Instituto Politécnico Nacional

Escuela Superior de Ingeniería Química e

Industrias Extractivas

Laboratorio de Química de Grupos Funcionales

Practica N°6

OBTENCIÓN DE LA BENZOFENONA POR SINTESIS DE

FRIEDEL-CRAFTS

Nombre: Chuc Rosillo Moisés

Equipo: 4

Grupo: 2IM43

Turno: Matutino

Fecha de Entrega: 21/03/2019

RESUMEN
El presente reporte abarca varias características que complementan algunos
conceptos que se estudian en teoría como la síntesis de fridel-crafts que se
menciona detalladamente en el mecanismo de reacción que se utilizó para la
síntesis de la benzofenona.

Se mencionan las características y usos de la benzofenona a nivel industrial y se

observa que en tiene varios usos en varias ramas industriales. Se expresa en el
desarrollo experimental como fue utilizado la síntesis antes mencionada para
obtener el producto necesario. Por último, de este reporte se concluye lo visto con
la experimentación juntos los prospectos teóricos.

INTRODUCCION

BENZOFENONA

Características

La benzefona es una cetona aromática. Es un compuesto importante

en fotoquímica orgánica, perfumería y como reactivo en síntesis orgánicas. Es una
sustancia blanca cristalina, insoluble en agua y con olor a rosas. Su punto de
fusión es de 49 °C y su punto de ebullición de 305-306 °C.

Usos

Benzofenona es un compuesto orgánico con olor dulce que se genera naturalmente

en las uvas y otras frutas. El compuesto se utiliza en algunos productos del
consumidor, de cuidado personal y de envasado como filtro UV. La benzofenona es
una cetona aromática que ayuda a filtrar las radiaciones.

Son diversas sus aplicaciones en pintura orgánica, en medicina, en especias y

pesticidas, a la vez que se emplea como fijador de aromatizantes y en aditivos para
plásticos expuestos a altas dosis de radiación solar. Así como en productos como
perfumes y jabones, entre otros, en los que previene y evita la degradación del color
y del olor causada por los rayos UV, en lo que se conoce como Proceso de Curado
UV.
Sintesis de Friedel-Crafts

La reacción de Friedel-Crafts es un tipo de reacción de sustitución electrofílica

aromática en las que, en un compuesto aromático, un átomo de hidrógeno es
sustituido por un alquilo. Esta fue descubierta en 1877 por Charles Friedel y James
Crafts. En ella toman parte un halo alcano y un ácido catalizador, generalmente es
el tricloruro de aluminio, AlCl3, y los productos de esta son el alquilbenceno y haluro
de hidrógeno.

MECANISMO DE REACCION
DESARROLLO EXPERIMENTAL

Colocar en un matraz
0.15g de AlCl3 y 1.87 ml de
benceno.

Disolver

PURIFICACION: Agregar el reflujo a un

vaso de precipitado,
Transferir a un embudo de agregar hielo, agua y
separación. Medir el 0.625 ml de HCl
volumen.
OBSERVACIONES

Observamos que variables como la temperatura influyen de manera muy importante

en nuestro experimento ya que fue necesario mantenerla constante en 70°C ya que
de otra manera las propiedades de nuestros compuestos se alterarían si la
temperatura cambiara drásticamente. Otra observación experimental fue la
retención de vapores de benceno para evitar que se descompensara nuestro
sistema (además de que es más seguro así ya que el benceno es toxico) y el tiempo
de reacción.

CONCLUSIONES
Una de las maneras más utilizadas en la industrial para obtener cetonas o sus
derivados como la Benzofenona es a través de la síntesis de friedel-crafts la cual se
utilizan básicamente los compuestos mencionados en la parte experimental.

Como se puede leer en la introducción la benzofenona tiene una gran gama de usos
dentro de la industria principalmente para filtración de luz o de radicación, puesto
que las cetonas en general tienen.

A través de esta experimentación observamos las características necesarias para

la síntesis ya menciona, y concluimos que la síntesis del producto buscado fue
lograda a través de todo el seguimiento del desarrollo experimental.

REFERENCIAS
1) Química Orgánica Experimental – Durst & Gokel – 1ª Ed Traducida

2) Química Orgánica – Morrison & Boyd – 5ª Ed

3) Enciclopedia Química – Kirk & Othmer – 1ª Ed Traducida