Introducción

Los aldehídos y las cetonas son tipos de compuestos íntimamente relacionados, los cuales
tienen respectivamente la formula general.

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el

grupo funcional -CHO. Un grupo formilo es el que se obtiene separando
un átomo de hidrógeno del formaldehído. Como tal no tiene existencia
libre, aunque puede considerarse que todos los aldehídos poseen un grupo
terminal formilo

Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer

un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono,
a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se
encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.

El grupo carbonilo es característico de aldehídos y cetonas, y muchas de las propiedades

químicas de estas sustancias son consecuencia de las propiedades electrónicas de este grupo.
El grupo carbonilo (C=O) que caracteriza la familia de los aldehídos y cetonas es insaturado
además de polar y sus reacciones pueden entenderse fácilmente con las teorías electrónicas
que se han introducido en los capítulos precedentes. Una de las reacciones más importantes
sobre el grupo carbonilo de los aldehídos y cetonas es la llamada adición nucleofílica al doble
enlace carbono-oxigeno. Los aldehídos y cetonas son producidos por la oxidación de
alcoholes primarios y secundarios, respectivamente. Por lo general, los aldehídos son más
reactivos que las cetonas y son buenos agentes reductores. Un aldehído puede oxidarse al
correspondiente ácido carboxílico; en cambio, las cetonas son resistentes a una oxidación
posterior. Veremos cómo estas reacciones de adición constituyen la base de una gran
variedad de procesos para la identificación de aldehídos y cetonas con pruebas específicas.
 Objetivos

Objetivo general:
Identificación de aldehídos y cetonas a través de sus propiedades químicas, mediante la
aplicación de pruebas específicas comunes.

Objetivos específicos:
a) Identificar el grupo carbonilo de aldehídos y cetonas.
b) Distinguir entre un aldehído y una cetona por medio de reacciones características
y fáciles de llevarse a cabo en el laboratorio
 Marco Teórico

ALDEHIDOS
Constitución: los aldehídos (alcoholes deshalogenados) son alcoholes primarios que perdieron 2
átomos de hidrógeno. Algunos de ellos se encuentran libres e la naturaleza, particularmente en las
esencias vegetales. Resulta de la oxidación parcial de los alcoholes primarios, oxidación que quita al
alcohol átomos de II para formar agua.
CETONAS
Las acetonas se derivan de los alcoholes secundarios por dehidrogenación, por eso se llaman a
menudo aldehídos secundarios.

Propiedades fundamentales:
Las cetonas desde la propanona hasta la decanota d C10 son líquidos volátiles y aromáticos. A partir
de C11 son sólidos e inodoras. Las primeras son solubles en agua, la densidad es inferior a la del agua
y el punto de ebullición al del alcohol correspondiente.
Propiedades físicas
Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo
peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de
igual peso molecular.
Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud
de la cadena disminuye la solubilidad.

Métodos de obtención de aldehídos

a) Por Oxidación de los Alcoholes Primarios
Por efecto de un agente oxidante se oxidan fácilmente para producir
un aldehído (agente oxidante: mezcla sulfocromica ) .
Reacción:
CH3 – CH2OH + [ O ] → CH2 − CHO + H2O
Etanol etanal
b) Por Destilación Catalítica de los Alcoholes Primarios
El proceso se lleva a cabo haciendo pasar los vapores del alcohol
primario mezclando con una cantidad adecuada de aire a través de
un tubo, y utilizando como catalizador el espiral de cobre.
Reacción:
Cu
2 CH3OH + O2 → 2 H − CHO + 2 H2O
Metanol Catalizador Metanol
Propiedades Generales
Propiedades físicas
1) El primer termino es gaseoso (metanal) los restantes: hasta C12 , son líquidos y los últimos términos
son sólidos.
2) Su temperatura de ebullición son menores que los de los alcoholes respectivos por que los aldehídos
no tienen " enlaces hidrogeno ".
3) Los aldehídos de baja masa molecular tienen olor intenso, en cambio los superiores son
fraganciosos , por ejemplo , el nonanal es un componente de la esencia del geranio.
4) Los aldehídos con 4 o menos átomos de carbono son solubles en agua y todos son menos densos.
Los de mayor numero de átomos de carbono son insolubles.
5) El grupo carbonilo tiene gran polaridad.
Propiedades Químicas
1) Oxidación
Los aldehídos son fácilmente oxidables transformándose en ácidos de igual número de átomos de
carbono. Esta capacidad reductora de los aldehídos se manifiesta al reaccionar con:
a) El reactivo de tollens:
AgNO3 + NH4OH → NH4NO3 + AgOH
Se produce el espejo de plata
H − CHO + 2 AgOH → H ─ COOH + H2O + 2Ag
Metanol A Metanoico
b) Reactivo de fehling:
Cu(OH)2 + NaOH + tartrato doble de Na y K
Se produce un precipitado rojo ladrillo de Cu2O.
H ─ CHO + 2 Cu1+ → H ─ COOH + Cu2O + 2 H2O
c) El reactivo de Benedict:
CuSO4 + Na2CO3 + citrato de sodio
Se produce un precipitado de cobre.
Reactivo de tollens
El reactivo de Tollens tiene importancia desde el punto de vista didáctico no solo para identifi cación
de aldehídos sino para el estudio de reacciones redox y, sobre todo, para que los estudiantes se den
cuenta de que una forma de mantener los iones de plata en una disolución muy básica, para que
puedan reaccionar con los aldehídos, es formando el complejo amoniacal. Para entenderlo, deberían
escribir la reacción entre nitrato de plata e hidróxido de sodio en disolución acuosa, pues así
precipitaría el hidróxido de plata (óxido de plata hidratado). Al tratarse de un sólido ya no estarían
presentes los iones plata en disolución y se dificultaría la reacción con aldehídos.
También es relevante el reactivo de Tollens a nivel didáctico como un buen ejemplo de complejo,
dado que se trata del catión diaminplata(I). Como es bien sabido, el reactivo de Tollens no está
disponible comercialmente, dado que se debe preparar in situ por su corta vida útil. Suele prepararse
en dos pasos. En el primero, se adicionan unas gotas de NaOH diluido en disolución acuosa de nitrato
de plata. Los OH- del medio forman el óxido de plata(I), que precipita como sólido marrón.
Reactivo de Fehling
El reactivo de Fehling, también conocido como Licor de Fehling, es una disolución descubierta por
el químico alemán Hermann von Fehling y que se utiliza como reactivo para la determinación de
azúcares reductores.
Sirve para demostrar la presencia de glucosa, así como para detectar derivados de ésta tales como la
sacarosa o la fructosa.
El ensayo con el licor de Fehling se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo de los
aldehídos. Éste se oxida a ácido y reduce la sal de cobre en medio alcalino a óxido de cobre, formando
un precipitado de color rojo.
Un aspecto importante de esta reacción es que la forma aldehído puede detectarse fácilmente, aunque
exista en muy pequeña cantidad. Si un azúcar reduce el licor de Fehling a óxido de cobre rojo, se dice
que es un azúcar reductor.
Esta reacción se produce en medio alcalino fuerte, por lo que algunos compuestos no reductores como
la fructosa que contiene un grupo cetona, puede enolizarse a la forma aldehido dando lugar a un falso
positivo. Al reaccionar con monosacaridos se torna verdoso, y si lo hace con disacáricos toma el color
del ladrillo.
Reactivo de Benedict
La prueba de Benedict es otra de las reacciones de oxidación, que como conocemos, nos ayuda al
reconocimiento de azúcares reductores, es decir, aquellos compuestos que presentan su OH
anomérico libre, como por ejemplo la glucosa, lactosa o maltosa o celobiosa, en la reacción de
Benedict, se puede reducir el Cu2+ que presenta un color azul, en un medio alcalino, el ión cúprico
(otorgado por el sulfato cúprico) es capaz de reducirse por efecto del grupo aldehído del azúcar (CHO)
a su forma de Cu+. Este nuevo ion se observa como un precipitado rojo ladrillo correspondiente al
óxido cuproso (Cu2O), que precipita de la solución alcalina con un color rojo-naranja, a este
precipitado se lo considera como la evidencia de que existe un azúcar reductor. El reactivo de
Benedict está compuesto por:
Sulfato cúprico, Citrato de sodio, Carbonato anhidro de sodio.
 Diagrama de flujo

Preparación de reactivo de tollens

se agrega gota a gota

se disuelve 3 gr de se añade 1.5 gr de
NH4OH hasta que se
AgNO3 en 30 ml de NaOH disuelto en 30
disuelve el
agua destilada. ml de agua.
precipitado formado.

fin

Reducción de Reactivo de Fehling

agregue al primer tubo al vaso precipitado de

ponga en dos tubos de de 0.5 ml de 600 ml coloque 300 ml
ensayo 1 ml de solucion formaldehido y al de agua, calientelo y
de fehling segundo 0.5 ml de cuando hierba
acetona introduzca los tubos.

se continua calentando
durante 10 min. se
fin
espera un precipitado
rojizo.
 Prueba de Benedict

en un tubo de
repita el
ensayo pequeño agreguele 3 ml de
procedimiento para la
vierta 1ml del formaldehido.
acetona.
reactivo de benedict

fin

Oxidación con KMnO4 Diluido

en dos tubos de
ensayo ponga cada agregue 1 ml de
tubo 0.5 ml de solucion diluida de
fin
formaldehido y 0.5 de KMnO4 y acidulela con
acetona unas gotas de H2SO4
respectivamente
 Formación de resina

en dos tubos de ensayo

ponga por separado 1 ml ponga en cada tubo 1.5 caliente los tubos de 3 a
de formaldehido y 1 ml ml de NaOH 6N. 5 minutos
de acetona

repita los pasos pero con

fin
NaOH al %5
 Desarrollo de la practica

Materiales y equipo

 12 tubos de ensayo (18 x 150 mm)

 9 goteros
 5 vasos de precipitado 100 ml
 5 vasos de precipitado de 50 ml
 1 vaso de 600 ml
 4 espátulas
 4 vidrios de reloj
 1 balanza granataria
 2 agitadores
 2 pipetas de 5 ml
 Nitrato de plata
 NaOH solido
 NH4OH
 H2SO4
 KMnO4 al 1%
 Acetona
 Acido nitrico
 Reactivo de Fehling
 Reactivo de benedict
 Acido nítrico
Procedimientos