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Alquenos 1
Alquenos 1
3º CN
Química orgánica
Alquenos
También llamados olefinas, son hidrocarburos que presentan en sus moléculas por lo menos un
enlace covalente doble entre dos átomos de carbono ( C=C). El hidrocarburo más sencillo es el
eteno o etileno
H
H
C C
H
H
Estructura.
1º. Seleccionar la cadena principal de carbono más larga que contenga el doble enlace (o el
mayor número de dobles enlaces). El nombre fundamental del alqueno se generará cambiando
la terminación –ano, correspondiente al alcano con el mismo número de carbonos, por la
terminación –eno (propeno, buteno, octeno, etc).
2º. Numerar la cadena principal empezando por el extremo más próximo al doble enlace, e
indicar la posición del doble enlace por el número que corresponda al primer carbono del
mismo (1-penteno, 2-penteno, etc).
Isomería de alquenos
Dos compuestos son isómeros cuando presentan la misma fórmula molecular pero difieren en sus
propiedades físicas y/o químicas
En el caso de los alquenos podemos observar los siguientes tipos de isomería:
1-hepteno
2-penteno
1-penteno
c) isómeros geométricos: A diferencia de lo que ocurre en los enlaces simples, en los
enlaces dobles C=C no hay libre rotación. Este es el origen de la isomería cis-trans.
Por lo tanto estos isómeros se diferencian en la distribución espacial de los átomos, con
respecto al doble enlace.
trans-2-buteno cis-2-buteno
CH2=CH-CH3
C3H6 C3H6
Ciclopropano propeno
Propiedades Físicas
Son poco solubles en agua, (aunque son considerablemente más solubles que los alcanos,
debido a que la mayor concentración de electrones en la doble ligadura produce una mayor
atracción del extremo positivo del dipolo de la molécula de agua), tienen bajos puntos de
fusión y ebullición.
En condiciones ambientales el eteno, el propeno y el buteno son gases, los siguientes hasta
18 átomos de carbono son líquidos y los términos superiores son sólidos.
Propiedades químicas:
A diferencia de los alcanos son muy reactivos. La unión es más débil que la mayoría de
los enlaces entre átomos de carbono y átomos de otros elementos.
La labilidad de los electrones del enlace pi permite la adición de dos átomos o radicales
monovalentes , transformándose la doble ligadura en una unión simple. De allí que los
alquenos se caracterizan por dar reacciones de adición. Una reacción de adición
generalizada puede representarse así:
C=C + AB C C
A B
C=C + Br2 C C
Br Br
Si se hace burbujear eteno en agua de bromo, de color rojizo, ésta se decolora rápidamente
por la formación del 1,2-dibromoetano , compuesto incoloro. La presencia de un doble
enlace en la molécula se reconoce por esta reacción( característica de los alquenos). El
yodo reacciona con dificultad, produciendo una reacción reversible. El flúor reacciona en
forma violenta y el cloro reaccionan con mayor rapidez que el bromo. Por lo tanto la
reactividad con los halógenos será:
I2 < Br2 < Cl2 < F2
Mecanismo de la halogenación:
La adición de halógenos en los alquenos no se produce en una sola etapa, sino en diferentes
momentos:
Al estar próximos los electrones a un extremo de la molécula de halógeno se polariza el
enlace, los electrones de la molécula de bromo se desplazan hacia el otro extremo. Se origina
una zona con baja densidad electrónica sobre uno de los átomos de bromo.
Br
Br
Br
R CH CH R Br- + C C
Se forma un compuesto intermedio, donde el bromo se encuentra unido a los dos átomos de
carbono del doble enlace conocido como ion bromonio cíclico . La molécula de bromo sufre una
ruptura heterolítica formando un ion bromuro ( Br-) con 8electrones, y un ion bromonio ( Br+)
con 6 electrones. Este catión bromonio, reactivo electrofílico ( captador de electrones) se une al
centro de alta densidad electrónica de la molécula de eteno formando el compuesto intermedio. El
ion bromuro, reactivo nucleofílico, se unirá entonces al carbono deficiente en electrones
formando el producto final.
Br
Br
C C
C C + Br-
Br
2º) H H
H H
C C
C C H
+ Cl - CH3
CH3 H Cl H
H
Regla de Marcownicoff
Cuando una molécula polar se adiciona a una doble ligadura carbono - carbono, la parte
positiva de dicha molécula polar se adiciona al carbono más hidrogenado.
El extremo más positivo se une al carbono más hidrogenado
O-SO3H
CH3- HC=CH2 + H2SO4 CH3 -C –CH3
H
Sulfato ácido de isopropilo
O-SO3H
CH3 -C –CH3 + H2O CH3-CHOH-CH3 + H2SO4
H
A medida que aumenta el número de átomos de carbono y las ramificaciones la adición se
produce más fácilmente.
3-Reacciones de oxidación:
a- Reacción de Baeyer
Los alquenos reaccionan con soluciones diluidas de permanganato de potasio (KMnO4), en
medio neutro o básico, formando alcoholes dihidroxilados o glicoles
H
CH3-CH2-CH =CH2 + O3 CH3 –CH2 – C—O---CH2 ozónido del 1-buteno
O O
H
CH3 –CH2 – C—O---CH2 + H2O CH3-CH2-C=O + O=C + H2O2
O--O H H
Propanal metanal
Identificando los compuestos formados, se determina la estructura del alqueno y la posición del
doble enlace.
4._Polimerización
El polímero es un compuesto de elevado peso molecular, cuya estructura puede considerarse -en
una primera aproximación - constituido por muchas partes idénticas más pequeñas llamadas
monómeros. Los alquenos se polimerizan por adición en presencia de catalizadores.
Por ejemplo, al calentar etileno por encima de los 100 ºC y a presión de 100 atm. en presencia de
pequeñas cantidades de oxigeno es convertido en polietileno.
100 ºC, 100 ATM
n CH2=CH2 (-CH2-CH2-)n
Siendo n 600 a 1000 unidades.
El polietileno es duro, flexible aislante eléctrico y presenta gran resistencia a los agentes
químicos . Es termoplástico, es decir que cuando es calentado se ablanda y fluye porque las
moléculas se pueden deslizar unas sobre otras. En este estado pueden moldearse o transformarse
en hojas o láminas delgadas que , al enfriarse, se solidifican. Los principales usos del polietileno
son la fabricación de hojas y bolsas para envases, aislamiento de cables, juguetes , tuberías,
artículos para el hogar, etc.
El propeno o propileno es el monómero del polipropileno
nCH2=CH-CH3 (-CH2-CH2-CH2-)n
5-Combustión:
Los alqueno son combustibles y en estado gaseoso arden al aire, con llama luminosa y forman
dióxido de carbono y agua.
2 CH2= CH2-CH3 +9 O2 6CO2 + 6 H2O
Preparación de alqueno
Industrialmente se los obtiene por descomposición térmica o cracking de alcanos, por ser éstos
materia prima de bajo costo. En los laboratorios se los obtiene por distintos métodos , siendo
todos ellos reacciones de eliminación. Las mismas consisten en separar dos átomos o grupos
atómicos de carbonos contiguos. Los métodos más usuales son:
a- Deshidratación de alcoholes:
Por este método se puede obtener eteno, calentando a 180ºC una mezcla de un volumen de
alcohol etílico y dos volúmenes de ácido sulfúrico concentrado, que actúa como
deshidratante. La eliminación de una molécula de agua conduce a la formación de eteno:
HO H
H2SO4
H2C - CH2 H2C=CH2
R R´
R R´
R´
R C C + Zn
C C + ZnCl2
Cl Cl R R´