UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD INGENIERIA QUIMICA

CATEDRA: QUÍMICA ORGÁNICA I
PROFESORA: Dra. ELVIA VICTORIA CABRERA

PROBLEMARIO TEMA Nº 1

1. Definir y dar ejemplos para cada uno de los siguientes términos :

a) Orbital, i) Enlace iónico
b) Orbitales degenerados j) Enlace covalente
c) Nodo k) Enlace sencillo, doble y triple
d) Orbital molecular enlazante y antienlazante l) Enlace polar y no polar
e) Electrones de valencia m) Enlace pi y sigma
f) Principio de exclusión de Pauli n) carga formal
g) Regla de Hund o) Estructura de Lewis
h) Energía de ionización p) Nucleófilo y electrófilo
i) Afinidad electrónica q) Estructuras de resonancia
j) Electronegatividad r) momento dipolar de enlace
h) Energía de disociación de enlace s) Ácido y base de Bronster-Lowry; de Lewis, de Arrhenius
t) Puente de hidrógeno
u) Ruptura homolítica y heterolítica

2.- Realice las configuraciones electrónicas para cada uno de los siguientes átomos indique el número de valencia.

a) Carbono, b) Silicio, c) Fósforo, d) Azufre, e) Oxigeno, f) Cloro, g) Sodio

3.- Para cada uno de los compuestos siguiente, decir si su enlace es covalente, iónico o una mezcla de ambos.

a) CH3CO2Na, b) CH3I, c) LiOH, d) CH3ONa, e) CH3OH, f) Mg(OH)Br, g) H2S, h) CHCl3, i) CF4

4.- Escriba las estructuras de Lewis de los siguientes compuestos, e indica qué átomos presentan cargas formales (realice el
calculo) en los compuestos que sea necesario:

CH3SO2CL
5.- Colocar las cargas que sean necesarias en las siguientes estructuras:
6.- Indique todos los pares de electrones de valencia no compartidos (si los hay) en las siguientes formulas:
a) CH3NH2, b) (CH3)3N, c) (CH3)3NH+, d) CH3OH, e) (CH3)3COH, f) CH2=CH2, g) CH2C=O, h) Piridina
i) Pirrolidina, j) Morfolina

7.- Indique la dirección del momento dipolar en cada uno de los siguientes enlaces, si los hay? Explique brevemente cada caso
a) C-Mg, b) C-Br, c) C-O, d) C-Cl, e) C-H, f) C-B, g) CH3OH, h) CH3Cl, i) ICl, j) CF2Cl2

8.- Escriba ecuaciones químicas para 1) la ruptura homolítica y 2) heterolítica de cada uno de los siguientes compuestos en el
enlace indicado. (Aplique criterios de electronegatividad):

a) CH3CH2-Cl, b) H-OH, c) H-NH2, D) CH3-OH, e) CH3O-H

9.- Disponga cada una de las siguientes series de compuestos por orden de polaridad creciente (menor a mayor)
a) CH3CH2CH2NH2, b) CH3CH2CH3, c) CH3CH2CH2OH, d) CH3CH2CH2Br, e) CH3CH2CH2I,
f) CH3CH2CH2Cl

10.- Dibuje estructuras en las que se muestren los enlaces de hidrógeno (si los hay) que cabrían esperar en los siguientes
compuestos puros en estado líquido:
a) (CH3)2NH, b) CH3CH2OCH3, c) CH3CH2F, d) (CH3)3N, e) (CH3)2C=O, f) CH3OCH2CH2OH

11.- ¿Cual de los siguientes compuestos podrán formar enlaces de hidrógeno con 1) sigo mismo y 2) con el agua?
H2
C
H2C O
NH
H2C

, f) H2C CH2
C
a) CH3CH2CH2OH, b)CH3COOH, c) (CH3)3CH, d) (CH3)2CHOCH3, e) H2

12.- Clasificar los siguientes pares de compuestos en orden creciente de punto de ebullición. Explicar
a) (CH3)3N, CH3CH2NHCH3, CH3CH2CH2NH2
b) CH3CH2OH, CH3OCH3
c) N-pentano, isopentano y neopentano
d) CH3CH2CH2CH2CH3, CH3CH2CH2CH2CH2Cl

13.- Representa las estructuras resonantes que contribuyen al híbrido de resonancia de cada una de las
siguientes especies:

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14.-. Dadas las siguientes especies, diga cuáles especies tienen electrones deslocalizados y muestre la o las estructuras
resonantes resultante:

15.- Representa las estructuras resonantes de las siguientes especies. ¿Cuál es la forma que más contribuye y cuál la que menos
en el híbrido de resonancia? ¿En qué casos las formas resonantes contribuyen igual?

16.- Determine en las siguientes parejas de estructuras, cuales son: ¿formas resonantes, especies diferentes o iguales?:
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17.- Construya el diagrama de orbitales moleculares para los siguientes compuestos:
a) Urea
b) Acetonitrilo
c) Piridina
d) Anilina
18.- Indique el tipo de hibridación de cada átomo de carbono en los siguientes compuestos:

a) b) CH3OCH2CH3 c)
CH2
CH CCCH3 O O O
19.- Complete las siguientes ecuaciones ácido-base
-
a) CH3O + H2O

b) CH3NH2 + HCl

c) HO2CCO2N + exceso de -OH

d) CH3CO2- + H+

e) CH3CH2NH2 + CH3CO2

f) CH3CO2H + CH3O-

g) CH3NH3+ + CH3O-

h)
N-H + H+

20.- Calcule los valores de pKa para cada uno de los siguientes compuestos y dispóngalos por ORDEN CRECIENTE de acidez.

.
4
 ESTRUCTURA Ka

a) CH3CO2H 1.75. 10-5

b)
OH 1.0. 10-10

c) 5.2 . 10-5
CH2CO2H

20.- Calcule los valores de pKb para cada uno de los siguientes compuestos y dispóngalos por orden creciente de basicidad.

ESTRUCTURA Kb

a) CH3CONH2 4.3.. 10-14

b)
NH2 4.3. 10-10

c) (CH ) CNH 6.8 . 10-4

3 3 2

21.- Indique la posición más probable de ATAQUE a un ácido de Lewis sobre cada una de las siguientes estructuras.

a) HN NH c) CH3OH

b) O- d) CH3CH2Cl

22.- El imidazol es una base mucho más fuerte que el pirrol. Prediga que nitrógeno se protona, cuando el imidazol reacciona
con un ácido y escriba la formula estructural de la especie formada.

23.- Ordene los siguientes compuestos en sentido creciente de acidez:

a) p-nitrofenol, b) fenol, c) trifluoroetanol, d) ácido propiónico, e) p-bromofenol, f)etanol

24.- Ordene los siguientes compuestos en sentido creciente de basicidad:

a) NH4+, b) fenol, c) NH3, d) CH3OH, e) CH3OCH3, f) (CH3)3N, g) N-metilanilina.

25.- ¿Cuál es el ácido conjugado que forma el ácido acético en ácido sulfúrico?