Instituto Politécnico Nacional

Escuela Superior de Ingeniería Química e

Industrias Extractivas

Laboratorio de Química de Grupos Funcionales

Practica N°4

OBTENCIÓN DE BUTIRALDEHIDO POR OXIDACION DE

N-BUTANOL

Nombre: Chuc Rosillo Moisés

Equipo: 4

Grupo: 2IM43

Turno: Matutino

Fecha de Entrega: 14/03/2019

RESUMEN
En este reporte se explica como a partir de un alcohol de tipo primario se pueden
sintetizar aldehídos por medio de una oxidación. La oxidación representa una
disminución de hidrógenos dentro de la cadena a reaccionar en este caso el
n-butanol.

También se explica como los agentes oxidantes tiene un gran factor en estas
reacciones, puesto que es bueno saber que agente oxidante emplear para sintetizar
el grupo funcional correcto, se describen los 3 mejores agentes oxidantes a si como
en la introducción se muestra los usos principales de los reactivos utilizados y de
los productos obtenidos.

Posteriormente se describe como se llevó acabo la experimentación con un sencillo

diagrama y para finalizar dicho reporte se describe como fue sintetizado el producto
y como se llevo acabo cada determinado proceso para tener una mayor pureza del
grupo funcional requerido.

INTRODUCCION
La oxidación de un alcohol primario inicialmente forma un aldehído, sin embargo, al
contrario que las cetonas, los aldehídos se oxidan fácilmente para dar lugar a ácidos
carboxílicos. Los alcoholes son compuestos orgánicos importantes porque el grupo
hidroxilo se puede convertir en prácticamente cualquier otro grupo funcional.

La obtención de un aldehído suele ser difícil, ya que la mayoría de los agentes

oxidantes que oxidan los alcoholes también oxidan los aldehídos. El acido crómico
normalmente oxida a un alcohol primario hasta acido carboxílico.

AGENTES OXIDANTES

Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan fácilmente mediante distintos tipos

de reactivos, incluyendo reactivos de cromo, permanganato, acido nítrico, e incluso
lejía (NaOCl, hipoclorito de sodio). La elección de un reactivo depende de la
cantidad y el valor del alcohol. Se utilizan oxidantes baratos para las oxidaciones a
gran escala de alcoholes simples y baratos. Los 3 agentes oxidantes mas utilizados
son

1) Permanganato de Potasio
2) Zinc con Calor
3) PCC
PROPIEDADES Y USOS DE REACTIVOS Y PRODUCTOS

BUTARALDEHIDO

Líquido incoloro con olor acre. Es polimerizable, insoluble en agua y altamente

inflamable, reacciona violentamente con ácidos fuertes y bases.

Es utilizado como:

Intermediario en la manufactura de plastificantes alcoholes, solventes, polímeros

(como son: ácido butírico, polivinil butiral y resinas sínteticas). También es usado
para productos farmacéuticos, agroquímicos, antioxidantes, aceleradores y
cementos de hule, auxiliares textiles, saborizantes y perfumes.

N-BUTANOL

El n-butanol se emplea como disolvente de pinturas, lacas, barnices, resinas

naturales y sintéticas, gomas, aceites vegetales, tintes y alcaloides. Se utiliza como
sustancia intermedia en la fabricación de productos químicos y farmacéuticos, y en
las industrias de cuero artificial, textiles, gafas de seguridad, pastas de caucho,
barnices de laca, impermeables, películas fotográficas y perfumes.

CARBONATO DE SODIO

A nivel industrial se usa para aumentar el PH de soluciones ácidas, como agente

anti aglomerante y para controlar el nivel de humedad en procesos sensibles a la
presencia de agua.

Además, se usa en las pastas dentales para aumentar la cantidad de espuma, como
abrasivo y para aumentar temporalmente el PH de la boca
 MECANISMO DE REACCION

O O O O
K2SO4 ..
H O Cr O Cr O H
H2SO4
H O Cr O
.. Cr OH
O O O O H2O

O O O O
.. ..
..
OH
H O Cr O
.. Cr OH + HO.. 2H O Cr OH + H O Cr OH
O O O O

O
+
H
H
O O Cr OH
O
+ O Cr OH :O:

O H

O O
O
+ H Cr OH
O
+ Cr OH
O O
O
H
O Cr H O
:O:
H OH
DESARROLLO EXPERIMENTAL

Preparar una mezcla

Colocar en un matraz sulfocromica y disolver:
C4H9-OH.
K2Cr2O7 + H2O + H2SO4
Llevar a ebullición a una
temperatura entre 75-
80°C

PURIFICACION: Pasar el destilado al vaso

de precipitado que
Transferir a un embudo de contiene Na2CO3/ H2O. Y
separación. Medir el destilar
volumen.
OBSERVACIONES

El agente oxidante utilizado en esta practica fue la mezcla sulfocronica la cual tiene
un color anaranjado muy intensó como se puede observar en el desarrollo
experimental; Dicha mezcla sulfocronica es la mas utilizada para sintetizar
aldehídos mediante alcoholes primarios sin que se siga oxidando para forma ácidos
carboxílicos

Este alcohol primario el cual lleva el nombre de butanol, es un liquido incoloro, el

cual para sintetizar el butanaldehido se requiere mantener a una temperatura de
entre los 75 y 80 °C. Posteriormente dentro de matraz se forma una mezcla de un
primer color verdoso obscuro, y el destilado obtenido tiene un color trasparente.
Dicho destilado se mezcla con carbonato de calcio y posteriormente se trasfiere a
un embudo para poder medir su volumen el cual sigue manteniendo su color
trasparente.

CONCLUSIONES
Una de las maneras más sencillas y funcionales de obtener un aldehído es por
medio de la reducción de un alcohol.

Es un proceso sencillo que consta de un calentamiento de alcohol adicionándole

una mezcla sulfocronica la cual actúa principalmente como primer reductor del
alcohol que en este caso fue el n-butanol.

Obtuvimos como conclusión que los mejores agentes oxidantes para la formación
de aldehídos es la mezcla sulfocronica ya que dicha mezcla retiene la reacción al
momento de sintetizar aldehídos y no continua con ella para formar ácidos
carboxílicos como ocurren con el resto de los agentes oxidantes mas utilizados

REFERENCIAS
1) Química Orgánica Experimental – Durst & Gokel – 1ª Ed Traducida

2) Química Orgánica – Morrison & Boyd – 5ª Ed

3) Enciclopedia Química – Kirk & Othmer – 1ª Ed Traducida