Quinonas

Introducción

A partir del acetil-S-Co A y a través de una serie de condensaciones entre unidades dicarbonadas
se originan los poliacetatos. Por reducción se forman los ácidos grasos, por ciclación una gran
variedad de compuestos aromáticos como las quinonas y otros metabolitos Las quinonas son muy
abundantes en la naturaleza, en el Reino Vegetal se encuentra tanto en vegetales superiores
Como en hongos y bacterias, dependiendo del grado de Complejidad de su estructura Química
pueden clasificarse en Benzoquinonas, naftoquinonas , Antraquinonas si son Estructuras
monocíclicas, Bicíclicas o tricíclicas.

Desarrollo

LAS ANTRAQUINONAS
Formas libres (geninas): compuestos cristalinos con carácter ácido. Compuestos coloreados
(amarillo, naranja, rojo).

– Solubles en disolventes orgánicos y alcohol, insolubles en agua.

– Si tienen grupos carboxílicos lo son en soluciones acuosas de bicarbonato sódico.

– Color amarillo en disolución

Las naftoquinonas naturales son pigmentos cuyo color va desde el amarillo,

pasando por el anaranjado, al rojo intenso. Se encuentran en mayor cantidad en las
plantas superiores y, en menor proporción, en los hongos, los erizos y las estrellas de
mar.

Las quinonas lawsona, plumbagina, juglona, 7-metiljuglona, lapa-chol, alcanina,

alcanan, lomatiol, droserona, hidroxidroserona, vitamina K, diosquinona, diospirina,
mamegaquinona, etc., son naftoquinonas elaboradas por las plantas superiores.

BENZOQUINONAS El grupo de las benzoquinonas tiene escaso interés desde el punto de

vista de la fitoterapia, pero tienen un poder alergizante. Muchas benzoquinonas y algunas
naftoquinonas se comportan como haptenos que al combinarse con los grupos amino o tiol de las
macromoléculas pueden inducir dermatitis por sensibilización.
USOS

NAFTOQUINONAS
no muchas con interés en farmacia, algunas antibacterianas y antifúngicas. Generalmente
colorantes. – Juglona: hojas de nogal (Juglans regia) astringente. – Lawsona: hojas de henna
(Lawsonia inermis) fungicida potente, interés en cosmética capilar

Lawnosa

Teñido de lana y seda.- La lawnosa tiñe de anaranjado la lana y la seda

mordentados con sulfato de aluminio.

Tiñe de marrón dorado la lana mordentada con sulfato de aluminio, cremor tártaro y
bicromato de potasio.

Teñir las canas.- La L. inermes L. además de lawsona, contiene de 5 a 10% de ácido

gálico.

PLUMBAGINA

La plumbagina ó 5-hidroxi-2-metil-1,4-naftoquinona, cristaliza en agujas amarillo de

oro, p.f. 78-79ºC.

Propiedades:

Complejante.- La plumbagina reacciona con las sales de aluminio, boro, galio, indio,
cobre y hierro, formando complejos de coordinación coloreados.

Destilación seca.- La plumbagina por destilación seca con cinc en polvo da 2-

metilnaftaleno.

Leishmaniasis.- Para el tratamiento de esta enfermedad.

Oxidación.- La plumbagina al ser tratada con anhídrido acético, ácido crómico y ácido
sulfúrico-agua; en forma sucesiva, da el ácido 3-hidroxiftálico.

Sublimación y volatilización.- Sublima al vacío y se volatiliza en corriente de vapor

de agua.

Teñido de lana.- La plumbagina tiñe de amarillo la lana mordentada con sulfato de

aluminio.
Ulcerante.- Las hojas y raíces frescas de las especies del género Plumbago contienen
plumbagina. Estas plantas al ser machacadas y aplicadas sobre la piel producen la
inflamación de aquella hasta formar ampollas.

ANTRAQUINONAS

Laxante estimulante* (vía oral) (A dosis mayores  purgantes) – Formas libres: lipofílicas, se
absorben en el duodeno hígado, conjugación con ác. glucurónico  riñón excretadas por la orina.
Inactivas. – Heterósidos: + hidrosolubles, pasan al colon  enzimas intestinales los hidrolizan y
reducen las formas libres a antronas  ejercen su acción. Activas. * En el colon se facilitan los
movimientos mezcladores y peristálticos. Además se inhibe la reabsorción y se estimula la
secreción de electrolitos, por lo que hay mayor hidratación y se favorece el tránsito  efecto
laxante. ** El efecto aparece a las 7-8 horas (cierta latencia). *** La actividad de las drogas con
antraquinonas está influencia en gran parte por la diversidad y proporción relativa de los distintos
derivados de antraquinonas que contenga (formas libres, heterósidos, antranoles, antronas, etc.),
además de aspectos como la edad de la planta, su genotipo, la época de recolección, el tipo y
tiempo de secado de la droga, etc.

Indicaciones para medicamentos de antraquinonas: Usos Indicadas para el estreñimiento

ocasional y transitorio. No para el crónico (no deben usarse tiempo prolongado). O Contraindicado
en embarazadas, lactancia, niños y personas con afecciones intestinales. O Interacciones
conocidas con heterósidos cardiotónicos y drogas diuréticas que promuevan la eliminación de K+.
O Su abuso puede producir (efectos secundarios): – Colon catártico (una zona pierde
funcionalidad) – Habituación a la droga – Hipokalemia (o hipopotasemia): niveles bajos de K+ –
Posibilidad de pseudomelanosis colii que puede inducir cáncer

Drogas con antraquinonas

Hojas de Aloe (Aloe vera, A. ferox, Asfodeláceas) De sus hojas se obtienen dos productos
medicinales: – Zumo de aloe (acíbar): con heterósidos antraquinónicos de efecto laxante. Indicado
para el estreñimiento ocasional – Gel de aloe: sin estos heterósidos, principalmente con
mucílagos. Usado en cosmética y dermofarmacia  cicatrizante, hidratante, emoliente

Rizoma de Ruibarbo (Rheum spp., Poligonáceas) Droga muy usada en la antigüedad pero
escasamente hoy día. Con heterósidos de antraquinonas y taninos. Efecto laxante por las
antraquinonas. A dosis bajas: efecto antidiarreico (por los taninos, de propiedades astringentes).
BENZOQUINONAS: sólo un derivado hidrogenado formando heterósido: arbutósido,
de acción antiséptico urinario.

}Bibliografía

https://revistas.unal.edu.co/index.php/rcolquim/article/view/17955