FACULTAD DE CIENCIAS AGRARIAS

INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL
PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE COMPUESTOS
ORGANICOS

YELTSYN DAVID MARTINEZ ANGULO 103213021313

1. RESUMEN
La solubilidad de los compuestos orgánicos depende de las propiedades físicas que cada
uno de ellos posea en el caso de los hidrocarburos algunos son polares, no polares y poco
polares estas características determinan que tan solubles o insolubles son en compuestos
inorgánicos o entre ellos mismos, también propiedades como el punto de ebullición, el
punto de fusión, la densidad y el tipo de fuerzas que interactúan entre las moléculas ayudan
a establecer que tipos de enlaces se generan en las mezclas de los compuestos.
En la práctica se observó hasta qué punto se pueden llevar las propiedades físicas de un
compuesto para consentir un cambio de estado que permita purificar un compuesto en este
caso el ácido benzoico, además se realizaron pruebas de solubilidad de compuestos como el
hexano, alcohol etilico, acetato de etilo en agua y éter de petróleo, dando como conclusión
que los compuestos orgánicos se disuelven en sustancias de la misma especie y así mismo
las sustancias inorgánicas “lo semejante disuelve lo semejante”.

2. RESULTADOS

TABLA 1: ENSAYO DE SOLUBILIDAD EN AGUA.

MUESTRA OBSERVACIONES
Hexano Insoluble, presentan 2 capas.
Alcohol etílico Soluble, la solución es homogénea. color transparente

Acetato de etilo Insoluble, solución con dos capas una amarilla y una
transparente.
Acetona Se puede observar que se forma una solo fase en la muestra al
adicionar agua, estas dos se solubilizan

TABLA 2: ENSAYO SOLUBILIDAD EN ÉTER DE PETRÓLEO

MUESTRA OBSERVACIONES
Hexano Presento solubilidad, color transparente
Alcohol etílico Presento solubilidad, color transparente
Acetato de etilo Presento solubilidad, color amarillento
Acetona Insoluble, presenta dos fases

TABLA3: SOLUBILIDAD ÁCIDO BENZOICO CON AUMENTO DE TEMPERATURA

 Temperatura Estado
±25 °C Insoluble

±50°C Prácticamente soluble

±100°C Soluble

TABLA4: DETERMINACION DEL PUNTO DE FUSION

Datos obtenidos en la determinación de los puntos de fusión.
CAPILAR MUESTRA RANGO DE FUSION Punto de observaciones
inicio final fusión
reportado
Al sacar la muestra
del equipo, queda
Acido expuesto a
1 benzoico 124ºc 230ºc 243ºc temperatura
ambiente y toma
nuevamente su forma
solida
No se ve ningún
cambio ya que su
Cloruro de punto de fusión es
2 sodio muy elevado, y el
equipo no llega a
tales temperaturas
La sacarosa no se
funde
completamente,
3 sacarosa 177,8ºc 187.8ºc quedando en un
estado de
caramelizarían

SUBLIMACIÓN DE ÁCIDO BENZOICO

- Ácido benzoico 0,049g

Observamos formación de cristales en las paredes del embudo
Presento sublimación progresiva y regresiva.

3. ANÁLISIS DE RESULTADOS

SOLUBILIDAD EN H2O
-TUBO 1: alcohol etílico + H2O

El etanol es un alcohol que estructuralmente posee un grupo alquilo que es muy similar a
un alcano y un grupo parecido al del agua. 0
El etanol (CH3-CH2-OH) posee un el grupo –OH, que es enormemente polar y contiene un
hidrogeno enlazado a un elemento altamente electronegativo como es el oxígeno y además
el grupo OH puede formar enlaces o puentes de hidrogeno.
Por su parte el agua H2O es una molécula que también puede formar puentes de hidrogeno
y es altamente polar; es por ello que etanol y el agua son completamente solubles, debido a
que los puentes de hidrogeno que existen entre las moléculas de agua pueden reemplazar
fácilmente a los muy similares puentes de hidrogeno formados en las moléculas del etanol,
generado por el grupo hidroxilo esto se debe gracias a que las fuerzas soluto – soluto,
disolvente-disolvente y soluto- disolvente no son apreciablemente distintas dentro de la
mezcla CH3-CH2-OH+ H2O.1
Es por ello que al adicionar el agua al etanol se mezclan completamente, sin importar la
cantidad que se utilice ya que estas dos sustancias desde el punto de su polaridad son
similares; los dos contienen grupos OH y sus moléculas se encuentran unidas por puentes
de hidrogeno. Por eso decimos que lo semejante disuelve lo semejante.

Enlace por puentes de hidrogeno entre moléculas

En el Tubo 1 se observa completa la solubilidad
de un alcohol y agua

-TUBO 2: acido benzoico + H2O

En condiciones normales se trata de un sólido blanco. Es poco soluble en agua fría pero
tiene buena solubilidad en agua caliente o disolventes orgánicos. Las atracciones del grupo
OH con el agua (H2O) ayudan a disolver el (C6H5 -COOH), pero por otro lado el grupo
alquilo es apolar y no coopera en la disolución del acido benzoico y esto es debido a que a
medida que se aumentan la extensión del grupo alquilo (cadena de carbono), el grupo
hidroxilo se convierte en una parte cada vez más reducida y más insoluble.” 3 Por eso en el
tubo de ensayo se observó la mezcla turbia y sin una definición precisa de donde iniciaba o
terminaba la separación de los dos compuestos.
La razón de porque hay una solubilidad limitada entre el agua y el acido benzoico se debe
“a que se tienen que romper muchos de los enlaces ya existentes en el agua y estos enlaces
no se fraccionan porque entre las moléculas apolares del acido benzoico y las del agua solo
se establecen fuerzas intermoleculares muy débiles de tipo dipolo-dipolo inducido, y estas
fuerzas no son lo poderosamente fuertes como para conseguir separar las moléculas de
agua.”4 De esta forma las fuertes atracciones entre las moléculas de agua a causa de los
enlaces de hidrogeno evitan que las moléculas de agua se mezclen con las de acido
benzoico en la práctica de laboratorio.

Adición de agua al acido benzoico

El 2 tubo se observa que la mezcla no se observa

completamente homogénea, es de color blanco muy turbia

-TUBO 3: hexano + H2O

Esta sustancia es un compuesto orgánico cuya fórmula es C6H14, es un hidrocarburo, y es

poco polar por esa razón esa insoluble en agua (polar).
El hexano es una sustancia hidrófoba (odia el agua), este compuesto no posee grupos que
permitan forman enlaces por puentes de hidrogeno, es decir no posee un grupo hidroxilo; es
por ello que “la atracción hacia el agua es restringida a fuerzas de dispersión débiles y por
eso es inmiscible con el agua. Para poder que se disuelva debe mezclarse con sustancias
con las mismas características de polaridad.

La solubilidad que tiene la sal mas el agua se da porque la sal es un compuesto ionico
contiene (catión-anión) y el agua es polar es decir que el catión por atracción electrostática
se atrae con los aniones del cloro y el anión atrae los cationes del sodio.
Fuerza intermolecular (ion-dipolo).
El naftaleno y el acido benzoico no son solubles en agua porque son sustancias apolares

SOLUBILIDAD EN ETER DE PETROLEO

-TUBO 1: HEXANO + ETER DE PETROLEO, TUBO 2: ALCOHOL ETILICO + ETER

DE PETROLEO, 3: ETER DE PETROLEO + ACETATO DE ETILO

En la práctica de laboratorio se observó que al mezclar los compuestos orgánicos: etanol

(tiene una parte polar y otra apolar), el hexano (tiene una parte polar y otra apolar) y el
acetato de etilo (es apolar) con éter de petróleo rápidamente cada uno de las sustancias se
dispersaron de manera uniforme el éter, dejando la mezcla incolora; esta solubilidad se
debió a que el hexano y el etanol tienen una parte apolar y ella se unió con las moleculares
apolares del éter de petróleo ((CH3)3COCH3) por medio de fuerzas intermoleculares de
tipo dipolo-dipolo formando una mezcla completamente homogénea.
Aunque molecularmente se dio una solubilidad parcial ya que cuando la cadena de
carbonos es más corta como en el caso de los dos alcoholes (acetato etílico y etanol) hay
una disminución progresiva de la solubilidad entre ellos.

En el caso del acetato de hexano se mezcló completamente con éter de petróleo

((CH3)3COCH3), esto debido a que los dos compuestos son muy similares entre sí los dos
poseen un grupo alquilo (cadena carbonada) larga y es No polar, lo que permiten que las
fuerzas de dispersión mantengan unidas entre sí las moléculas de cada uno de los dos
compuestos y halla una solubilidad total; por esta razón se dice que lo semejante disuelve lo
semejante.

Solubilidad completa entre el éter de petróleo y el etanol, hexano,

Solubilidad en éter de petróleo con hidrocarburos
Acetato de etilo.

El éter de petróleo por ser un compuesto apolar, no disuelve a los compuestos polares como
el acido benzoico, naftaleno y cloruro de sodio.

RECRISTALIZACIÓN DEL ACIDO BENZOICO

La re cristalización es de los mejores métodos para la purificación de un sólido; este

proceso ayuda a separar las moléculas de un compuesto impuro, gracias a las diferencias de
las solubilidades ya que por medio de ellas se permiten separar entre si las moléculas del
compuesto en este caso el Acido benzoico impuro de las moléculas de las impurezas.

Acido benzoico
Acido benzoico más agua en su punto de ebullición

Se debe tener en cuenta que la solubilidad de una sustancia varía dependiendo de la

temperatura, en el caso del ácido benzoico que es un sólido a temperatura ambiente se debe
llevar a su punto de saturación a través de un disolvente en este caso agua; ya que la
solubilidad del ácido benzoico es mejor cuando la temperatura del agua aumenta; “por el
contrario si el agua se encuentra a una temperatura baja su estructura es estable y ordenada
lo que no permite ser entorpecida por el Ac. Benzoico. Es por ello que se debe llevar a
punto de ebullición el agua para que su estructura térmica se desorganice y permita que al
ácido benzoico le resulte más fácil introducirse en ella y disolverse completamente”5; para
realizar dicho proceso es muy importante saber escoger el tipo de disolvente.
En el proceso de disolución hay ciertas moléculas del contaminante que no disuelven por lo
que quedan suspendidas en la mezcla debido a sus características naturales como la
densidad o el tipo de polaridad que posee entre otras, para retirar esas partículas lo que se
realiza es una filtración que permite separar dichos residuos de la mezcla.

PROCESO DE RECRISTALIZACION DEL ÁCIDO BENZOICO

Después que se ha realizado la disolución entre acido benzoico y el agua, lo que sucede
para formar los cristales es lo siguiente “las moléculas del ácido benzoico se depositan
gradualmente de la disolución con agua y se unen entre sí en una disposición ordenada, a
medida que se van uniendo cada molécula de ácido benzoico a la red, esta va creciendo
hasta ser lo suficientemente grande para ser visible y aparecer en forma de cristales y su
simetría es muy grande.”6

Dicho de otra forma lo que sucede en esta etapa después de que allá ocurrido la disolución
es que las moléculas del ácido benzoico se depositan una tras otra de manera muy
simétrica y ordenada (estas moléculas tienen fuerzas muy sutiles) y en ese momento las
moléculas que tienen forma, tamaño distinto o que no posean exactamente la clase o la
distribución de las fuerzas, quedan excluidas de la red cristalina.

Cristales del ácido benzoico más agua madre e impurezas Acido benzoico puro

El último paso en la re cristalización es la filtración al vacío de la mezcla heterogénea que

tiene como fin separar los cristales que son el ácido benzoico puro recuperado del agua
madre y las impurezas.

SUBLIMACIÓN ÁCIDO BENZOICO

La sublimación se utiliza especialmente para purificar solidos volátiles, en este proceso el

compuesto puede pasar directamente del estado sólido al gaseoso, el grado de pureza que se
logra por medio de este proceso es alto.

El ácido benzoico en estado sólido es incoloro el proceso que se lleva a cabo a nivel
molecular para que de la sublimación de dicho compuesto se realice es el siguiente:
“cuando se suministra calor al acido benzoico por encima de 390°C la energía cinética
interna de las partículas aumenta y hacen que ellas se muevan más rápidamente, a medida
que se aumenta más la temperatura o el calor de combustión del ácido la energía cinética
continua aumentando hasta llegar a la presión de vapor 760mmHg y al llegar a esa presión
se rompe la cohesión de las moléculas del compuesto en estado sólido, y se liberara o
descompone en forma de gas en este caso dióxido de carbono y cuando llegan a una
superficie fría en este caso al vidrio reloj se retienen en forma de cristales de ácido
benzoico.” 7
En este proceso observamos que presento sublimación progresiva y regresiva pues pasa del
estado sólido al gaseoso sin pasar por el estado líquido porque al encontrarse con la
superficie fría pasa del estado gaseoso al sólido sin licuarse, el proceso que se llevó a cabo
fue endotérmico porque se debe aportar energía para que las moléculas del solido se puedan
liberar, con que podemos concluir que si las moléculas que se encuentran en un sólido no
tienen energía, no se pueden mover pero si el sólido se calienta con suficiente energía desde
el inicio no pasara por el estado líquido.

4. CONCLUSIONES

-El etanol es soluble en agua debido a que los compuestos pueden formar enlaces de
hidrogeno, esta característica se la da el grupo OH del etanol y del agua, sin excluir que el
etanol tiene una parte apolar que es el grupo alquilo aunque para este caso la parte apolar
del etanol prácticamente no influye en la solubilidad, ya que entre más corta la cadena del
grupo R (alquilo) la solubilidad se da en un mayor porcentaje; hay resaltar que no importa
la cantidad de etanol que disuelva en la mezcla.

-Teniendo en cuenta los ensayos realizados en el laboratorio y los cálculos de resultados

específicamente en la solubilidad del hexano en agua, concluimos que no se presentó una
solubilidad completa debido a que la cadena del grupo R (alquilo) es muy larga por lo que
sus enlaces H-H con el agua son débiles y no se presenta una mezcla totalmente
homogénea, En conclusión los alcoholes se tornan menos solubles en agua a medida que va
aumentando el tamaño del grupo alquilo.
- El acetato de etilo es básicamente insoluble en agua porque es apolar y el agua es muy
polar, de hecho el acetato de etilo es hidrófobo, por lo que se aplica la expresión de que “lo
semejante disuelve lo semejante”

-En el proceso de solubilidad del éter de petróleo más etanol, hexano y acetato de etilo, se
puede concluir que la solubilidad entre dichos compuestos depende de la parte apolar que
cada uno de ellos contiene ya que sus parte hidrocarbonadas interaccionan con el éter que
es apolar y forman mezclas homogéneas, ya que que a medida que la parte hidrocarbonada
de las moléculas de los compuestos aumenta así mismo se acrecienta sus solubilidad con el
éter. En general si un alcohol tiene una cadena corta de carbonos la solubilidad será menor
que la de un alcohol con una cadena mucho más larga.

- En el proceso de re cristalización es importante saber escoger el disolvente ya que no

deben ocurrir interacciones químicas entre el disolvente y el soluto debido a que sería muy
difícil retirar el disolvente de la mezcla y no se obtendría un producto 100% puro.se
concluye que el mejor disolvente para que se lleve a cabo una re cristalización es aquel en
el que el material en este caso acido benzoico sea casi insoluble a temperatura ambiente
pero totalmente soluble a temperaturas altas; ya que un disolvente en el que la sustancia sea
muy soluble va a resultar inadecuado para el proceso descrito, del mismo modo, un
disolvente en el que el compuesto sea casi insoluble, incluso a temperaturas elevadas no
sería un buen disolvente.
- De la práctica concluimos que el mejor disolvente para el ácido benzoico es el agua ya
que es limitadamente soluble en agua fría y esto se debe a que las moléculas tiene un
apreciable carácter hidrocarbonado a pesar de la presencia de una función de ácido
carboxílico, polar, pero en agua a punto de ebullición es muy soluble.

-En el proceso de la re cristalización entre más lenta el enfriado de la mezcla los cristales
van a formarse mejor y más grandes, y que depende del tiempo que se deje se formaran más
puros ya que las impurezas no se van a adherir a los cristales del ácido benzoico y este va a
obtener un mayor grado de pureza.

- Del proceso de sublimación podemos concluir que : las moléculas que se encuentran en
un sólido no tienen energía suficiente para moverse libremente, pero si aplicamos calor
suficiente al solido estas moléculas podrán moverse libremente y se romperán y el sólido
se podrá convertir directamente en gas y en general con este proceso se obtienen
sublimados muy puros y podemos utilizar pequeñas cantidades del compuesto sin pérdida
de esta, es decir, hay conservación de la masa.

-En general los compuestos orgánicos se disuelves en sustancias de la misma especie y así
mismo las sustancias inorgánicas, “lo semejante disuelve lo semejante”, además a través de
procesos físicos se puede transformar y purificar la materia haciendo uso de las diferencias
de solubilidades y de su capacidad calorífica y presión. Permitiendo llevar al máximo la
presión interna de las moléculas, generando un rompimiento entre ellas quedando
prácticamente libres (gas).

5. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS

-Explique cómo se produce el proceso de formación de cristales en la re cristalización

Los cristales en la re cristalización se forman a partir de disoluciones, fundidos o vapores,
los átomos en estos estados desordenados tienen una disposición al azar, pero al cambiar la
temperatura, presión o concentración pueden agruparse en una disposición ordenada
característica del estado cristalino las etapas para formación de cristales empieza con la
nucleación (núcleo o semilla),estos son producto de la precipitación en una masa fundida,
es el resultado de la comparecencia simultanea de varios iones para formar el modelo
estructural regular de un sólido cristalino, durante el proceso las moléculas se depositan
gradualmente de la disolución en forma ordenada a medida que los agregados de las
moléculas son visibles aparecen en forma de placas o agujas, como la red que forman las
moléculas son muy simétricas y se depositan una tras otra encajándose quedan excluidas
las moléculas de forma, tamaño diferente o fuerza.

- ¿Qué características debe tener un disolvente para ser utilizado en un proceso de re

cristalización?
Un disolvente para ser utilizado en el proceso de re cristalización debe poseer las siguientes
características:
- Coeficiente de temperatura elevado para la sustancia a purificar (debe disolver gran
cantidad de la misma a su temperatura de ebullición)
- Coeficiente de temperatura bajo para las impurezas
- Al enfriar debe suministrar cristales bien formados, fácilmente separables.
- No debe reaccionar con el soluto
- Su volatilidad no debe ser peligrosa
- Debe ser económico

-Al fundir un azúcar se descompone en un proceso llamado caramelizacion, explique

detalladamente como sucede, que aplicaciones prácticas tiene?

“La caramelizacion es un tipo de oscurecimiento que generalmente se produce por efecto

del calor cuando los azucares son calentados por encima de su punto de ebullición dando
lugar a la aparición de reacciones de enolizacion, deshidratación y fragmentación, que
provocan la formación de derivado furanicos, que por polimerización forman pigmentos
macromoleculares oscuros.
El azúcar, la sacarosa (C12H22O11): un disacárido, compuesto por los dos monosacáridos:
glucosa y fructosa), es inodora, carece de olor. Cuando se calienta se produce un cambio de
fase que da lugar mediante la fusión a un jarabe espeso. Esto se produce a los 154º Celsius.
Cuando se calienta a más de 160°C se provoca simultáneamente la hidrólisis, la
deshidratación y la dimerización de los productos resultantes; se sintetiza la isosacarosana
de sabor amargo,

cuya fórmula condensada equivale a la del disacárido menos una molécula de agua; al
incrementar la temperatura se acelera la deshidratación y se produce la caramelana
(C24H36018), que corresponde a dos sacarosas eliminadas de 4 H2O. Posteriormente se
sintetiza el carameleno, C36H50025 sustancia oscura y amarga, que representa tres residuos
del azúcar menos ocho moléculas de agua. Un calentamiento excesivo da origen a la
caramelina o humina de peso molecular muy alto (C125H188O8o) y sabor desagradable.
Comercialmente, la caramelizarían se lleva a cabo de manera controlada para la
fabricación, de caramelos, líquidos o sólidos, que se utilizan como colorante para refrescos
de cola, postres, productos de la confitería. etc.: se elaboran calentando soluciones
concentradas de glucosa o de sacarosa en presencia de ácidos y sales de amonio: su
composición química es muy compleja y se presentan como partículas coloidales con un
tamaño y punto isoeléctrico característicos.” 8
6. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

1. Martinez, R.; Rodríguez, M.J; Sanchez, L.; Química un proyecto de la ACS, Ed.Reverté,
Primera edición, Barcelona España; 2007, pp 78-79-550-554.
2. MacMurry, J.; Química Orgánica, Ed. Sergio R. Cervantes Gonzales, Octava edición,
Mexico; 2012, pp 63-64.
3. Morrison, R.T; Boid, R,N.; Química Orgánica, Ed.Pearson Quinta edición, Boston
Massachusetts, E.U.A; 1976, pp 232-255.
4. Durts, H.D.; Gokel, G.W.; Química Orgánica Experimetal, Ed. Reverté, Octava edición,
Barcelona España; 2007, pp 60-68,75
5. http://www.quimicaorganica.net/recritalizacion.html, Fecha de visita: 04032014
7. Gutiérrez Rios, E.; Química, Ed. Reverté, Primera edición, Barcelona España; 1985, pp
142
8..http://webcache.googleusercontent.com/search?q=cache:hRnmxCBCKoJ:www.itescam.e
du.mx/principal/sylabus/fpdb/recursos/r32118.DOC+&cd=6&hl=es&ct=clnk&gl=es Fecha
de visita: 10032014
9. Beyer, W.; Manual de química orgánica , Ed. Reverté, 19 a edición, España, pp 5-6
8.http://books.google.es/books?id=WsQ7ahmtk4C&pg=PA6&dq=caracteristicas+de+un+di
solvente+para+el+proceso+de+cristalizaci%C3%B3n&hl=es&sa=X&ei=q3wfU_yQG6yz0
QHMsoHQBg&ved=0CDgQ6AEwAQ#v=onepage&q=caracteristicas%20de%20un%20dis
olvente%20para%20el%20proceso%20de%20cristalizaci%C3%B3n&f=false. Fecha de
visita: 10032014
10. Giraldo Osorio, R.D; Manual de técnicas de laboratorio, Ed. Universidad de antioquia,
Primera edición, Colombia; 2009, pp 74-76.