!

"
# $ % & $%'
(
(
( !
((
) * +

( , !- !

) # .
)
)(
!

CH3
CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3
/

n-butano metilpropano
"

CH3 CH2 CH2 CH2 OH CH3 CH2 O CH2 CH3

0

n-butanol dietil éter

*

O O
$$

CH3 CH2 CH2 C CH3 CH3 CH2 C CH2 CH3

pentan-2-ona pentan-3-ona

F F
C C
H H
Br Cl Cl Br

H CH3 H 3C CH3

H3C H H H
! " #
$
"

F F

C C
H H
Cl Cl
Br Br
/

! " * '
"

+ +
" # #
0
*

carbono
más oxidado
$$

COOH COOH COOH

C C H C NH2
H H NH2
CH3
H2N CH3 CH3

! " % & '

( )
"
OH
OH Cl
Cl H
H
C C
H
H NH2
H2N OH OH
 COOH
"
C
H2N
CH3
H

/
" 0
*
$$
 # $
% &
&

% &

' ( ) (
/

$
" 0

plano de simetría:
*

pasa por los átomos

de C,F y H
$$

C-estereogénico H3C CH3

CH3
H
H
C H H
C H3C
H3C F
F H3C CH3
HO

QUIRAL AQUIRAL AQUIRAL

)
%

* + ,

/
"

Luz no polarizada Luz polarizada

(oscilaciones electromagnéticas en un plano
en muchos planos)
0

- &
*

. , /
$$

α
α

Lámpara Prisma Luz polarizada Celda con Luz polarizada Analizador

de sodio Nicol en un plano muestra desviada
0 α+

(
1 &
α
,

α2λ ,- . α 0 /
1α

,- . ,-
/

λ. + $ + %
"

α.
.
0

. / 0 $
*

%
&
$$

COOH
(l)-ALANINA o (-)-ALANINA
C
H
CH3 α]D20 = -14.2
[α
H2N

2 + ,
3 + α2
1α 45 #
6 # )
((
3 α2
1α 45 #
6 / )
7 (
 3 + , α53
4α 6

COOH COOH H H

C C C C
H H OH HO
H3C CH3 HOOC COOH
NH2 H2N CH3 H3C

(+)-ALANINA (-)-ALANINA Ac. ( -)-LACTICO Ac. (+)-LACTICO

α]D20 = +14.2
[α α]D20 = -14.2
[α [α ]D20 = -3.8 α ]D20 = +3.8
[α

" + + "
/

% + +
"

6 ±(
0

% , (
*

+
$$

Asparragina 3-Cloropropano-1,2-diol
O O
H2N H2N
OH Cl OH Cl OH
OH
O NH2 O NH2 OH OH

amargo dulce veneno anticonceptivo

Limoneno Ibuprofeno

OH OH

i
O O
Bu i
Bu

sabor naranja sabor limón antiinflamatorio sin actividad

)
- ' 9 "

7 38%

8 ' " *
- # " "
/

" / ) +
"

( "
( " + $
0

Cadena carbonada mas larga en vertical

*

Sustituyente de mayor grado de oxidación arriba

$$

COOH
COOH 1 COOH
2 NH2 izda.
C H2N C H H2N H
H (L)
CH3
H2N CH3 CH3

(-)-ALANINA
L-(-)-Alanina

% 38% .) ( /
. 89 * 8 , /

8 $( # )
$( /
)

7 ) : .) ; : /

! + " ' :
:
8 " ) "
/

8
"

8 ; →4 →<
* (
0

=
*

( 6
1
$$

I 1 1 1
3 C C C C
Cl 4 3 4
H 4 2
Br 2 3 2
3
2

Bromoiodoclorometano Sentido horario

(R)

(R)-Bromoiodoclorometano
 7 ) : .) ; : /

< $ +
; %:
4 > : ) ? 3
< 6 ' )
" " #
2 COOH 2
Sentido horario
2
4 C 3 C
(R)
H 4
CH3 3 C
/

1 H 2N 1 (R)-(-)-Alanina
1 3
(-)-ALANINA
"

3
3 CH CH
2 3 3
4 C Sentido horario
0

C 4
H 1 C (R)
CH2CH2OH 2
*

CH3CH2CH2 1 2 1
2
$$

@
)
C C
C O C O C C C C C C C C
O C C C C C
O
H3C O H3C O 1
C 1
C
1
C C
4 C 3 4
C H 3
H 2 3
CH3 CH3 2
HC H C 2
CH2 C C H Sentido antihorario
C H (S)

A 6 " ' "

B
" '
 7 ) : .) ; : /

7 82 $ 1 ;
; 8 " *
4 ! + " : -!
< - " # !
+ : " ) :

1 2

4 2 3 1 ISÓMERO
/

IDÉNTICO
3 4
"

1 1

3 2 ISÓMERO
0

4 2
CONTRARIO
3 4
*

6 ; →4 →< )"
$$

2
COOH 2
2 4
4 C 3 C
H 4 4 C 1 2 C 3
CH 3 3
H2N 1 1 3 1

(-)-ALANINA Sentido horario

(R)

(R)-(-)-Alanina
)
8 4 )< (
-
Me H Me Cl Me H Me Cl
Cl H Cl H

H Cl Cl H
Cl Et H Et H Et Cl Et

A B C D

enantiómeros
/

A B
"

diastereoisómeros diastereoisómeros diastereoisómeros

0
*

C D
enantiómeros
$$

-
Me H Me Cl Me H Me Cl
Cl H Cl H

H Cl Cl H
Cl Et H Et H Et Cl Et
A B C D

(2S,3S) (2R,3R) (2R,3S) (2S,3R)

enantiómeros diastereoisómeros enantiómeros

diastereoisómeros diastereoisómeros
diastereoisómeros
)

'

Me Cl Me H
H EPÍMEROS en C-3 Cl
Cl DIASTEREOISÓMEROS Cl
H Et H Et
(2R,3R)
/ (2R,3S)

7 8
"

- #
0

(2S,3S) (2R,3R) (2R,3S) (2S,3R)

*

Me H Me Cl Me H Me Cl
Cl H Cl H
$$

H Cl Cl H
Cl Et H Et H Et Cl Et
A B C D

Me Me
Me Me

H Cl Cl H Cl H H Cl

Cl H Cl H
H Cl H Cl

Et Et Et Et

6 "

6 "
)
)
6 " ' '
(2S,3S) (2R,3R) (2R,3S) (2S,3R)
Me H Me OH Me H Me OH
OH H OH H

H HO HO H
HO Me H Me H Me HO Me

A B C D
/
"

Me Me Me Me

H OH HO H HO H H OH
0

HO H H OH HO H H OH
*

Me Me Me Me
$$

> " C
> " -0C " -
-" '

Me H Me Me
OH giro COMPUESTO
AQUIRAL
HO HO OH
H Me H H
C
plano de simetría

- - '
)
(
CH3 CH3
X
Si Fe N
Ph Ph Ph
H H H
Et OC Et

COMPUESTOS DE SILICIO COMPUESTOS DE HIERRO SALES DE AMONIO

P S
/

P Ph
Ph CH3 Ph
CH3 Et O
Et Et
"

ÓXIDOS DE FÓSFORO FOSFINAS SULFÓXIDOS

0
*

D ' -!
+
$$

- )

inversión piramidal Et
CH 3
Ph
P
P
Ph (motela)
CH3
Et
(R) (S)

Et
inversión piramidal CH3
Ph
N
N
Ph (rápida)
CH3
Et
NO SON COMPUESTOS QUIRALES
2 & 9 & (
)=) (
H H ISÓMEROS H CH3

C C GEOMÉTRICOS C C

H3C CH3 (DIASTEREOISÓMEROS) H3C H

7 8
6 "
/
"

H H H Ph
>
C C C C
0

> Me Ph Me H
cis trans
*

7 >8
$$

6
! + " -!

6 " E
6 "
H OH
H Br
Et C C
C C
C C Ph
Me Ph
Me H
E-1-bromo-1-fenilprop-1-eno (1E,3Z)-4-metil-1-fenilhexa-1,3-dien-1-ol
) ; *
Me Me
;) (
$ '

OH OH
cis o sin trans o anti

; )< (
6@ 6 @F % 6 * = % 6
Me Me Me Me
3
/
"

1
OH OH OH OH
1S,3R 1R,3S 1R,3R 1S,3S
cis: par de enantiómeros trans: par de enantiómeros
0

6@ 6 @F % 6 G @>$ 6
*

OH OH OH OH
3
$$

OH OH OH OH
1S,3R 1R,3S 1R,3R 1S,3S
cis: el mismo compuesto
(aquiral: meso) trans: par de enantiómeros

; )4 (
6@ 6 @F % 6 * = % 6
Me Me Me Me

OH OH OH OH

cis: par de enantiómeros trans: par de enantiómeros

6@ 6 @F % 6 G @>$ 6
Me Me Me
Me Me Me

cis: compuesto meso trans: par de enantiómeros

)
; )< (
6@ 6 @F % 6 6 % 9 6
Me OH Me OH Me OH Me OH

cis: par de enantiómeros trans: par de enantiómeros

6@ 6 @F % 6 G @>$ 6
HO OH HO OH HO OH

cis: compuesto meso trans: par de enantiómeros

/

; )4 (
"

6@ 6 @F % 6 6 % 9 6
OH OH OH OH
0

Me Me Me Me
*

cis: par de enantiómeros trans: par de enantiómeros

6@ 6 @F % 6 G @>$ 6
$$

OH OH OH

OH OH OH
cis: compuesto meso trans: par de enantiómeros

)
6@ 6 @F % 6 6 % 9 6

Me OH Me OH Me OH Me OH

cis: par de enantiómeros trans: par de enantiómeros

6@ 6 @F % 6 G @>$ 6

Me Me Me Me Me Me
cis: compuesto meso trans: par de enantiómeros
 + '

$
/
$
6
α2
1α 45
,- 0 $ ) 0; 55 $
4 =)< = ( 7 7 ;4 5 ; H I (; J 5 ; JAKI ;<K 5
/

4 6)< 6 ( ( (;4 5 ; H I (; J 5 ; JAKI ;<K 5

4 =)< 6
"

5 ; H (; I ; HHHH ;4A 5

L +
5 4 5A ; JII 45H
0

'
*

6 : ' )
$$

XR YS XR

XR YS
YR
XR + XS
XS YS

Mezcla racémica XS YS XS
Mezcla de
diastereoisómeros

F= > '
 = + '

NH2
OH
Ph
OH
COOH
HOOC
OH
Ácido (R,R)-tartárico
OH
OH
COO
COO HOOC
HOOC
NH3 + OH NH3
OH
OH OH
Ph Ph

S-R,R (cristaliza, H2O) R-R,R (se disuelve en H2O)

SEPARACIÓN
/
"

SÓLIDO DISOLUCIÓN
0

Na2CO3 Na2CO3
*

NH2 NH2
OH OH
$$

Ph Ph

"
α]D20 observado
[α
! @ = E> M! -> % P.O. = x 100
α]D20
[α teórico
[R] - [S]
N - 69 %> % 9 L O= -9 % ee = x 100
[R] + [S]

8 >
9 α2 4 5. (; ; < H ,
1α α2 4 5. (; 4 ,
1α =

11.36
% P.O. = x 100 = %80 % ee = 80: [R] / [S] = 90/10
14.2