Universidad de los Andes

Facultad de Ingeniería
Escuela de Ingeniería química
Laboratorio de Química Orgánica

Extracción con solventes

Sarali Quintero 23.252.480 Camila Rivera 24.808.657

Resumen

La extracción es una operación unitaria muy utilizada para la separación de compuestos de

una mezcla donde sus componentes poseen puntos de ebullición similares, lo cual dificulta la
destilación fraccionada. La extracción sucede gracias a la diferencia de solubilidad de los
componentes de la mezcla con respecto a un solvente dado. En la práctica se separaron
sustancias acidas y neutras (ácido benzoico, naftol y naftaleno) para ellos se pesaron 3g de
una mezcla 1:1 de estas sustancias se disolvió en 25mL de diclorometano, y se utilizaron
distintas soluciones estas fueron primero una solución acuosa de bicarbonato de sodio donde
el acido benzoico es soluble, la segunda, una solución acuosa de hidróxido de sodio en esta el
naftol era soluble y el naftaleno es insoluble en cualquier especie de solución acuosa. Esto
permitió la separación de las sustancia, la muestra A y B (acido benzoico y el naftol
respetivamente) se sometió a ebullición por 5 minutos se le agrego una solución concentrada
de HCl y se filtró, la muestra C (naftaleno) se llevo a baño de María hasta su sequedad y se
peso. El rendimiento porcentual parcial de mezcla fue de 36,395% el ácido benzoico, 24,382%
el naftol y 39.223% el naftaleno para un rendimiento porcentual global de 94.33%.

Introducción

La operación utilizada para la separación de sustancias de una mezcla dependerán de

varios factores, si las sustancias de la mezcla tiene puntos de ebullición similares, pero
distintas solubilidades con respecto a un disolvente determinado, la operación unitaria de
extracción puede ser utilizada. La solubilidad es la capacidad de una sustancia de disolver a
otra, se expresa en términos de masa del soluto (𝑚𝑠𝑡𝑜 ) que puede disolverse en la masa del
solvente (𝑚𝑠𝑡𝑒 ) (Química I, 2008).
𝑚𝑠𝑡𝑜
𝑆= 𝑚𝑠𝑡𝑒
Ec. 1

La extracción es una operación unitaria que permite la separación de

una sustancia que puede disolverse en dos disolventes no miscibles entre sí, con distinto
grado de solubilidad y que están en contacto a través de una interface. La relación de las
concentraciones de dicha sustancia en cada uno de los disolventes, a
una temperatura determinada, es constante. Esta constante se denomina coeficiente de
reparto y puede expresarse como:
[sustancia]1
𝑘 = [sustancia]2 Ec 2

Donde [sustancia]1 es la concentración de la sustancia que se pretende extraer, en el primer

disolvente y, análogamente [sustancia]2 la concentración de la misma sustancia en el otro
disolvente (Wikipedia 2019).
Ahora bien, el objetivo de la práctica es: Demostrar la aplicabilidad de la operación
de extracción con solventes reactivos para separar mezclas de solutos. Para cumplir este
objetivo es necesario estudiar el rendimiento de la operación y en base a este analizar la
efectividad del procedimiento (Guía de Laboratorio de Química Orgánica).

Tabla 1. Propiedades físicas

Compuesto Propiedades físicas

Ácido Benzoico (C7H6O2)
Naftol (C10H7OH)
Naftaleno (𝑪𝟏𝟎 𝑯𝟖 )
Bicarbonato de sodio
(𝑵𝒂𝑯𝑪𝑶𝟑 )
Hidróxido de sodio (NaOH)
Punto de ebullición: 249.2 ºC
Punto de fusión: 122.4 ºC
Densidad: 1.32 g/cm3
Punto de inflamación: 121 ºC
Temperatura de auto ignición: 574 ºC
Solubilidad: 3.4 g/L en agua a 20 ºC
Punto de ebullición: 286 ºC
Punto de fusión: 396ºC
Densidad: 1.22 g/cm3
Solubilidad: 0.74 g/L en agua a 20 ºC
Punto de ebullición: 218ºC
Punto de fusión: 80ºC
Densidad: 1.14g/cm3
Solubilidad: 19 mg/L en agua a 20 ºC
Punto de ebullición: 270ºC
Punto de fusión: 50ºC
Densidad: 2.173g/cm3
Solubilidad: 103g/L en agua a 20 ºC
Punto de ebullición: 1390ºC
Punto de fusión: 318 ºC
Densidad: 2.1g/cm3
Solubilidad: 1110g/L en agua a 20 ºC

Ácido Clorhídrico (HCl)
Cloruro de Calcio anhidro
(𝑪𝒂𝑪𝒍𝟐 )
Punto de ebullición: 48ºC
Punto de fusión: -26ºC
Densidad: 1.19g/cm3
Punto de ebullición: 1935ºC
Punto de fusión: 772 ºC
Densidad: 2.15g/cm3
Solubilidad: 745g/L en agua a 20 ºC

Muestra de Cálculos y Observaciones experimentales

A los 3 g de mezcla se le agregaron los 25 mL de diclorometano (CH2Cl2), observando

cómo se separan las dos fases debido a su diferencia de densidad, luego agregarle el agua y
separar las dos fases (fase acuosa y fase orgánica) a la fase orgánica se le agregó 20 ml de
bicarbonato de sodio (NaCO2) y 10 mL de agua para lograr separar ambas fases mediante su
diferencia de solubilidad; la fase acuosa se sometió a calor hasta su punto de ebullición para
posteriormente agregarle ácido clorhídrico (HCl) concentrado, donde se observó un cambio
de coloración y en su estado, ya que originalmente era una solución incolora, la cual pasó a
ser blanca y se formó una espuma con una gran parte de ella.

A la fase orgánica que restaba de la parte anterior se le agregó hidróxido de sodio

(NaOH) al 10% y agua, donde se observó un cambio de coloración en las fases, la fase orgánica
paso a ser incolora mientras que la acuosa pasó a ser de un color amarillo, al separar las dos
fases, la fase acuosa se sometió a calor hasta alcanzar su punto de ebullición, para luego
agregarle ácido clorhídrico (HCl) concentrado donde se pudo observar un cambio de
coloración y en su estado, la solución era de un tono amarillo – rosado y se tornó de color
rosado, formando además una espuma con la mayor parte de la solución.

A la última fase orgánica luego de agregarle el cloruro de calcio anhidro (CaCl2) y

filtrarse, se calentó a baño de maría hasta que se secara, se observó que su tonalidad la cual
se oscureció, originalmente era de un color amarillento y se tornó de un color marrón.

Muestra de cálculo:

 Cálculo de la masa recuperada.

𝑚𝑟 = 𝑚𝑓 − 𝑚𝑖
Donde: mi =masa inicial, mf =masa final, mr =masa recuperada
 Cálculo de rendimiento parcial de los componentes:
𝑚𝑟𝑛
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑛 = ∗ 100
𝑚𝑡𝑛
 Donde: mrn=masa recuperada del compuesto, mtn =masa total del
compuesto en la mezcla inicial.
 Cálculo de rendimiento total:
𝑚𝑟𝑡
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑡 = ∗ 100
𝑚𝑡
Donde 𝑚𝑟𝑡 = masa recuperada real. 𝑚𝑡 = masa teórica.

Resultados:

Tabla 2. Resultados obtenidos en cada ensayo

Masa del Masa del Masa

Compuesto papel filtro papel filtro + Recuperada Rendimiento parcial de Rendimiento total por
(g) (𝑚𝑖 ) Muestra (g) (g) (𝑚𝑟 ) los componentes componentes
(𝑚𝑓 )
Ácido
1,56 2,59 1,03 36,395% 34,333%
benzoico
Naftol 1,59 2,28 0,69 24,382% 23%
Masa del
Masa del Masa
recipiente + Rendimiento parcial de Rendimiento total por
Compuesto Recipiente Recuperada
Muestra (g) los componentes componentes
(g) (𝑚𝑖 ) (g) (𝑚𝑟 )
(𝑚𝑓 )
Naftaleno 55,92 57,03 1,11 39,223% 37%

Rendimiento del proceso = (2,83/3)*100 = 94,33%

Discusión de Resultados

La extracción por solventes busca recuperar compuestos que se encuentran dentro

del seno de una mezcla usando la diferencia de solubilidad de los compuestos usados, en la
primera experiencia se obtuvo el ácido benzoico (C7H6O2), esto debido a que es el menos
soluble en agua que los otros compuestos en la mezcla, además ocurre una reacción creando
benzoato de sodio (NaC6H5CO2) más agua, al separar las fases se puede comprobar este
resultado, ya que al calentar la solución se elimina el exceso de agua y al agregarle el ácido
clorhídrico (HCL) concentrado se observa un cambio en la coloración de la solución, lo cual es
debido a la reacción que ocurre entre el benzoato de sodio (NaC6H5CO2) y el ácido clorhídrico
(HCl) concentrado, formando cloruro sódico (NaCl) y ácido benzoico (C7H6O2) que por ser
insoluble en agua precipitará.
 De igual manera en la segunda experiencia se obtuvo una situación similar, al
agregarle hidróxido de sodio (NaOH) al 10%, el cual disuelve al naftol gracias a que es una
base que posee un hidrogeno acido, ya que ocasiona una reacción de neutralización creando
una interacción ion-dipolo, y al momento de agregarle el ácido clorhídrico (HCl) concentrado
este reacciona con el hidróxido de sodio (NaOH) para formar cloruro sódico (NaCl) más agua
y naftol, dicha reacción ocasiona el cambio de coloración observado, de amarillento a rosado,
la recuperación del naftol se da, debido a que este es insoluble en agua por lo cual luego de
la reacción ocurrida este precipita.

Por último en la fase orgánica restante se encuentra el residuo, el compuesto que

resultó no ser soluble en ninguna de las soluciones usadas a lo largo del proceso, en este caso
fue el naftaleno, al cual se le agregó una pequeña de cantidad de cloruro de calcio anhidro
(CaCl2) para disminuir el punto de ebullición de la solución y así eliminar el agua en exceso
presente en dicha solución más rápido para recuperar el naftaleno lo más puro posible.

Conclusión

 El proceso de extracción por solvente es efectivo, ya que se recuperó el 94,33% de la

muestra original
 Se recuperó el 34,333% del ácido benzoico presente en la muestra, lo cual representa
el 36, 395% de la muestra original
 Se recuperó el 23% del naftol presente en la muestra, siendo el 24,382% de la muestra
original
 Se recuperó el 37% presente en la muestra, representando el 39,223% por la muestra
tratada

Bibliografías

 Guía de Laboratorio de Química Orgánica. PRÁCTICA Nº 5. EXTRACCIÓN CON

SOLVENTES.
 Picado Ana – Álvarez Milton (2008). Química I: Introducción al estudio de la materia.
Editorial universidad estatal a distancia, (San José, Costa Rica).
 Wikipedia (2019). Extracción. Extraído el 29 de noviembre del 2019 desde:
https://es.wikipedia.org/wiki/Extracci%C3%B3n
 Wikipedia (2019). naftol. Extraído el 29 de noviembre del 2019 desde:
https://es.wikipedia.org/wiki/2-naftol
 Wikipedia (2019). Bicarbonato de sodio. Extraído el 29 de noviembre del 2019 desde:
https://es.wikipedia.org/wiki/Bicarbonato_de_sodio
 Wikipedia (2019). Hidróxido de sodio. Extraído el 29 de noviembre del 2019 desde:
https://es.wikipedia.org/wiki/Hidr%C3%B3xido_de_sodio