Universidad de Chile

Facultad de Medicina – Medicina

Fundamentos científicos de la medicina – Química

Trabajo Prá ctico:

“Propiedades Físicas y Químicas de
Á cidos Carboxílicos y Derivados”

Integrantes : Francisca Vergara.

Camila Valdés.
Profesor : Dr. Víctor Martínez.
Fecha : Jueves 7 de Julio de 2010
Grupo : B5

Objetivo
 Este informe tiene por objetivo observar y aplicar las propiedades físicas de los á cidos
carboxílicos y sus derivados, así como su reactividad, por medio de actividades prá cticas realizadas en
el laboratorio con su posterior aná lisis, basados en sus propiedades químicas y estructurales. Ademá s
de los objetivos específicos planteados en la guía.

Reactivos y Materiales.

Reactivos.  Ácido p-aminobenzoico.

 Ácido Etanoico.  Agua Destilada.
 Ácido Propanoico.  Tetracloruro de Carbono.
 Ácido Benzoico.  Fenoftaleína.
 Acetato de Etilo.  NaOH 8N.
 Acetato de Pentilo.  Cloruro de Acetilo.
 Anhídrido Acético.  Anilina.
 Ácido p-nitrobenzoico.

Materiales:  Pipeta Pasteur plá tica.

 Tubos de Ensayo 10 ml.  Micro pipeta.
 Tubos de Ensayo 1ml.  Propipeta.
 Gradilla.  Bolitas de Vidrio.
 Pipeta de Vidrio.

Actividad 1

Metodología:

 En 8 distintos tubos de ensayo se colocó 1 ml de agua destilada (como solvente polar).

 En esos 8 tubos, má s otros ocho vacíos se agregó 1 ml de cada á cido carboxílico o derivado que
se tenía disponible (8 en total) agregando un ml de cada uno en un tubo con agua y el otro ml
en el tubo vacío.
 En los 8 tubos que no tenían agua se colocó 1 ml de tetracloruro de carbono (como solvente
apolar), los cuales se taparon con una bolita de vidrio.
 Se mezcló cada tubo y se determinó la solubilidad de cada uno.

Resultados:
Ácidos Carboxílicos o
Derivados de este. H2O CCl4
Á cido Etanoico alta Alta
Á cido Propanoico alta Alta
Á cido benzoico alta Baja
Acetato de Etilo baja Alta
Acetato de Pentilo baja Alta
Anhídrido Acético Media Alta
Á cido p-nitrobenzoico Alta Alta
Á cido p-aminobenzoico alta Alta
Anilina baja Alta

Análisis de Resultados
a) Discuta si existiría alguna relación entre sus observaciones y propiedades tales como: punto
de ebullición, estructura molecular, etc.

Con respecto a los puntos de ebullició n y fusió n de estas moléculas, debemos recordar la presencia de
un grupo hidroxilo en los á cidos carboxílicos (3 primeros compuestos) lo que les otorga mayores
valores de estos puntos por la formació n de puentes de H. Al mismo tiempo, estos puentes de H hacen a
estos á cidos má s solubles en agua. Cabe agregar los deltas de electronegatividad que presentan los
Á cidos carboxílicos en sus componentes (-OH y –CO) lo cual favorece la formació n de los puentes de
hidró geno. El á cido Propanoico y Etanoico son solubles en un compuesto apolar debido a la corta
cadena de hidrocarburos que posee (hidrofó bica), lo cual permite la interacció n con compuestos
apolares a través de las fuerzas de London.
Se puede establecer cierta relació n entre la alta solubilidad en agua y los altos puntos de fusió n y
ebullició n, en base a los puentes de H y la superficie de contacto (apolar) que presentan las cadenas de
carbono (interactuando a través de las fuerzas de London).Estos puntos irían aumentando y solubilidad
que iría disminuyendo a medida que crece el peso molecular.
En el caso de los ésteres, estos presentan una baja solubilidad en el agua, lo que se debe a que en la
estructura química del éster, presenta solo un O que posee un delta negativo el cual no está asociado
con hidró genos lo que no le permite hacer puentes hidró geno con el agua. Por esta razó n no se
solubiliza. Por otro lado son muy solubles en compuestos apolares por la cadena alifá tica presente, la
cual poseen fuerzas de London que permiten su solubilidad.
En cuanto al anhídrido, se solubiliza parcialmente en el agua. No obstante, este resultado se contrapone
con la teoría, ya que no presenta hidró geno asociado al oxígeno en su estructura, lo que impide la
formació n de puentes de hidró geno y lo hace insoluble. Esto puede ser atribuido a un error en la
manipulació n de los tubos de ensayo y pipetas, donde se podría haber contaminado con algú n otro
compuesto, y de esta manera, alterar el resultado. Otra explicació n podría ser que al reaccionar con
agua se produce una hidró lisis de ésta y en consecuencia la formació n de ácido carboxílico el cual si es
soluble, y por lo tanto vemos lo que se obtuvo.
Para compuestos apolares es soluble gracias a las fuerza de London previamente explicadas. En cuanto
a los puntos de ebullició n y fusió n, tendremos que los má s altos será n los de los á cidos carboxílicos que
presentan puentes hidró geno en su estructura intermolecular, al presentar un oxígeno con un delta
negativo y un hidró geno con delta positivo.
En el caso de los ésteres, anhídridos y anilina sus puntos de ebullició n y fusió n dependerá n
exclusivamente del largo de sus cadenas carbonadas, las cuales interactú an entre sí por medio de
fuerzas de London, donde, a mayor superficie, mayor fuerza.

b) Compare la solubilidad de los siguientes pares de compuestos: ácido benzoico/anilina;

acetato de etilo/acetato de pentilo. Postule una explicación para las diferencias o similitudes de
solubilidad observadas.
Ácido benzoico v/s anilina
Ambos compuestos son contrarios en su solubilidad en agua ya que pese a que ambos poseen un anillo
aromá tico, el á c. benzoico sí es soluble porque el O presente en el OH es má s electronegativo y tiene
má s electrones libres, formando tanto enlaces má s fuerte como en mayor cantidad (puentes de H); en
cambio el N de la anilina es menos electronegativo y puede formar una menor cantidad de puentes de
H, por lo tanto su solubilidad se ve limitada por el tamañ o de la cadena carbonada (anillo aromá tico).
(Debido a la T° en que se producían las reacciones, el á cido benzoico se vuelve insoluble en CCl4, y en el
caso de la anilina esta sigue siendo soluble por su cadena carbonada (anillo aromá tico)).

Acetato de etilo v/s acetato de pentilo

Ambos corresponden a ésteres y presentan insolubilidad en agua ya que no son capaces de formar
puentes de H, y por ello, pese a que el acetato de pentilo presenta una cadena carbonada má s larga, esto
no genera diferencias ya que en principio ninguna de las 2 moléculas tiene una parte hidrofílica.
De esta misma forma, ambos son solubles en el CCl4 , debido a falta de zonas polarizadas y la presencia
de una cadena carbonada má s larga.

Actividad 2

Metodología:
 En 5 distintos tubos se colocó 1 ml de NaOH 8N y luego se agregó 3 gotas de fenoftaleína como
marcador acido-base y 1 ml de la solució n a la cual se le estudió su característica á cido-base
(á cidos y sus derivados) posteriormente.
Resultados:

Tubo N° Sustancia Observaciones

Control NaOH (1ml); Fenoftaleína (3 Color Fucsia
gotas)
1 NaOH (1ml); Á c. Etanoico (1 Color Transparente (Casi
ml); Fenoftaleína (3gotas) Inmediato)
2 NaOH (1ml); Á c. Propanoico (1 Color Transparente (Casi
ml); Fenoftaleína (3gotas) Inmediato)
3 NaOH (1ml); Á c. Benzoico (1 Color Fucsia
ml); Fenoftaleína (3gotas)
4 NaOH (1ml); Á c. p- Color fucsia claro
nitobenzoico (1 ml);
Fenoftaleína (3gotas)
5 NaOH (1ml); Á c. p- Color fucsia claro
aminobenzoico (1 ml);
Fenoftaleína (3gotas)
Aná lisis de Resultados

En base a los resultados obtenidos, podemos observar que el á cido etanoico y el á cido propanoico son
muy á cidos, ya que decoloraron la fenoftaleína, la cual se tiñ e en presencia de base. Esto se produjo ya
que estos á cidos poseen facilidad para eliminar el hidró geno como protó n, por lo tanto generan una
base conjugada muy estable, que presenta resonancia, la cual se relaciona con el OH - del NaOH,
generando agua y por tanto neutralizando la basicidad de la sustancia.
En el caso del Á c. p-aminobenzoico y el Á c. p-nitrobenzoico, observamos que poseen muy poca acidez y
esto producido porque los grupo nitro y amino son dadores de electrones los que entonces disminuyen
la diferencia de electronegatividad en el grupo OH, generando que el protó n salga con menor facilidad,
y de esta manera, disminuyen la acidez, evidenciá ndose a través del color fucsia claro. En el caso del
acido benzoico, este quedo en el tubo de ensayo con un color muy similar al del grupo control, por lo
tanto se puede concluir que es un acido débil, ya que el NaOH que utilizamos dentro de la solució n es
una base má s fuerte de lo que es lo acido del acido benzoico, quiere decir que el H + del OH presente en
el acido, no “escapa fá cilmente”.

Actividad 3

Metodología:
 En un tubo de ensayo seco se agregó 2 gotas de cloruro de acetilo y 2 gotas de anilina por la
pared del tubo. Luego se agitó la muestra.

Resultados:

Al instante de agregar dos gotas de cloruro de acetilo a las gotas de anilina, parte del contenido del tubo
se vaporizó y otra parte quedó líquida y éste se calentó .

Aná lisis de Resultados

En el tubo el cloruro de acetilo formó un carbocatió n al romper el doble enlace el oxígeno y apoderarse
del par de electrones, con los cuales forma un enlace con un protó n que le entrega el medio. El
nitró geno de la anilina, como nucleofilo, se une al carbono (positivo), quedando así la anilina positiva,
para contrarrestar esto, el nitró geno suelta un hidrogeno positivo, quedando así neutro. El carbó n
suelta el cloro para así recuperar el doble enlace con el oxígeno (el cual devuelve su protó n al
ambiente). El hidrogeno que libera el nitró geno y el cloro reaccionan formando á cido clorhídrico y la
otra molécula que se forma es una N-fenilacetamida o acetanilida.
Esta reacció n es una reacció n exotérmica, lo que explica que el líquido se caliente y lo que se evapora es
el á cido clorhídrico.

a) Indique claramente la estructura y nombre del producto X

Acetanilida o N-fenilacetamida.

b) Especifique que tipo de reacción ocurre, indicando claramente que tipo de derivado de ácido
es el producto.
Ocurre una sustitució n nucleofílica, dando como producto una amida.

Conclusiones

 El grupo funcional COOH presente en los á cidos les otorga determinadas características físicas
y químicas tales como elevados puntos de fusió n y ebullició n o una alta solubilidad, pero la
cadena carbonada (o grupo alquilo) puede modificar estas propiedades a medida que aumenta
su tamañ o, disminuyendo la solubilidad y aumentando aú n má s los puntos de fusió n y
ebullició n.

 Este grupo funcional COOH puede ser modificado debido al reemplazo del H del hidroxilo
generando los diferentes derivados de los á cidos, ya sea sustituyendo este H por una cadena
carbonada (ésteres), por un grupo amino (amidas) o directamente por un éster (generando un
anhídrido). De esta forma se tienen nuevos grupos funcionales que determinan nuevas
propiedades físicas y químicas, siendo de gran importancia las diferencias de
electronegatividades que marcan una polaridad en la molécula, y teniendo esto estrecha
relació n con la formació n de puentes de H y los correspondientes valores de puntos de
ebullició n y fusió n y solubilidad.
 Los á cido alifá ticos y los á cido aromá ticos que se encuentran unidos a un grupo amina, son
solubles tanto en solventes polares y apolares debido a sus cadenas carbonadas y las funciones
orgá nicas a las que está n unidos.

 La anilina al poseer un anillo bencénico, no es soluble en solventes polares y si lo es en uno

apolar.

 La reacció n entre un haluro de á cido y una amina da como producto una amida, en una
reacció n violenta y exotérmica.

 La acidez de los á cidos carboxílicos y sus derivados dependen de la cadena R que acompañ e al
grupo funcional, por ejemplo, en el caso de un acido carboxílico lineal, estos son ácidos fuertes.
cuando el R es un cadena cíclica la acidez disminuye considerablemente, tanto así como para
comportarse como un acido débil. cuando se les adiciona al R cíclico ademá s del grupo
funcional característico de los á cidos carboxílicos otro componente, este puede aumentar o
disminuir la acidez del acido carboxílico cíclico dependiendo si el componente extra es dador o
no de electrones.