UNIVERSIDAD DISTRITAL FRANCISCO JOSÉ DE CALDAS

FACULTAD DE CIENCIAS Y EDUCACIÓN

PROYECTO CURRICULAR DE LICENCIATURA EN QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
PREPARACIÓN DE p-NITROANILINA

1. Objetivos
Estudiar el mecanismo de reacción de la sustitución electroflílica aromática en la síntesis de la p-nitroanilina
2. Marco teórico
La p-nitroanilina es un compuesto aromático que se emplea en la síntesis de colorantes rojos de gran uso en la
industria textil. Se prepara en una secuencia sintética en tres pasos a partir de la anilina o en dos pasos a partir de
la acetanilida.
En esta experiencia se preparará y purificará la p-nitroanilina. La acetanilida se nitra en una primera etapa y, a
continuación, se hidroliza la p-nitroacetanilida.

3. Materiales y Reactivos
Acetanilida, ácido sulfúrico concentrado, ácido nítrico, ácido clorhídrico, hidróxido amónico.
Matraz de fondo redondo, pipeta, equipo de reflujo, vaso de precipitado, agitador de vidrio, equipo de filtración al
vacío, equipo de punto de fusión.

4. Procedimiento experimental
En un vaso pequeño se vierten 5 mL de ácido sulfúrico concentrado y se añaden 2,25 g de acetanilida, en pequeñas
porciones y con agitación constante. Tan pronto como toda la acetanilida, o prácticamente toda, se haya disuelto,
se introduce el vaso en un baño de hielo picado y se añade gota a gota, una disolución preparada con 2 mL de
ácido nítrico en 2 mL de ácido sulfúrico concentrado. La mezcla se añade gota a gota, agitando suavemente y
regulando la adición de tal forma que la temperatura de la mezcla no pase de 35 °C. Cuando se ha añadido todo el
ácido nítrico, se saca el vaso del baño del hielo y se deja reposar a temperatura ambiente durante cinco minutos.
La disolución de acetanilida nitrada se vierte en un vaso de 100 mL, que contiene 30 mL de agua y 10 g de hielo. La
mezcla se agita y el precipitado de p-nitroacetanilida se recoge por filtración en un Büchner pequeño. En el mismo
filtro se lava con dos porciones de 15 mL de agua fría y se deja secar al aire.
La p-nitroacetanilida se pasa a un matraz de 250 mL, se añaden 50 mL de agua y 11,5 mL de ácido clorhídrico
concentrado. Se adapta al matraz un refrigerante de reflujo. La mezcla se hierve a reflujo durante treinta y cinco
minutos
Nota. Terminada la hidrólisis, el matraz y su contenido se enfrían y la mezcla de reacción se vierte en un vaso de
400 mL. Se añaden 20 g de hielo y se precipita la p-nitroanilina alcalinizando la solución con hidróxido amónico
(Debido a la escasa basicidad de la p-nitroanilina, una pequeña parte de ella a veces se separa en la solución ácida
diluida, antes de añadir el hidróxido amónico).
El precipitado de p-nitroanilina se filtra a través de un Büchner, se lava con dos porciones de 10 mL de agua y se
escurre bien al vacío.
El producto obtenido se purifica por cristalización, usando como disolvente el agua. Una vez seco el producto
(desecador) se pesa, se calcula el rendimiento y se mide su punto de fusión.

Nota: Se debe tener sumo cuidado en evitar que la p-nitroanilina en solución manche la ropa, puesto que las
manchas amarillas no se pueden quitar fácilmente.

5. Bibliografía
Tomado y adaptado de: Universidad de Sevilla. Prácticas de Química Orgánica II. Departamento de Química
Orgánica. Facultad de Química