● Universidad

Nacional Autónoma de
México

Facultad de Química

Laboratorio de química orgánica

Práctica 9. Antecedentes
Aislamiento de un producto natural

Nombres:

Cruz Pérez David Emmanuel clave:13

Ramírez Rojas Samari Paola clave:14

Equipo: 7
 PRÁCTICA No 9 AISLAMIENTO DE UN PRODUCTO NATURAL

OBJETIVOS
- Aislar un aceite esencial de un producto natural utilizando la destilación por
arrastre con vapor, hidrodestilación, método directo o extracción continua.
- Conocer las características de cada una de las técnicas y sus posibles
modificaciones.
- Comparar la eficiencia y selectividad de cada una de las técnicas en el
aislamiento de un aceite esencial.
ANTECEDENTES
a) Ley de las presiones parciales de Dalton.
“La presión total de una mezcla de gases es igual a la suma de las presiones que cada uno
ejercería si estuviese solo”.
Donde:
PT: Es la presión total de una muestra que tiene una mezcla de gases
P1, P2, P3, etc: Son las presiones parciales de cada uno de los gases
de la mezcla.
PT=P1+P2+P3+....+Pn

b) Propiedades y características de los aceites esenciales, así como su aislamiento.

Los aceites naturales son mezclas de varias sustancias químicas (hidrocarburos, terpenos,
alcoholes, compuestos carbonílicos, aldehídos aromáticos y fenoles) biosintetizadas por las
plantas, que dan el aroma característico a algunas flores, árboles, frutos, hierbas, especias y
semillas. En los vegetales, los aceites esenciales están almacenados en glándulas,
conductos, sacos, o simplemente reservorios dentro del vegetal, por lo que es conveniente
desmenuzar el material para exponer esos reservorios a la acción del vapor de agua. Los
aceites esenciales son productos naturales aplicados en diferentes industrias, como son:
Industria cosmética y farmacéutica: perfumes, principios activos, etc. Industria de alimentos y
derivadas: potenciadores del sabor para todo tipo de bebidas, helados, dulces, etc. Industria
de productos de limpieza: fragancias para jabones, detergentes, desinfectantes, etc. La
obtención de los aceites esenciales es realizada comúnmente por la técnica de destilación
por arrastre de vapor, en sus diferentes modalidades.

c) Características, aplicaciones y ventajas de la destilación por arrastre con vapor.

La destilación por arrastre de vapor es una técnica útil para la destilación de un compuesto
inmiscible con el agua (vapor). La diferencia fundamental con la destilación simple estriba en
que tendremos una mezcla inmiscible de sustancias mientras que en el caso de la destilación
simple tendremos una mezcla miscible. Las mezclas inmiscibles no destilan de la misma
manera que las miscibles ya que cada sustancia ejerce su presión de vapor
independientemente de la otra. Por tanto, la presión de vapor total será la suma de las
presiones de vapor de cada componente puro, mientras que en el caso de mezclas miscibles
la presión total es la suma de las presiones parciales (ley de Raoult). Una mezcla de dos
líquidos inmiscibles alcanzará su punto de ebullición a más baja temperatura que cada uno
de los líquidos puros, es decir, la destilación en una mezcla inmiscible de un compuesto
orgánico y agua supondrá que el compuesto orgánico destile por debajo de 100 °C aun
cuando su punto de ebullición esté muy por encima de esa temperatura. De esta manera esta
técnica se aprovecha para la destilación de sustancias inestables o de altos puntos de
ebullición evitando así su descomposición, también es muy útil para el aislamiento de
productos naturales.
d) Características, aplicaciones y ventajas de hidrodestilación, método directo y
método de Soxhlet.
Método directo: Es una variante del método de destilación por arrastre de vapor. En el cual,
el vapor se genera en el mismo matraz, por el calentamiento del matraz de destilación que
contiene agua y el compuesto deseado o de su fuente.

Hidrodestilación: Es una variante del método directo, en la que se coloca una trampa al final
del refrigerante, la cual va separando el aceite del agua condensada, con lo cual se
mejora y se facilita el aislamiento del aceite esencial.

También puede montarse como un reflujo, con una trampa de Clevenger para separar aceites
más ligeros que el agua.
Método de Soxhlet: Este es un equipo utilizado para la extracción de compuestos contenidos
en un sólido y dicho compuesto es extraído con un disolvente afín. Algunas de las ventajas
de éste método son:
a) El disolvente y la muestra están en contacto íntimo y repetido. De manera que se mejora
la extracción porque siempre se emplea un disolvente limpio.
b) El disolvente proviene de una condensación luego es líquido y está caliente. Favorece la
solubilidad del analito.

e) Extracción sólido-líquido. Extracción continúa sus características, ventajas y

aplicaciones.
Extracción sólido-líquido: La lixiviación (se aplica a muestras cuya fase inicial es la fase sólida
pasando los analitos a fase líquida), la extracción y la microextracción. Estas dos últimas
difieren de la lixiviación en que el analito inicialmente se encuentra en fase líquida pero es
retenido sobre una superficie sólida extractora para, posteriormente, el diluirlo en un
disolvente más adecuado y en menor cantidad. De este modo se logra una preconcentración
del analito.
Extracción Continua: También denominada Extracción Sólido – Líquido, consiste en la
separación de uno o más componentes de una mezcla sólida mediante un disolvente líquido.
Tiene lugar en dos etapas, existe un contacto del disolvente con el sólido que cede el
componente soluble (soluto) al disolvente. Este proceso puede llevarse a cabo a temperatura
ambiente (percolación) o en caliente, en este caso a fin de evitar la pérdida de disolvente,
suele realizarse una ebullición a reflujo.

En la segunda parte hay una separación de la disolución del resto del sólido. Una vez que se
ha saturado el disolvente, se separa del sólido que queda, normalmente por filtración.
Bibliografía
-Jr. Wade Organic Chemistry Pearson octava edición 2013.
- Pendersen y Myers Understanding the principles of organic chemistry
- Gutierrez Franco Monica. Química orgánica. México: Pearson pp 211-223.
 Universidad Nacional
Autónoma de México

Facultad de Química

Laboratorio de química orgánica

Práctica 9. Práctica
Aislamiento de un producto natural

Nombres:

Cruz Pérez David Emmanuel clave:13

Ramírez Rojas Samari Paola clave:14

Equipo: 7

PRÁCTICA No 9 AISLAMIENTO DE UN PRODUCTO NATURAL

Destilación por arrastre de vapor
Canela Grupo funcional: Cinamaldehído
Fórmula: C9H8O
Ligeramente soluble en agua

Estado: Trans-cinamaldehído

Punto de fusión: -8°C

Punto de ebullición: 251°C
Da el olor característico de la canela

Formula: C10H12O

Grupo funcional: Anetol

Punto de ebullición: 234°

Forma predominante Trans

Soxhlet
Canela
rf= 4.9/6.5= .753
Anís
rf= 3.8/6.8= .55

Por arrastre de vapor

Canela
rf: 4.5/6.5 = .69
Anís
rf= 3.2/6.5= .49

Análisis Resultados
Como podemos observar la canela tuvo un recorrido mayor que el aníz esto fue debido a que,
a diferencia del anís, la canela tiene más componentes polares.
Esto tomando de referencia sus estructuras pues en el caso de la canela tiene un grupo
aldehído a diferencia del anís estrella que posee un grupo éter que, como sabemos, el grupo
aldehído es un grupo de mayor reactividad en la química orgánica a diferencia del grupo éter
que es un grupo que no tiene mucha reactividad.
Una característica importante que observamos es que ambos poseen un grupo benceno junto
con un doble enlace, el grupo benceno es característico por formar parte de compuestos
aromáticos representando cierta estabilidad en la molécula lo cual además es común en
terpenos que son los compuestos más comunes en aceites esenciales y compuestos
orgánicos comunes pues suele asociarse ese olor y comportamiento volátil.
Por otro lado comparando los métodos de arrastre y Soxhlelt podemos observar que el
método de Soxhlelt nos da una muestra más pura debido a las columnas de vidrio que
permiten separar las impurezas volátiles logrando observar mejor el recorrido realizado por la
muestra a diferencia de la muestra obtenida por arrastre de vapor que por no tener esas
columnas de vidrio no se pudo apreciar claramente el recorrido pues se veía manchado.

CUESTIONARIO
1. Explique, ¿en qué consiste una extracción sólido-líquido?
En este procedimiento se puede extraer componentes solubles de sólidos con ayuda de un
disolvente. Para conseguir una extracción lo más rápida y completa posible del sólido, se
tiene que ofrecer al disolvente superficies de intercambio grandes y recorridos de difusión
cortos. Esto se puede lograr triturando el sólido a extraer. Un tamaño de grano demasiado
pequeño puede causar, por el contrario, apelmazamiento que dificulta el paso del disolvente.
2. ¿En qué casos conviene emplear un método de extracción continua?
Cuando se desea obtener un compuesto concentrado
3. ¿A qué se le llama destilación por arrastre con vapor?
Es cuando se realiza una codestilación, es decir, se realiza una vaporización selectiva, esto
se logra por medio de la “inyección” de vapor de agua directamente al seno de la muestra
denominándose este vapor de arrastre, la función de este vapor es condensarse para formar
una fase inmiscible que cederá su calor latente a la muestra a destilar logrando su
evaporación, finalmente estos vapores se condensan pues contienen el aceite esencial.
4. ¿Qué son los aceites esenciales? Dé tres ejemplos con sus respectivas
estructuras.
Son las sustancias aromáticas naturales responsables de las fragancias de las flores y otros
órganos vegetales.Estos líquidos aromáticos se obtienen de diferentes órganos de la planta:
flores, raíces, hojas, tallos, frutos, semillas, etc.

Linalol: Principal constituyente del aceite de lavanda, se utilizan en

perfumería, cosmética, así como por sus propiedades antimicrobianas
y gastrointestinales.

Timol: el aceite esencial del tomillo presenta como componente mayoritario

el timol reconocido por su actividad antibacteriana y antifúngica, razón por
la cual se emplea industrialmente en la preparación de desinfectantes de
uso humano, enjuagues bucales y otros agentes antimicrobianos utilizados
a nivel doméstico.
 Cinamaldehído: El cinamaldehído es el componente
mayoritario de la canela, se encuentra presente en la
naturaleza como trans-cinamaldehído y está compuesto por
un aldehído insaturado unido a un grupo fenilo; por ello, tiene
aromaticidad. Tiene acción antimicrobiana y es capaz de
disminuir la presión arterial mediante su interacción con los
canales de calcio celulares, así como de reducir los niveles
de glucosa en sangre gracias a un incremento de la sensibilidad a la insulina.

5. Describa el proceso de extracción continua en Soxhlet y sus características.

Se monta el equipo de extracción con Soxhlet, en un matraz bola de 500 mL se colocan 300
mL de acetato de etilo y una barra magnética, en el dedal de celulosa se coloca el material
que se va a emplear y se coloca en la cámara de extracción. Se calienta el acetato de etilo
hasta ebullición, sus vapores llegaran hasta el material de extracción ya condensados, en el
momento en que la cámara de extracción se llena con el disolvente y llega a la parte
superior del sifón, el disolvente drena hacia el matraz. Se repite el procedimiento hasta que
se extraiga la mayor cantidad de aceite esencial.
6. ¿En qué consiste el llamado “método directo” y en qué casos se emplea?
El método directo consiste en realizar una destilación simple en donde se coloque el
material a extraer en un matraz con agua y calentar. Los vapores obtenidos se condensan
en un refrigerante y se recolectar en una probeta.
7. ¿En qué consiste la hidrodestilación?
El compuesto a extraer está sumergido en agua la cual es calentada hasta ebullición, el
calentamiento debe ser uniforme por lo que se usan cuerpos de ebullición, el aceite se separa
en la bureta de la trama tipo Clevenger, se deja enfriar y se recolecta el aceite. Aunque es un
método de fácil montaje algunos componentes de los aceites esenciales como los ésteres
son sensibles a la hidrólisis además de que compuestos oxigenados como fenoles tienen
tendencia a ser solubles en agua, así que no pueden ser recuperados fácilmente.
8. ¿Qué es lo que dice la Ley de Dalton?
“La presión total de una mezcla de gases es igual a la suma de las presiones que cada uno
ejercería si estuviese solo”.
Donde:
PT: Es la presión total de una muestra que tiene una mezcla de gases
P1, P2, P3, etc: Son las presiones parciales de cada uno de los gases
de la mezcla.
PT=P1+P2+P3+....+Pn

Conclusiones
Como pudimos ver la obtención de productos naturales conlleva a muchas de las técnicas
realizada anteriormente como la extracción, destilación y cromatografía pues si queremos
obtenerlos de la manera más pura debemos no solo manejar técnicas básicas si no manejar
otro tipo de técnicas como la Soxhlet que como observamos permitió obtener con mejor
rendimiento y pureza los aceites naturales de canela y anís.
Otro factor que observamos importante fue que para generar apenas unos 120 mL se requirió
de una considerable cantidad de canela o anís lo cual nos indica que la obtención de
productos naturales no es tan simple ni tampoco tan barata y que aún con las propiedades
de estas sustancias que son muy útiles en el tratamiento de enfermedades debemos buscar
maneras más óptimas para obtenerlos.

Bibliografía
-Jr. Wade Organic Chemistry Pearson octava edición 2013.
- Pendersen y Myers Understanding the principles of organic chemistry
- Gutierrez Franco Monica. Química orgánica. México: Pearson pp 211-223.