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UNIVERSIDAD TÉCNICA DE AMBATO

FACULTAD DE CIENCIA E INGENIERÍA EN ALIMENTOS

CARRERA DE ALIMENTOS

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

Profesor: Dra. Dayana Morales


Ayudante: Evelyn Barrionuevo
Estudiantes: María Montachana Carrera: Alimentos
Andrea Moposita
Elizabeth Quindi
Practica N°: 6
Fecha de realización: 11/12/18
Fecha de presentación: 18/12/18 Curso: Segundo " U"

1. TEMA: “Identificación de grupos funcionales mediante su reactividad química”

2. OBJETIVOS

2.1 OBJETIVO GENERAL


 Identificar los diferentes grupos funcionales mediante su reactividad química
con diversos reactivos.

2.2 OBJETIVOS ESPECÍFICOS


 Analizar las reacciones características que permiten la identificación de
ciertos grupos funcionales orgánicos.
 Determinar el grupo funcional correspondiente de cada uno de los reactivos
de muestra.

3. RESULTADOS OBTENIDOS
Tabla N°1. Datos Obtenidos
TIPO DE PRUEBAS
MUESTRA LUCAS BAEYER BRADY TOLLENS BICARBO- ION DE GRUPO
NATO COBRE FUNCIONAL
( pH ) PRESENTE
Tubo 1 - + + + -
Ausencia Precipitado Precipitado Precipitado 6–8 Precipitado BENZALDEHIDO
de turbidez color café color Espejo de Ligeramente color celeste
anaranjado plata ácido
Tubo 2 - + - - -
Ausencia Precipitado Presenta No presenta 8 – 8,5 Precipitado CICLOHEXENO
de turbidez color café precipitado precipitado Básico color celeste
de color
anaranjado
Tubo 3 - + + + -
Ausencia Precipitado Presencia de Presencia de 4–6 No presenta ACETONA
de turbidez color café Precipitado Precipitado Ácido precipitado

Tubo 4 - - + - - ÁCIDO
Ausencia No presenta Presencia de No presenta 5–8 No presenta ACÉTICO
de turbidez precipitado Precipitado precipitado Ligeramente precipitado
básico
+ + + - +
Tubo 6 Presencia Precipitado Precipitado No presenta 6-7 Precipitado ANILINA
de turbidez color café color precipitado Ácido color verde
amarillo
Tubo 7 - - - - -
Ausencia No presenta No presenta No presenta 6-8 No presenta ETANOL
de turbidez precipitado precipitado precipitado Básico precipitado
Tubo 8 - - - - - ÁCIDO
Ausencia No presenta No presenta No presenta 5,5 - 9 No presenta CARBOXÍLICO
de turbidez precipitado precipitado precipitado Ligeramente precipitado
básico
Tubo 9 - - - - -
Ausencia No presenta No presenta No presenta 1-2 No presenta ÁCIDO
de turbidez precipitado precipitado precipitado Acido precipitado ACÉTICO
Tubo 10 - + + - +
Ausencia Precipitado Presencia de No presenta 11 Precipitado AMONIACO
de turbidez color café Precipitado precipitado Básico color azul
color oscuro
amarillo

4. DISCUSIÓN

Según Jones, (2006), cada grupo funcional determina las propiedades químicas de las
sustancias que lo poseen ya que para la identificación de grupos funcionales se basa en
la determinación de los compuestos orgánicos por medio de reacciones químicas que
estos llegan a tener con otros reactivos

En la presente practica mediante las diferentes técnicas de identificación como es la


prueba de Lucas que se usó para identificar alcoholes, la prueba de Baeyer que se usó
en la identificación de insaturaciones, la prueba de Brady y la prueba de Tollens que se
usó en la identificación de aldehídos y cetonas, la prueba de Bicarbonato que se usó en
la identificación de ácidos carboxílicos y la prueba de Ion cobre que se usó en la
identificación de aminas; nos permitió clasificar una moléculas desconocida dentro de
una familia orgánica a través de pruebas de gota a gota con diversos reactivos
colorimétricos (Andrade, 2001), la cual a través de las diferentes pruebas ya
mencionadas anteriormente estas aprovechan las propiedades químicas más notorias tal
es el caso de los ácidos carboxílicos que generan un exceso de iones H3O+ y las aminas
un exceso de iones OH, estos iones pueden detectarse midiendo el pH, mediante papel
indicador, el cual manifiesta un color que depende del pH de la disolución analizada
( Contreras, 1999).

En cada uno de los grupos se usó reactivos desconocidos en donde se identificó el


grupo funcional al cual pertenece el mismo, mediante las diferentes pruebas de
identificación tal es el caso de la prueba de Lucas, en esta se identificó la turbidez que
genera la reacción y la turbidez que se genera por una insolubilidad del compuesto en el
disolvente , ya que no es lo mismo porque cuando son insolubles al momento de
agitarlas también se vuelve turbio debido a la falta de miscibilidad (Gutiérrez, 2000),en
donde a esta se agregó a cada muestra 2 gotas del reactivo desconocido y gotas del
reactivo de Lucas la cual esta es positiva si aparece una turbidez , esta fue la
característica principal que permitió identificar a dicho reactivo como un alcohol, a
través de esta en el grupo N1,2,3,4,7,8,9,10 se observó un resultado negativo mientras
que en el grupo N6 se observó un resultado positivo por ende se observó la presencia de
un alcohol en dicha muestra.

Para la prueba de Baeyer se agregó dos gotas del reactivo desconocido,2 gotas de
acetona y 3 gotas de KMnO4, esta es una prueba cualitativa que permitió identificar la
presencia de insaturaciones causadas por enlaces dobles o triples entre carbonos
adyacentes, la cual esta es positiva si aparece un precipitado color café al adicionar
KMnO4, esta característica permitió identificar dicho reactivo, por ende a través de esta
característica se concluyó que dicha muestra puede ser un alqueno o un aldehído, pero
si al contrario esta no reacciona con el KMnO4 se concluyó que esta es un alcano,
alcohol o cetona, entonces a través de esta en el grupo N 4,7,8,9; se obtuvo un resultado
negativo mientras que en los tubos del grupo N 1,2,3,6 y 10 se observó un resultado
positivo en donde hubo un cambio de color .

En la prueba de Brady se agregó 2 gotas de 2,4 dinitrofenilhifrazina y 2 gotas del


reactivo desconocido, pero al adicionar 2,4 dinitrofenilhifrazina se concluyó que esta es
positiva al observar la aparición de un precipitado que va del color rojo a amarillo de
acuerdo con la muestra ya que este es un compuesto orgánico relativamente sensible
que es usada generalmente como prueba cualitativa para grupos carbonilos (Páez,
2000), la cual esta característica permitió identificar a dicho reactivo como una cetona,
pero de lo contrario en los reactivos de los diferentes grupos se observó que este no
reaccionó con este compuesto probablemente este pudo ser un alcano o un alcohol, tal
es el caso del grupo N 2,7,8,y 9 mientras que en los tubos del Grupo 1,3,4,6 y 10 se
observó un precipitado de color amarillo; es decir se observó la presencia de una cetona
.

En la prueba de Tollens se agregó 1ml de AgNO2 y 1 gota de NaOH, entonces al


adicionar nitrato de plata, se observó que la sustancia se transformó en un precipitado
negro o un espejo de plata es decir se obtuvo un resultado positivo, por lo que esta
característica permitió el reconocimiento de un aldehído, tal es el caso de los tubos del
grupo N 1,3, pero también se observó que la mayoría de reactivos desconocidos no
reaccionaron con dicho compuesto tal es el caso del grupo N 2,4,6,7,8,9 Y 10 es decir
hubo presencia de un alcano.

En la prueba del Bicarbonato, se usó papel indicador para medir el pH de cada uno de
los reactivos desconocidos, esta es utilizado para medir la concentración de Iones
Hidrogenos contenido en una sustancia o disolución ( Reyes, 1983).) en donde en el
tubo N1 se obtuvo un pH de 6-8, en el tubo N2 un pH de 8-8,5, en el tubo N3 un pH de
4-6, en el tubo 6 un pH de 6-7 donde se observó un resultado negativo, mientras que en
tubo N4 se obtuvo un pH de 5-8, en el tubo N 7 un pH de 6-8, en el tubo N8 un pH de
5,5-9 y en el tubo N10 un pH de 11-11, en donde se observó un resultado positivo,
mientras que en el tubo N9 se observó un pH de 1-2, la cual se concluyó que no hubo
presencia de precipitados.

Finalmente en la prueba del Ion cobre se adiciono sulfato de cobre, la cual se observó
una coloración verde-azul o un precipitado es decir esta reaccionó con dicho compuesto
por que se observó un resultado positivo, mediante esta característica se identificó la
presencia de una amina tal es el caso del tubo N6, en donde se observó un precipitado
verde y en el tubo N10 donde se observó un precitado azul. Así se identificó en el tubo
N1 la presencia de benzaldehido, en el tubo N2 la presencia de un cixclohexeno, en el
tubo N3 la presencia de una acetona, en el tubo N4 la presencia de ácido acético, en el
tubo N6 la presencia de la anilina, en el tubo N7 la presencia de etanol, en el tubo N8 la
presencia de un acido carboxílico, en el tubo N9 la presencia del ácido acético y en el
tubo N10 la presencia de amoniaco.

5. CONCLUSIONES
 Se identificó los diferentes grupos funcionales presentes en cada una de las pruebas
realizadas como son: Pruebas de Lucas (alcoholes), Baeyer (insaturaciones), Brady
(cetonas), Tollens (aldehídos), Bicarbonato (ácidos carboxílicos) e Ion de Cobre
(aminas); utilizando para ello una muestra desconocida que mediante su reactividad
química a diversas sustancias se puede evidenciar a que grupo pertenece.
 Se analizó las características físicas o químicas que presentan en cada prueba,
utilizando indicadores, los mismos que permiten la identificación de las familias
presentes en compuestos orgánicos revelaron la naturaleza de las sustancias
analizadas, obteniendo así cambios físicos observables y los cambios de coloración
o formación de precipitados según cada caso.
 Se determinó en base a todas las pruebas realizadas el grupo funcional presente de
cada uno de los reactivos de muestra, teniendo como resultados en el tubo1 presenta
un benzaldehído, tubo2 ciclohexeno, tubo3 acetona, tubo4 ácido acético, tubo6
anilina, tubo7 etanol, tubo8 ácido carboxílico, tubo9 ácido acético y el tubo10
presenta un amónico.

6. RECOMENDACIONES

 Revisar con anterioridad la hoja guía, los reactivos que se va a usar tanto sus
propiedades físicas como químicas y conocer las prueba que se va a emplear en la
práctica de laboratorio.

 Utilizar los implementos necesarios ya que se trabajará con reactivos que pueden ser
muy perjudiciales para nuestro organismo, como también se debe agregar los
reactivos a la muestra problema en la sorbona para gases.

 Observar que se encuentren en buen estado los materiales de laboratorio y


manipular con mucho cuidado para evitar posibles errores en la obtención de
resultados.

7. CUESTIONARIO

Los compuestos CH3CH2OH y CH3OCH3 tienen masas moleculares similares.


Indique:

 Cuál tiene mayor punto de fusión

El etanol posee enlaces de hidrógeno entre sus moléculas mientras que las moléculas de
propano se unen por fuerzas de Van der Waals. Los enlaces de hidrógeno presentan
valores de energía bastante mayores que las fuerzas de Van der Waals, razón por la cual
el etanol presenta un punto de fusión mucho más elevado que el propano. [ CITATION
Jua07 \l 3082 ].

 Cuál es más soluble en agua


El etanol puede deshidratarse eliminando agua de su molécula en medio ácido sulfúrico
para producir unos alquenos: eteno. [ CITATION Jua07 \l 3082 ].

Escriba las fórmulas de los productos formados en la reacción del propeno con cada
uno de los siguientes reactivos:

 H2

CH2 = CH – CH3 + H2 → CH3 – CH2 – CH3

Propano

 Cl2

CH2 = CH – CH3 + Cl2 → CH3 – CH2 – CHCl2

1,2-diclorometano

 HCl

CH2 = CH – CH3 + HCl → CH3 – CHCl – CH3

2-clorometano

Ordene por orden creciente y razone la solubilidad de los siguientes compuestos en


agua:

 Etanol:

Es un alcohol liviano, como el etanol, es soluble en agua en un 100%, por tener similitud en
su molécula, con el agua, pero también es soluble en la gasolina, porque contiene además
una pequeña cadena afín con los hidrocarburos [ CITATION TAG00 \l 3082 ].

 Dimetiléter:

Es soluble en agua y en disolventes orgánicos[ CITATION TAG00 \l 3082 ].

 Ácido etanóico
Es soluble especialmente en agua, aunque también tiene la propiedad de mezclarse con
otros elementos químicos, por ejemplo: tetracloruro de carbono y alcohol (Lamarque,
2008).

Etano:

Es parte de los hidrocarburos aromáticos, es el segundo miembro de la serie de los alcanos


y solubilidad en agua (Lamarque, 2008).

Entre un alcohol primario, uno secundario y uno terciario, de similares masas


moleculares; ¿cuál tiene mayor punto de ebullición?

El alcohol primario tiene mayor punto de ebullición ya que son influenciados por la
polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno. Los grupos OH presentes
en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de
su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad
de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones [ CITATION
Yol06 \l 3082 ].

La prueba de Tollens si es positiva, ¿qué grupo funcional indica que se ha


identificado?

La prueba de Tollens es un procedimiento de laboratorio para distinguir un aldehído de una


cetona: se mezcla un agente oxidante suave con un aldehído o una cetona desconocida; si el
compuesto se oxida, es un aldehído, si no ocurre reacción, es una cetona. El complejo de
plata amoniacal [Ag(NH3)2]+ en solución básica es el agente oxidante utilizado en la prueba
de Tollens. Si hay un aldehído presente, éste se oxida a la sal del ácido RCOO -. Al mismo
tiempo, se produce plata metálica Ag(s) por la reducción del complejo de plata amoniacal.

La plata metálica producida en esta reacción recubre la parte interna del recipiente y forma
un espejo de plata[ CITATION Mar17 \l 3082 ].
8. BIBLIOGRAFÍA
Andrade, K. (2001). Grupos Funcionales. Nomenclatura Y Reacciones Principales.
Quito: Santillana.
Contreras, A. (1999). Química orgánica. Buenos Aires: PANAMERICANA.

García, J. (2007). Quimica orgnica aplicada. Mexico: Reverte S.A.

Geissman, T. (2000). Principios de quimica organica. Buenos aires : Reverte S.A.

Gonzales, Y. (2006). Principios de química: los caminos del descubrimiento. Mexico: Ed.
Médica Panamericana.

Gutiérrez, L. (2000). Manual de química orgánica. ISBN: 84-7978-447-4

Jones, O. (2006). Principios de química: los caminos del descubrimiento. ISBN: 9977-
67- 785-9

Lamarque, A. (2008). Fundamentos teorico-practicos de quimica organica/ Theoretical and


practical organic chemistry. Córdoba: Editorial Brujas.

Páez, S. (2000). Química i. Editorial panamericana. 1491 pp.

Ramirez, M. (2017). Propiedades funcionales. Mexico: UNAM.

Reyes, S. (1983). Análisis químico e instrumental moderno. ISBN: 52- 2456-224-7

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