Los Hidrocarburos son compuestos org�nicos conformados �nicamente por �tomos de

carbono e hidr�geno.1?:620 Los hidrocarburos son ejemplos de hidruros del grupo 14.
Debido a que el carbono tiene 4 electrones en su capa m�s externa (y debido a que
cada enlace covalente requiere una donaci�n de 1 electr�n, por �tomo, al enlace) el
carbono tiene exactamente cuatro enlaces que hacer, y s�lo es estable si se usan
los 4 de estos enlaces. Los Hidrocarburos arom�ticos (arenos), alcanos,
cicloalcanos y alquilo compuestos basados en son diferentes tipos de hidrocarburos.

Las cadenas de �tomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas, y abiertas o

cerradas. Los que tienen en su mol�cula otros elementos qu�micos (hetero�tomos) se
llaman hidrocarburos sustituidos.

La mayor�a de los hidrocarburos encontrados en la Tierra ocurren naturalmente en

petr�leo crudo, donde la materia org�nica descompuesta proporciona una abundancia
de carbono e hidr�geno que, cuando se une, puede catenarse para formar cadenas
aparentemente ilimitadas.2?3?

�ndice
1 Clasificaci�n
1.1 Simples hidrocarburos y sus variaciones
2 Propiedades generales
3 Uso
4 Toxicidad
5 Reacciones
5.1 Reacciones de sustituci�n
5.2 Reacciones de adici�n
5.3 Combusti�n
5.3.1 Petr�leo
5.3.2 Biorremediaci�n
6 Seguridad
7 Impacto ambiental
8 Hidrocarburos sustituidos
9 Microorganismos que degradan los hidrocarburos
10 V�ase tambi�n
11 Refeferencias
12 Enlaces externos
Clasificaci�n

Refiner�a en California.
Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos: alif�ticos y arom�ticos. Los
alif�ticos se pueden clasificar a su vez en alcanos, alquenos y alquinos seg�n los
tipos de enlace que unen entre s� los �tomos de carbono. Las f�rmulas generales de
los alcanos, alquenos y alquinos son CnH2n+2, CnH2n y CnH2n-2, respectivamente.

Hidrocarburos saturados o alcanos: son compuestos formados por carbono e hidr�geno,

presentan enlaces sencillos (SP3). Presenta una f�rmula general (CnH2n+2), donde n
es el n�mero de carbonos del compuesto y el sufijo o y su terminaci�n es ano.

CH4? Metano, C2H6?Etano, C3H8?Propano, C4H10?Butano, C5H12?Pentano, C6H14? Hexano,

C7H16?Heptano C8H18?Octano, C9H20?Nonano, C10H22?Decano.

De acuerdo al tipo de estructuras que pueden formar, los hidrocarburos se pueden

clasificar en:

Hidrocarburos ac�clicos, los cuales presentan sus cadenas abiertas. A su vez se

clasifican en:
Hidrocarburos lineales a los que carecen de cadenas laterales
Hidrocarburos ramificados, los cuales presentan cadenas laterales.
Hidrocarburos c�clicos o cicloalcanos, que se definen como hidrocarburos de cadena
cerrada. Estos a su vez se clasifican como:
Monoc�clicos, que tienen una sola operaci�n de ciclizaci�n.
Polic�clicos, que contienen varias operaciones de ciclizaci�n.
Los sistemas polic�clicos se pueden clasificar por su complejidad en:

Fusionados, cuando al menos dos ciclos comparten un enlace covalente.

Cicloalcano bic�clico de fusi�n.

Espiroalcanos, cuando al menos dos ciclos tienen un solo carbono en com�n.

Cicloalcano bic�clico espiro.

Puentes Estructuras de von Baeyer, cuando una cadena lateral de un ciclo se conecta
en un carbono cualquiera. Si se conectara en el carbono de uni�n del ciclo con la
cadena, se tendr�a un compuesto espiro. Si la conexi�n fuera sobre el carbono
vecinal de uni�n del ciclo con la cadena, se tendr�a un compuesto fusionado. Una
conexi�n en otro carbono distinto a los anteriores genera un puente.

Cicloalcanos tipo puente.

Agrupaciones, cuando dos ciclos independientes se conectan por medio de un enlace
covalente.

Cicloalcanos en agrupaciones.
Ciclofanos, cuando a partir de un ciclo dos cadenas se conectan con otro ciclo.

Ciclofanos.
Seg�n los enlaces entre los �tomos de carbono, los hidrocarburos se clasifican en:

Hidrocarburos alif�ticos, los cuales carecen de un anillo arom�tico, que a su vez

se clasifican en:
Hidrocarburos saturados, (alcanos o parafinas), en la que todos sus carbonos tienen
cuatro enlaces simples (o m�s t�cnicamente, con hibridaci�n sp3).
Hidrocarburos no saturados o insaturados, que presentan al menos un enlace doble
(alquenos u olefinas) o triple (alquino o acetil�nico) en sus enlaces de carbono.
Hidrocarburos arom�ticos, los cuales presentan al menos una estructura que cumple
la regla de H�ckel (Estructura c�clica, que todos sus carbonos sean de hibridaci�n
sp2 y que el n�mero de electrones en resonancia sea par no divisible entre 4).
Los hidrocarburos extra�dos directamente de formaciones geol�gicas en estado
l�quido se conocen com�nmente con el nombre de petr�leo, mientras que los que se
encuentran en estado gaseoso se les conoce como gas natural.

La explotaci�n comercial de los hidrocarburos constituye una actividad econ�mica de

primera importancia, pues forman parte de los principales combustibles f�siles
(petr�leo y gas natural), as� como de todo tipo de pl�sticos, ceras y lubricantes.

Seg�n los grados API, se clasifican en:

{\displaystyle API={\frac {141,5}{GE}}-131,5\qquad {\mbox{ donde, }}\qquad

GE={\frac {\rho _{\mbox{ liquido}}}{\rho _{\mbox{ agua}}}}} {\displaystyle
API={\frac {141,5}{GE}}-131,5\qquad {\mbox{ donde, }}\qquad GE={\frac {\rho
_{\mbox{ liquido}}}{\rho _{\mbox{ agua}}}}}

Si es:

> 40 - condensado
30-39,9 - liviano
22-29,9 - mediano
10-21,9 - pesado
< 9,9 - extrapesado
Simples hidrocarburos y sus variaciones
N�mero de
�tomos de carbono Alcano (enlace �nico) Alqueno (doble enlace) Alquino (triple
enlace) Cicloalcano Aleno
1 Metano � � � �
2 Etano Eteno (etileno) Etino (acetileno) � �
3 Propano Propeno (propileno) Propino (metilacetileno) Ciclopropano
Propadieno (alleno)
4 Butano Buteno (butileno) Butino Ciclobutano Butadieno
5 Pentano Penteno Pentino Ciclopentano Pentadieno (piperileno)
6 Hexano Hexeno Hexino Ciclohexano Hexadieno
7 Heptano Hepteno Heptino Cicloheptano Heptadieno
8 Octano Octeno Octino Ciclooctano Octadieno
9 Nonano Noneno Nonino Ciclonano Nonadieno
10 Decano Deceno Decino Ciclodecano Decadieno
11 Undecano Undeceno Undecino Cicloundecano Undecadieno
12 Dodecano Dodeceno Dodecino Ciclododecano Dodecadieno

Propiedades generales
Debido a las diferencias en la estructura molecular, la f�rmula emp�rica sigue
siendo diferente entre los hidrocarburos; en los alcanos lineales o de "cadena
recta", los alcanos y los alquenos, la cantidad de hidr�geno enlazado disminuye en
los alcanos y los alquinos debido a la "autovinculaci�n" o catenaci�n del carbono
que impide la saturaci�n completa del hidrocarburo mediante la formaci�n de enlaces
dobles o triples.

Esta capacidad inherente de los hidrocarburos para unirse a s� mismos se conoce

como catenaci�n, y permite que los hidrocarburos formen mol�culas m�s complejas,
como el ciclohexano, y en casos m�s raros, arenes como el benceno]. Esta capacidad
proviene del hecho de que el car�cter de enlace entre los �tomos de carbono es
enteramente no polar, en el sentido de que la distribuci�n de electrones entre los
dos elementos se debe de alguna manera a los mismos valores electronegatividad de
los elementos (~0.30), y no resulta en la formaci�n de un electrofilo.

Generalmente, con la catenaci�n viene la p�rdida de la cantidad total de

hidrocarburos enlazados y un aumento en la cantidad de energ�a requerida para la
divisi�n de la uni�n debido a la tensi�n ejercida sobre la mol�cula; en mol�culas
como el ciclohexano, esto se conoce como tensi�n anular, y ocurre debido a la
configuraci�n electr�nica espacial "desestabilizada" del �tomo. d En qu�mica
simple, seg�n la teor�a del enlace de valencia, el �tomo de carbono debe seguir la
regla del 4-hidr�geno, que establece que el n�mero m�ximo de �tomos disponibles
para unirse con el carbono es igual al n�mero de electrones que son atra�dos hacia
la capa externa del carbono. En t�rminos de capas, el carbono consiste en una capa
externa incompleta, que comprende 4 electrones, y por lo tanto tiene 4 electrones
disponibles para enlaces covalentes o enlaces dativos.

Los hidrocarburos son hidrof�bicos como los l�pidos.

Algunos hidrocarburos tambi�n son abundantes en el sistema solar. Se han encontrado

lagos de metano y etano l�quido en la luna m�s grande de Titan, Saturno, confirmada
por la Mision Cassini-Huygens. 4?

Los hidrocarburos tambi�n son abundantes en las nebulosas que forman hidrocarburo
arom�tico polic�clico (PAH).5?

Uso
Refiner�as de petr�leo] son una de las formas en que se procesan los hidrocarburos
para su uso. El petr�leo crudo se procesa en varias etapas para formar
hidrocarburos deseados, usados como combustible y en otros productos.

Vag�n cisterna 33 80 7920 362-0 con gas hidrocarburo en Bahnhof Enns (2018).
Los hidrocarburos son una fuente de energ�a primaria para las civilizaciones
actuales. El uso predominante de los hidrocarburos es como fuente de combustible
combustible. En su forma s�lida, los hidrocarburos toman la forma de asfalto
(bet�n).

Las mezclas de hidrocarburos vol�tiles se utilizan ahora con preferencia a los

clorofluorocarbonos como propulsor para aerosoles, debido al impacto de los
clorofluorocarbonos en la capa de ozono.

El metano (CH4) y el etano (C2H6) son gaseosos a temperatura ambiente y no pueden

ser f�cilmente liquidados por presi�n sola. El Propano (C3H8) es, sin embargo,
f�cil de licuar, y existe en 'botellas de propano' principalmente como l�quido. El
butano (C4H10) es tan f�cil de licuar que proporciona un combustible seguro y
vol�til para peque�as bolsas lighters. El pentano (C5H12) es un l�quido incoloro a
temperatura ambiente, com�nmente utilizado en qu�mica e industria como un poderoso
solvente casi inodoro de ceras y compuestos org�nicos de alto peso molecular,
incluyendo grasas. El Hexano (C6H14) es tambi�n un solvente no polar y no arom�tico
ampliamente utilizado, as� como una fracci�n significativa de gasolina com�n. Los
C6 hasta C10 alcanos, los alcanos y cicloalcanos isom�ricos son los componentes
principales de las mezclas de gasolina, nafta, combustible para aviones y solventes
industriales especializados. Con la adici�n progresiva de unidades de carbono, los
hidrocarburos simples estructurados sin anillo tienen viscosidades m�s altas,
�ndices de lubricaci�n, puntos de ebullici�n, temperaturas de solidificaci�n y un
color m�s profundo. En el extremo opuesto del metano se encuentran los alquitranes
pesados que permanecen como la fracci�n m�s baja en una r�plica de refinaci�n de
petr�leo crudo. Se recogen y se utilizan ampliamente como compuestos para techos,
composici�n de pavimentos, conservantes de la madera (la serie creosota) y como
l�quidos extremadamente resistentes al cizallamiento de alta viscosidad.

El uso de hidrocarburos tambi�n es frecuente en la naturaleza. Algunos artr�podos

eusociales, como la abeja brasile�a sin aguij�n, Schwarziana quadripunctata,
utilizan "olores" �nicos de hidrocarburos para determinar el parentesco entre no
parientes. La composici�n qu�mica de los hidrocarburos var�a entre edad, sexo,
ubicaci�n del nido y posici�n jer�rquica. 6?

Toxicidad
El envenenamiento por hidrocarburos como el de benceno y el petr�leo suelen
producirse accidentalmente por inhalaci�n o ingesti�n de estos compuestos qu�micos
citot�xicos. Inyecci�n intravenosa o subcut�nea de compuestos de petr�leo con la
intenci�n del suicidio o abuso es un evento extraordinario que puede resultar en
da�o local o toxicidad sist�mica como necrosis tisular, formaci�n de absceso, fallo
del sistema respiratorio y da�o parcial en los ri�ones, el cerebro y el sistema
nervioso. Moaddab y Eskandarlou informan de un caso de necrosis de la pared
tor�cica y empiema resultante de un intento de suicidio por inyecci�n de petr�leo
en la cavidad pleural.7?

Reacciones
Hay tres tipos principales de reacciones de hidrocarburos:

Reacci�n de sustituci�n
Reacci�n de adici�n
Combusti�n
Reacciones de sustituci�n
Las reacciones de sustituci�n s�lo se producen en hidrocarburos saturados (enlaces
carbono-carbono simples). En esta reacci�n, un alcano reacciona con una mol�cula de
cloro. Uno de los �tomos de cloro desplaza a un �tomo de hidr�geno. Esto forma
�cido clorh�drico as� como el hidrocarburo con un �tomo de cloro.

CH4 + Cl2 ? CH3Cl + HCl

CH3Cl + Cl2 ? CH2Cl2 + HCl
hasta CCl4 (tetracloruro de carbono)

C2H6 + Cl2 ? C2H5Cl + HCl

C2H4Cl2 + Cl2 ? C2H3Cl3 + HCl
hasta C2Cl6 (hexacloroetano)

Reacciones de adici�n
Las reacciones de adici�n involucran a los alquenos y a los alquinos. En esta
reacci�n una mol�cula hal�gena rompe el enlace doble o triple en el hidrocarburo y
forma un enlace.

Combusti�n
Art�culo principal: Combusti�n
Los hidrocarburos son actualmente la principal fuente de energ�a el�ctrica y de
calor (como la calefacci�n de los hogares) debido a la energ�a que se produce
cuando se quema.8?

A menudo esta energ�a se utiliza directamente como calor, como en los calentadores
dom�sticos, que utilizan ya sea petr�leo o gas natural. El hidrocarburo se quema y
el calor se utiliza para calentar el agua, que luego circula. Un principio similar
se utiliza para crear energ�a el�ctrica en centrales el�ctricas.

Las propiedades comunes de los hidrocarburos son el hecho de que producen vapor,
di�xido de carbono y calor durante la combusti�n y el ox�geno es necesario para que
se produzca la combusti�n. El hidrocarburo m�s simple, metano, se quema de la
siguiente manera:

CH4 + 2 O2 ? 2 H2O + CO2 + energ�a

En un suministro inadecuado de aire, se forman el gas mon�xido de carbono y el
vapor de agua:

2 CH4 + 3 O2 ? 2 CO + 4 H2O
Otro ejemplo es la combusti�n de propano:

C3H8 + 5 O2 ? 4 H2O + 3 CO2 + energ�a

Y finalmente, para cualquier alcano liner de n �tomos de carbono,

CnH2n+2 +
3n + 1
2
O2 ? (n + 1) H2O + n CO2 + energ�a
La quema de hidrocarburos es un ejemplo de una reacci�n qu�mica exot�rmica.

Los hidrocarburos tambi�n pueden ser quemados con fl�or elemental, resultando en
productos tetrafluoruro de carbono y fluoruro de hidr�geno.

Petr�leo
Art�culo principal: Petr�leo

Fuente de petr�leo natural en Korna, Eslovaquia

Los hidrocarburos extra�dos en forma l�quida se denominan petr�leo (literalmente
"aceite de roca") o aceite mineral, mientras que los hidrocarburos en forma gaseosa
se denominan gas natural. El petr�leo y el gas natural se encuentran en el subsuelo
de la Tierra con las herramientas de geolog�a del petr�leo y son una fuente
importante de combustible y materias primas para la producci�n de productos
qu�micos org�nicos.

La extracci�n de combustible l�quido de hidrocarburos de cuencas sedimentarias es

parte integral del desarrollo energ�tico moderno. Los hidrocarburos son minados de
arenas bituminosas y esquisto bituminoso, y potencialmente extra�dos de hidrato de
metano sedimentario. Estas reservas requieren destilaci�n y mejoras para producir
crudo sint�tico y petr�leo.

Las reservas de petr�leo en rocas sedimentarias] son la fuente de hidrocarburos

para las industrias de energ�a, transporte y petroqu�mica.

Los hidrocarburos de importancia econ�mica incluyen los combustibles f�siles tales

como carb�n, petr�leo y gas natural, y sus derivados tales como
pl�sticos,parafinas, ceras, solventes y aceites. Los hidrocarburos � junto con NOx
y la luz solar. � contribuye a la formaci�n de ozono troposf�rico y los gases de
efecto invernadero.

Biorremediaci�n
Las bacterias en la capa gabr�ica de la corteza del oc�ano pueden degradar los
hidrocarburos; pero el medio ambiente extremo dificulta la investigaci�n9? Otras
bacterias como Lutibacterium anuloederans tambi�n pueden degradar hidrocarburos.10?
Es posible la micorremediaci�n o descomposici�n de hidrocarburos por micelio y
setas.11?

Seguridad
Muchos hidrocarburos son altamente inflamables; por lo tanto, se debe tener cuidado
para evitar lesiones. El benceno y muchos hidrocarburos arom�ticos] son posibles
carcin�genos, y se debe usar el equipo de seguridad adecuado para evitar que estos
compuestos da�inos entren en el cuerpo. Si los hidrocarburos se queman en �reas
estrechas, se puede formar mon�xido de carbono t�xico. Los hidrocarburos deben
mantenerse alejados de los compuestos fl�or debido a la alta probabilidad de
formaci�n de compuestos t�xicos �cido fluorh�drico.

Impacto ambiental
Los hidrocarburos se introducen en el medio ambiente a trav�s de su uso extensivo
como combustibles y productos qu�micos, as� como a trav�s de fugas o derrames
accidentales durante la exploraci�n, producci�n, refinaci�n o transporte. La
contaminaci�n antropog�nica del suelo por hidrocarburos es un grave problema
mundial debido a la persistencia de los contaminantes y al impacto negativo en la
salud humana12?

Hidrocarburos sustituidos
Art�culo principal: Grupo funcional
Los hidrocarburos sustituidos son compuestos que tienen la misma estructura que un
hidrocarburo, pero que contienen �tomos de otros elementos distintos al hidr�geno y
el carbono en lugar de una parte del hidrocarburo. La parte de la mol�cula que
tiene un ordenamiento espec�fico de �tomos, que es el responsable del
comportamiento qu�mico de la mol�cula base, recibe el nombre de grupo funcional.

Por ejemplo:

Los compuestos halogenados tienen como grupo funcional los �tomos de hal�genos.
Tienen una alta densidad. Se utilizan en refrigerantes, disolventes, pesticidas,
repelentes de polillas, en algunos pl�sticos y en funciones biol�gicas: hormonas
tiroideas. Por ejemplo: cloroformo, diclorometano, tiroxina, Fre�n, DDT, PCBs, PVC.
La estructura de los compuestos halogenados es: R-X, en donde X es fl�or (F), cloro
(Cl), bromo (Br) y yodo (I), y R es un radical de hidrocarburo.
V�ase tambi�n: Compuesto organohalogenado
Microorganismos que degradan los hidrocarburos
Los microorganismos se consideran como seres capaces de adaptarse y adaptar su
metabolismo en funci�n de las condiciones ambientales en las que se desarrollen y
los par�metros f�sico-qu�micos que presenten, lo que les permite tambi�n
desarrollarse en lugares donde est�n presentes los hidrocarburos.

Existen alrededor de 160 g�neros de microorganismos que degradan los hidrocarburos,

entre los principales se encuentran:

Acinetobacter
Flavobacterium
Corynebacterium
Bacillus
Achromobacter
Rhodococcus
V�ase tambi�n
Alcano
Alqueno
Alquino
Asfalteno
Malteno
Cicloalcano
Hidrocarburo aromatico
Petr�leo
Petroqu�mica
Derivados del petr�leo