2.

ISOMERÍA

Consiste en el hecho de que dos o más compuestos tienen la misma fórmula molecular,
pero diferente estructura molecular; en consecuencia, poseen diferentes propiedades físicas y
químicas.

2.1. Estereoisómeros conformacionales

Son estereoisómeros que se caracterizan por poder modificar su orientación espacial, por
rotación en torno a enlaces simples (los C tienen hibridación sp3) convirtiéndose en otro
isómero de la misma molécula; existen conformaciones: anti, eclipsada o alternada. Los
estereoisómeros conformacionales o confórmeros de un compuesto se interconvierten
rápidamente a temperatura ambiente debido a que la barrera energética que hay que superar
para la interconversión es muy baja; por esta razón resulta imposible mantenerlos aislados por
separado.

2.1.1. Diagrama de
caballete

2.1.2. Proyección de
Newman
CONFORMACIÓN BOTE Y SILLA PARA:

2.2. Estereoisómeros configuracionales

Son estereoisómeros que tienen la misma forma estructural y diferente disposición de sus
átomos en el espacio, pero son estructuralmente estables, se pueden aislar, por separado a
temperatura ambiente. En la mayor parte de los casos para transformar uno en otro no basta
con realizar giros alrededor de enlaces sencillos, sino que es necesario romper y formar
enlaces teniendo que vencer una barrera energética alta).

2.2.1Esteroisomería:

Se llama estereoisómeros a los compuestos que, aun teniendo una estructura idéntica,
cambian en la disposición tridimensional de los átomos. Esta isomería puede ser de dos tipos
distintos: geométrica u óptica.

2.2.1.1. Isomería geométrica o cis-trans:

Esta isomería está presente en los hidrocarburos etílicos y es producida por la rigidez del doble
enlace que poseen C=C, más concretamente, del enlace π. Se impide de este modo la rotación
de los átomos que se encuentran alrededor del doble enlace, en contraposición a lo que
ocurre en el enlace simple C-C. Este tipo de isomería se produce cuando los dos enlaces
restantes de cada carbono, se usan para la unión de sustituyentes diferentes. Por lo cual
existen dos isómeros, uno llamado cis-, y el trans-.

2.2.1.1.1. Los isómeros cis-, son aquellos que tienen dos sustituyentes iguales al mismo lado
del enlace.

2.2.1.1.2. Los isómeros trans- tienen sustituyentes iguales, pero colocados a distintos lados.

2.2.1.2. Isomería óptica

Carbono quiral: La palabra quiral, procede del griego, y significa “mano”. De igual modo, al
carbono que se encuentra unido a grupos diferentes, se le conoce como carbono quiral

Son aquellos que manifiestan un comportamiento distinto ante la luz polarizada, desviando el
plano de polarización con un cierto ángulo con respecto a un punto fijo, por ejemplo, desde el
punto de vista de un observador que dirigiese su mirada hacia la fuente de luz. Esta isomería
está causada por la presencia de átomos de carbono asimétricos en la molécula, es decir,
cuatro sustituyentes diferentes. La diferencia estructural entre dos isómeros que sean ópticos
tienen la misma relación que una imagen reflejada en un espejo.

2.2.1.2.1. enantiómero, como dos estructuras especulares de la misma molécula, no

superponibles. A las moléculas que tienen enantiómeros, se las llama quirales.

Según hacia el lado que se desvíe, existen dos tipos (Se dice que este tipo de isómeros son
ópticamente activos):
2.2.1.2.1.1. Levógiro: en el caso del isómero tiene un sentido antihorario

2.2.1.2.1.2. Dextrógiro, cuando un isómero se desvía el mismo ángulo que el levógiro, pero
hacia la derecha.

2.2.1.2.2. diasteroisómeros, a los isómeros ópticos que no tienen imágenes especulares

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

Fox Anne Marye, “química orgánica”, segunda edición, editorial Addison Wesley, págs.113-131

Weininger J. Stephen, Stermitz R. Frank, “química orgánica”, editorial reverté, págs. 223-252