Sulfonación:

Sulfonación es todo procedimiento por el cual se introduce el grupo sulfónico -

SO2OH (*) a un átomo de carbono, o algunas veces a un átomo de nitrógeno. El
resultado es la obtención de ácido sulfónico correspondiente.
La palabra sulfonación se emplea también para designar el tratamiento de cualquier
compuesto orgánico con el ácido sulfúrico, cualquiera sea la naturaleza de los
productos formados.
Los tipos de sulfonación especializados comprenden:
 Sulfocloración: introducción de un grupo - SO2Cl en un alcano empleando
cloruro de sulfurilo o anhídrido sulfuroso con cloro
 Cloro sulfonación: introducción de un grupo -SO2Cl en un compuesto con
ácido cloro sulfónico
 Sulfoxidación: sulfonación directa de un alcano con anhídrido sulfuroso y
oxígeno
 Sulfoalquilación: unión de un grupo sulfoalquílico a un compuesto orgánico
Sulfatación:
Sulfatación designa el establecimiento de un grupo -OSO2OH (sulfato ácido) en el
carbono.
En algunos casos puede considerarse como la introducción de un grupo - SO2OH
sobre un oxígeno. Los tipos de compuestos sulfatados están limitados casi
enteramente a los que contienen enlaces olefínicos (principalmente alquenos) y a
los que tienen grupos hidroxilos fenólicos o alcohólicos, juntamente con los éteres
de los últimos.
El método general de sulfatación de estos tipos de compuestos es el tratamiento
con anhídrido sulfúrico, o un compuesto apropiado de este. Para los alquenos se
emplea corrientemente el ácido sulfúrico concentrado, en tanto que para los
alcoholes se emplea ácido sulfúrico, óleum o anhídrido sulfúrico.
Los sulfatos tienen importantes aplicaciones como:
 intermedios en la preparación de alcoholes (etílico, isopropílico, etc.)
 agentes de alquilación (sulfatos dimetílico y dietílico)
 detergentes (laurilsulfato sódico)
 colorantes
 anticoagulantes de la sangre
 reacción predominante en la sulfonación de aceites fijos
Propiedades de los sulfonados
La mayor parte de los usos de los sulfonados se deben a la presencia en la molécula
del grupo -SO2OH, hidrófilo, altamente polar. En los detergentes, y análogamente
en los agentes mojadores, emulsivos y dispersantes, el grupo sulfonato soluble en
el agua está combinado con una porción orgánica soluble en los aceites en varias
maneras posibles para producir una variedad de efectos deseados.
También se emplean los sulfonados como intermedios en la preparación de otros
productos químicos (colorantes) por reemplazo del grupo sulfónico.
Agentes sulfonantes
Los agentes sulfonantes más utilizados:
Anhídrido sulfúrico y sus compuestos
 Ácido sulfúrico concentrado. Concentración comercial 98%
 Óleum. Solución de ácido sulfúrico con 22 % de anhídrido sulfúrico disuelto
 Ácidos cloro sulfónico, fluorsulfónico y amino sulfónico
Anhídrido sulfuroso y sus compuestos
 Ácido sulfuroso y sulfitos y sulfitos ácidos
 Anhídrido sulfuroso y cloro, anhídrido sulfuroso y oxígeno
 Cálculos estequiométricos

Alcohol láurico:
𝑔
𝑊 = 𝜌𝑉 = (1 )(2.5𝑚𝐿) = 2.5𝑔
𝑚𝐿
𝑎𝑙𝑖𝑚 2.5𝑔
𝑅𝑎𝑙𝑖𝑚 = = = 0.1344
𝑊𝑒𝑠𝑡𝑒𝑞 186𝑔
Ácido sulfúrico:
𝑔
𝑊 = 𝜌𝑉 = (1.84 ) (0.9𝑚𝐿) = 1.656𝑔
𝑚𝐿
𝑎𝑙𝑖𝑚 1.656𝑔
𝑅𝑎𝑙𝑖𝑚 = = = 0.016 ∴ 𝑅𝑒𝑎𝑐𝑡𝑖𝑣𝑜 𝑙𝑖𝑚𝑖𝑡𝑎𝑛𝑡𝑒
𝑊𝑒𝑠𝑡𝑒𝑞 98𝑔
Alcohol láurico sulfatado
266 𝑔 𝐴𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 𝑠𝑢𝑙𝑓𝑎𝑡𝑎𝑑𝑜
𝑊 = 1.84𝑔 𝐻2 𝑆𝑂4 [ ] = 4.49𝑔 𝐴𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 𝑠𝑢𝑙𝑓𝑎𝑡𝑎𝑑𝑜
98 𝑔 𝐻2 𝑆𝑂4
 Alimentación para la base del Shampoo
𝑎𝑙𝑖𝑚 4.49𝑔
𝑅𝑎𝑙𝑖𝑚 = = = 0.0168
𝑊𝑒𝑠𝑡𝑒𝑞 266𝑔

Trietanolamina
𝑉𝑇𝐸𝐴 = (7.5𝑚𝐿)(0.3) = 2.25𝑚𝐿
𝑔
𝑊 = 𝜌𝑉 = (1.1 )(2.25𝑚𝐿) = 2.475𝑔
𝑚𝐿
𝑎𝑙𝑖𝑚 2.475𝑔
𝑅𝑎𝑙𝑖𝑚 = = = 0.0166 ∴ 𝑅𝑒𝑎𝑐𝑡𝑖𝑣𝑜 𝑙𝑖𝑚𝑖𝑡𝑎𝑛𝑡𝑒
𝑊𝑒𝑠𝑡𝑒𝑞 149𝑔
Laurilsulfato de trietanolamina (Shampo)
414 𝑔 𝑠ℎ𝑎𝑚𝑝𝑜𝑜
𝑊 = 2.475𝑔 𝑇𝐸𝐴 [ ] = 6.8768 𝑔 𝑠ℎ𝑎𝑚𝑝𝑜𝑜
149 𝑔 𝑇𝐸𝑀
Rendimiento
𝑊 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑎 11.68𝑔
𝜂= ∗ 100 = ∗ 100 = 170.01%
𝑊 𝑒𝑠𝑡𝑒𝑞𝑢𝑖𝑜𝑚𝑒𝑡𝑟𝑖𝑐𝑎 6.87𝑔
 Formulación del Shampo liquido
Masa del Shampo liquido
100 100
𝑊=𝑥∗ = 11.68𝑔 ∗ = 43.26𝑔
27 27
Masa de Glicerina
2
𝑊 = 43.26𝑔 ∗ = 0.8652𝑔
100
Masa de lanolina
1
𝑊 = 43.26𝑔 ∗ = 0.4326𝑔
100
Masa de cutina
2
𝑊 = 43.26𝑔 ∗ = 0.8652𝑔
100
Masa de esencia
5
𝑊 = 43.26𝑔 ∗ = 2.163𝑔
100
Masa de colorante
0.1
𝑊 = 43.26𝑔 ∗ = 0.0.0433𝑔
100
Masa de acido benzoico o acido cítrico
0.05
𝑊 = 43.26𝑔 ∗ = 0.02163 𝑔
100