IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES ORGANICOS
Identificación de los compuestos carbonílicos
a b c
Isaac Vélez
a b c
, Isaac.velez00@usc.edu.co
Universidad Santiago de Cali, Facultad de Ciencias Básicas, Programa de Química,
Laboratorio de Química Orgánica I
Santiago de Cali, Colombia
Abril 26 de 2019
RESUMEN
El objetivo llevado acabo en la práctica fue
el de detectar la presencia del grupo
carbonilo en diferentes reactivos,
mediante la prueba de Tollens, de esta
manera se diferenció entre un aldehído y
una cetona, ya que se presentó un cambio
de coloración en la reacción para los
aldehídos mientras que con las cetonas no
se produjo una reaccion. Por otra parte la
prueba de Baeyer se utilizó para identificar
cualitativamente insaturaciones de esta
manera la prueba con ciclohexeno dio
positivo. Se utilizo la prueba de sodio para
identificar alcoholes, obteniendo una
prueba positiva con etanol al reaccionar
exotérmicamente.
Palabras claves: Serie homologa; Grupo
carbonilo; Diferenciación de aldehídos y
cetonas.
1. INTRODUCCIÓN
Un grupo funcional es un átomo o grupo
de átomos que caracterizan a una clase de
compuestos organicos, este puede definir
las propiedades físicas y químicas de la
molécula, estos siempre se asocian
mediante enlaces covalentes a la
molécula [1]. El grupo funcional trabajado
en el laboratorio fue el grupo carbonilo que
está formado por un átomo de carbono
unido a un átomo de oxígeno mediante un
doble enlace, este grupo está presente en
varios compuestos orgánicos como los
siguientes: ácidos carboxílicos, ésteres,
amidas, anhídridos de ácidos, y es el
grupo característico de los aldehídos y
cetonas [2]. (Tabla 1). Se explicará las
características del grupo carbonilo en los
aldehídos y cetonas ya que fueron los
compuestos identificados en la práctica,
los aldehídos presentan el grupo carbonilo
en posición terminal, su formula general es
(RCOH), su primer miembro de la familia
es el formaldehído que se puede usar
como bactericida o conservante [3]. Los
aldehídos se oxidan fácilmente y se
convierten en ácidos carboxílicos, los
aldehídos son producidos por la oxidación
de alcoholes primarios. Mientras que las
cetonas presentan el grupo carbonilo en
posición intermedia, su formula general es
(RCOR´), su primer miembro de la familia
es la acetona que se puede usar como
disolvente, las cetonas son difíciles de
oxidar en presencia de agentes oxidantes
suaves, al añadirles una mezcla oxidante
a una cetona no se presenta un cambio de
color lo que comprueba que no hay
reacción debido a que no poseen un
protón en su estructura que facilite la
oxidación y se encuentran estabilizadas
por efecto inductivo de los grupos alquilo
que acompañan al carbono del grupo
carbono, las cetonas son producidas por la
oxidación de alcoholes secundarios [4]. El
grupo carbonilo le otorga polaridad a los
aldehídos y cetonas lo que les permite
formar puentes de hidrógeno, la
reactividad de los aldehídos y cetonas se
origina esencialmente en la estructura del
grupo carbonilo que al estar constituido
por un enlace polar se comporta como
electrófilo en el núcleo de carbono con
carga parcial positiva [5]. El grupo
carbonilo al ser un grupo polar otorga
temperaturas de ebullición a los aldehídos
y cetonas mayores que las de los
hidrocarburos del mismo peso molecular
con excepción del metanal que es
gaseoso a temperatura ambiente [6].La
formación de aldehídos y cetonas ocurre
por un proceso de oxidación de alcoholes
primarios y secuandarios (Tabla 2), una
reacción de oxido reducción se caracteriza
porque hay transferencia de electrones, en
Página 1 de 4
donde una sustancia gana electrones y
otra sustancia pierde electrones, la Reacción de etanol + sodio
sustancia que gana electrones disminuye
su numero de oxidación, este proceso se
llama reducción por otra parte la sustancia
que pierde electrones aumenta su numero
de oxidación y este proceso se llama
oxidación [9]. Es decir la reducción es
ganacia de electrones y la oxidación es
perdida de electrones. Los aldehídos
poseen una gran tendencia a oxidarse
debido a esto existen varias formas para
su identificación, por esto se emplea el
reactivo de Tollens puesto que es un
agente oxidante suave, este reactivo oxida
a los aldehídos pero no oxida a las cetonas
[7], El reactivo de Tollens consiste en un
ion complejo, que se forma entre el nitrato
de plata y el amoniaco, este es una agente
oxidante el cual se reduce a plata
metálica, formando lo que se conoce como
el espejo de plata cuando el resultado es
positivo. Esto oxida al aldehído a un ácido
carboxílico, que finaliza en una solución
como sal de amonio soluble, por otra parte
el ion de plata en el complejo de plata
amoniacal se reduce a plata metálica, de
esta manera visualizando el espejo de
plata [8]. Por otro lado se utilizó el reactivo
de Baeyer para identificar cualitativamente
presencia de insaturaciones causadas por
dobles o triples enlaces entre carbonos Tabla 1. Grupo carbonilo en compuestos
adyacentes debido a que es una solución orgánicos
alcalina de permanganto de potasio en Grupo carbonilo
solución básica, este es un potente
oxidante. Este reactivo cuando da un
cambio de color purpura a uno marrón en
una reacción, quiere decir que identificó Aldehído
uno de los enlaces [10]. Por último se
realizó la prueba de sodio puesto que este
funciona como un agente reductor de un
solo electrón, esta prueba ayuda a Cetona
identificar la presencia de un alcohol
actuando de distinta forma si este es un
alcohol primario, secundario o terciario, el
alcohol primario tiene una reacción Ácido carboxílico
efectiva con el sodio formando un alcóxido
y libera hidrógeno en forma de gas, esta
reacción puede darse de forma exotérmica
[11]. Mientras que los alcoholes Éster
secundarios los hacen de una manera
más moderada y los alcoholes terciarios
reaccionan muy lentamente o no
reaccionan a temperatura ambiente [12].

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Amida

Anhídridos de ácidos

Tabla 2. Oxidación de alcoholes

2. RESULTADOS
5. REFERENCIAS
1. (WIKILIBROS, 2019)
2. (Químicas, 2015)
3. (Lilip, 2009)
4. (Lilip, 2009)
5. (Briceño, 2011)
6. (Concepción, 2016)
7. (Marambio, 2009)
8. (Fernández, 15)
9. (Ana, 2009)
10. (Wikipedia, 2017)
11. (Clark, 2019)
12. (Griffin, 1981)

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