Usos y Aplicaciones de los Éteres, Epóxidos y sulfuros en la industria alimenticia

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

QUÍMICA DE ALIMENTOS

Trabajo de investigación Nº1

Usos y Aplicaciones de los

Éteres, Epóxidos y sulfuros
en la industria alimenticia

QUÍMICA ORGÁNICA II
Dr. Klever Parreño.
Autor: Jandry Maldonado Coello

Cuarto Semestre
Período académico

2019-201
 Usos y Aplicaciones de los Éteres, Epóxidos y sulfuros en la industria alimenticia

INTRODUCCIÓN

L os éteres, epóxidos y sulfuros son tres grandes grupos de compuestos que pueden
estudiarse como si se tratara
de una sola familia por sus características físicas y químicas en común. La característica más
notable entre ellos es que sus grupos sustituyentes (R o Ar), se encuentran unidos por un
heteroátomo; que en el caso de los éteres y epóxidos se trata del oxígeno, estos últimos los
epóxidos, son éteres cíclicos diferenciándose así de los éteres comunes que se presentan como
moléculas abiertas, por otro lado los sulfuros del tipo tioéteres presentan como heteroátomo al
azufre que une los sustituyentes (R o Ar) entre sí; los sustituyentes R representan radicales alquilo
mientras que los Ar representan radicales aromático o arilo (Carey F. , 1997).

El presente trabajo de investigación pretende recopilar los usos y aplicaciones de éteres, epóxidos
y sulfuros, entorno a la industria alimenticia y agroindustrial con la finalidad de fortalecer el
estudio de los éteres, epóxidos y sulfuros temas comprendidos dentro de la primera unidad de la
cátedra de Química Orgánica II de la carrera de Química de Alimentos.

Éteres
Los éteres no forman puentes de hidrógeno por lo tanto sus puntos de ebullición son bajos así lo
manifiesta (Armendaris, 2009), ésta característica permite que los éteres sean utilizados
como disolventes de grasas y aceites; adicionalmente los éteres poseen una muy baja reactividad
y uno de los usos más populares que se dio a uno de sus representantes más comunes, el éter
dietílico , fue dentro de la medicina como anestésico sin embargo en la actualidad se ha
determinado que la exposición prolongada puede ser tóxica para el ser humano conllevando a una
toxicomanía denominada eteromanía (adicción al consumo de éter). A continuación,
presentamos algunas investigaciones recientes para el potencial uso de los éteres en el campo
alimenticio.

Propiedades físicas:
-Estado físico: el éter más pequeño se encuentra en condiciones normales en estado gaseoso, y los
más pesados en cambio, en estado sólido.
-Olor: poseen aromas agradables como ocurre con los ésteres

-Punto de ebullición: los éteres no pueden formar enlaces mediante puentes de hidrógeno, lo que
hace que estos compuestos tengan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de mismo
peso molecular.

-Solubilidad: Los éteres son muy adecuados como disolventes para muchas reacciones orgánicas.
Disuelven una gran variedad de sustancias polares y no polares, y sus puntos de ebullición
relativamente bajos simplifican su evaporación de los productos de reacción. Las sustancias no
polares tienden a ser más solubles en éteres que los alcoholes debido a que los éteres no tienen

[2]
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una red de enlazamiento por puente de hidrógeno para que sea rota por el soluto no polar. (Sinorg,
2015)

Ilustración 1. Formación de puente de hidrógeno

Aplicaciones de los éteres

Diseño de emulsiones con éteres de celulosa para reemplazar la grasa en alimentos:
estabilidad, estructura y digestión in vitro.

En marzo del 2017 la tesista Berta Pons Vidal para la obtención de su título de Ciencia y
tecnología de alimentos de la Universidad Politécnica de Valencia propone como opción para
reducir la ingesta calórica que en consecuencia se relaciona directamente con el sobrepeso la
reformulación de alimentos en base al diseño de emulsiones capaces de reemplazar la grasa
convencional de alimentos de baja digestibilidad lipídica reduciendo así la cantidad de grasas
absorbibles por organismo como por ejemplo cremas y mantecas de relleno de galletas entre otros.
Las pruebas desarrollaron emulsiones aceite/agua (O/W) utilizando como emulsionantes los
éteres de celulosa, metilcelulosa e hidroxipropil celulosa, la tesis manifiesta que se analizaron
factores como la estabilidad, estructura y digestibilidad in vitro de las soluciones dando como
resultado una baja digestibilidad lipídica de las emulsiones diseñadas aperturando la posibilidad
de sustituir de esta manera parte de las grasa presentes en diversos alimentos manufacturados
así lo menciona (Pons Vidal, 2017 ), para soportar esta información presentamos la reacción de
esterificación para la formación de éteres de celulosa véase la ilustración 1.

Ilustración 2 Esterificación de la celulosa en éteres de celulosa, Tomado de:

http://www.quimicoshalter.com/eteres-de-celulosa

[3]
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Un estudio experimental de ácidos grasos poliinsaturados, provenientes de R. fruticosus,
por éter etílico

Por las mismas propiedades nombradas anteriormente los éteres actúan y son ampliamente
utilizados como disolventes para la extracción de aceites, sea por sus puntos de ebullición bajos
o por su capacidad baja reactividad; cualquiera sea la razón los éteres se relacionan con la
industria alimenticia como medios ideales para la extracción de aceites alimenticios.

Ilustración 3 R. fruticosus,

(Ortiz, García, & Chávez, 2018) mencionan al estado de Michoacán- México como potencial
productor de zarzamora (mora), la producción de este fruto de forma normal no es tan eficiente
debido a que es un fruto muy delicado por ende en el proceso de aseguramiento de la
calidad se descartan muchos frutos que no cumplen las especificaciones causando pérdidas
económicas al sector agroindustrial y de igual forma un desperdicio de alimento. Estos jóvenes
proponen recuperar aceites esenciales de la zarzamora mediante extracción de estos por arrastre
de vapor usando solventes conocidos como éter etílico y pentano.

La propuesta pretende aprovechar los residuos de la fruta sometiéndolas a un proceso previo de

secado, esta propuesta pretende reducir perdidas económicas en los aspectos de producción de la
semilla ya que de esta forma se busca aprovechar la totalidad del fruto incluido aquel que se
encuentre en malas condiciones para ser vendido fresco del cual se pretende recuperar aceites
esenciales que pueden ser utilizados no solo en el campo alimenticio si no también en la
cosmética.

Las semillas se sometieron a extracción lipídica mediante Soxhlet recuperando de esta manera el
aceite, se determinó por tanto que la zarzamora es fuente de ácidos grasos presentes en
sus semillas del tipo C:18 poliinsaturados como son el ácido linoleico y linolénico, sin embargo
considerando la cantidad de agua que presenta el fruto el rendimiento de extracción con éter
etílico fue del 15.18% y con pentano del 12.40%; el estudio propone mayor investigación
para la determinación de mejores solventes o métodos como el microonda, sin embargo de
manera general es una propuesta que busca frenar el desperdicio de recursos en producción que
puede acogerse en Ecuador puesto que también es ampliamente un gran productor de moras
principalmente en la provincia de Tungurahua que en la actualidad presenta aproximadamente
840 Ha del cultivo, le siguen Cotopaxi con 430 Ha, Pichincha 220 Ha y Azuay con 50 Ha
de producción del cotizado fruto de distintas variedades según lo afirma (EL COMERCIO,

[4]
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2011) de las cuales se podría recuperar los ácidos antes mencionados reduciendo así las perdidas
innecesarias de materia prima.

Epóxidos
Propiedades físicas:
Estado físico: son generalmente líquidos incoloros.
Olor: se caracterizan por tener olores desagradables y picantes

Punto de ebullición: son compuestos polares con puntos de ebullición menores que los de los
alcoholes y más altos que los éteres.
Solubilidad: solubles en alcohol, éter y benceno. (Wade, 2012)

Aplicaciones de los Epóxidos

Los epóxidos al tener una estructura cíclica presentan en su forma cavidades que pueden ser
aplicadas en la fabricación de espumas aislantes, la industria alimenticia emplea este tipo de
materiales en diversas áreas que van desde el control microbiano hasta el recubrimiento del suelo
como se realiza en la industria del pavimento.

Epóxido de etileno (ETO) como agente esterilizador en la agroindustria.

Como se expresó anteriormente otro de los potenciales usos de los epóxidos es como
bactericida por su capacidad oxidativa. El epóxido de etileno (ETO) dentro de la industria
alimenticia tiene como función la esterilización puesto que tiene la capacidad de lisar casi a la
mayoría de microorganismos incluyendo esporas y virus; estos esterilizantes se pueden
presentar como gases comprimidos en cilindros o cámaras que mediante sofisticados sistemas
de difusión son conducidos por cañerías hasta verdaderas estancias cerradas en donde se
esterilizan diversos materiales empleados en el sector agroindustrial, como por ejemplo gavetas
y canastillas usadas en el sector avícola para el transporte de pollos, en estas puede proliferar una
gran cantidad de microorganismos por estar al contacto de sangre, heces fecales y demás restos
biológicos (Puello Cabarca,2016).

Ilustración 4 Cámara de esterilización

[5]
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Mecanismo de acción del ETO.
Phillips, en 1977, sugirió que la actividad microbicida del ETO se debe a la capacidad de
alquilación de grupos sulfhídricos, amino, carboxilos, fenoles e hidroxilos de las esporas o células
vegetativas. La alquilación es el reemplazo de un átomo de hidrógeno por uno de un grupo alquilo.
En la ilustración 3 se puede observar la alquilación de una célula viva con óxido de etileno, esta
sustitución puede causar lesión y/o muerte en una bacteria o espora así lo menciona (ESTÉRICAL,
SN).

Ilustración 5 SUP. Alquilación de una célula viva mediante ETO. INF. Salmonella senftenberg

Existe evidencia experimental que indica que la reacción de ETO con ácidos nucleicos es la
principal causa de su actividad bactericida y esporicida. La alquilación del trifosfato de guanosina
de ADN en Salmonella senftenberg realizada por Michael y Stumbo en 1970 causó que las células
perdieran el poder de reproducción (ESTÉRICAL, SN).

Estudios acerca de la resistencia de bacterias y esporas a la actividad bactericida y esporicida del

óxido de etileno muestran que la espora de Bacillus subtilis var. niger presenta una resistencia más
alta la exposición de ETO que las esporas de Clostridium sporogenes, Bacillus
stearothermophilus o B. Pumilus.

Producción de epóxido de soya con ácido peracético generado in situ mediante catálisis
homogénea.
En la actualidad en relación con los epóxidos existen diversos estudios que proponen extraer
epóxidos de ciertas semillas que contienen estas sustancias para el uso industrial, no precisamente
en el campo alimenticio, pero sí a partir de él. Por ejemplo, la producción de epóxidos
provenientes de la soya común con ácido peracético generado in situ mediante procesos de
catálisis homogénea (Boyacá, 2010).

Los epóxidos obtenidos a partir de estos aceites se utilizan ampliamente como plastificantes y
estabilizantes del PVC y como materia prima en la síntesis de polioles para la industria del
poliuretano.

Ilustración 6 Reacción de epoxidación de aceite de soya.

[6]
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Sulfuros (Tioéteres)
Propiedades físicas:

-Estado físico: se encuentran en estado sólido y líquido, y colores característicos.

-Olor: se caracterizan por tener olores desagradables y fuertes.

-Punto de ebullición: más bajos que los alcoholes de mismo peso molecular y del agua.

-Solubilidad: Los sulfuros de metales pesados suelen tener un producto de solubilidad muy bajo,
por lo cual son muy insolubles. Sin embargo, los sulfuros de elementos alcalinos y alcalino-
térreos presentan una gran solubilidad, hasta el punto de que suelen ser higroscópicos. Como
regla general, se puede decir que, cuanto más noble sea un metal, más estables e insolubles
serán los sulfuros que forme. (Suarez, 2012)

Aplicaciones de compuestos sulfurados (Tioéteres)

Compuestos azufrados volátiles en vino
El vino es una de las bebidas alcohólicas de mayor distribución en el mundo, el mismo suele
presentarse como vino tinto y blanco. Los compuestos sulfurados tienen un papel sumamente
importante en las industrias vinícolas siempre y cuando sean ligeros y no se trate del DMS
(dimetil sulfuro) ya que éste último es un indicador de mal sabor, es un compuesto tóxico y
eliminarlo es el propósito de las vinícolas (Armas, Bolaños , & et all,2015).
Como factor organoléptico puede entenderse como un
vector de defecto que al superar el umbral de la detección
olfativa confieren notas olfativas agradables al ser
humano, hasta la fecha se ha determinado más de 100
compuestos sulfurados de los cuales los tioles y
mercaptanos son los más apestosos.

En torno al costo que ciertos vinos pueden alcanzarse

puede decir que el factor costo se ve claramente
relacionado con el tipo de tratamiento que se dé a los
sulfuros provenientes del viñedo y en especial con
respecto al origen del sulfuro de hidrógeno en los mismos.

El origen puede ser natural o tradicional cuando procede

de cepas de levaduras que pueden ser del tipo Advantage, Platinum Distinction o de origen
laboratorial que abarata costos a la industria vinícola, pero puede afectar al producto por
poseer trazas e impurezas generadas en la síntesis. Estos tratamientos pueden hacer que un vino
tenga costos elevadísimos por su calidad artesanal, las levaduras forman dicho compuesto a
través de procesos metabólicos que transforman compuestos inorgánicos como sulfatos
y sulfitos e incluso orgánicos como la cisteína y el glutatión de la uva así lo manifiesta (Armas,
Bolaños , & et all, 2015).

[7]
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Mercaptanos y dimetil sulfuro como indicadores de GLP (gas licuado de petróleo)
El dimetil sulfuro (70%) y el tercburtilmercaptano (30%), son industrialmente utilizados como
odorizantes del Gas Licuado de Petróleo o GLP, que no es más que el gas de uso doméstico el
mismo que al carecer de olor de forma natural debido a su peligrosidad requiere ser olorizado con
estas sustancias para alcanzar un olor fuerte como indicador de fuga. Las industrias alimenticias
de forma indirecta en ciertos procesos de cocción aún utilizan el GLP como combustible puesto
que diversos detectores de fugas de gas responden a estímulos de vectores organolépticos de olor
producido por el VIGILEAK 7030 que es el nombre comercial de la mezcla antes
mencionada (Esteves, 2015).

Ilustración 7. Compuestos sulfurados de GLP

Con respecto a los mercaptanos se puede decir que sus potentes olores se encuentran presentes
como bases de olores desagrables tales como la carne podrida, heces fecales, la orina de animales
como el zorrillo, este último factor requiere ser eliminado en la industria de la perfumería, también
pueden ser los causantes del mal olor en la boca (halitosis), también se encuentran en productos
naturales como ajo, cebolla o semillas de mostaza.

Sulfuros de origen fitoquímico y sus fuentes

Algunos compuestos sulfurados se pueden
encontrar de forma natural en ciertos alimentos que
presentan olores fuertes, a este tipo de compuestos
se les denomina organosulfurandos y su principal
representante es el alilsulfuro por su potente olor
así lo afirma (Palencia Mendoza, SN) quien
menciona que vegetales del superorden Liliflorae
dentro de la familia Alliaceaes que contienen al género Allium cuyos principales representantes
son el ajo, cebollas, puerro y cebollín, cabe mencionar que de ellos el ajo y las crucíferas
presentan grandes cantidades de sulfuros.

La autora menciona que la incidencia e importancia de estos compuestos tienen la acción de

bloquear y suprimir la carcinogénesis, alteran lípidos séricos y la agregación plaquetaria
(cicatrizantes). En algunos estudios de puerro, ajo y cebollas o suplementos de ajo, no se
observaron efectos sobre el cáncer de mama o pulmón en humanos. En otros se sugiere que el
grupo de vegetales Allium puede inducir pemphigus (Palencia Mendoza, SN).

[8]
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Muchos organosulfurados se han considerado
como aditivos alimentarios reconocidos como
seguros (GRAS, siglas en inglés), entre ellos: el
alil isotiocianato, alil mercaptano, bencil
disulfuro, bencil mercaptano, bencil sulfuro, butil
sulfuro, dialil disulfuro, dialil sulfuro, dimetil
mercaptano, furfuril mercaptano, metil
mercaptano, metil 2- metiltiopropionato, propil disulfuro, 2-tienil mercaptano, 2- tieniltiol.

La autora afirma que se demostró la importancia de los grupos alilo en oposición a los grupos
propil saturados para los efectos de los compuestos organosulfurados sobre la carcinogénesis en
el consumo de alimentos que los contenían. Varios compuestos organosulfurados fueron
examinados por su capacidad de inhibir la carcinogésis inducida por nnitrosodietilamina, y el
más potente fue el dialil-disulfuro el cual redujo los tumores de estómago hasta un 90%. El
dialil disulfuro dietético también disminuyó el número de adenocarcinomas de colon inducidos
por azoximetano en ratas. Parece ser que los compuestos que tienen el grupo alilo son más
efectivos en la quimio-prevención del cáncer que los que no presentan este grupo (Palencia
Mendoza, SN).

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