Objetivo

 Que el alumno obtenga un indol a partir de la reacción de Fisher entre

fenilhirazina y ciclohexanona, mediante una condensación para formar la
hidrazina seguida de la tautomerización a la correspondiente enamina y mediante
un arreglo (3,3)-claisen obtener tetrahidrocarbazol.

Marco teórico.

1. ¿Qué es un Indol?
El indol es un compuesto orgánico heterocíclico, con estructura bicíclica que
consiste en un anillo de seis miembros (benceno) unido a otro de cinco miembros
(pirrol). La participación de un par aislado de electrones de nitrógeno en anillo
aromático refiere a que el indol no es una base y no representa una amina simple.
Es sólido a temperatura ambiente.

2. Síntesis de índoles de Fisher

Consiste en calentar fenilhidrazonas de cetonas o aldehídos, con cloruro de zinc
anhidro, trifluoruro de boro, ácido poli fosfórico, o algún otro catalizador acido, para
producir indoles. Ocurre una transposición, catalizada por ácidos, de una
fenilhidrazona con eliminación de agua y NH3. Los grupos electro donadores
favorecen la ciclación y los electroatractores la dificultan.

3. ¿Qué es un neurotransmisor?
Un neurotransmisor (neuromediador o mensajero químico) es una biomolécula que
permite la neurotransmisión, es decir, la transmisión de información desde una
neurona (un tipo de célula del sistema nervioso) hacia otra neurona, una célula
muscular o una glándula, mediante la sinapsis que los separa. El neurotransmisor
se libera desde las vesículas sinápticas en la extremidad de la neurona
presináptica, hacia la sinapsis, atraviesa el espacio sináptico y actúa sobre los
receptores celulares específicos de la célula objetivo.

4. Los indoles y el triptófano.

 El triptófano se biosintetiza en tres etapas fundamentales: Unión entre el ácido
antranílico y un éster fosfórico de ribosa con ciclación descarboxilativa, la
eliminación de una molécula de gliceraldheido 3-fosfato, y la condensación con
una molécula de serina. Durante la biosíntesis del triptófano, participan 4 enzimas:

 Antranilato fosforibosil transferasa: Se lleva a cabo una SN2 del grupo amino
del ácido antranílico.
 Fosforibosil antralinato isomerasa: Se isomeriza la ribofuranosa a ribosa lineal.
 Indolil 3-glicerol fosfato sintasa (I3GPS): Se efectúa una descarboxilación con
condesación tipo aldólica. En este paso se forma el anillo de indol con el
sustituyente glicerilo en posición 3.
 Triptófano sintasa: Se lleva a cabo una eliminación por condensación aldólica
inversa. Se forma un anillo de indol no sustituido y unido a la enzima.
Posteriormente se realiza la condensación con serina por una reacción tipo
SEA. Se forma el triptófano.

5. Otros métodos de obtención.

 Síntesis de indoles de Hinsberg: La Síntesis de indoles de Hinsberg (O síntesis

de oxindoles de Hinsberg) es un método de síntesis orgánica que consiste en la
preparación de oxindoles a partir de una anilina y un aducto del glioxal con un
bisulfito
 Síntesis de indoles de Fukuyama: La Síntesis de indoles de Fukuyama es método
de síntesis orgánica que consiste en hacer reaccionar alqueniltioanilidas para
obtener indoles 2,3-disustituidos. Por lo general, el hidruro de tributilestaño se
utiliza como agente reductor, con azobisisobutironitrilo (AIBN) como iniciador de
radicales libres.

 Síntesis de indoles de Hemetsberger: La Síntesis de indoles de Hemetsberger

(también llamada la síntesis de Hemetsberger-Knittel) es un método de síntesis
orgánica que consiste en la preparación de ésteres 2-indolcarboxílicos a partir de
un éster 3-aril-2-azido-propenoico con aplicación de calor.