C H3 ) CH CH CH2 C H
2 2
O O
CH 3 CH CH2 CH2 C CH 3 CH3 C CH

2
CH 3
CH 3 O O
O O
C O
H
CHO
O
CH 3 (CH ) COCH C5 H11C
23 3 H
C 2H5COC2H5 C 2H 5COCH 3
9) Indique cuál de los siguientes alcoholes formará cetonas por oxidación:
a.-1-propanol
b.- metanol
c.- 2-metil-2-propanol
d.- 2-propanol
10) Formule la reacción del propanal con:
a) Reactivo de Fehling
b) Reactivo de Tollens
Nombre los productos obtenidos.
11) Indique una reacción que le permita diferenciar un aldehído de una cetona

12) Formule los productos de las siguientes reacciones.
HCl (anh)
a) etanal + metanol A
HCl (anh)
b) A + metanol B
c) propanal + ácido cianhídrico C
13) Formule las siguientes ecuaciones y nombre los productos obtenidos:
H2SO4
propanal + dicromato de potasio
Pt
acetona + hidrógeno
¿Qué tipo de reacciones son?
14) a) Indique cuáles de los siguientes compuestos son acetales.

b) Formule las estructuras del aldehído y del alcohol que se formarían por
hidrólisis.
O CH 3
a) CH 2 CH 2 CH3 c) CH3 O CH CH3
O CH3 b) CH 3 CH
CH 2 CH 3 H3C O
d) CH3—O—CH2—CH2—O—CH3 CH 3 O
e) CH
CH3 O
15) Formule el hemiacetal que existe en equilibrio con cada uno de los
siguientes pares de compuestos:
a) etanal + etanol
b) propanal + metanol
c) 2- metilpropanal + metanol
d) benzaldehído + metanol
16) Formule la estructura del acetal que se formará si el aldehído de cada ítem
del ejercicio anterior se combina con dos moléculas del alcohol
correspondiente.

17) Escriba la fórmula estructural de un hemiacetal cíclico preparado a partir
de:
a) 5-hidroxihexanal
b) 4-hidroxihexanal
18) Modelo. Para compuestos carbonílicos simples, el porcentaje de enol en

equilibrio con la forma cetónica es extremadamente pequeño. La 2,4-
pentanodiona existe en un 85 % en forma enólica. Explique este hecho
experimental.
Resolución:
Se trata de un compuesto con 2 grupos carbonilo separados por un grupo

metileno. La estabilidad de la forma enólica se atribuye al puente de Hidrógeno
interno en una forma cíclica.
H H
O O O O
19) Modelo. Complete las siguientes ecuaciones:
Q ó CoQ QH2 ó CoQH2

Plastoquinona A Plastoquinol A
Resolución:
Las quinonas (dicetonas cíclicas), como la Coenzima Q o la Plastoquinona A,

se reducen con facilidad transformándose en derivados dihidroxilados
aromáticos. Esto proporciona un sistema redox importante y esencial en los
organismos vivos. Son transportadoras de electrones.
O OH
+ 2 H+ + 2 e- hemireacción
O OH
Sistema quinona/hidroquinona

PARA INVESTIGAR
1) De la fermentación de los vinos se obtiene el vinagre de alcohol. ¿Qué

reacciones químicas de las estudiadas están involucradas? ¿de qué tipo de
reacciones se trata, formúlelas? ¿Cómo se cataliza dicha reacción?
1) Prediga qué compuesto de cada par tiene mayor punto de ebullición.

a) CH3CH2OCH3 o CH3CH(OH)CH3
b) CH3CH2CH2CH3 o CH3CH2CH2CH2CH3
c) CH3CH2CH2CH2CH3 o (CH3)2CHCH2CH3
d) CH3CH2CH2CH3 o CH3CH2CH2CH2CH2Cl
2) En la siguiente tabla se dan algunas propiedades de dos isómeros de

fórmula molecular C2H6O
Propiedad Isómero 1 Isómero 2

Punto de ebullición 78,5C 24C
Solubilidad en agua Completamente soluble, en todas Ligeramente
proporciones soluble
Acción del sodio Reacción vigorosa, con No reacciona
metálico desprendimiento de hidrógeno
a) Formule el isómero 1 y el isómero 2.
b) Justifique las diferencias que existen en las propiedades.
3) Justifique el elevado punto de ebullición de los alcoholes alifáticos de bajo

peso molecular en comparación con el de los alcanos de peso molecular
semejante.
4) ¿Por qué los alcoholes de elevado peso molecular, como el 1-decanol (p.eb.
228), tienen puntos de ebullición similares a los de los hidrocarburos de peso
molecular semejante (undecano p.eb. 196)?

SERIE 6. COMPUESTOS OXIGENADOS. ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS.
Ácidos carboxílicos. Propiedades físicas y químicas. Acidez. Ka, pKa. Factores que influyen en
la acidez. Derivados funcionales de los ácidos carboxílicos. Ésteres: formación e hidrólisis.
Ésteres inorgánicos (fosfatos, sulfatos). Ácidos sulfónicos. Hidroxiácidos, cetoácidos, ácidos
policarboxílicos.
1) Nombre los siguientes ácidos según el sistema de nomenclatura IUPAC:
a) CH3CH2CO2H b) CH3(CH2)2CO2H COOH

c)
CHOH
d) CH3CH2CHCO2H
l CH C COOH CHOH
CH3 e) 3
O COOH
CH CH COOH
f) CH3(CH2)4CO2H g) 3
OH
2) a) Explique a qué se debe la acidez de los ácidos carboxílicos.

b) Compare la fuerza de los siguientes ácidos y ordénelos en orden creciente
de acidez. Justifique su respuesta.
Ácido acético Ka 1.8 x 10-5

Ácido butanoico Ka 1.5 x 10-5
Ácido monocloroacético Ka 1.36 x 10-3
Ácido monofluoroacético Ka 2.6 x 10-3
Ácido dicloroacético Ka 5 x 10-2
Ácido tricloroacético Ka 2 x 10-1
Ácido monoiodoacético Ka 6.7 x 10-4
3) Modelo.
a) Asigne los valores de pKa a cada una de las moléculas que se indican.
b) Justifique
O O O
OH CF3 OH OH
Cl
A B C
O O O Cl O
Cl Cl
OH CCl3 OH OH OH
D E Cl F G
pKa: 0.23; 0.64; 1.26; 2.84; 4.06; 4.52; 4.82.

Resolución:
La estructura de las moléculas afecta su acidez. La presencia de grupos

atractores de electrones (halógenos, nitro) por efecto inductivo aumentan la
acidez. Su efecto disminuye a medida que se alejan del grupo carboxilo. Los
grupos dadores de electrones (grupos alquilo entre otros) actúan en forma
inversa.
pKa: 0.23 (B); 0.64 (E); 1.26 (F); 2.84 (C); 4.06 (G); 4.52 (D); 4.82 (A).
4) Ordene los siguientes compuestos según acidez creciente

a)
CO2H
CO2H
A B
NO2
b)
OH
OH OH
NO2
A B C
5) Ordenar por acidez creciente los siguientes compuestos:

ácido propanoico, HCl, etileno, 1-propanol, pentano, ácido 2 cloropropanoico,
fenol, ácido3 cloropropanoico, ácido 3 Iodopropanoico.
6) Indique el comportamiento de los siguientes compuestos con:
1º) NaHCO3 2º) NaOH 3º) Na0
A B C
OH OH COOH

7) Explique los valores de punto de ebullición de los compuestos que figuran en
la tabla:
n-butiraldehído C 4 H8 O p. eb. 76º C P.M. = 72

éter etílico C4 H10 O p. eb. 35º C P.M. = 74
n-butanol C4 H10 O p. eb. 118º C P.M. = 74
ác. propanoico C3 H6 O2 p. eb. 141º C P.M. = 74
8) a) Indique las características estructurales de los ácidos grasos.

b) ¿Cuál es la estereoquímica de los doble enlaces en los ácidos grasos
poliolefínicos naturales?
9) Explique en función del número, estereoquímica y posición del doble enlace

los datos de la tabla siguiente
Abreviaturas Nombre Común Pf (C)

18:0 esteárico 69
18:1 (tr 9) elaídico 46
18:1 (2) cis-2-octecenoico 51
18:1 (9) oleico 13,4
18:2 (9,12) linoleico -5
18:2 (tr 9 ,tr 12) linoelaídico 28
18:3 (9, 12,15) -linolénico -11
20:0 araquídico 75,4
20:4 (5,8,11,14) araquidónico -49,5
10) Clasifique los siguientes ácidos según pertenezcan a la serie  3 ó a la

serie  6:
araquidónido (20:4 5,8,11,14)

eicosapentenoico (20: 5 5,8,11,14,17)
docosapentenoico (22:5 4,7,10,13,16)
- linolénico (18: 3 9,12,15)
-linolénico (18: 3 6,9,12)
linoleico (18: 2 9,12)
a) ácido acético + amoníaco
b) ácido propanoico + metil-2-propanol H+
c) ácido benzoico + metanol H+
d) hexanoato de metilo + HO-
12) Ordene los siguientes compuestos según su estado de oxidación creciente:

propanal, propano, ácido propanoico, 1-propanol.

PARA INVESTIGAR
a) monopalmitato de glicerilo
b) sulfato de metilo
c) fosfato de etilo
d) ácido glicerilfosfórico
2) a) Escriba la fórmula estructural de los siguientes ácidos naturales e indique

si son mono o dicarboxílicos, hidroxilados, saturados, no saturados, etc.
ác. pirúvico
ác. làctico
ác. cítrico
ác. gliceril fosfórico
b) Marque en cada caso el o los hidrógenos que confieren acidez a la molécula.
1) Formule dos ácidos grasos monoolefínicos y dos poliolefínicos.
2) Indique cuál de los siguientes isómeros tiene mayor punto de ebullición.

Justifique su respuesta.
O O
ll ll
CH3-C-O-CH2CH3 CH 3CH2CH2-C-OH
a) indique qué tipo de isómeros son.

b) indique la hibridación de los átomos de carbono.
3) Formule los siguientes ácidos:
C 18: 19 C 18: 2 9,12 C 18: 3 (9,12,15)

C 14: 0 C 18  9,12,15 C 22:  (5,8,11,14) C 16: 1 (9)
4) Justifique la diferencia que existe en el p.f. de los siguientes ácidos grasos:

caprílico 17 C; mirístico 58 C; esteárico 70 C; oleico 13,4 C; linoleico -5 C

SERIE 7. COMPUESTOS NITROGENADOS. HETEROCICLOS.
ALCALOIDES.
Aminas. Propiedades físicas y químicas. Basicidad de las aminas. Kb, pKb. Factores que
influyen en la basicidad. Sales de amina y sales de amonio. Amidas y compuestos
relacionados. Heterociclos presentes en productos naturales. Aromaticidad y basicidad de
heterociclos nitrogenados. Características estructurales de los alcaloides.
1) Formule, nombre y clasifique como amina primaria, secundaria o terciaria a

tres aminas isómeras de fórmula molecular C3H9N.
2) Modelo. Justifique las diferencias en el punto de ebullición de los

compuestos que figuran en la tabla:
Compuesto Mr p.e. (ºC)
Metietiléter 60 8
n propilamina 59 48
n propanol 60 97
Resolución:
Las aminas pueden formar unión puente de H entre el átomo de N y un H

unido a otra molécula de amina. Los electrones de la unión H-N están
desplazados hacia el nitrógeno debido a su electronegatividad.
Como el oxígeno es más electronegativo que el nitrógeno, los puentes de
hidrógeno entre moléculas de alcoholes son más fuertes que entre moléculas
de aminas. Por lo tanto, el punto de ebullición de las aminas es menor que el
de los alcoholes de peso molecular semejante. Los éteres no forman puente de
H entre sí, por lo cual disminuye el punto de ebullición con respecto al de las
aminas y al de los alcoholes.
3) a) Formule y nombre los productos obtenidos de la reacción del ácido

clorhídrico con:
metilamina
dimetilamina
trimetilamina
b) Formule la reacción por medio de la cual se puede obtener, a partir del

cloruro de dietilamonio la amina libre correspondiente.
4) Ordene los siguientes grupos de aminas en orden decreciente de basicidad:

a) etilamina; anilina; dietilamina
b) p-nitroanilina; p-toluidina; anilina

5) Modelo. Comparar la basicidad de los siguientes grupos de aminas:
a) piridina y piperidina
b) anilina y ciclohexilamina
Resolución:
Recordemos que entendemos por basicidad a la capacidad de una molécula de

aceptar protones. La base debe tener un par de electrones disponible para
compartir con el protón. Podemos considerar que, cuanto más disponible esté
ese par de electrones, más básica será la molécula. En otras palabras, cuanto
más retenido el par de electrones, menos será la basicidad.
¿Cuándo está más retenido un par de electrones? Cuando está más cerca del
núcleo. Vale decir, cuando se encuentre vecino a centros muy electronegativos
o cuanto mayor sea el carácter s del orbital en que se encuentren ubicados ya
que los orbitales son más esféricos y se localizan más cerca del núcleo cuanto
mayor sea su carácter s (s más esférico que sp más que sp2 más que sp3).
Piridina Analicemos la hibridización del nitrógeno en la piridina. El nitrógeno está

hibridizado sp2. El electrón que ocupa el orbital p forma parte del sistema
N aromático. La piridina posee un par de electrones no compartidos. Es
¨
Piperidina básica. El par de electrones no compartido se ubica en un orbital sp2 por lo
tanto, la piridina es básica.
H
El nitrógeno de la piperidina (N sp3) también posee un par de electrones
N no compartidos que se ubica en un orbital sp3.
¨ Una molécula que contenga N sp2 resulta menos básica, ya que su par de
electrones no compartidos es retenido más fuertemente que en el caso de
Anilina N sp3. Por lo tanto la piperidina es más básica que la piridina.
La anilina tiene el par de electrones sin compartir en resonancia con su

NH2 anillo aromático, por lo tanto está menos disponible para captar un
¨ protón.
La ciclohexilamina presenta el par de electrones sin compartir en un
orbital sp3 como la piperidina del caso anterior.
Por lo tanto, la ciclohexilamina es más básica que la anilina.
N
H
¨ H
Ciclohexilamina
6) a) Explique las fuerzas básicas relativas de la pirrolidina (Kb  10 –3) y el

pirrol (Kb  10 –14).
b) Indique por qué la pirrolidina es una base más fuerte que el pirrol.

7) Ordene las siguientes aminas en orden creciente de basicidad:
NH2
NH 2
H
N
8) Ordene los siguientes compuestos según basicidad creciente.
a)
NH2 NH2 NH2
NO2
A B C
b)
N N
H H N
A B C
9) Justifique el orden creciente de basicidad en los siguientes compuestos:

Piridina < amoníaco < trimetilamina < metilamina < ciclohexilamina <
dimetilamina < piperidina.
10) a) Formule un compuesto que posea una unión amida en su estructura.

b) Explique sus propiedades en función de su estructura.
11) El paracetamol es un analgésico ampliamente usado. Indique si tiene

posibilidades de formar puentes de hidrógeno (intra o intermoleculares).
Discuta sus propiedades ácido-base.
H
N
Paracetamol
O
HO
12) La sulfanilamida
NH SO 2 NH 2
2
es el compuesto más sencillo entre los medicamentos conocidos como sulfas.

Señale el grupo funcional y relacione su estructura con las propiedades ácido-
base

13) En las siguientes sustancias, señale el grupo amida y el heterociclo:
H H
N H
N SO 2 NH 2 N SO 2 NH 2 N
N SO 2 NH 2
N N S
Sulfapiridina Sulfatiazol
Sulfadiazina
14) En las siguientes moléculas indique (en caso de exisitir):
a) Un sistema heterocíclico aromático.

b) Un sistema heterocíclico alifático.
c) Cuáles captan protones al ser tratadas con HCl acuoso (formule los
productos)
d) Cuáles ceden protones al ser tratadas con NaOH acuoso (formule los
productos)
e) Los carbonos quirales.
COOH
CH2OH
N CH3
HO CH2OH HO CH2CH2NH2
H3C N N
H
Piridoxina Serotonina
N
H
Ácido lisérgico
H
N
HO CH2CH2NH2
N
H
O
HO
N
N H
Paracetamol
Nicotina Serotonina
CH2OH OH COOH
HO
CH2OH OH
H3 C N
Piridoxina naftol Ácido salicílico

PARA INVESTIGAR
1) Formule las estructuras de la porfina y del grupo hemo. Estos heterociclos

son planos y forman compuestos de coordinación con iones metálicos.
a) Indique cuáles son las características estructurales que les confieren estas
propiedades.
b) Mencione al menos dos compuestos naturales que contengan este tipo de
núcleo.
c) Indique cuáles son los metales con los que suelen formar compuestos de
coordinación.
1) Los siguientes compuestos corresponden a las vitaminas hidrosolubles B6 y

niacina:
CH 2OH CHO CH 2NH2
HO CH 2OH HO CH 2OH HO CH 2OH
CH 3 N CH 3 N CH 3 N
Piridoxina Piridoxal Piridoxamina
Vitamina B6
CO OH CONH 2
N N
Ácido nicotínico Nicotinamida
Niacina
a) Indique el heterociclo del que derivan.

b) Señale y nombre los grupos funcionales.
c) Marque los átomos de carbono con hibridación sp2.
d) Justifique la solubilidad en agua.
2) Explique cuál es la característica estructural común a todos los alcaloides y

qué propiedades les confiere.

INTEGRACIÓN Y REPASO. PRIMERA PARTE
1) Explicar los valores de punto de ebullición de las siguientes ternas de

compuestos.
a) CH3CH2OCH2CH3 (CH3CH2)2NH CH3CH2CH2CH2OH

p.eb. 34.5º C p.eb. 56ºC p.eb. 117ºC
b) (CH3)3N (CH3)3CH CH3CH2CH2NH2

p. eb 3ºC p.eb. -10ºC p.eb. 48ºC
2) a) Indique cuáles de los siguientes compuestos pueden formar puentes de

hidrógeno cuando se encuentran en estado puro.
b) Indique si pueden formar puentes de hidrógeno con el agua.
a) (CH3CH2)2NH b) (CH3CH2)3N c) CH3CH2CH2OH

d) (CH3CH2CH2)2O e) CH3(CH2)3CH3 f) CH2=CHCH2CH3
g) CH3COCH3 h) CH3CH2COOH i) CH3CH2CHO
3) a) El hexaclorofeno es un antiséptico insoluble en agua, pero que se

solubiliza en soluciones acuosas de NaOH. Explique este hecho experimental
HO HO
Cl Cl
Cl Cl
Cl
Cl
b) La nicotina es un tóxico presente en el tabaco y es líquido a temperatura
ambiente, mientras que su clorhidrato es un sólido en iguales condiciones.
Explique este hecho experimental.
N +
HN Cl-
CH3 CH3
N
N
nicotina clorhidrato de nicotina
c) En los siguientes pares de compuestos, indique, justificando brevemente

su respuesta:
i) ¿Cuál tiene el mayor punto de fusión?
A B

ii) ¿Cuál tiene mayor solubilidad en agua?
OH
OH OH OH
A B
Resolución:
a) El hexaclorofeno tiene características acídicas debido a la presencia de

fenoles, por lo tanto, en soluciones acuosas básicas se formará la
correspondiente sal sódica, estabilizándose la carga negativa en el oxígeno,
por resonancia con el anillo. En estas condiciones la molécula adquiere una
característica iónica y por lo tanto se solubiliza en agua.
b) A mayor grado de interacción o interacciones más fuertes, se requiere una

mayor cantidad de energía para vencerlas y provocar el cambio de estado. Si
bien ambas moléculas conservan la misma estructura base, la formación del
clorhidrato (debido a la basicidad del nitrógeno) genera un nuevo tipo de
interacciones que no existen en la nicotina: interacciones de tipo iónico que
son las más fuertes dentro de las interacciones electrostáticas. Al aumentar las
interacciones entre moléculas idénticas el punto de fusión aumenta, al punto de
que a temperatura ambiente se convierte en un sólido.
c) i) si bien las interacciones que actúan en A y B son las mismas (dipolo

inducido- dipolo inducido), A presenta estereoquímica cis y una ramificación
por lo cual el empaquetamiento de las moléculas en el estado sólido no es tan
efectivo como en B, donde los enlaces dobles son trans y presenta una cadena
lineal. Por lo tanto, B tiene mayores posibilidades de interacción con moléculas
de su misma especie y, en consecuencia debe tener un mayor punto de fusión,
ya que a mayor posibilidad de interacción, mayor debe ser la energía
suministrada para lograr el cambio de estado.
ii) La solubilización de una sustancia en un determinado solvente es acorde a la
posibilidad que ésta tiene de interactuar con dicho solvente o consigo misma.
Si bien A, tiene menores posibilidades de interactuar consigo misma que con
un solvente, B tiene tres grupos polares con posibilidades de estabilizarse por
formación de uniones puente de hidrógeno. Al ser B más polar, interaccionará
mejor con el agua que A y por lo tanto será más soluble.
4) Teniendo en cuenta que las drogas tienden a quedarse en el lugar donde se

ionizan analice qué droga elegiría para tratar un problema de rumen en un
bovino (pH ruminal = 6) : a) una droga de pKa = 3 b) una droga de pKb = 8
5) a) ¿Por qué las aminas son básicas mientras que los alcoholes son neutros
o débilmente ácidos?
b)Explique la diferente basicidad de aminas y amidas

6) Justifique los siguientes hechos experimentales:
a) El fenol y el etanol son solubles en soluciones acuosas de NaOH, mientras
que el n-hexanol y el alcohol bencílico son prácticamente insolubles.
b) El tratamiento del ácido propanoico con una solución acuosa de NaHCO3
produce un intenso burbujeo. El fenol no muestra un comportamiento análogo
c) El tratamiento de un alcohol con Na o K metálicos genera un
desprendimiento gaseoso abundante.
7) La aspirina (ácido saliciílico) y el paracetamol son dos analgésicos de uso

difundido. Discuta sus propiedades ácido base.
OCOCH3 NHCOCH3
COOH HO
aspirina paracetamol
8) En caso de existir dibuje el enantiómero de las siguientes moléculas:

O OH
H OH H OH CH2OH Br
H OH H OH H2N H H3C CH3
H OH H OH CH2Br H
OH OH
A B C
D
9) Se aisló un producto natural y se determinó su poder rotatorio: +40,3º. Se

propusieron independientemente dos estructuras para este compuesto ¿Qué
estructura se podría descartar? Justifique
CH 2 OH
HOH 2 C
H OH
HO OH
HO H
HO
OH H OH
H OH
CH 3
A B
Respuesta: El compuesto A tiene un plano de simetría, no es un compuesto

quiral ,por lo tanto, su poder rotatorio será nulo. Se descarta su estructura.

10) Si usted se manchara la ropa con grasa vacuna, ¿Intentaría quitar la
mancha con agua?. ¿Llevaría la prenda a la tintorería para que utilizaran un
solvente polar?.
11) Si se hubiera manchado con una sustancia polar ¿Podría esquematizar

cómo es que el agua “limpia” (disuelve las manchas)?, ¿Qué fuerzas
intermoleculares actúan?.
12) a) Escriba la fórmula estructural de un ácido y también la de una amina con

un anillo aromático en sus estructuras. Formule un compuesto que se pueda
formar entre ambos. ¿Qué nuevo grupo funcional posee el compuesto
formado?
b) Escriba la fórmula estructural de un aldehído con 6 átomos de carbono en el

que los carbonos 2 a 5 estén sustituidos con hidroxilos. Escriba la fórmula de
dos hemiacetales que puedan formarse a partir de esa estructura.
13) a) Formule los siguientes compuestos, indique cuáles presentarían

características ácidas frente a una base fuerte acuosa (ej.: NaOH 0,1M),
indique las causas de su comportamiento ácido.
Ciclohexanol, p-nitrofenol, ácido 2,4-butanodioico, ácido benzoico
b) Formule los siguientes compuestos, indique cuáles presentarían

características básicas frente a un ácido fuerte acuoso (ej.: HCl 0,1M), indique
las causas de su comportamiento básico.
p-metilanilina, acetanilida (N-feniletanamida), piridina, pirrol
14) Sabiendo que las inyecciones subcutáneas son irritantes si su pH difiere

significativamente del pH 7,4, cuál de las siguientes soluciones elegiría para
disolver una droga de aplicación subcutánea:
diluyente A: [H3O+] = 4,8 x 10-3
diluyente B: [OH-] = 3 x 10-4
diluyente C: [H3O+] = 5 x 10-8
15) La estructura que se muestra a continuación corresponde a la Tiroxina,

sustancia segregada por la glándula tiroides: influye sobre el crecimiento, el
desarrollo y maduración del organismo, regulación del metabolismo basal, etc.
En base a ella responda las siguientes preguntas:
B A
I I
H
HO O CH2 C COOH
NH2
I I
D

a) Qué tipo de grupo funcional es A:____________________
b) Qué tipo de grupo funcional es B:____________________
c) Qué tipo de grupo funcional es C:____________________
d) Qué orbitales atómicos o hibridizados participan en el enlace D: __________
e) Encierre en un círculo 2 enlaces polares en la estructura de arriba.
f) Identifique todas las regiones planas
16) Formule y nombre UN compuesto tal que cumpla con las siguientes
condiciones :
a) Presente un solo isómero óptico

b) presente una función oxigenada más oxidada que un alcohol
c) El carbono 2 del mismo presente configuración absoluta S.
d) Presente al menos dos carbonos hibridizados sp2
e) Presente menos de 6 carbonos.
17) a) Ordene los siguientes compuestos según acidez decreciente. Justifique
Ácido Benzoico
Ácido- p- nitrobenzoico
Ácido butanoico
Fenol
p-nitrofenol
n-butanol
b) Utilizando los compuestos dados en a) Diga qué par de ellos elegiría para
efectuar la siguiente reacción. Formule los compuestos y el/los productos
obtenidos en la reacción.
Alcohol + Ácido
18) Señale el/los compuestos que cumplan con lo indicado. Justifique sus
respuestas
a) Se disuelve en NaOH y en NaHCO3
OH OH COOH
CH3 CH3 CH3
b) Se disuelve en NaOH y no se disuelve en NaHCO3

OH OH COOH
CH3 CH3 CH3
c) Se disuelve en HCl diluido

NHCOCH3 NH2 CONH2
CH3 CH3 CH3
19) a) Cuál/es de los siguientes compuestos se convertirá en una sustancia

soluble en agua al ser tratado con HCl acuoso. Formule la reacción
CONH2 NH2
b) Cuál/es de los siguientes compuestos se convertirá en una sustancia soluble

en agua al ser tratado con NaHCO3 acuoso. Formule la reacción
OH COOH
OH
COOH
CH3
c) Cuál/es de los siguientes compuestos se convertirá en una sustancia soluble

en agua al ser tratado con NaOH acuoso. Formule la reacción
OH COOH
OH
COOH
CH3
20) a) Cuál/es de los siguientes compuestos se convertirá en una sustancia

soluble en agua al ser tratado con HCl acuoso. Formule la reacción

NH2
NHCOCH3
N
H
b) Cuál/es de los siguientes compuestos se convertirá en una sustancia soluble

en agua al ser tratado con NaHCO3 acuoso. Formule la reacción
COOH CH2OH
OH
c) Cuál/es de los siguientes compuestos se convertirá en una sustancia soluble

en agua al ser tratado con NaOH acuoso. Formule la reacción
COOH CH2OH
OH
21) a) Formule un alcohol alifático, un fenol y un ácido carboxílico. Indique

formulando las reacciones cómo se comportan esos compuestos frente al sodio
metálico, al hidróxido de sodio y al carbonato ácido (bicarbonato) de sodio.
Justifique brevemente la diferencia de comportamiento de las sustancias.
b) Dadas la ciclohexilamina, la piridina y el pirrol, indique formulando las

reacciones cómo se comportan estos compuestos frente al HCl acuoso.
Justifique brevemente la diferencia de comportamiento de las sustancias.
22) Complete los siguientes esquemas de reacción:
a)
O O CH3
C OH C O CH
CH3
+
H
O
HCl anhidro NaOH (acuoso)

2
+ ? ? + ?
b)
O
C H
?+?
AgNO3
NH3
CuSO4
NaOH
?+?

23) Formular los compuestos nombrados y un isómero (del tipo que se indica
en cada caso) para los siguientes compuestos.
a) (R) - 2-pentanol (isómero óptico)

b) (Z) - 1-bromopropeno (isómero geométrico)
c) 2- butanol (isómero funcional)
d) n-hexano (isómero de cadena).
24) a) Formule un compuesto cuya estructura presente las siguientes

particularidades:
- que tenga al menos 2 carbonos con diferente hibridización
- que sea aromática
-que se protone con HCl diluido
b) Señale dos enlaces diferentes e indique cual de ellos es más corto
25) a) El ácido pirúvico (ácido-2-cetopropanoico) puede reducirse obteniéndose

un producto de importancia biológica. Formule la reacción e indique:
i) Si el compuesto reducido posee carbonos quirales. Justifique.
ii) Si el compuesto reducido presentará actividad óptica. Justifique.
26) Explique las siguientes observaciones:
a) La anilina y la acetanilida (amida formada entre la anilina y el ácido etanoico)

son insolubles en agua. Sin embargo, si se acidifica el agua con HCl se
observa la disolución de la anilina mientras que la acetanilida permanece
insoluble.
b) El compuesto A es aromático mientras que el B no lo es.
N N
H H
A B
c) El siguiente orden de basicidad creciente

p-nitroanilina < anilina < p-metilanilina < ciclohexilamina
27) a) Escriba los productos de las siguientes reacciones:

H2/Pt
I) 2- etil-2-penteno --------------->
H2/Pt
II) 3 (S)- 3- etil-3metil-2-hexanona --------------->
b) Indique para los productos de las reacciones, si tienen carbonos asimétricos

y formule todos los posibles esteroisómeros que se obtengan en las mismas.

SERIE 8: LÍPIDOS Y COMPUESTOS RELACIONADOS
Triglicéridos: grasas y aceites. Hidrólisis de triglicéridos. Compuestos anfipáticos. Jabón.
Micelas. Bicapa lipídica. Fosfolípidos. Esfingolípidos. Prostaglandinas. Terpenos. Esteroides
1) ¿Cuál es la definición tradicional de lípidos?
2) Escriba las fórmulas de un mono, un di y un triglicérido simple.

Indique cuál es el orden de solubilidad en agua. Justifique su respuesta.
3) ¿Cuál es la estructura química de una grasa?

¿Qué diferencia una grasa de un aceite?
¿Qué reacción realizaría para pasar de un aceite a una grasa?
¿Qué tipos de isomería puede encontrar en los triglicéridos?
4) Formule y justifique la variación del p.f. de los siguientes glicéridos

Tripalmitato de glicerilo 65C
Dipalmitatoestearato de glicerilo 63,0C
Dipalmitatooleato de glicerilo 34,5C
Palmitatodioleato de glicerilo 18,0C
Palmítico C16:0, esteárico C18:0, oleico C18:1(9)
5) Indique cómo varía el índice de iodo y el índice de saponificación cuando se

produce rancidez. Justifique.
6) Describa la interacción agua-jabón-grasa.
7) Compare la acción de los detergentes sintéticos (sales de ácidos sulfónicos)

con la de los jabones en las aguas duras. Justifique.
8) a) Formule la estructura general de una cera.

b) Nombre tres ácidos y tres alcoholes que se encuentran normalmente en las
ceras.
9) a) Indique la relación estructural entre los fosfoglicéridos y las grasas y

aceites.
b) Las lecitinas y las cefalinas (fosfoglicéridos) se encuentran como iones
dipolares. Explique este hecho en función de sus características estructurales.
c) Los fosfolípidos son importantes en las membranas celulares. Explique este
hecho en función de sus características estructurales.
10) Formule e indique la carga neta que tendrán a pH = 7 los siguientes

fosfoglicéridos:
a) lecitina
b) cefalina
c) fosfatidilglicerina

11) a) Indique cuál es la diferencia estructural entre los plasmalógenos y los
fosfoglicéridos.
b) Formule y justifique los productos que se obtienen por hidrólisis de los
mismos.
12) Los fosfoesfingolípidos son compuestos con características anfifílicas.

a) Formule un fosfoesfingolípido que de esfingosina, ácido oleico, fosfato y
colina por hidrólisis.
Datos:
Ácido oleico: C18:1 (9), colina: (CH3)3N+CH2CH2OH
b) Señale en su esctructura:
i) Una proción hidrofóbica
ii) Una proción hidrofílica
iii) Una unión fosfodiéster
13) a) Indique cuál es la unidad fundamental de todos los compuestos

isoprenoides.
b) Explique cómo se clasifican los terpenos
c) Explique cómo pueden unirse las unidades fundamentales.
14) Formule y nombre la estructura fundamental de los esteroides.
15) La progesterona (I), cuya función más importante es favorecer la gestación,

y los estrógenos estradiol (II) y estrona (III) son hormonas femeninas. Indique
los grupos funcionales presentes.
CH3
O HO
CH3 CH3
CH3
O HO
I) II)
O
CH3
HO
III)
16) Uno de los andrógenos (hormonas sexuales masculinas) más potentes es

la testosterona, que se administra en forma de propionato por sus efectos y

actividad prolongada en el crecimiento de la vesícula seminal. En la orina del
hombre se encuentran tres andrógenos adicionales: androsterona,
dehidroisoandrosterona, y la 3-cloro-dehidroisoandrosterona.
a) Indique las relaciones estructurales entre los cuatro andrógenos

mencionados y con el androstano.
b) Señale los centros quirales.
CH 3 OH
CH 3
CH 3
H
H O
androstano testosterona
O O
CH 3 CH 3
CH 3 CH 3
HO HO
H
androsterona dehidroisoandrosterona
O
CH3
CH3
Cl
3-clorodehidroisoandrosterona
17) a) Indique cuáles de los siguientes compuestos son lípidos. Clasifíquelos

b)Indique a qué familia química o de productos naturales pertenecen los demás
compuestos.

CH3 HO O
1) 2) 3) CH2OH
HC OCO(CH2)14CH3
H2 C OCO(CH2)16CH3
H3C
H2C CH3
HO
COOH
CH3
O
CH2OH +
CH2O P O(CH2)2NH3
CH2 O-
HC OCO(CH2)14CH3
CH2CO(CH2)12CH3
H2C OCO(CH2)14CH3
4) 5)
H3C CH3
CH3 NH2
CH3
H
N
CH3 N
N
H3C N
HO
7)
6)
H3C CH3 CH3 CH3
OH
CH3
8)
PARA INVESTIGAR
1) El ácido cólico se secreta en la bilis en forma de amida unido a la glicina.

Esta combinación actúa como agente emulsificante dispersando los lípidos en
el intestino para facilitar la digestión. Represente dicha estructura y explique
por qué es un buen agente emulsificante.
2) ¿Qué son las saponinas? Investigue qué efectos tienen en los rumiantes.

3) i) ¿Qué son las ubiquinonas o coenzima Q?
ii) ¿Cómo es su estructura?
iii) ¿Qué papel cumple en la cadena respiratoria?
iv) ¿Cuál es el papel de su estructura isoprénica?
4) Los ácidos grasos poliénicos de 20 átomos de carbono son precursores en

el organismo de una familia de compuestos denominados eicosanoides.
a) ¿Qué compuestos se encuentran dentro de esta clasificación?
b) ¿De qué ácido graso derivan? ¿Es un ácido graso esencial? Justifique.
c) ¿Dónde se ubica dicho ácido en la célula y de qué tipo de macromolécula
forma parte?
5) ¿Cuál o cuáles de los siguientes compuestos espera encontrar en la fracción

saponificable de un extracto lipídico? Justifique su respuesta. Colesterol,
lecitina, trioleato de glicerilo, vitamina A, diacilglicérido, β–caroteno, citral,
limoneno, un gliceroglicolípido.
Indicar cuáles serán hidrofílicos, hidrofóbicos o anfipáticos.
6) ¿Qué son las grasas TRANS? ¿CUÁL ES SU ORÍGEN? ¿Cómo se

comportan desde el punto de vista de la solubilidad? ¿a que se debe su efecto
nocivo sobre la salud?
1) a) Escriba la fórmula de un triglicérido mixto saturado y otro no saturado.

Indique cuál de los dos tendrá menor punto de fusión. Justifique su respuesta.
b) Formule la reacción de saponificación del trimiristato de glicerilo.
Mirístico C14:0
2) Los plasmalógenos se encuentran en membranas celulares, especialmente

musculares y nerviosas, indique:
a) ¿Cómo están compuestos?
b) ¿Qué productos se obtienen de su hidrólisis?
4) La fosfatidilserina es un lípido complejo que se ubica en la membrana

plasmática.
a) Formule su estructura.
b) ¿Qué carga presenta a pH fisiológico?
c) ¿Cuál es su ubicación en la membrana plasmática?
5) En la membrana interna mitocondrial suele encontrarse una elevada

proporción de fosfatidilglicerol y cardiolipina. Conteste:
a) ¿Cómo están compuestos dichas moléculas?
b) ¿Cuál es la carga a pH fisiológico de los mismos?
6) Formule el licopeno y conteste las siguientes preguntas de su estructura.

a) ¿Por qué el licopeno es un pigmento?
b) ¿Qué solubilidad tiene en agua?
c) ¿Qué tipo de isomería podría presentar?
d) ¿Cómo lo extraería de un producto natural?

SERIE 9: HIDRATOS DE CARBONO
Monosacáridos: aldosas, cetosas, ácidos aldónicos, aldurónicos, aldosaminas. Estereoquímica.
Series D y L. Formas furanósicas y piranósicas. Configuración del carbono anomérico.
Fórmulas de Haworth. Poder reductor. Mutarrotación. Conformación de azúcares.
Oligosacáridos y polisacáridos. Glicosaminoglicuronanos.
1) Indique cuántos átomos de carbono quirales hay en una aldohexosa,

a) señale cuántos estereoisómeros de cadena abierta son posibles.
b) los enantiómeros correspondientes a cada uno, ¿pertenecen a la misma
serie? Justifique su respuesta.
2) Dada la D-glucosa formule y nombre: a) un epímero, b) su enantiómero, c)

un diastereoisómero, d) sus anómeros piranósicos y furanósicos, e) un
derivado aminado, f) un derivado ácido
3) Indique cuántos átomos de carbono quirales hay en la fructosa:

a) señale cuántos estereoisómeros de cadena abierta son posibles.
b) ¿los enantiómeros correspondientes a cada uno pertenecen a la misma
serie? Justifique su respuesta.
4) Se disuelve en agua la -D-galactopiranosa y se mide una rotación

especifica []20D = + 150,7.Se observa que a través del tiempo el valor cambia
hasta estabilizarse en []20D = + 80,2
a) ¿Cómo se denomina este fenómeno?
b) Explique, esquematizando las diferentes estructuras, los cambios
producidos en la solución
5) La reacción de la D-glucosa con H2/catalizador produce el D-glucitol, sorbitol

(C6H14O6). Se utiliza extensamente como vehículo en alimentos preparados y
cosméticos y como sustituto del azúcar.
a) ¿Cuál es la estructura del sorbitol?¿Es el sorbitol ópticamente activo?
b) ¿Es el L-glucitol (preparado a partir de L-glucosa) el enantiómero del D-
glucitol?
c) Formule todas las aldohexosas de la familia D, que den hexitoles
ópticamente inactivos por reducción.
6) a) Formule el metil--D-altropiranósido
b) Cúal es la conformación más estable
c) ¿Qué relación estereoquímica presenta con el metil--L-altropiranósido?
d) ¿Qué relación estereoquímica presenta con el metil--D-glucopiranósido?
CHO CHO
HO H H OH
H OH HO H
H OH H OH
H OH H OH
CH2OH CH2OH
D-altrosa D-glucosa

7) a) Formule la reacción de la D-glucosa con el reactivo de Fehling y con el
reactivo de Tollens.
b) ¿Por qué la -D-glucopiranosa reacciona con estos reactivos?
c) Indique si la fructosa reacciona con el reactivo de Fehling. Justifique su
respuesta.
8) Formule y nombre todos los ácidos posibles derivados de la galactosa.
9) Formule y nombre un O-glicósido y un N-glicósido.
10) Formule y complete la siguiente reacción:

HCl
D-glucopiranosa + metanol
(anh)
11) Formule la D-glucosa-6-fosfato; la 2-desoxi-D-ribosa, la D-glucosamina.
12) Formule las estructuras de los siguientes disacáridos:

a) Modelo. 3-O--D-glucopiranosil-D-galactopiranosa, Glcp  (13) Galp
b) 2-O--D-glucopiranosil--D-fructofuranósido, Glcp  (12) Fruf
c) 6-O--D-glucopiranosil-D-glucopiranosa, Glcp  (16) Glup
d) 3-O--D-manopiranosil-D-galactofuranosa, Manp  (13) Galf
Recordamos las estructuras de cadena abierta de D-glucosa y D-galactosa:
CHO CHO
H OH H OH
HO H HO H
H OH HO H
H OH H OH
CH2OH CH2OH
D-glucosa D-galactosa
Las dibujamos en la forma correspondiente (en este caso piranosas)

CH2OH H OH
O H O
OH
H,OH o HO
HO
H H,OH
OH OH
OH H
CH2OH OH OH
OH
O H O
OH
H,OH o H
HO
H H,OH
OH
OH H
Dibujamos la unión. Recordar: no conviene tratar de “dar vuelta” las

estructuras dibujadas porque se puede alterar inadvertidamente la
configuración de los carbonos.
CH 2 OH CH 2 OH
OH
O O
OH
H,OH
OH O
OH OH
H OH
H O
HO OH OH
HO
H H O
OH
H
H O
H,OH
H OH
H
13) Nombre los siguientes disacáridos:
a)
CH2OH CH2OH
OH O
O O
OH OH
H,OH
OH OH

b)
H OH OH
OH O
H O
HO O
H
HO
H HO
H H,OH
H OH
H
H
c)
CH2OH
O O
OH
OH H,OH
O
OH
OH OH
CH2OH
14) La trehalosa es un disacárido presente en la naturaleza, cuyas

características estructurales son:
a) por hidrólisis da dos moléculas de glucosa
b) no reacciona con reactivo de Fehling ni de Tollens.
c) no mutarrota
d) es hidrolizada por enzimas que rompen uniones entre anómeros  y no
lo es por las que rompen uniones .
Formule la trehalosa. Nómbrela según IUPAC. Indique el enlace entre los dos
monómeros. Justifique los items a, b, c y d.
15) a) Formule un disacárido formado por una pentosa y una hexosa (ambas
piranósicas) que pueda presentar mutarrotación cuando se disuelve en agua.
b) Formule un disacárido ácido, cuyo extremo reductor sea una cetosa.
c) Formule un disacárido no reductor formado por dos pentosas furanósicas.
16) La solución acuosa de un trisacárido A reduce el reactivo de Fehling. Por

hidrólisis ácida se obtienen D-glucosa y D-galactosa en una relación molar 1:2.
Al ser tratado con una enzima que rompe uniones entre glucosa y galactosa
unidas β (1→4) se obtiene el discárido B Galp  (1→3) Glup y D-galactosa.
a) Formule el trisacárido A
b) Formule la reacción de Fehling sobre el disacárido B
Datos: La D-galactosa es epímero en C4 de la D-glucosa.
CHO
H OH
HO H
H OH
H OH
CH2OH
D-glucosa

17) a) ¿Cuál es el polisacárido de reserva en células animales (especialmente
en hígado y músculo)?
b) ¿Qué monosacárido lo constituye? ¿Mediante qué tipo de enlace se unen?
c) ¿Qué ventaja le otorgan sus ramificaciones?
18) Indique cuáles son los disacáridos que se pueden obtener por hidrólisis de
los siguientes polisacáridos: almidón, celulosa y glucógeno.
19) Los aminoazúcares son una clase de productos naturales en los cuales uno
(o más) de los grupos hidroxilo ha sido reemplazado por un grupo amino.
a) El amino azúcar más abundante en la naturaleza es la D-glucosamina, en el
cual el OH del C 2 de la D-glucosa ha sido reemplazado por NH2. Dibuje las
formas de cadena abierta y de -piranosa de la D-glucosamina.
b) La acetamida (NH2COCH3) derivada de la D-glucosamina es la unidad en el
polisacárido quitina, el componente estructural de los exoesqueletos de los
crustáceos (langostas de mar, cangrejos, camarones, etc.) y de los insectos. La
quitina es similar a la celulosa, ya que esta compuesta por uniones  1,4-
glicosídicas. Dibuje una sección de tres unidades de este aminopolisacárido.
20) Dada la Tabla :
Glicosamino- Acido Hexosamina Unión Unión

glicuronanos aldurónico Acilada glicosídica glicosídica
(I) (II) (I – II) (II – I)
Ácido Ácido D- N-acetil-D- -1-3 -1-4

hialurónico glucurónico glucosamina
Condroitina Ácido D- N-acetil-D- -1-3 -1-4
glucurónico galactosamina
Condroitín-4- Ácido D- N-acetil-D- -1-3 -1-4
sulfato glucurónico galactosamina-
4-sulfato
Condroitín-6- Ácido D- N-acetil-D- -1-3 -1-4
sulfato glucurónico galactosamina-
6-sulfato
Dermatán- Ácido L- N-acetil-D- -1-3 -1-4
sulfato idurónico galactosamina-
4-sulfato
a) Formule el disacárido que constituye el ácido hialurónico e indique

cuántos grupos ácidos posee.
b) Indique cómo están unidos los disacáridos entre sí.
c) Indique el tipo de unión entre los monosacáridos que lo forman.
d) Idem los ítems a), b) y c) para el dermatán-sulfato.
21) La heparina es un glicosaminoglicuronano presente en los organismos

animales. Está compuesta por glucosamina y ácidos glucurónico e idurónico
(éste último en mayor proporción). Muchas de las glucosaminas están N-
sulfatadas y otras N-acetiladas. La heparina es una sustancia ácida y cargada
negativamente a pH fisiológico. Observando la estructura ¿Podría decir, a pH

fisiológico, dónde se ubican las cargas negativas?. ¿Qué tipo de unión
glicosídica hay entre glucosamina/idurónico y entre idurónico/glucosamina?
Pentasacárido de heparina. (adaptado de: Heparin, Chromogenix Monograph Series 1995).
1) Clasifique los monosacáridos según grupo funcional. Formule dos ejemplos

de cada uno.
2) Explique y ejemplifique los siguientes términos:

a) anómeros  y 
b) formas piranósicas y furanósicas
3) Explique en qué consiste el fenómeno de mutarrotación. Justifique su

respuesta con un ejemplo formulando los equilibrios correspondientes.
4) Indique si la fructosa presenta mutarrotación. Justifique su respuesta.
5) Formule las reacciones y nombre los productos de la hidrogenación catalítica

de: glucosa; manosa y ribosa.
6) Escriba la fórmula estructural de la sacarosa según Haworth indicando que

tipo de unión glicosídica posee. Explique cuál es la razón por la cual es un
disacárido no reductor.
7) Indique si la lactosa: a) presenta mutarrotación, b) es reductora. Justifique

sus respuestas.
8) La glucosa es clasificada como una aldohexosa. Clasifique cada uno de los

siguientes monosacáridos
a b c
C H2O H CHO
CHO O H OH
H OH H OH HO H
C H2O H C H2O H H OH
C H2O H
9) a) Dibuje las proyecciones de Fischer y la fórmula de Haworth para la α-D-

manopiranosa.
b) Dibuje en proyección de Haworth: i) el enantiómero, ii) el anómero, iii) un
epímero iv) un disacárido constituido sólo por este azúcar
10) La alosa es un epímero en C-3 de la glucosa. Dibuje la fórmula de Haworth
para la β-D-alopiranosa y para la β-L-alopiranosa. Indique la relación que hay
entre los dos azúcares.

11) Explique cómo determina si una sustancia es dextrógira o levógira. Indique
si utilizando el mismo método puede establecer si pertenece a la serie D ó L.
12) ¿Cuál de los siguientes compuestos experimentará mutarrotación?
H3CO H HO H CH2OCH3
H OH
OH
H OH H OCH3 O H O
H OH H3CO
H OCH3
H3CO OCH3
OH H OCH3
H O H O OH OH
H H
CH2OH CH2OCH3

SERIE 10: AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS
Los aminoácidos como iones dipolares. Punto isoeléctrico. Unión peptídica. La estructura de las
proteínas. Niveles de organización. La secuencia de aminoácidos en una proteína determina su
estructura tridimensional. La estructura de las proteínas determina su función. Proteínas que
transportan oxígeno. La hemoglobina como ejemplo de estrategias reguladoras.
1) Explique las siguientes propiedades de los aminoácidos en función de la

estructura:
Tienen punto de fusión alto por lo general  a 200C.
Tienen momentos dipolares () mucho mayores que los ácidos carboxílicos o
las aminas simples.
2) a) La alanina tiene actividad óptica. Justifique.

b) Indique a qué serie pertenecen los aminoácidos naturales.
3) a) En solución muy alcalina un aminoácido contiene dos grupos básicos:

NH2 y COO-. ¿Cuál es el más básico? A qué grupo se unirá preferentemente
un protón si a la solución se agrega ácido? ¿Cuál es el producto?
b) En solución muy ácida un aminoácido contiene dos grupos ácidos: NH3+ y

COOH. ¿Cuál es más ácido? ¿Qué grupo entrega un protón con más facilidad
si a la solución se agrega base? ¿Cuál es el producto?
c)) i) Defina punto isoeléctrico

ii) Para un ácido monoaminodicarboxílico: su punto isoeléctrico se encuentra en
el lado ácido o básico de pH 7 (neutralidad)?
iii) Modelo. ¿Para un ácido diaminomonocarboxílico?
Resolución:
Tomemos como ejemplo a la lisina (pKa1 (-COOH)= 2,18, PKa2 (-NH3) = 8,95,
pKaR (grupo R) = 10,53)
Supongamos que el aminoácido se encuentra a pH muy ácido y lo vamos

elevando lentamente por agregado de base y veamos cómo varía la carga del
aminoácido cuando esto sucede. Recordemos que los protones se perderán en
orden decreciente de acidez (El próton más ácido se pierde primero), o sea, en
orden creciente de PKa. Por lo tanto, podemos plantear los siguentes
equilíbrios.

O O
+ +
H3N H3N
OH O-
p
K
a1
-
C
O
O
H
=
2
,
1
8
NH3
︵︶
NH3
q
=
+
1
+ +
q
=
+
2
P
K
a2
-
N
H
=
8
,
9
5
︵︶
3
O
O
+
H3N
H2N O-
O-
p
K
a
R
g
r
u
p
o
R
=
1
0
,
5
3
︵︶ NH2
NH2
q
=
0
q
=
-
1
Entonces, el punto isoeléctrico (mayor concentración de ion dipolar) se

encontrará en la zona de pH básico (mayor que 7).
pI = PKa1 + pKa2 /2 = 8.95 + 10.53 / 2 = 9,74
Esto sucederá con todos los aminoácidos básicos.
iv) Compárese cada uno de estos puntos isoeléctricos con el de la glicina.
4) Calcule los valores de Pi de la glicina, serina, ácido glutámico e histidina a

partir de los valores de pKa
AMINOACIDO pKa1 PKa2 pKaR
(- (- (grupo
COOH) NH3) R)
Glicina (Ácido 2-aminoetanoico) 2,34 9,6
Alanina (Ácido 2-aminopropanoico) 2,34 9,69
Leucina (Ácido 2-amino-4-metilpentanoico) 2,36 9,60
Serina (Ácido 2-Amino-3-hidroxipropiónico) 2,21 9,15
Treonina (Ácido 2-amino-3-hidroxibutanoico) 2,63 10,43
Glutamina (Ácido 2-amino-4-carbamoilbutanoico) 2,17 9,13
Ácido aspártico (Ácido 2-aminobutanodioico) 2,09 9,82 3,86
Acido glutâmico (Ácido 2-aminopentanodioico) 2,19 9,67 4,25
Histidina (Ácido 2-amino-3-(1H-imidazol-4-il) 1,82 9,17 6,00
propanoico)
Cisteína (Ácido 2-amino-3-sulfanilpropanoico) 1,71 10,78 8,33
Tirosina (Ácido 2-Amino-3-(4-hidroxifenil)-propanoico) 2,20 9,11 10,07
Lisina (Ácido 2,6-diaminohexanoico) 2,18 8,95 10,53
Arginina (Ácido 2-amino-5-(diaminometilidenoamino) 2,17 9,04 12,48
pentanoico)
Valina (Ácido 2-amino-3-metilbutanoico) 2,29 9,72
Fenilalanina (Ácido 2-amino-3-fenilpropanoico) 2,58 9,24
AMINOACIDO pKa1 (- PKa2 (- pKaR

COOH) NH3) (grupo
R)
Glicina 2,34 9,6
Alanina 2,34 9,69
Leucina 2,36 9,60
Serina 2,21 9,15
Treonina 2,63 10,43
Glutamina 2,17 9,13
Ácido aspártico 2,09 9,82 3,86
Acido glutámico 2,19 9,67 4,25
Histidina 1,82 9,17 6,00
Cisteína 1,71 10,78 8,33
Tirosina 2,20 9,11 10,07
Lisina 2,18 8,95 10,53
Arginina 2,17 9,04 12,48
Valina 2,29 9,72
Fenilalanina 2,58 9,24
5) Modelo. ¿Qué sucederá en una electroforesis de ácido aspártico y de lisina:

a) a pH = 1
b) a pH =12
Resolución:
La electroforesis es un método de separación de mezclas de moléculas

biológicas. Cuando una mezcla de moléculas ionizadas y con carga neta son
colocadas en un campo eléctrico, estas experimentan una fuerza de atracción
hacia el polo que posee carga opuesta.
Si se somete un aminoácido a un campo eléctrico, los aniones migrarán hacia
el polo positivo, los cationes migrarán hacia el polo negativo.
La preponderancia de una u otra estructura depende del pH de la solución. En
soluciones ácidas, predomina la estructura catiónica, el aminoácido migrará
hacia el polo negativo.
En soluciones alcalinas, predomina la estructura aniónica, el aminoácido
migrará hacia el polo positivo.
Si se trata de un aminoácido ácido, como el ácido aspártico, en solución ácida

(pH=1) predomina la estructura:
CO2H-CH2-CH-CO2H que tiene carga 1+, por lo tanto es catiónica
+NH3
Los equilibrios correspondientes, en este caso, son:

_ _ _
HO HO - HO -
CO2HCH2CHCO2H CO2HCH2CHCO2- CO2CH2CHCO2- CO2CH2CHCO2-
NH3 H+ NH3 H+ NH3 H+ NH2
+ + +
q = +1 (catión) q = 0 (ion dipolar) q = -1 (anión) q = -2 (anión)
Con el mismo razonamiento, a pH = 12 (alcalino) predominan las estructuras

aniónicas.
Cuando se trata de un aminoácido básico, como la lisina, en solución ácida
tendrá q =+2, en cambio, a pH =12, que corresponde a una solución básica,
tendrá estructura aniónica.
Los equilibrios que se producen son:
+ + + -
NH3CH2CH2CH2CH2CHCO2H - NH3CH2CH2CH2CH2CHCO2
NH3CH2CH2CH2CH2CHCO2
NH3 NH3 NH2
+ +
q = 0 (ion dipolar)
q = +2 (catión) q = +1 (catión)
-
NH2CH2CH2CH2CH2CHCO2
NH2
q = -1 (anión)
6) ¿Qué sucederá en una electroforesis de alanina, lisina y ácido aspártico en

solución buffer de pH =7? ¿Qué sucederá si la electroforesis se repite a
pH=10?
7) Se tituló una solución 0,1 M de glicina con una solución de NaOH 2 M. Se

midieron los valores de pH a lo largo de la titulación y los resultados se
representaron gráficamente. Indique justificando su respuesta cuál de los
puntos identificados en el gráfico de I al V representa:
a) El pH de una solución 0,1 M de glicina en el que la especie

predominante es H3+N - CH2CO2H.
b) Que la mitad de las moléculas tengan su grupo carboxilo
ionizado

c) Que el pH sea igual al pka de ionización del grupo carboxilo.
d) Que el pH sea igual al pKa de ionización del grupo amonio.
e) Que la carga neta promedio de la glicina sea cero
f) Que la especie predominante sea la del ión dipolar
g) El pH de la solución en el que la especie predominante es H2N-CH2-CO2-
h) El punto isoeléctrico
i) La capacidad reguladora máxima de la solución.
j) Que la solución de aminoácido no posee capacidad reguladora de pH.
8) a) Analice la estructura espacial de la unión peptídica.

b) Formule un ejemplo indicando la posición de los átomos comprometidos
en la misma.
c) Explique la influencia de esta estructura espacial en la conformación de
las proteínas.
9) Formule los posibles tripéptidos que se pueden formar a partir de una

molécula de glicina y dos de alanina.
10) Un tripéptido posee la siguiente secuencia: ala-lis-ala

Indique la carga neta del tripéptido a pH = 5 y a pH = 12. sabiendo que el
pka1 = 3,15; pka2 = 7,65; pKaR = 10,53
11) a) Formule un tripéptido que cumpla con las siguientes condiciones:

i)) Que migre hacia el electrodo positivo en una electroforesis a pH = 6
ii) Que tenga la capacidad de formar puentes disulfuro
b) Calcule el punto isoeléctrico del tripéptido
Datos: Valina: pKa1= 2,32 pKa2= 9,62

Serina: pKa1= 2,21 pKa2= 9,15
Treonina: pKa1= 2,63 pKa2= 9.10
Ácido glutámico: pKa1= 2,19 pKa2= 9,67 pKaR= 4,25
Cisteína pKa1= 1,9 pKa2= 10,8
Lisina: pKa1= 2,18 pKa2= 8,95 pKaR= 10,79
Glicina: pKa1= 2,34 pKa2= 9,60
Fenilalanina: pKa1= 1,83 pKa2= 9,13
O
O
O
H2N CH C OH
H2N CH C OH
O H2N CH C OH
CH2
CH2
H2N CH C OH CH OH
CH2
CH2
CH2 CH3
CH2
C O
OH
CH2 treonina
OH
serina ácido glutámico
NH2
O
lisina
O O
O
H2N CH C OH
H2N CH C OH H2N CH C OH
H2N CH C OH
CH2
CH2 H
CH CH3
SH
CH3 glicina
cisteína valina
fenilalanina

12) a) Formule la estructura de un tripéptido a pH fisiológico (pH 7,4) a partir de
un residuo amino terminal de ac glutámico y que además contenga lisina y
valina.
b) indique si a pH fisiológico puede actuar como buffer.¿Por qué.?
O
O H2N CHC OH
O
H2N CHC OH CH2
H2N CHC OH
CH2 CH2
CHCH3
CH2 CH2
CH3
C O CH2
OH NH2
Ac.Glutámico Lisina Valina
Datos:
Ac..glutámico: pKa1= 2,19 pKa2= 9,67 pKaR= 4,25
Lisina :pKa1= 2,18 pKa2 =8,95 pKaR= 10,53
Valina: pKa1= 2,20 pKa2= 9,11
Suponga que los valores de pKa de los aminoácidos libre y en el tripéptido son
iguales.
13) Dados los siguiente tripéptidos:
a) Gly-Leu-Lys.
b) Gly-Leu-Leu
¿Podría diferenciarlos (se observará diferente migración para cada uno de

ellos?) mediante un proceso electroforético a pH 7? Justifique su respuesta.
Indique las estructuras de los péptidos y la carga neta de los mismos a ese pH.
Datos:
Glicina (Gly) : ácido-2-aminopropanoico pKa1=2,39 pka2= 9,6
Leucina (Leu) : ácido (S) -2-amino-4-metilpentanoico pKa1=2,36 pKa2 =9,60
Lisina (Lys) :ac.(S)-2,6-diaminohexanoico pKa1 = 2,16 pKa2= 9,06 pKR = 10,53
Suponga que los pK en los péptidos son iguales a los pK de los aminoácidos
libres.
14) ¿Qué niveles de organización puede reconocer en una proteína?
15). En qué dirección (es decir, hacia el ánodo (A, +), hacia el cátodo (C, -) o en
el origen (O)) migrarán las siguientes proteínas en un campo eléctrico al pH
indicado?:
a) Ovoalbúmina a pH 5.0.
b) β-lactoglobulina a pH 5.0 y 7.0.
c) Quimotripsinógeno a pH 5.0 9.5 y 11.

Datos: PI para ovoalbúmina 4.6; pI para beta-lactoglobulina 5.2; pI para
qimiotripsinógeno 9.5.
16) a) Explique las posibles interacciones que se producen en la hélice 

b) Indique cómo se hallan situados los planos de las uniones peptídicas con
respecto al eje mayor de la hélice 
c) Explique cómo se estabiliza esta estructura.
d) Justifique por qué el aminoácido prolina es incompatible con la estructura de
la hélice 
17) a) Explique las interacciones que se producen en la conformación  de

lámina plegada.
b) Explique la asociación de cadenas paralelas y antiparalelas en la
conformación .
c) Indique los aminoácidos más frecuentes en la lámina plegada. Justifique
18) Indique una localización probable (en el interior o en la superficie exterior)

de los siguientes residuos aminoacídicos en una proteína globular: aspartato,
leucina, serina, valina, glutamina y lisina. Justifique su respuesta.
19) Indique si en una proteína globular:

a) pueden existir zonas donde la cadena tenga estructura  - helicolidal
b) pueden existir zonas con estructura de lámina plegada. Justifique su
respuesta.
c) pueden existir zonas que no tengan ni estructura helicoidal ni de lámina
plegada
20) Explique en qué consiste la desnaturalización de una proteína. Compare

los cambios estructurales que se producen en los procesos de
desnaturalización con los producidos en la hidrólisis de una proteína.
Indique qué agentes pueden producir la desnaturalización y cuáles la hidrólisis.
PARA INVESTIGAR
1) a) Explique desde el punto de vista de la estructura primaria por qué las

moléculas de colágeno no forman alfa hélices.
b) Por qué las fibras de colágeno en animales de edad avanzada poseen
menor capacidad de estiramiento?
c) Indique en qué tejidos se encuentra el colágeno en los organismos vivos.
d) ¿Qué similitudes tienen las distintas estructuras que puede presentar el
colágeno?
2) La mioglobina es una proteína abundante en los músculos:

a) ¿qué nivel de organización tiene su molécula?
b) Explique cómo se estabiliza su estructura.
c) ¿Cómo justifica su solubilidad en agua?
3) La hemoglobina, cumple funciones en los organismos vivos de

transportadora de oxígeno.

a) Explique las interacciones que se producen en la estructura cuaternaria
b) Indique los tipos de uniones que estabilizan dicha estructura.
c) Explique las funciones biológicas de la hemoglobina.
d) Indique los factores que influyen en la afinidad de la hemoglobina por el
oxígeno.
1) a) Formule la estructura predominante de los siguientes aminoácidos a los

diferentes pH indicados.
glicina pH = 4 y pH = 12
valina pH = 4 ; pH = 11
ácido aspártico pH = 1 ; pH = 7; pH = 12
leucina pH = 6 ; pH = 13
serina pH = 1 ; pH = 8 ; pH = 12
fenilalanina pH = 1 ; pH = 11 ; pH = 14
histidina pH = 0,5 ; pH = 4 ; pH = 12 ; pH = 14
lisina pH = 1 ; pH = 6 ; pH = 13
2) a) Explique el siguiente orden de valores de puntos isoeléctricos:

i) arginina > glicina > ácido glutámico
ii) histidina > triptofano
3) El Aspartamo es un edulcorante de bajas calorías cuya estructura es: Asp-

Fen-OMe. Sabiendo que su punto isoeléctrico es 5,9, escriba la estructura
del compuesto a pH fisiológico (7,6)
4) a) Describa hacia qué polo migraría el péotido Gli-Lis-Gli-Lis-Asp-Ala-Lis en

una electroforesis con buffer a pH = 6.
b) Indique cómo migrarían sus productos de hidrólisis. Justifique
5) Explique la solubilidad en agua de las proteínas globulares.
6) a)¿Cómo afectan los solventes orgánicos la estructura de una proteína

globular?
b)¿Qué sucede si se calienta la solución acuosa?
c)¿Qué sucede por agregado de ácidos minerales a una solución acuosa
de una proteína globular?
7) a) El hierro hemínico tiene una afinidad 3.500 veces mayor para el monóxido
de carbono que por el oxígeno. Explique por qué la afinidad para el CO se
ve disminuida cuando el grupo hem se encuentra asociado a la cadena
polipeptídica.
b) Indique cómo es la unión del O2 con la hemoglobina.
c) Indique la localización del grupo hem en cada protómero de la
hemoglobina.
d) Justifique la variación del tamaño del canal central de la hemoglobina
cuando ésta se une al oxígeno.

e) Explique por qué el DPG disminuye la afinidad de la hemoglobina con el
O2
f) Analice la curva de saturación de la hemoglobina y explique cómo se
modifica al variar el pH y la temperatura.
g) Compare las curvas de saturación de la mioglobina y de la hemoglobina.

SERIE 11. BIOMOLÉCULAS COMPLEJAS
Glicoconjugados. Asociaciones hidrato de carbono-proteína. Glicoproteínas. Enlaces glicano-
proteína. Proteoglicanos. Asociaciones hidrato de carbono-lípidos. Glicolípidos.
Lipopolisacáridos. Azúcares unidos a nucleótidos y lípidos. Lipoproteínas. Membranas
biológicas.
1) La superficie de los glóbulos rojos posee glicoproteínas y glicolípidos que

actúan como antígenos (sustancias capaces de activar una respuesta inmune)
de grupos sanguíneos. El determinante antigénico reside en la porción
glicosídica, cuya estructura está genéticamente determinada. Señale tipos de
unión y grupos funcionales y qué carbohidratos componen cada grupo.
CH2OH CH2OH CH2OH

OH O CH2OH
O O
O OH OH O O
CH2OH OH OH
OH O R O R
O
OH O
NH NH
NH
O OO
O
OO O CH OH
CH3 3 CH3
CH OH 3
CH3 OH
OH OH
OH
Grupo O Grupo A
CH2OH CH2OH
CH2OH O
OH O O
OH O OH
O R
O
OH NH
OO O
OH CH3
CH3
OH
OH
Grupo B
2) En las glicoproteínas N glicosiladas se establece un enlace entre una N-

acetilglucosamina y un residuo de asparragina. Formule dicha unión.
CHO CHO
O
H OH
H OH
HO H H2N CH C OH
HO H
H OH
CH2
H OH
H OH
CH2OH
OH CH2OH
D-glucosa Serina D-xilosa Galactosa: epímero en C-4 de la glucosa

3) En algunas glicoproteínas el enlace O-glicosídico se establece entre un
residuo de N-acetilgalactosamina y aminoácidos presentes en el esqueleto
polipéptidico. ¿Cuáles son esos aminoácidos? Formule el fragmento de
glicoproteína correspondiente a la unión.
4) Dados los siguientes tripéptidos
i) Gli-Ala-Fen
ii) Ala-Treo-Ala
iii) Gli-Ser-Ala
iv) Ala-Ser-Ala
v) Glu-Fen-Asp
a) Indique cuál o cuales pueden formar parte de una glicoproteína en la región

de enlace
b) Formule la unión de uno de ellos a N-acetilgalactosamina
Datos: galactosa, epímero en C-4 de la glucosa.

CHO
O
O O
H OH
H2N CH C OH
HO H
CH2
H CH3
H OH
Glicina (Gli) Alanina (Ala)
H OH
Fenilalanina (Fen)
CH2OH
D-glucosa
O
O
H2N CH C OH
H2N CH C OH
O O
CH2
CH2
CH2
C O
CH OH CH2
C O
OH
CH3 OH
OH
Treonina (Treo) Serina (Ser) Ácido aspártico (Asp)
Ácido glutámico (Glu)
5) a) Esquematice la unión glicosaminoglicurononano-proteína en los

proteoglicanos
GAG -  - Gal (1→ 3) -  - Gal – (1→ 4) -  - Xyl (1→ Ser
b) Justifique el carácter hidrofílico de los proteoglicanos.
c) Explique las interrelaciones que pueden existir entre los proteoglicanos y las
fibras de colágeno en el cartílago, teniendo en cuenta que éstos se encuentran
embebidos en una matriz de dichas fibras.
6) El esqueleto de las proteínas anticongelantes del plasma en los peces

antárticos está compuesto por una secuencia de aminoácidos repetitiva: ala-
ala-thr. El disacárido galactosil-N-acetilgalactosamina está unido a cada resto
de treonina. Formule esta esructura y explique cómo interfiere en la formación
de hielo.

7) Los ácidos grasos se encuentran como parte estructural de los fosfolípidos
de las membranas celulares. Justifique su disposición en la misma.
8) Un 5% de los lípidos de membrana están representados por los glicolípidos,

en donde el glicerol se une a oligosacáridos de diversa complejidad.
a) Formule un glicolípido
b) ¿Qué diferencias existen entre éstos y los fosfatidilazúcares?
c) ¿Cuál es su ubicación en la membrana plasmática?
9) a) Un glicoesfingolípido tiene la siguiente estructura : Gal- (13)-Glc--(1

ceramida.
i) Formule dicho compuesto a pH = 7.
Datos: D-Galactosa: epímero en C4 de la D-Glucosa
La ceramida presente en el compuesto es la amida de la
esfingosina con el ácido
palmitoleico C (16): 1 (9).
OH
CH2OH
NH2
esfingosina
ii) Marque las porciones hidrofóbicas e hidrofílicas del mismo.
iii) Marque y nombre los distintos grupos funcionales
10) El esquema adjunto representa la estructura molecular de la membrana

plasmática, la cual juega un papel determinante en los procesos de intercambio
entre el exterior y el medio celular. Identifique los elementos estructurales
(biomoléculas) señalados en el esquema. Indique cómo se disponen en la
membrana y las características estructurales que determinan tal disposición.
Tomada de: www.ull.es/coordinacion/ biologia/membrana.gif
11) Las proteínas transmembrana son aquellas que atraviesan toda la bicapa
lipídica. Explique qué tipo de estructura adoptan estas proteínas para poder
atravesar la membrana lipídica.

12) Se dice que la membrana celular es “semipermeable”. Indique el significado
de dicho término y cuáles son las características estructurales de sus
componentes que le confieren esta propiedad.
13) Las lipoproteínas se representan (en un corte transversal microscópico)

como una esfera que consta de :un núcleo central no polar, una capa de lípidos
anfipáticos y una corteza superficial. Efectúe un esquema simple y ubique: a) el
colesterol libre, b) lostriglicéridos, c) los grupos polares.
PARA INVESTIGAR
1) Los glicosaminoglicuronanos se asocian con proteínas para formar

proteoglicanos. A su vez muchos proteoglicanos se fijan a un tallo central de
ácido hialurónico.
a) ¿Mediante que tipo de enlace se unen?
b) ¿Qué molécula interviene en la asociación entre el proteoglicano y el ácido
hialurónico?
c) ¿Cómo se encuentra a pH fisiológico?
d) ¿Qué características le otorga dicha carga?
2) Explique qué entiende por HDL y LDL.
3) Algunos tipos de proteínas periféricas están asociadas a la membrana por

estructuras de anclaje. Indique qué estructuras de anclaje se conocen y cómo
interaccionan con la membrana.
1) a) Formule un O-glicósido cuya aglicona sea la esfingosina, la cual a su vez

se unió a un ácido graso a través de una unión amida. El azúcar está
esterificado en uno de sus grupos hidroxilo con sulfato.
b) ¿Cuál será su solubilidad en solución fisiológica (sol. acuosa de NaCl al
0,9%), y su carga a pH 7?
2) En la ovoalbúmina el oligosacárido se liga a la proteína mediante un enlace

entre la N-acetil-D-glucosamina y el N-amídico de un resto de asparagina.
Esquematice dicha porción de cadena lateral de la glucoproteína.

SERIE 12: ACIDOS NUCLEICOS
Nucleósidos. Nucleótidos. Polinucleótidos. Ácido ribonucleico (ARN) y ácido (ADN). Estructura
y función.
1) a)¿Qué unidades estructurales pueden identificar en un nucleósido?

b) Los nucleósidos son más solubles que las bases libres. Justifique.
c)¿Cuántos centros quirales poseen los nucleósidos? Ejemplifique con los
nucleósidos de adenosina.
2) a) Formule y nombre un nucleótido.

b) Indique qué tipo de uniones se establecen.
3) Nucleótidos como el ATP, NAD y FAD tienen una relación estructural con los
constituyentes del material genético. Cuáles son los procesos celulares con los
que están relacionados estos compuestos?.
4) a) Formule el ATP.
b) Marque y nombre todos sus grupos funcionales y carbonos quirales.
c) Comente su solubilidad en solución fisiológica (sol. acuosa de 0,9% NaCl).
5) a) Formule un nucleótido azúcar con el ácido uridín-5´-difosfórico y la D-

glucosa.
6) a) Indique el nombre completo del ADN y el ARN y mencione tres diferencias

entre los mismos. ¿Por qué se consideran ácidos?
b) ¿Qué productos se obtienen por hidrólisis parcial y por hidrólisis total de
ácidos nucleicos?
7) a) Explique qué interacciones se producen en el ADN según el modelo de

de Watson y Crick e indique cómo se estabiliza la molécula.
b) Justifique la especificidad en el apareamiento entre bases.
8) Modelo. Indique la formación de puentes de Hidrógeno entre Adenina y

Timina
H
H3C O H
N
N H N
N
N
N
O
9) a)Indique hacia qué estructura tautomérica de las bases está desplazado el

equilibrio ceto-enólico en los ácidos nucleicos. Justifique
b) Explique por qué la adenina no puede ser complementaria de la guanina.
c) Explique por qué la citosina y la timina no son complementarias.

10) Formule dos ribonucleótidos. Indique de qué manera se unen para formar
parte de una hebra de ARN.
NH2 O
HO HO
OH OH N N
N NH
O O
H H H H
N N
H H H H H N H N NH2
OH OH OH H Adenina (A) Guanina (G)
D-ribosa 2-desoxi-D-ribosa
NH2 O O
Ácido ortofosfórico:
O N NH
NH
P
OH N O N O N O
HO H H H
OH Uracilo (U)
Citosina (C) Timina (T)
11) Formule un desoxiribonucleótido y su complementario en una hebra de

ácido desoxiribonucleico (ADN)
HO HO
OH OH
O O
H H H H
H H H H
OH OH OH H
D-ribosa 2-desoxi-D-ribosa
Ácido ortofosfórico:
O
P
OH
HO
OH
NH2 O
N N
N NH
N N
H N H N NH2
Adenina (A) Guanina (G)
NH2 O O
N NH NH
N O N O N O
H H H
Uracilo (U)
Timina (T)
Citosina (C)
Muestre los puentes de hidrógeno formados entre el nucleótido formulado y su

complementario.

12) Toda la información genética que determina la naturaleza de una célula
está codificada en su ADN.
a) ¿Cuál es su ubicación subcelular?
b) ¿A qué proteínas se une y mediante qué tipo de unión?

INTEGRACIÓN Y REPASO. SEGUNDA PARTE
1) El siguiente triacilglicerol se trató con exceso de H2 con un catalizador.

O
(CH3CH2)5CH=CH(CH2)7 O
O
O (CH2)7=(CH2)7CH3
O
(CH3CH2)9CH=CH(CH2)7 O
a) ¿Cuántos moles de H2 reaccionaron con 1 mol del lípido?

b) Escriba la estructura del producto.
c) ¿Qué cambios se observan en las propiedades físicas del producto con
respecto al lípido de partida?
2) Dados los siguientes triglicéridos:
A (trilinolenato de glicerilo)
B (tripalmitato de glicerilo)
C (linolenil dipalmitato de glicerilo)
D (dilinolenil palmitato de glicerilo)
Datos: ácido palmítico – C 16:0; ácido linolénico – C 18:3 (9, 12, 15)
Ordene:
a) Según índice de yodo creciente
b) Según índice de saponificación creciente
c) Formule el triglicérido de menor índice de yodo
3) a) Formule la estructura de un fosfolípido que contenga un ácido graso

saturado y un ácido graso insaturado además de fosfato y etanolamina.
b) Describa la estructura y las propiedades de una bicapa formada por este

fosfolípido. ¿Qué propiedades se alterarían si en lugar de contener un ácido
graso saturado y uno insaturado contuviera dos ácidos grasos insaturados?
c) ¿Por qué las moléculas de este fosfolípido se agruparon formando una

bicapa en lugar de agruparse formando una micela?
4) Por hidrólisis de un plasmalógeno se obtuvieron los siguientes productos:

glicerol, ácido araquidónico, C 20:4 (5,8,11,14) , un aldehído de 18 átomos de
C, ácido fosfórico y etanolamina.
a) Formule el plasmalógeno.
b) Formule otro plasmalógeno con índice de Iodo menor que el anterior.

5) Complete el siguiente esquema:
HOH2C O Tollens
HO
HO
OH
O Fehling
HOH2C O
H+, H2O
HO OH
OH
H+, CH3OH
anhidro
6) a) Explique por qué el poder rotatorio del metil -D-glucopiranósido se

mantiene constante en soluciones básicas o neutras pero varía si el pH es
ácido.
b) ¿Cómo podría diferenciar la metil -D-glucopiranosa de la D-glucopiranosa?
7) Proponga la estructura de un trisacárido no reductor que de, por hidrólisis

ácida, dos moléculas de manosa y una de galactosa.
8) Explique el siguiente cuadro:

Péptidos Nucleótidos Sacáridos*
X2 Dímero 1 1 11
X3 Trímero 1 1 176
XYZ Trímero 6 6 1056
*Considerando aldosas serie D, formas piranósicas
9) El D-(+)-gliceraldehido se oxida a ácido (-)-glicérico. Asigne la configuración

relativa (D o L) de dicho ácido
10) Cuando se hidroliza una solución de sacarosa (αD= +66,5º) con ácido
acuoso diluido, o por acción de la enzima invertasa, se obtienen cantidades
iguales de D-(+)-glucosa (αD= +52,7º) y D-(-)-fructosa (αD= -92,5º). Esta
hidrólisis va acompañada de un cambio en el signo del poder rotatorio, por eso
se le suele llamar inversión de la sacarosa, y al hidrolizado, azúcar invertido.
¿Cómo se justifica el valor de αD= -19,9º observado experimentalmente para el
azúcar invertido?
11) a) Formule un tripéptido que cumpla con las siguientes condiciones:

i)) Que migre hacia el electrodo negativo en una electroforesis a pH = 6
ii) Que tenga la capacidad de formar uniones O-glicosídicas al formar parte de
una glicoproteína

b) Calcule el punto isoeléctrico del tripéptido
Datos: Valina: pKa1= 2,32 pKa2= 9,62

Serina: pKa1= 2,21 pKa2= 9,15
Treonina: pKa1= 2,63 pKa2= 9.10
Ácido glutámico: pKa1= 2,19 pKa2= 9,67 pKaR= 4,25
Cisteína pKa1= 1,9 pKa2= 10,8
Lisina: pKa1= 2,18 pKa2= 8,95 pKaR= 10,79
Glicina: pKa1= 2,34 pKa2= 9,60
Fenilalanina: pKa1= 1,83 pKa2= 9,13
O
O
O
H2N CH C OH
H2N CH C OH
O H2N CH C OH
CH2
CH2
H2N CH C OH CH OH
CH2
CH2
CH2 CH3
CH2
C O
OH
CH2 treonina
OH
serina ácido glutámico
NH2
O
lisina
O O
O
H2N CH C OH
H2N CH C OH
CH2
CH2 H
CH CH3
SH
CH3 glicina
cisteína valina
fenilalanina
12) ¿A qué pH sería más eficaz la electroforesis para la separación de las

siguientes mezclas de proteínas?:
a) Seroalbúmina y hemoglobina (pI: 4.9 y 6.8).
b) Mioglobina y quimotripsinógeno (pI: 7 y 9.5).
c) Ovoalbúmina, seroalbúmina y ureasa (pI 4.6, 4.9 y 5).
13) a) El determinante antigénico en los glóbulos rojos reside en la porción

glicosídica. Uno de los disacáridos ( X) presentes en el grupo sanguíneo B es :
3-O--D-galactopiranosil-D-galactopiranosa (Galp--(13)-Galp)
a) Formule el disacárido.
CHO
H OH
HO H
HO H
H OH
CH2OH
D-Galactosa

b) En el grupo sanguíneo A la galactosa del extremo no reductor del disacárido
X está reemplazado por N-acetil-D-galactosamina. Formule el disacárido (Y)
presente en el grupo sanguíneo A.
c) En las glicoproteínas de los glóbulos rojos la unión es O-glicosídica. Si la
cadena proteica contiene los siguientes aminoácidos: alanina (ácido (S)-2-
aminopropiónico), fenilalanina (ácido (S)-2-amino-3-fenilpropanoico), serina
(ácido (S)-2-amino-3-hidroxipropanoico), glicina (ácido 2-aminoetaboico). ¿A
qué aminoácido estará unida la cadena glicosídica?
14) ¿Qué representa el “core” en una glicoproteína?
15) Formule un segmento de condroitina (disacárido con unión  (1-4) formada

por Acido-D-glucurónico y N-acetil-D-galactosamina en ese orden) y su unión
con el tetrapéptido lis-thr-ala-asp a pH fisiológico.
CHO
H OH lisina: ácido (2S)-2,6-diaminohexanoico

treonina: ácido (2S)-2-amino-(3R)-3-hidroxibutanoico
HO H
alanina: ácido (2S)-2-aminopropanoico
H OH ácido aspártico: ácido (2S)-2-aminobutanodioico
H OH
CH2OH
D-glucosa D-galactosa: epímero en C4 de la D-glucosa
16) Formule un ejemplo de un glicolípido. Explique qué función suelen cumplir

esas biomoléculas y cómo se insertan en las membranas celulares. Justifique
en base a su estructura.
17) Explique la relación entre la fluidez o viscosidad de una membrana y la

composición lipídica.
18) Las membranas plasmáticas, en su estructura molecular, adoptan una

forma menos ordenada que la que corresponde a los lípidos de membrana en
las organelas citoplasmáticas. Indique en cuál de los casos habrá mayor
proporción de colesterol, y cómo se manifiesta dicha diferencia.
19) Cuando se hidroliza el ARN no hay ninguna relación entre la cantidad de

las 4 bases que se obtienen que se asemeje a lo observado para las bases del
ADN. Qué sugiere este hecho acerca de la estructura del ARN?
20) Complete:
a) Un monosacárido puede encontrarse en dos formas piranosas diferentes (
y ) porque al formarse el hemiacetal ……………………………………………....
……………………………………………………………………………………………
b) Si se saponifica un triglicérido ópticamente activo se obtienen sustancias sin

actividad óptica porque ………………………………………………………………...

…………………………………………………………………………………………….
c) Cuando se forma una micela las colas no polares se orientan hacia dentro de
la misma porque…………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………….
21) Completar con no mas de diez palabras:
a)La hemoglobina es una proteína oligómera porque ..........................................

...............................................................................................................................
b) Las hélices  están estabilizadas por ...............................................................

...............................................................................................................................
c)Las sales de los ácidos grasos forman micelas porque ....................................

...............................................................................................................................
d) Las cadenas polipeptídicas que poseen el aminoácido cisteína tienen

posibilidad de formar uniones ....................................................................porque
...............................................................................................................................
22) Indique cuál de los siguientes compuestos:
CH2OH CH2OH
O
O O
O
H
,
O
H
OH OH
O
OH O
CH2OH
NH
OH OH OH
B O
A OH
CH2OH OH
O
O
CH2O O OH
CH O OH O
O
HOH2C
CH2 O P O CH2CH2NH3+ O OH
H OH
O-
H
C CH2OH
HO H
D
a) Es un glicolípido
b) Es un disacárido reductor
c) Es un disacárido no reductor
d) Es un fosfolípidos
e) Tiene propiedades anfipáticas
f) Posee un carbono anomérico con configuración 

Química Orgánica Biomoléculas Guía Ejercicios

Cargado por

Información del documento

Título original

Derechos de autor

Formatos disponibles

Compartir este documento

Compartir o incrustar documentos

Opciones para compartir

¿Le pareció útil este documento?

¿Este contenido es inapropiado?

Copyright:

Formatos disponibles

Química Orgánica Biomoléculas Guía Ejercicios

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

Facultad de Ciencias Veterinarias

Universidad de Buenos Aires

CONDICIONES PARA LA REGULARIDAD 2

Guía de Ejercicios y Problemas de Quimica Organica de Biomoléculas 2020 1

Prof. Dra. Alicia Fernández Cirelli

CONDICIONES PARA LA REGULARIDAD

RÉGIMEN DE APROBACIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA DE

a) aprobar cada examen parcial con una calificación no inferior a 80

Estas condiciones corresponden al 80 % de la materia. La nota final resultará

Guía de Ejercicios y Problemas de Quimica Organica de Biomoléculas 2020 2

Podrán regularizar la materia aquellos que cumplan con los siguientes

 75% de asistencia en teórico prácticos.

Los alumnos regulares que no hayan alcanzado las condiciones necesarias

Condición de Asistencia Cumplida

Los estudiantes que habiendo cumplido con el 75% de asistencia,

Guía de Ejercicios y Problemas de Quimica Organica de Biomoléculas 2020 3

Fernández Cirelli A., De Luca M. y du Mortier C. Aprendiendo Química

Fessenden R. y Fessenden J. Química Orgánica. Grupo Editorial

Morrison R.T. y Boyd R.N. Química Orgánica. Addison Wesley Longman de

Pagina web: www.chemistry.msu.edu

Solomons T.W.G. Química Orgánica. Ed. Limusa. 1990.

Streitwieser A. Jr. y Heathcock C. Química Orgánica. Ed. Nueva Editorial

Wade L.G. Jr. Química Orgánica. Ed. Prentice-Hall. Hispanoamericano S.A.

Guía de Ejercicios y Problemas de Quimica Organica de Biomoléculas 2020 4

1) Calcular la concentración final de una solución preparada mezclando 25 ml

2) Modelo. Una solución de HCl contiene 0.25 mol / l. 25 ml de esta solución

a) NaOH aq + HCl aq - NaCl aq + H2O

b) 0.25 x 25 /1000 = 0.00625 moles de HCl

c) Moles de HCl = moles de NaOH = 0.00625 en 22.5 cc

3) a) ¿Cuántos ml de H2SO4 1,5 M hacen falta para neutralizar 25 ml de NaOH

4) Al neutralizar 20 ml de cierta disolución de hidróxido de sodio (NaOH) se

5) Calcule la masa de NaOH que se debe pesar para neutralizar 20ml de

6) Cuántos ml de ác. sulfúrico 1M hacen falta para neutralizar 0,7g de NaOH?.

7) Calcular las concentraciones de H+ y de OH- distintas soluciones cuyo pH

8) Calcular la constante Ka de un ácido que en solución 10-3M tiene un pH de

Guía de Ejercicios y Problemas de Quimica Organica de Biomoléculas 2020 5

10) Modelo. El ácido cloroacético (ClCH2-COOH) en concentración 0,01 M y a

pH = - log [H+] = 2,51

11) Se prepara una solución adicionando 50 ml de agua destilada a 150 ml de

Ka= [H+] [Ac-] / [HAc] [H+] = Ka [HAc] / [Ac-]

pH= pKa + log [Ac-] / [HAc] pKa = 4.75

5.7= 4.75 + log X – log [AH]

Guía de Ejercicios y Problemas de Quimica Organica de Biomoléculas 2020 6

13) Modelo. Calcular el pH de una solución buffer compuesta por 14 cm3 de

H2PO4- HPO42- + H+ (por lo tanto debemos utilizar Ka2)

Volumen final: 0,05 l

Concentración final de KH2PO4 = 0,1 x 14/50

pH= pKa + log [Na2HPO4] pKa = 7,21 pH= 7,6

14) Modelo. a) Se tiene una solución reguladora constituída por la mezcla de

a) pH = pKa + log [aceptor de H+] = pKa + log [NH3]

pKW = pH + pOH = 14 Kb = 1.8 x 10-5 pKb = 4,75

pKa = 14 – pKb = 14 – 4,75 = 9,25

1000 ml 0.6 moles NH3

1000 ml 0.3 moles NH4+

pH = 9,25 + log 0.24 pH = 9,25 + 0.12 = 9,37

Guía de Ejercicios y Problemas de Quimica Organica de Biomoléculas 2020 7

[NH3]final = nº moles NH3 – nº moles HCl = (0,12 – 0,02) moles = 0,20 M

pH = 9,25 + log 0,20 = 9,21

15) ¿Cuál de los siguientes sistemas reguladores es el más adecuado para

a) HCO3 ¯/CO32- Ka2 = 5,7 x 10-11

16) Modelo. Se preparan soluciones de:

Datos: Ka (Hac) = 1,8 x 10-5; Kw = 10-14

c) Para calcular el pH se plantea y resuelve la ecuación de Henderson –