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Práctica No.1: Extracción selectiva de una mezcla con propiedades ácido-base

Objetivos:

 Emplear la técnica de extracción selectiva para separar sus componentes, identificarlos y observar su
pureza
 Aplicar las principales técnicas de separación, purificación e identificación parcial de compuestos
orgánicos
Antecedentes

 Extracción selectiva y diseño de diagramas de separación de mezclas ácido-base neutras.

 Como llevar a cabo una cristalización.

Primero se requiere encontrar el disolvente ideal, aquel que disuelve la muestra en caliente pero no en frio, o par de
disolventes para cristalizar. Si la muestra no tiene disolvente ideal, se realiza la técnica por par de disolventes. En uno de
ellos la muestra debe ser misible en caliente, pero al agregar otro a la disolución esta debe precipitar. Una vez
encontrado el medio para purificar la sustancia sólida se procede a recristalizarla.

 Como ensamblar y llevar a cabo una destilación simple.

La destilación sencilla se usa para separar de líquidos con puntos de ebullición inferiores a 150ºC de impurezas no
volátiles, o bien para separar mezclas de dos componentes que hiervan con una diferencia de puntos de ebullición de al
menos 60-80°C. Para que la ebullición sea homogénea y no se produzcan proyecciones se introduce en el matraz un
trozo de plato poroso (o agitación magnética).

 Como realizar una cromatografía en capa fina, principales aplicaciones.

La cromatografía en capa fina se basa en la preparación de una capa, uniforme, de un adsorbente mantenido sobre una
placa de vidrio u otro soporte.
Ésta presenta una serie de ventajas frente a otros métodos cromatográficos ya que el utillaje que precisa es más simple,
el tiempo que se necesita para conseguir las separaciones es mucho menor y la separación es generalmente mejor, el
método es simple y los resultados son fácilmente reproducibles, lo que hace que sea un método adecuado para fines
analíticos

 Determinación de punto de fusión, aparatos más usados y aplicaciones de este método.

El punto de fusión de un compuesto sólido es la temperatura a la cual se encuentran en equilibrio la fase sólida y la fase
líquida y generalmente es informado dando el intervalo entre dos temperaturas: la primera es cuando aparece una
primera gotita de líquido y la segunda es cuando la masa cristalina termina de fundir, una forma de ejemplificar esto es
tomando el ácido benzoico

 Propiedades físicas, químicas y toxicidad de los compuestos a utilizar

Acetato de etilo: Densidad= 0,9 g/cm3, Masa molar= 88,11 g/mol, Punto de fusión= 189 K (-84 ℃), Punto de
ebullición=350 K (77 ℃). Toxico si se ingiere o se inhala.

Ácido benzoico: Densidad= 1,32 g/cm3, Masa molar= 122,12 g/mol, Punto de fusión= 395 K (122 ℃), Punto de
ebullición= 522 K (249 ℃), Acidez= 4,204 pKa, Solubilidad= 3.4 g/L Poco toxico al ingerir o inhalar
HCl: Altamente corrosivo, Masa molar= 36,46 g/mol, Punto de ebullición= 321 K (48 ℃)
Naftaleno: Sólido blanco que se volatiliza fácilmente y tiene un olor desagradable. P. F= 80,26 °C, mm=128,1705 g/mol
NaOH: En disolución forma un líquido altamente corrosivo. Masa molar= 39,997 g/mol, Punto de fusión(s)= 591 K
Na2SO4: Polvo blanco higroscópico. Densidad= 2.664 g/cm3, Masa molar= 142.04 g/mol, Punto de fusión= 1157,15 K
NaCl: Sólido blanco, soluble en agua. Masa molar=58,44 g/mol, Punto de fusión= 1074 K, Punto de ebullición= 1738 K
Reacciones:
Al agregar NaOH al ácido benzoico

Al agregar HCl al benzoato de sodio

Mecanismo:
Al agregar NaOH al ácido benzoico Al agregar HCl al benzoato de sodio

Cálculos:
Inicialmente se tomó una muestra de 0.3 g de la mezcla A+N. Después aislar los componentes de dicha mezcla se
obtuvieron los sigs. resultados H2O
Masa de Ac. Benzoico= 0.14g
Masa de Naftaleno= 0.13 g
Por tanto, el porcentaje de rendimiento se calcula como: (100%/0.3g) (0.14g+0.13g) = 90%
Resultados y análisis
A continuación, se muestran los datos obtenidos durante el proceso experimental:
Tabla 1
Substancia Masa obtenida Punto de fusión Punto de fusión
experimental teórico
Naftaleno 0.13 g 80.5 C° 80.26 C°
Ácido benzoico 0.14 g 123.5 C° 122 C°
Tabla 1: Aquí se muestran la masa obtenida durante la separación, así como el punto de fusión (teórico y experimental) de cada especie
Tal y como puede apreciarse en la Tabla 1, se obtuvo un total de 0.27 g de los 0.30g iniciales. Es posible que los 0.3g
restantes representen la perdida al llevar a cabo los procesos de separación y purificación (Quedarse en las paredes del
material, haberse caído, etc) y/o sean parte de las impurezas de la mezcla inicial.
En cuanto al punto de fusión de cada compuesto, puede apreciarse que el del Naftaleno es bastante aproximando, lo cual
nos indica que la separación y purificación se llevó a cabo exitosamente. En cuanto al punto de fusión del Ácido benzoico,
puede notarse que está ligeramente recorrido respecto al p.f. teórico, sin embargo, el valor obtenido no es tan alejado del
de referencia (no rebasa los 2C° de tolerancia en la identificación de pureza) como para afirmar que existe contaminación
significativa en la muestra
Conclusiones
El diseño de procesos de extracción selectiva depende enteramente de las propiedades de los compuestos que se desea
separar de una mezcla, pues estas definirán que tipo de disolventes emplear y a en qué fase (acuosa u orgánica) se hallará
disuelto cada compuesto
En la determinación del punto de fusión pueden existir ligeras diferencias respecto al valor teórico, pero mientras están
no sobrepasen -+ 2C° se puede considerar que el compuesto es puro. Esto se debe a la diferencia en las condiciones
(Presión, temperatura, etc) en que dichos valores son determinados
Cuestionario
1. Diseñe un diagrama para separar una mezcla de ácido bencílico y p-toluidina, indicando en el mismo los procesos de
separación, purificación e identificación de cada uno de los componentes.
2. ¿Por qué en la separación que realizó en el laboratorio se utilizó acetato de etilo y una disolución básica acuosa?
El acetato de etilo se empleó para disolver el compuesto básico, la disolución básica acuosa para disolver el compuesto
ácido
3. En el embudo de separación, ¿cómo puede identificar cuál es la fase orgánica y cuál es la fase acuosa?
Los disolventes halogenados tienen una mayor densidad que el agua, por lo cual quedan en la parte de abajo del embudo
de separación y la fase acuosa arriba. Sucede al revés con los disolventes no halogenados
4. ¿Por qué para obtener el compuesto neutro se realizó una destilación simple y no una cristalización?
Lo que se deseaba era retirar el exceso de acetato de etilo, la destilación resulta más adecuada para este paso que emplear
una cristalización
5. Después de la extracción, ¿Por qué es necesario adicionar a la fase acuosa HCl concentrado? ¿Qué reacciones se llevan
a cabo?
Para hacer precipitar el compuesto ácido. Como en este caso dicho compuesto es ácido benzoico, la reacción llevada a
cabo es HCl(ac)+ Benzoato de sodio(ac)-> Ácido benzoico(s) + NaCl(ac)
6. ¿Qué información nos proporciona el punto de fusión?
Nos brinda información acerca de la pureza y también funge como criterio de identificación parcial
7. ¿Cuál es la finalidad de usar la cromatografía en capa fina?
La identificación parcial del compuesto al comparar con patrones de referencia. También brinda información sobre la
pureza de la muestra
Bibliografía
L.G.Wade Jr.. (2011). Química orgánica, Volumen 1, pg. 32. México: PEARSON EDUCACIÓN.
Brewster R. Q., van der Wert C. A., McEwen W. E., Curso Práctico de Química Orgánica, 2 ed., Madrid, Alhambra,
1979
Fessenden R. J., Fessenden J. S., Organic Laboratory Techniques, 3 ed., Brooks and Cole, USA, 2001