UNIVERSIDAD METROPOLITANA DE CIENCIAS DE LA EDUCACIÓN

FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

“Informe de laboratorio N°7 ,8 y 9”

Purificación de sustancias

Autores: -Camila Flores Jofré

-Dominique Adam Vega

Fechas de realización: 18/08/2016

25/08/2016
01/08/2016

Profesores: - Cristian Suarez

-Alberto Miranda
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DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

Resumen
En el primer práctico se extrajo el aceite esencial de una sustancia poco soluble mediante la
destilación por corriente de vapor, luego en el segundo práctico realizamos la separación de
tres compuestos distintos por el método de extracción y finalmente en el tercer práctico
ocupando los mismos compuestos de la segunda experiencia, verificamos si los compuestos
extraídos estaban puros mediante la cromatografía y espectroscopia.
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Introducción
 Destilación por corriente de vapor:
Es un proceso de purificación muy eficaz para separar líquidos miscibles entre sí donde se
utiliza una sustancia algo volátil, no miscible en agua y con un elevado punto de ebullición
a comparación al agua (100°C). Esta técnica es útil en el tratamiento de aceites naturales y
resinas, que pueden ser separadas en fracciones volátiles y no volátiles en corriente de vapor
de agua.
En el proceso existe una inyección de vapor de agua directamente en el interior de la
sustancia, denominándose “vapor de arrastre”, el cual es el encargado de extraer y llevarse
consigo otra mezcla de sustancias inmiscibles, donde existen dos fases (orgánica y acuosa),
fases las cuales destilan según los principios de la destilación de vapor, la cual hace una
relación molar de las dos fases con sus respectivas presiones de vapor; a esta relación se le
denomina “Ley de Dalton” y se utiliza de la siguiente manera[1]:
𝑛𝑎𝑔𝑢𝑎 𝓅𝑎𝑔𝑢𝑎
=
𝑛𝑠𝑢𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝓅𝑠𝑢𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 Ec.1
Donde:
n: cantidad de sustancia
p: Presión de vapor
- Aceites esenciales:
Los aceites esenciales son fracciones líquidas volátiles provenientes principalmente de la
familia de los terpenoide (familia de hidrocarburos) y se obtienen de diferentes partes de una
planta como las hojas, raíces, flavedo (parte exterior del fruto), etc.[2]
El proceso de extracción de estos es la destilación por arrastre de vapor, donde se puede
utilizar un aparataje similar o igual al de destilación simple.

Mezcla con parte de la

planta donde se
encuentra el aceite
esencial con agua

Imagen 1: Aparataje de destilación

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- Cálculo de rendimiento:
Luego de realizar el proceso de purificación es necesario recuperar la masa y compararla
con la masa inicial de la muestra para ello se realiza la siguiente ecuación:
Masa Recuperada
- × 100% Ec.2
Masa Inicial

 Extracción y agentes desecantes:

La extracción es, posiblemente, la técnica más utilizada para separar un compuesto orgánico
de una mezcla. Se define como la separación de un componente (del seno de la mezcla), por
acción de un solvente que lo disuelve selectivamente.
El proceso de extracción consiste en agitar la mezcla acuosa con un disolvente orgánico
inmiscible en ellas y dejar separadas ambas capas. Los distintos solutos presentes se
distribuyen entre la fase acuosa y orgánica, de acuerdo con sus solubilidades relativas. De
este modo las sales inorgánicas, las cuales no son solubles en compuestos orgánicos comunes,
permanecerán en la fase acuosa, mientras que aquellos que no forman puentes de hidrógeno
(insolubles en agua), permanecen en la orgánica.[3]
- Extracciones ácido-base
Una de las técnicas más importantes de extracción es la que se emplea para separar sustancias
que son ácidas o básicas.
Los ácidos orgánicos pueden separarse usando soluciones de bases como el hidróxido de
sodio (NaOH) o bicarbonato de sodio (NaHCO3). Las sales de estos ácidos son solubles en
agua.
Las bases orgánicas como las aminas, pueden ser removidas usando soluciones ácidas como
de ácido clorhídrico (HCl) o ácido sulfúrico (H2SO4), formando sales solubles en agua.
Los compuestos neutros no se verán afectados en las reacciones de extracción ácido-base,
por lo cual permanecerán hasta el final en la disolución orgánica de partida.[4]
 Cromatografía de adsorción:
Es una de las técnicas más empleadas para la separación de mezclas de componentes puros,
purificación de un compuesto y comparación de compuestos que se creen idénticos, entre
otras aplicaciones. Se puede llevar a cabo a través de diferentes modalidades: cromatografía
en columna, capa fina, papel, etc.
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- Cromatografía en capa fina:

Es un método analítico cualitativo basado en lo mencionado anteriormente. Permite de forma
rápida visualizar la pureza de un compuesto.
Consta de un sistema de dos fases, una sólida (fase estacionaria) que se aplica en forma de
capa delgada, absorbente, usualmente 0,1mm de grueso. Esta capa es fijada a una placa o
lámina firme de vidrio, aluminio o plástico que actúa como soporte. A través de la fase
estacionaria transita un líquido o solvente (fase móvil).

Imagen 2: Sistema cromatografía capa fina

Si las sustancias son incoloras se debe recurrir a diversos métodos para visualizarlas:
- Fluorescencia: Requiere que la fase estacionaria tenga indicadores fluorescentes, para
que absorba la luz UV. La placa se observa bajo lámpara en zonas oscuras para
identificar la presencia de compuestos.
- Métodos químicos: Las manchas en la placa se colorean mediante reveladores
(reactivos químicos) que se pulverizan sobre la placa.
Para medir cuantitativamente la identificación de sustancias utilizamos el valor denominado
Rf (ratio of front)[5]:
𝐷𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑑𝑒𝑠𝑑𝑒 𝑒𝑙 𝑜𝑟𝑖𝑔𝑒𝑛 𝑝𝑜𝑟 𝑒𝑙 𝑐𝑜𝑚𝑝𝑢𝑒𝑠𝑡𝑜
𝑅𝑓 = Ec.3
𝐷𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑑𝑒𝑠𝑑𝑒 𝑒𝑙 𝑜𝑟𝑖𝑔𝑒𝑛 𝑝𝑜𝑟 𝑒𝑙 𝑓𝑟𝑒𝑛𝑡𝑒 𝑑𝑒𝑙 𝑒𝑙𝑢𝑦𝑒𝑛𝑦𝑒
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Experiencia n°1
‘’Destilación por corriente de vapor’’
OBJETIVOS
Objetivo general:
- Destilar un aceite esencial de un producto natural.
Objetivos específicos:
- Separar el aceite esencial del agua.
- Calcular el rendimiento de la muestra.

Parte experimental
MATERIALES REACTIVOS
2 Pinzas metálicas con nuez Cascaras de naranja seca (limonero)
CH3

H3C CH2

Matraz Erlemenyer Sulfato de Sodio anhidro (Na2SO4)

Mechero completo (rejilla, trípode y
mechero)
Embudo analítico
Aro metálico
Balon de fondo redondo 250 mL
Vaso de precipitación 250 mL
Equipo de destilación
Placa calefactora

Procedimiento:
 Se montó el sistema de destilación por arrastre de vapor y se agregó 150 mL de agua
al balón de fondo redondo junto con las piedras de ebullición y la muestra vegetal.
 Se calentó el agua con ayuda de un mechero flameando suavemente.
 Se recogieron las primeras gotas de la destilación y se eliminó, luego se recolectó la
muestra destilada en un vaso precipitado.
 Se trasladó el destilado a un embudo de decantación y se agregó un tercio de la
muestra de Diclorometano, se agitó el embudo y se abrió la llave de forma invertida
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para liberar el gas producido luego se separó la fase acuosa de la orgánica y se eliminó
la fase acuosa. Este procedimiento se realizó tres veces.
 Se trató la fase orgánica con sulfato de sodio anhidro y se filtró en un embudo
analítico tapando el orificio con algodón.
 Se calentó la muestra en agua caliente en una placa calefactora.
Resultados y discusión
Masa cascaras de naranja /g 28,83
Volumen de agua agregado /mL 150
Volumen del muestra destilada extraída 60
/mL
Masa del vaso precipitado /g 97,57
Masa del aceite esencial extraído /g 0,03
Tabla 1: Datos obtenidos por la destilación

Utilizando la Ec.2 se calculó del rendimiento de la muestra:

0,03
× 100 = 0,104 %
28,83
Se observa que el rendimiento de esta muestra es bastante bajo y se debe a que es bastante
difícil extraer el aceite esencial de una muestra sólida, para obtener un rendimiento alto es
necesario ocupar una cantidad elevada de muestra. Este resultado se pudo ver afectado por
la calidad de la muestra, porque el hecho que no haya estado lo suficientemente seca puede
influir en la extracción del aceite esencial y por consiguiente al resultado del rendimiento.
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Experiencia n°2
“Extracción y agentes desecantes”
OBJETIVOS
Objetivo general:
- Extraer por solvente una mezcla de compuestos orgánicos
Objetivos específicos:
- Extraer cada uno de los componentes de la mezcla utilizando las características
ácido-base de cada uno de ellos
Parte experimental
MATERIALES REACTIVOS
Embudo de decantación Muestra problema
Matraz Erlenmeyer Diclorometano (CCl4)
Vaso de precipitación 250 mL Bicarbonato de Sodio (NaHCO3)
Aro metálico Hidróxido de Sodio (NaOH)
Sulfato de Sodio Anhidro (Na2SO4)
Acidó clorhídrico (HCl)

Procedimiento:
 Se masó 2 gr de la muestra y se disolvió en 100 mL de diclorometano en un vaso
precipitado.
 Se realizó un lavado a la muestra con bicarbonato de sodio donde se agregó la
solución a un embudo de decantación y se le añadió un tercio del volumen de
NaHCO3. Se agitó el embudo y se liberó el gas, luego se separó la fase acuosa de
la orgánica liberando la fase acuosa en un matraz Erlenmeyer y la fase orgánica
en un vaso precipitado. Este proceso se repitió tres veces utilizando la fase
orgánica recogida.
 Se le agregó ácido clorhídrico a la fase acuosa hasta que precipitó ácido benzoico
(esto lo tengo escrito en el cuaderno) y se filtró
 Se le realizó un lavado a la fase orgánica con hidróxido de sodio agregando un
tercio del volumen con el mismo procedimiento anterior.
 Se le agregó ácido clorhídrico a la segunda fase acuosa hasta que precipitó β-
naftol y se filtró.
 Se añadió sulfato de sodio anhidro a lo que queda de fase orgánica y se filtró,
luego se dejó evaporando la muestra 1 semana.
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Resultados y discusión
Esquema de la separación de la muestra problema:
Lavado con NaHCO3
Muestra problema Fase acuosa 1 + HCl
Ácido benzoico
Fase orgánica 2 Lavado con NaOH
Fase acuosa 2 + HCl
β-naftol
Fase orgánica 2
Naftaleno

La muestra problema era una mezcla de tres compuestos el ácido benzoico, β-naftol y
naftaleno, que se lograron extraer con la utilización de dos compuestos alcalinos (NaHCO3
y NaOH). En el primer proceso de extracción se utilizó una base débil que es el bicarbonato
el cual solo reaccionó con el ácido fuerte de la muestra (ácido benzoico) y lo convirtió en
benzoato de sodio en fase acuosa y para obtener el ácido benzoico como tal se le fue
agregando lentamente ácido clorhídrico para hacerlo precipitar. En la fase orgánica quedaron
el β-naftol y naftaleno porque no reaccionaron con el bicarbonato de sodio así que se realizó
un lavado con hidróxido de sodio el cual permitió separar el β-naftol produciendo fenolatos
en fase acuosa el cual nuevamente se hizo reaccionar con ácido clorhídrico para producir β-
naftol precipitado. Finalmente en la solución queda el naftaleno siendo un compuesto neutro
no reacciona con ninguna solución (ácida o básica) por lo cual quedó depositado en la fase
orgánica.
El ácido benzoico y el β-naftol se secaron en una bomba de vacío y se guardaron, mientras
que el naftaleno se dejó secando una semana.
Naftaleno /g 3,02
β- naftol /g 4,13
Ácido benzoico /g 3,54
Tabla 2: Masas compuestos extraídos

La continuación de esto sigue en práctico de cromatografía.

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Experiencia n°3
“Cromatografía”
OBJETIVOS
Objetivo general:
- Verificar mediante la cromatografía si los compuestos utilizados en la experiencia
n°2 son puros
Objetivos específicos:
- Elección de un buen solvente
- Calcular el Rf de cada muestra
- Revelar los compuestos incoloros, separados por cromatografía utilizando lámpara
UV (en 254 nm y 366 nm)
Parte experimental
MATERIALES REACTIVOS
Gradilla con 12 tubos Ácido benzoico
O
OH

Vaso precipitado de 250 mL β-naftol

OH

Vidrio reloj Naftaleno

Pinzas metálicas pequeñas Muestra problema

Capilar Cloroformo
Placas cromatográficas de gel de sílice Acetato de etilo
Lámpara UV Acetato de etilo hexano 4:1
Lápiz grafito Etanol
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Procedimientos:
 Se añadió una pequeña cantidad de cada compuesto purificado la semana anterior a
tres tubos de ensayo distintos para cada compuesto y se disolvió con un poco
cloroformo.
 Se añadió una pequeña cantidad de la muestra problema ocupado la semana anterior
y se disolvió con un poco de cloroformo.
 Se marcan cuatro placas cromatografías con cuatro puntos separados entre sí. Con
ayuda de un capilar se agrega una gota de la cada solución a cada punto limpiando
con cloroformo previamente añadido a un tubo y algodón.
 Se agrega una cantidad pequeña de solvente suficiente para que lo pueda adsorber la
placa en un vaso precipitado. Se introdujo la placa con ayuda de unas pinzas y
cuidadosamente se apoyó de forma vertical. Se tapó el sistema con un vidrio reloj
evitando que el solvente se evapore. Se realizó el mismo procedimiento para los 4
solvente distintos cada uno con una placa distinta.
 Se llevó la placa a una lámpara UV para visualizar las manchas producidas.

Resultados y discusión
Cuando se llevaron las placas cromatografías a una lámpara UV se distinguió lo siguiente
en cada solvente:

Imagen 3: Placas de cromatografía con los distintos solventes

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Acetato de etilo:
Al observar las placas se observa que este solvente no es el adecuado para identificar los
compuestos puesto que en el punto de la muestra problema solo se observan dos manchas
donde deberían marcarse tres.
Tabla distancias recorridas:
Acetato de etilo / cm 4,7
Naftaleno /cm 3,3
β-naftol /cm 4,6
Ácido benzoico /cm 4,2
Tabla 3: Distancias en la placa de cromatografía

Utilizando la Ec.3:
3,3
Rf Naftaleno = = 0,702
4,7
4,6
Rf β-naftol = = 0,978
4,7
4,2
Rf Ácido benzoico = = 0,893
4,7
Etanol:
Al observar esta placa se puede deducir que tampoco el etanol corresponde como solvente
adecuado puesto que solo se muestra una mancha lo que implica que no está reconociendo
ningún compuesto.
Tabla distancias recorridas:
Etanol /cm 4,7
Naftaleno /cm 4,5
β-naftol /cm 4,4
Ácido benzoico /cm 4,1
Tabla 4: Distancias en la placa de cromatografía

Utilizando la Ec.3:
4,5
Rf Naftaleno = = 0,584
4,7
4,4
Rf β-naftol = = 0,936
4,7
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4,1
Rf Ácido benzoico = = 0,872
4,7
Acetato de etilo hexano:
En esta placa se muestra con claridad los tres compuestos distintos en la muestra problema
lo que indica que el acetato de etilo hexano es un buen solvente para indicar la pureza de los
compuestos. Se muestra que el naftaleno no está completamente porque en la placa
cromatografía se observando dos manchas. El β-naftol se ve que posee pequeñas impurezas,
ya que, se marca una mancha grande y una más pequeña en la parte superior. El ácido
benzoico se ve puro porque solo se marca una mancha en la placa.
Tabla distancias recorridas:
Acetato de etilo hexano / cm 4,5
Naftaleno /cm 4
β-naftol /cm 2,3
Ácido benzoico /cm 2
Tabla 5: Distancias en la placa de cromatografía

Utilizando la Ec.3:
3,4
Rf Naftaleno = = 0,755
4,5
2,3
Rf β-naftol = = 0,511
4,5
2
Rf Ácido benzoico = = 0,444
4,5
Cloroformo:
Esta placa que contiene cloroformo en el lugar de la muestra problema se observa la
separación de los tres componentes lo que quiere decir que también es un buen solvente para
identificar los compuestos. Para el naftaleno se muestra que posee leves impurezas en su
composición, para el β-naftol se observa como un compuesto puro con una sola mancha, para
el ácido benzoico se observa que también es un compuesto puro teniendo una sola mancha
en la placa.
Sim embargo a pesar que el cloroformo es capaz de distinguir los tres compuestos el que
tiene mejor resolución es el acetato de etilo hexano.
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Tabla distancias recorridas:

Cloroformo / cm 4,6
Naftaleno /cm 4,4
β-naftol 2
Ácido benzoico 1,7
Tabla 6: Distancias en la placa de cromatografía

Utilizando la Ec.3:
4,4
Rf Naftaleno = = 0,956
4,6
2
Rf β-naftol = = 0,434
4,6
1,7
Rf Ácido benzoico = = 0,369
4,6
Para comprobar que la separación de compuestos se puede comparar los valores de Rf de
cada compuesto, si son valores iguales significa que es el mismo compuesto. Además
demuestra la polaridad de cada soluto respecto al solvente que se está ocupando.
Lo ideal es que los valores de Rf oscilen entre 0,7 y 0,5 por lo que demuestra nuevamente
que el mejor solvente para diferenciar los compuestos en este caso es el acetato de etilo
hexano.
Placas cromatografías debajo de una lámpara UV (366 nm y 256 nm respectivamente)

Imagen 3: 366 nm Imagen 4: 256nm

Cuando las placas están en 366 nm el único compuesto que se ve es el naftaleno y esto ocurre
porque solo absorbe una parte del espectro visible y lo demás es reflejado.
Los demás compuestos absorben todo el espectro visible lo que hace que se vean incoloros.
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Conclusiones
Experiencia n°1:
- Se logró obtener el aceite esencial del cítrico, sin embargo el rendimiento obtenido
no fue el adecuado, debido a la dificultad de la extracción del aceite esencial.
Experiencia n°2:
- Se lograron extraer los tres compuestos utilizando el método ácido-base
Experiencia n°3:
- Se logró identificar el mejor solvente para identificar compuestos
- En base a la cromatografía se logró identificar la pureza de los compuestos extraídos
en la experiencia n°2
- Considerando las sustancias incoloras se logró identificar con la fluorescencia la
pureza de los compuestos
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Bibliografía

[1] L. Fieser, Experimentos de Química orgánica, Editorial Reverté, Barcelona, 1985.

[2] L.A. Meléndez, S.M. Real Cosío, D. Reservados, PROCEDIMIENTOS PARA LA

EXTRACCIÓN DE ACEITES ESENCIALES EN PLANTAS AROMÁTICAS,
Cent. Investig. Biológicas Del Noroeste, S.C. (2012).

[3] Extracción | Química Orgánica. http://www.quimicaorganica.net/extraccion.html

(accessed September 7, 2016).

[4] P. Martinez, A. Guarnizo, Experimentos de química orgánica, Editorial ELIZCOM

S.A.S, Armenia, Quindio, Colombia, 2009.

[5] L. Galagovsky, Química Orgánica, 1ra ed.