FACULTAD: INGENIERÍA INDUSTRIAL

E.A.P.: INGENIERÍA TEXTIL Y CONFECCIONES

TEMA 6: HIDROCARBUROS: REACCIONES DE CARACTERIZACIÓN

INTEGRATES:

FECHA DE ENTREGA: MIÉRCOLES 02 DE NOVIEMBRE DEL 2016

MESA: N°2
Sexta Práctica de Laboratorio de Química Orgánica FII-UNMSM

MARCO TEÓRICO
Se conoce como hidrocarburo al compuesto de tipo orgánico que surge al combinar átomos de
hidrógeno con otros de carbono. Su forma molecular básicamente se basa en átomos de carbono
enlazados con átomos de hidrógeno. Estas cadenas de átomos de carbono pueden ser abiertas o
cerradas y lineales o ramificadas. Se clasifican en alifáticos y aromáticos:

ALCANOS

 Los alcanos son hidrocarburos saturados, están formados exclusivamente por carbono e
hidrógeno y únicamente hay enlaces sencillos en su estructura.
 Fórmula general: CnH2n+2 donde “n” represente el número de carbonos del alcano.
 Son llamados también parafinas debido a que son resistentes a los reactivos.
 Hibridación 𝑠𝑝3 y forman enlaces sigma.

Propiedades físicas

Las temperaturas de fusión y ebullición aumentan con el número de carbonos y son mayores para los
compuestos lineales pues pueden compactarse más aumentando las fuerzas intermoleculares.Son
menos densos que el agua y solubles en disolventes apolares.

Propiedades químicas

Son bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-C y C-H y a su baja polaridad. No
se ven afectados por ácidos o bases fuertes ni por oxidantes como el permanganato. Sin embargo, la
combustión es muy exotérmica, aunque tiene una elevada energía de activación.Las reacciones más
características de los alcanos son las de sustitución: CH4 + Cl2 ----> CH3Cl + HCl
También son importantes las reacciones de isomerización: AlCl3

CH3CH2CH2CH3 ------> CH3CH(CH3)2

Obtención de alcanos

La fuente más importante es el petróleo y el uso principal la obtención de energía mediante

combustión.

Algunas reacciones de síntesis a pequeña escala son:

- Hidrogenación de alcanos: Ni

CH3CH=CHCH3 -----> CH3CH2CH2CH3

- Reducción de haluros de alquilo: Zn

2 CH3CH2CHCH3 ------> 2 CH3CH2CH2CH3 + ZnBr2

ALQUENOS

Los alquenos contienen enlaces dobles C=C. El carbono del doble enlace tiene una hibridación sp 2 y
estructura trigonal plana. El doble enlace consta de un enlace sigma y otro pi. El enlace doble es una
zona de mayor reactividad respecto a los alcanos. Los dobles enlaces son más estables cuanto más
sustituidos y la sustitución en trans es más estable que la cis.

Propiedades físicas

2
Sexta Práctica de Laboratorio de Química Orgánica FII-UNMSM

Las temperaturas de fusión son inferiores a las de los alcanos con igual número de carbonos puesto que,
la rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento compacto.

Propiedades químicas

Las reacciones más características de los alquenos son las de adición:

CH3-CH=CH-CH3 + XY ------> CH3-CHX-CHY-CH3

entre ellas destacan la hidrogenación, la halogenación, la hidrohalogenación y la hidratación. En estas

dos últimas se sigue la regla de Markovnikov y se forman los derivados más sustituidos, debido a que el
mecanismo transcurre mediante carbocationes y se forma el carbocatión más estable que es el más
sustituido.

ALQUINOS

Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. La fórmula molecular
general para alquinos acíclicos es CnH2n-2 y su grado de insaturación es dos. El acetileno o etino es el
alquino más simple, fue descubierto por Berthelot en 1862.

Propiedades físicas

Los alquinos tienen unas propiedades físicas similares a los alcanos y alquenos. Son poco solubles en
agua, tienen una baja densidad y presentan bajos puntos de ebullición. Sin embargo, los alquinos son
más polares debido a la mayor atracción que ejerce un carbono sp sobre los electrones, comparado con
un carbono sp3 o sp2.

Acidez de Alquinos

El enlace carbono - hidrógeno de alquinos terminales está polarizado y muestra una ligera tendencia a
ionizarse.

El Hidrógeno del propino es débilmente ácido, con un pKa = 25. Utilizando bases fuertes (NaH, LDA,
NH2-) se puede desprotonar, obteniéndose su base conjugada -propinil sodio- una especie muy básica y
nucleófila.

AROMÁTICOS

Los hidrocarburos aromáticos , son hidrocarburos cíclicos, llamados así debido al fuerte aroma que
caracteriza a la mayoría de ellos, se consideran compuestos derivados del benceno, pues la estructura
cíclica del benceno se encuentra presente en todos los compuestos aromáticos.

Los hidrocarburos aromáticos son de gran importancia, pues entre ellos se encuentran sustancias tan
importantes para nosotros como lo son las hormonas y las vitaminas (todas menos la vitamina C),
también dentro de este grupo se encuentran otras sustancias de gran uso en nuestra vida cotidiana
como puede ser el caso de los condimentos, perfumes, etc. En cambio, los hidrocarburos aromáticos

3
Sexta Práctica de Laboratorio de Química Orgánica FII-UNMSM

también son bastante perjudiciales para la salud, por ejemplo el benceno, tolueno, etilbenceno y Xileno,
que son una serie de sustancias conocidas con las siglas BTEX, famosas por ser cancerígenas.

Características del benceno

Es una estructura cerrada con forma hexagonal regular, pero sin alternancia entre los enlaces simples y
los dobles (carbono-carbono).

Sus seis átomos de carbono son equivalentes entre sí, pues son derivados monosustituidos, lo que les
hace ser idénticos. La longitud de enlace entre los carbonos vecinos entre sí son iguales en todos los
casos. Los átomos de carbono del benceno, poseen una hibridación sp^2, en tres de los orbitales
atómicos.

El orbital p (puro) de cada carbono restante, se encuentra orientado perpendicularmente al plano del
anillo de hexágono, éste se solapa con los demás orbitales tipo p de los carbonos contiguos. Así, los seis
electrones deslocalizados formarán lo que se conoce como, nube electrónica (π), que se colocará por
encima, y también por debajo del plano del anillo. La presencia de la nube electrónica de tipo π, hace
que sean algo más pequeños los enlaces simples entre los carbonos (C-C), otorgando una peculiar
estabilidad a los anillos aromáticos.

Propiedades físicas

 Poseen una gran estabilidad debido a las múltiples formas resonantes que presenta.
 Son insolubles en agua.
 Muy solubles en disolventes no polares como el éter.
 Es un líquido menos denso que el agua.
 Sus puntos de ebullición aumentan, conforme se incrementa su peso molecular.
 Los puntos de fusión no dependen únicamente del peso molecular sino también de la
estructura.

Propiedades químicas

Químicamente, los hidrocarburos aromáticos son por regla general bastante inertes sin la ayuda de
catalizadores.

La reacción más importante de los compuestos aromáticos es la sustitución electrofílica aromática. Esto
es, un electrófilo (E+) reacciona con un anillo aromático y sustituye uno de los hidrógenos.

Por medio de este tipo de reacción de sustitución electrofílica es posible introducir muchos
sustituyentes distintos en el anillo aromático. Seleccionando las condiciones y los reactivos apropiados,
el anillo aromático puede reaccionar de la siguiente forma:

Halogenación: El anillo aromático se puede halogenar (sustituir con un halógeno: -Cl, -Br) utilizando un
catalizador que es un ácido de Lewis como FeBr 3. La función del catalizador es generar el electrófilo Br+.

Nitración: El benceno experimenta nitración (sustituir con un grupo nitro: -NO2 ) cuando se trata con
HNO3 concentrado. El ácido de Lewis catalizador en esta reacción es el H 2SO4concentrado.

Sulfonación: La sulfonación (sustituir con un grupo sulfónico: -SO3H) del benceno con ácido sulfúrico
fumante (H2SO4 + SO3 ) produce un ácido bencensulfónico.

4
Sexta Práctica de Laboratorio de Química Orgánica FII-UNMSM

Alquilación: La alquilación (sustituir con un grupo alquilo: -R) con un halogenuro de alquilo y una traza
de AlCl3 se llama a menudo alquilación de Friedel-Crafts, en honor de Charles Friedel, químico francés y
James Crafts, químico norteamericano, quienes desarrollaron esta reacción en 1887.

Síntesis del acetileno

Características:

 El acetileno es un compuesto exotérmico. Esto significa que su descomposición en los

elementos libera calor. Por esto su generación suele necesitar elevadas temperaturas en alguna
de sus etapas o el aporte de energía química de alguna otra manera.
 Al aire quema con una llama luminosa liberando ciertas cantidades de carbonilla.
 Los átomos de hidrógeno del acetileno pueden disociarse, por lo que tiene carácter levemente
ácido.
 A partir del acetileno y una solución básica de un metal pueden formarse acetiluros.
 Cuando se disuelve en sustancia polar su estructura cambia a una molécula eléctricamente
negativa.
 El acetileno se utilizaba como fuente de iluminación y calorífica.
 En la vida diaria el acetileno es conocido como gas utilizado en equipos de soldadura debido a
las elevadas temperaturas (hasta4.000 ºC) que alcanzan las mezclas de acetileno y oxígeno en
su combustión. El acetileno es además un producto de partida importante en la industria
química.
 Hasta la segunda guerra mundial una buena parte de los procesos de síntesis se basaron en el
acetileno.

Síntesis:

 La síntesis del acetileno gracias a la combinación del carburo de calcio y el agua.

El carburo de calcio es una sustancia sólida de color grisáceo que reacciona exotérmicamente con el
agua para dar cal apagada (hidróxido de calcio) y acetileno.

OBJETIVOS
 Visualizar el comportamiento físico y químico de los hidrocarburos con diversos
reactivos.
 Apreciar las diferencias o semejanzas que los hidrocarburos tengan.

MATERIALES Y EQUIPOS
Reactivos:
 n-Hexano
 Ácido Oléico
 Benceno
 Permanganato de potasio (KMnO4)
 Bromo Molecular (Br2)
 Ácido Sulfúrico concentrado
Materiales:

5
Sexta Práctica de Laboratorio de Química Orgánica FII-UNMSM

 3 tubos de ensayo
 Pipetas
 Gradillas

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Primero es necesario disponer de 3 tubos de ensayo distintos, limpios y secos, de los
cuales agregaremos una muestra de 0.5 ml de n-hexano, ácido oleico y benceno
respectivamente.

Reacción de Baeyer:

A cada muestra de los tubos se les agrega

permanganato de potasio. Observamos primero que
en cada muestra los efectos de este reaccionan e
manera diferente.

Reación de Halogenación:

En las muestras de los 3 tubos de ensayo se agregará 0.5ml de bromo molecular

ddisuelto en cloruro de carbono.

Verificamos los resultados para su comparación.

Reacción de Oxidación:

El proceso esta vez será suministrar ácido sulfúrico concentrado, aproximadamente

0.5ml.

En cada proceso es importante comparar las muestraas reaccionadas. Algunas

manifestarán 2 fases, pero no necesariamente no es que no reaccionen.

6
Sexta Práctica de Laboratorio de Química Orgánica FII-UNMSM

SINTESIS DEL ACETILENO

CaC2 + 2H2 O → HC ≡ CH + Ca(OH)2

Disponga de un equipo de destilación, como el que se representa en la

Figura.1 el que consta de un matraz de destilación simple (A) con un tapón de
jebe monohoradado que soporta un embudo de decantación (B) y una
tubuladora lateral de desprendimiento introducido en una cuba hidroneumática.

En el recipiente (A), introducir 4g de carburo de calcio. Mediante (B), agregue

lentamente agua destilada. Recoja el gas formado en tubos de prueba por
desplazamiento del agua contenido en ellos.

Pase una corriente de acetileno a cada uno de los tubos de prueba que
contienen:

a. Reactivo de Baeyer
b. Solución de bromo en tetracloruro de carbono
c. Solución de nitrato de plata amoniacal
d. Solución cuprosa de cloruro amoniacal

Figura.1

7
Sexta Práctica de Laboratorio de Química Orgánica FII-UNMSM

RESULTADOS
1. En los tres tubos de ensayo que contiene los distintos reactivos

 Reacción de Baeyer
Permanganato de potasio (KMnO4 )

𝟖𝐊𝐌𝐧𝐎𝟒 + 𝟑𝐂𝟐 𝐇𝟐
→ 𝟑𝐊 𝟐 𝐂𝟐 𝐎𝟒 + 𝟖𝐌𝐧𝐎𝟒 + 𝟐𝐊𝐎𝐇 + 𝟐𝐇𝟐 𝐎

n-hexano + KMnO4 Ac. Oleico + KMnO4 Benceno + KMnO4

− Cambia de color de un
− Se forman 2 fases tono anaranjado a un
− No cambia de color color pardo
− No reacciona − Se nota la reacción de
oxidación
− Si hay reacción pero
no es visible para
nosotros

 Reacción de halogenación
Bromuro en tetracloruro de carbono (Br2 /CCl4 )

𝐇𝐂 ≡ 𝐂𝐇 + 𝐁𝐫𝟐 → 𝐁𝐫 − 𝐇𝐂 = 𝐂𝐇 − 𝐁𝐫

n-hexano + Br2 Ac. Oleico + Br2 Benceno + Br2

− Hay reacción
− Luz: más tenuo − Se forman 2 fases
− Oscuridad: mla − El compuesto va − No hay reacción
miscibilidad es mas perdiendo coloración
notoria

 Reacción de oxidación
Ácido sulfúrico (H2 SO4 )

n-hexano + H2 SO4 Ac. Oleico + H2 SO4 Benceno + H2 SO4

− Hay reacción
− Sustancias no − El compuesto se
miscibles carbonizo
− No hay reacción − Tiene gran viscosidad
− Se oxida fácilmente
− No hay una reacción
visible
− Se calentó al mezclarlo

8
 Sexta Práctica de Laboratorio de Química Orgánica FII-UNMSM

2. SINTESIS DE ACETILENO

𝐂𝐚𝐂𝟐 + 𝟐𝐇𝟐 𝐎 → 𝐇𝐂 ≡ 𝐂𝐇 + 𝐂𝐚(𝐎𝐇)𝟐

(1) Reacción de halogenación

(2) Reacción de Baeyer
(3) Reacción de nitrato de plata amoniacal
(4) Reacción de sulfato de cobre amoniacal

NITRATO DE PLATA SULFATO DE COBRE

BROMO PERMANGANATO AMONIACAL
AMONIACAL

− Su color inicial es − Su color inicial es − Al inicio tiene un

amarillo y se va violeta y cambia tono oscuro y
aclarando hasta hasta tornarse un cambia hasta − Hay un cambio de
ser transparente. amarillo muy tornarse un color color de celeste a
− Se calienta al claro. pardo. un verde-
reaccionar. − Existe − Existe turquesa.
− La reacción es precipitación en la precipitación en la
muy rápida. solución. solución.

DISCUCIÓN DE RESULTADOS

En la reacción con el benceno no es tan reactivo, lo que no coincide con la caracterización de

su enlace, es decir, al poseer doble enlace, como el caso de los alquenos son más reactivos
debido a que cuando estos reaccinan, el doble enlace crea resonancia de reacción, lo que lo
hace muy reactivo. Pero en el caso del benceno esto no se da, por que el efecto de resonancia
de sus dobles enlaces están eslocalizados. Lo que significa que cualquier zona sería reactiva,
pero en condiciones eseciales.

CONCLUSIONES
Los alcanos son poco reactivos debido a su enlace (σ) sigma y difíciles de romper.
Los alquenos y alquinos poseen enlaces (π) pi débiles más fáciles de romper.
Obtuvimos satisfactoriamente diferencias claras sobre la acción de distintas reacciones con los
hidrocarburos
Verificamos los tipos distintos de reacciones en los hidrocarburos.

9
Sexta Práctica de Laboratorio de Química Orgánica FII-UNMSM

CUESTIONARIO

1.- Realice las ecuaciones de las reacciones realizadas

Rx. Baeyer:
-Alcano: n-hexano+KMMnO4
CH3-(CH2)3-CH2-CH3 + KMnO4 → No hay reacción
Alqueno: Ácido Oleico+ KMnO4
CH2=CH2+KMnO4 CH2 (OH)-CH2 (OH)
Aromático: Benceno+KMnO4
Rxn. Halogenación: (Br2/CCl4)
-Alcano: n-hexano+Br2
CH3-(CH2)3-CH2-CH3+Br2/CCl4 CH3-(CH2)3-CH2Br+HBr
-Alqueno: Ácido Oleico+Br2
HH2=CH2+Br2 CH2 (Br)-CH2 (Br)
-Aromático: Benceno+Br2
Rxn. Oxidación: (H2SO4)
-Alcanco: n-hexano+H2SO4
CH3-(CH2)3-CH2-CH3+H2SO4 no hay reacción
-Alqueno: Ácido Oleico+H2SO4
-Aromático: Benceno+H2SO4

2.- ¿Porqué una reacción de halogenación en oscuridad es negativa?

La reacción es homolítica, es decir, requieren de luz para la formación de radicales. Al
permanecer en ausencia de esta fuente, se le conoce como etapa negativa, o de ausencia
luminosa.

3.- Desde el punto de vista Industrial como se obtienen los hidrocarburos

El petróleo crudo, es una mezcla compleja de hidrocarburos líquidos, compuesto en
mayor medida de carbono e hidrógeno, con pequeñas cantidades de nitrógeno,
oxígeno y azufre.

El gas natural, es un hidrocarburo en estado gaseoso compuesto de metano,

principalmente, y de propano y butano en menor medida.

10
Sexta Práctica de Laboratorio de Química Orgánica FII-UNMSM

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
Germán Fernández. Alquenos, propiedades y síntesis. Oviedo, España: Academia Minas;23 de
julio de 2011.Disponible en: http://es.slideshare.net/arkan_231/alquenos-12789355

L.C. Wade, Jr. Estructura y estereoquímica de los alcanos. Isabel Capella. Química Organica.5ta
ed. Madrid: Pearson Educación, S.A.;2004. p.80-123.

Profesor en línea. Santiago, Chile: Querelle y Cía. Ltda.; 2015.Hidrocarburos. Disponible en:
http://www.profesorenlinea.cl/Quimica/Hidrocarburos.html#

Germán Fernández. . Alquenos, definición y propiedades. Oviedo, España: Academia Minas;23

de julio de 2011.Disponible en: http://www.quimicaorganica.org/alquinos.html

Angeles Mendez. Hidrocarburos aromáticos. Bogota, Lima; 25 de junio de 2010. Disponible en:
http://quimica.laguia2000.com/quimica-organica/hidrocarburos-aromaticos#ixzz4OmxWUTdN

11