FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

PROCESO DE DISEÑO CURRICULAR

INFORME DE LABORATORIO
Código: FCQ-P05-F06; Versión: 01; 15 de enero de 2017

Asignatura: Orgánica II Nota

Número de práctica: 5
Fecha de realización: 06/06/2019 Fecha de entrega: 13/06/2019
Integrantes / Grupo Cuadrado Stephanie, Haro Ernesto, Mora Bryan, Pastrano César
N°: 1

TÍTULO:
Obtención de Haluros de Arilo

RESUMEN:
En esta práctica se obtivo yodo benceno el cual es un derivado halogenado
líquido incoloro que se torna de color amarillo por la exposición al sol. Es
insoluble en agua, siendo miscible en éter, cloroformo y alcohol. El yodo benceno
puede obtenerse a partir de la diazotización de la anilina, tratándose con Kl en
solución acuosa por sustitución nucleofílica aromática, en la que el nucleófilo
desplaza a un buen grupo saliente, como un haluro, en un anillo aromático para
lo cual se hizo reaccionar NaNO2 en medio acido (HCl concentrado) con anilina,
se debe tener en cuenta la temperatura 5°C, donde se forma una sal de diazonio,
a la cual se agregó yoduro de potasio y el yodo sustituye al enlace N≡N y forma
el yodo benceno con ayuda de un reflujo, para comprobar esto se puede
observar que toma una coloración rojo vino que es el yodo benceno, se
encuentra en efervescencia lo que demuestra que se libera un gas, este es el
nitrógeno que deja de ocupar la posición principal en el benceno y en solución
acuosa el cloruro de potasio. Al producto se sometió a destilación por arrastre de vapor
para con ayuda del embudo poder recuperar la capa orgánica, y poder realizar los
cálculos del rendimiento.
Palabras Clave: sustitución nucleofílica aromática, yodo benceno, diazotización.

OBJETIVOS: FUNDAMENTO TEÓRICO

OBJETIVOS GENERAL: Una sustitución nucleófila
aromática es un tipo de reacción
Obtener Yodo benceno por
de sustitución nucleófila en la que
sustitución nucleofílica aromática.
el nucleófilo desplaza a un
OBJETIVOS ESPECIFICOS: buen grupo saliente, como
un haluro, en un anillo aromático.
 Aplicar los conocimientos Esto ocurre fácilmente cuando en las
teóricos de la Sustitución posiciones orto y para hay grupos
Nucleofílica Aromática (SNA). tractores de Densidad
electrónica fuertes con respecto
al haluro. Se le da el nombre

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de sustitución electrofílica Armar el Equipo de reflujo. En otro

aromática porque un nucleófilo vaso de precipitación mezclar 9 g de
sustituye a un grupo saliente en KI con 10 ml de agua destilada y
agregar muy despacio en la mezcla
un Anillo aromático. (Wade, 2011).
ya reposada.
Esta reacción, se adiciona a la Reflujar por 30 minutos y luego dejar
posición del grupo saliente, el cual a enfriar al ambiente y finalmente
continuación es eliminado alcalinizar con una solución de
recuperándose la aromaticidad, es la NaOH al 25%.
que se ha quedado con el nombre de Destilar el producto obtenido por
sustitución nucleófila aromática arrastre de vapor hasta que no se
(SNAr). Esto tiene dos efectos: observe la presencia de gotas
consigue que el anillo sea menos aceitosas de color anaranjado
rico en electrones, por tanto más intenso, se colocó el destilado en un
susceptible a los ataques nucleófilos, embudo de decantación y recupere
y la estabilización por resonancia. la fase orgánica.
Finalmente se determinó la
Los Haluros de arilo son densidad, índice de refracción del
compuestos aromáticos, en el que producto y se calculó el rendimiento
uno o más átomos de hidrógeno, de la reacción.
directamente unidos a un anillo
aromático son reemplazados por un Tabla 1. Equipos, materiales y
haluro. Propiedades Físicas. - Son Reactivos
insolubles en agua, son menos
polares que los haluros de alquilo. EQUIPOS MATERIALES REACTIVOS O
MATERIAS
(Maitland & Fleming, 2010) PRIMAS
Balanza Pipeta graduada H2O dest.
PROCEDIMIENTO analítica 10 ml
En un balón de destilación colocar 15 Cocineta Pera de succión Anilina
(C6H5NH2)
mL de agua destilada y agitando
Equipo de Vaso de HCl
levemente y de manera lenta añadir destilación precipitación 50
15 mL de HCl, este proceso se lo ml
debe realizar con el balón en un Equipo de Matraz NaNO2
baño de hielo-sal, seguido reflujo Erlenmeyer 250
manteniendo una temperatura en el ml
interior del balón de 0-5 °C agregar termómetro Varilla de KI
agitación
la Anilina agitando constantemente. Vidrio reloj NaOH (25%)
Baño de
Aparte en un vaso de precipitación hielo- sal
disolver 4 g de NaNO2 en 20 mL de Embudo de Espátula NaCl
agua destilada, y añadir lentamente decantación
y con precaución a la mezcla anterior Elaborado por: Cuadrado S.
y dejar reposar por 5 minutos.

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REACCIONES:
MECANISMO DE REACCIÓN

Reacción general:

CÁLCULOS
Ácido Clorhídrico
15 mL de 1,14 g de sln 37g de HCl 1 mol de HCl 1 mol de C6H5 I
sln
= 0,173 mol de C6H5I
1 mL de sln 100g de sln 36,5 g de 1 mol de HCl
HCl

Nitrito de Sodio
4 g de NaNO2 1 mol de NaNO2 1 mol de C6H5I
= 0,057 mol de C6H5I
69 g de NaNO2 1 mol de NaNO2

Yoduro de Potasio
9 g de KI 1 mol de NaNO2 1 mol de C6H5I = 0,054 mol de C6H5I
166 g de KI 1 mol de NaNO2 (Reactivo Limitante)

Masa Teórica de Yodo benceno

0,054 mol de C6H5I 204 g de C6H5I
= 11,016 g de C6H5I
1 mol de C6H5I

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Masa Experimentar de Yodo benceno

4,5 mL de C6H5I 1,83 g de C6H5I
= 8,235 g de C6H5I
1 mL de C6H5I
Rendimiento
𝑚𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 = ∗ 100
𝑚𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑎
8,235
𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 = ∗ 100
11.016
𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 = 74,755%
Error índice de refracción
𝑚𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 − 𝑚𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
𝑬𝒓𝒓𝒐𝒓 = ∗ 100
𝑉𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜
1,620 − 1,6798
𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 = ∗ 100
1,620
𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 = 3,691%

%Rendimiento %Error índice de refracción

74,755 3,691

Elaborado por: Pastrano C.

OBSERVACIONES
- Al mezclar H2O con HCl concentrado la solución tomo una coloración amarillenta fuerte y
aumentó su temperatura dentro del balón, al añadir la anilina a la solución fue necesario
enfriar el balón en un baño de hielo en el cual la temperatura debía mantenerse a 5°C o
menos, para asegurarse que la temperatura se mantenga se agregó sal al baño de hielo,
una vez se disolvió completamente la anilina se obtuvo una disolución de color café
opaco, luego se agregó la disolución de nitrito de sodio asegurando que la temperatura
no se eleve, al mezclar las dos soluciones se dejó reposar por 5 minutos en el baño de
hielo para a continuación agregar la disolución de yoduro de potasio y así obtener una
disolución de color marrón.
- Luego de reflujar por 30 minutos, la solución dentro del balón se coloreo morado muy
intenso y al mismo tiempo desprendía un gas de color morado y también un líquido oleoso
de color oscuro en la parte superior e inferior del balón, finalmente se añadió hidróxido
de Sodio al 25% sin alterar el producto.
- Luego de una semana se procedió a destilar el producto, se observó claramente el
líquido oleoso de color anaranjado oscuro en su parte inferior, al separar en un embudo
de separación se obtuvo un líquido oleoso oscuro y una solución amarillenta en la fase,
se rompió enlaces con una solución de NaCl acuosa ya que el haluro de arilo se
emulsiono.

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CONCLUSIONES
- Se obtuvo Yodo benceno por sustitución nucleofílica aromática a partir de anilina
y yoduro de potasio, mediante estequiometria se reconoce al yoduro de potasio
como el reactivo limitante se determino un rendimiento del 3,691% en la síntesis
mencionada.
- Se aplicó los conocimientos teóricos de la Sustitución Nucleofílica Aromática
(SNA) en la síntesis realizada debido a que tenemos la formación de una sal de
diazionio que es atacada por un nucleofilo fuerte como lo es el yoduro de potasio,
al ser la sal de diazionio un buen grupo saliente se formara el yodo benceno.

DISCUSIONES
Con respecto a la práctica realiza Vollhardt menciona lo siguiente: “Un Haluro de Arilo (también
llamado halogenoareno o haloareno) es un compuesto aromático, en el que uno o más átomos
de hidrógeno, directamente unidos a un anillo aromático son reemplazados por un haluro. Los
Haloareno son distintos a los haloalcanos por que exhiben muchas diferencias en métodos de
preparación y propiedades” (Vollhardt, 1994). Los resultados obtenidos fueron 0,054 mol de
C6H5I que a su vez actuó como reactivo limitante, una masa experimental de yodo benceno de
8,235 g de C6H5I. tomando en cuenta que a temperatura baja ayuda a controlar el curso de la
reacción favoreciendo la, en parte porque el término ∆G se hace negativo a medida que aumenta
la temperatura (∆G=∆H-T∆S), lo que favorece la reducción del iodo con nitrito en medio acuoso,
y el baño de hielo ayudo a conservar la temperatura entre 0-5°C, que según Raoult “
Los solutos disminuyen las temperaturas del punto de congelación de las disoluciones y que la
variación experimentada de la temperatura sólo es proporcional a la cantidad de soluto disuelto
expresada en fracción molar y no depende de su naturaleza”.(Raoult,1882).Obteniendo un
rendimiento del 74,755% y un porcentaje de error de índice de refracción de 3,691%, lo cual pudo
haber sido causado por un error sistemático que Según (Acosta & Palacios, 2014), se considera
“error sistemático a aquel que es constante a lo largo de todo el proceso de medida y, por tanto,
afecta a todas las medidas de un modo definido y es el mismo para todas ellas, puede estar
originado en un defecto del instrumento, en una particularidad del operador o del proceso de
medición”. Y haciendo referencia a esta práctica, indica que los errores sistemáticos fueron
mínimos, lo cual se encuentra dentro del rango aceptable de resultados, al ser este valor menor
al 10%.

BIBLIOGRAFÍA
Acosta, J., & Palacios, A. (18 de Agosto de 2014). TÉCNICAS AUXILIARES DE LABORATORIO.
Obtenido de ERRORES : https://www.ugr.es/~andyk/Docencia/TEB/Er
Ege, S. (2000). Química orgánica: estructura y reactividad, Volumen 2. Barcelona: Reverte ,S.A .
Obtenido de https://prezi.com/wxsryl_62jyy/reacciones-quimicas-en-compuestos-
aromaticos/
K. Peter C. Vollhardt (1994). Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A.

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Maitland, J. J., & Fleming, S. A. (2010). Química Orgánica Tema 7: “Reacciones de Sustitución y
Eliminación: SN1, SN1, E2 Y E1. W.W. Norton & Company.
Raoult, F. M. (1882). Loi générale de la congélation de solutions (en francés) 95. París: Comptes
Rendus. pp. 1030-1033. Consultado el 12 de Junio de 2019.
Wade. (2011). Química Orgánica. Colorado State University: Pearson.

ANEXOS:

Anexo 1: Reflujo Anexo 2: Obtención del

yodobenceno

Anexo 3: Destilación por arrastre Anexo 4: Galletas

de vapor

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CUESTIONARIO
1. ¿Qué nombre tiene la reacción realizada en el experimento?
Es un tipo de reacción de sustitución nucleofílica en la que el nucleófilo desplaza a un
buen grupo saliente, como un haluro, en un anillo aromático.
Mecanismo eliminación–adición. - implica un reactivo intermedio denominado bencino. El
anillo nos presenta sustractores de electrones. (Ege, 2000)
2. ¿Por qué se debe tratar la anilina con nitrito de sodio y no se realiza directamente
la sustitución?
La anilina al disolverse con ácido clorhídrico forma una sal de diazonio como prescursor
del haluro del arilo, en este caso se formó cloruro de benzodiazonio, ésta sal se utiliza
para la sustitución que da origen al compuesto halogenado ya que presenta un átomo de
nitrógeno electrofílico que constituye un buen grupo saliente y que va a formar nitrógeno
molecular al ser tratado con yoduro de potasio. (Maitland & Fleming, 2010)
3. Escriba el mecanismo de diazotación de la anilina y explique porque la reacción no
podría darse con etil amina

Sustitución nucleofílica aromática. - Es un tipo de reacción de sustitución nucleofílica

en la que el nucleófilo desplaza a un buen grupo saliente, como un haluro, en un anillo
aromático. Por este motivo la etil amina no puede realizar este proceso ya que no es una
amina aromática. (Wade, 2011)

4. Cuando la anilina reacciona con nitrito de sodio, se tiene en el compuesto (anilina)

dos puntos nucleofilicos
a) ¿Cuáles serían?

b) ¿Cuál reacciona preferentemente y por qué?

El punto que está en el carbono ya que por SNA saca al nitrógeno y lo

sustituye por un halógeno. (Maitland & Fleming, 2010)

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