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Práctica 11 “Síntesis de Dibemzalacetona”

Química Orgánica
Meléndez Rodríguez Luz
Ávila Bello Pioquinto

Objetivos

-Realizar la reacción de Claisen-Schmidt para obtener una cetona alfa-


beta-insaturada (di-benzalacetona) por condensación de un aldehído
aromático con una acetona alifática.
-Purificar e identificar la debenzalacetona por medio de una reacción
química y por la determinación de su punto de fusión.

Análisis de resultados

Al principio de la síntesis, la mezcla era espesa y de color amarillo;


después de 20min. era menos espesa de color amarillento con
precipitado anaranjado; se formó este precipitado debido a que al no
controlar minuciosamente la temperatura ocurrió una autocondensación
de la misma acetona.
Al final de la síntesis, los cristales eran de color ligeramente amarillos.
Al momento de realizar la identificación, el problema tardo
aproximadamente 7min en reaccionar con el bromo, observamos como
el color se atenuó dejando en evidencia la presencia de dobles enlaces.
Conclusiones

En base a los resultados podemos concluir que al realizar la reacción de


condensación de un aldehído aromático y una cetona alifática se obtiene
una cetona alfa-beta-insaturada y al identificarla con bromo deja en
evidencia la presencia de dobles enlaces.

Cuestionario

Indicar cuál es la función del etanol en la síntesis de la


dibenzalacetona.
El etanol actua como cosolvente o codisolvente
2. Indicar por qué es necesario mantener la temperatura de la
reacción entre 20 y 25ºC.
Debido a que si no la controlamos se pueden formar subproductos
3. Poco tiempo después del inicio de la reacción aparece un
precipitado. ¿Indicar de qué compuesto se trata?
Se trata de la dibenzalacetona
4. Escribir las reacciones que se llevan a cabo en la parte de la
identificación.

5. Indicar a qué se debe que la dibenzalacetona presente color, siendo


las materias primas incoloras.
Debido a la alta conjugación de los dobles enlaces presentes
Bibliografías

 “Química Orgánica”; A. Carey,Francis,M.Giuliano,Robert;Mc Graw


Hill Education; Novena Edicion;2006.
 “Introducción a la Química Orgánica”; H.Brown,William; Grupo
Editorial Patria, Primera Edicion;2002.
 Durst H.D. Gokel G.W “Química Orgánica Experimental”, Editorial
Reverte,
1ra Edición, pags 221-222

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