ALCOHOLES

Introducción
Su estructura es similar a la de los hidrocarburos, en los que se sustituyó
uno o más átomos de hidrógeno por grupos "hidroxilo", -OH.

Se nombran como los hidrocarburos de los que proceden, pero con la

terminación "-ol", e indicando con un número localizador, el más bajo posible,
la posición del grupo alcohólico. Según la posición del carbono que sustenta el
grupo -OH, los alcoholes se denominan primarios, secundarios o terciarios.

Si en la molécula hay más de un grupo -OH se utiliza la terminación "- diol",

"-triol", etc., indicando con números las posiciones donde se encuentran esos
grupos. Hay importantes polialcoholes como la glicerina "propanotriol", la
glucosa y otros hidratos de carbono.

Cuando el alcohol no es la función principal, se nombra como "hidroxi-",

indicando su número localizador correspondiente.

Etanol 2-propanol
Propanotriol
3-buten-1-ol
(Glicerina)

4-metil- 2-hidroxi-
ciclohexanol butanal

Nomenclatura
Para nombrar los alcoholes tenemos dos alternativas:

1. Añadir el sufijo -ol al nombre del hidrocarburo de referencia

(p.e.:propanol)
2. Citar primero la función (alcohol) y luego el radical (p.e.:alcohol
propílico)

En compuestos ramificados el nombre del alcohol deriva de la cadena más

larga que contenga el grupo -OH.

Al numerar la cadena se asigna al C unido al -OH el localizador más bajo

posible.

Cuando el grupo -OH interviene como sustituyente se utiliza el prefijo

-hidroxi.

En alcoholes cíclicos el carbono unido al -OH ocupa siempre la posición 1.

Propiedades Fisicas
Los alcoholes pueden formar enlaces mediante puentes de hidrógeno ,lo
que causa que estos compuestos tengan puntos de ebullición más altos que
los correspondientes haloalcanos.

Sintesis
 Hidratación de alquenos
 Hidroboración-oxidación de alquenos
 A partir de compuestos organometálicos
 A partir de compuestos carbonílicos:

Reacciones
La reacciones de los alcoholes son esencialmente de tres tipos:

 Ruptura del enlace C - O

o Deshidratación de alquenos
o Síntesis de haluros orgánicos partir de alcoholes

 Ruptura del enlace O - H

o Síntesis de éteres

Esta reacción no conduce necesariamente al éter como producto

mayoritario, puesto que existe competencia con la eliminación.

o Tratamiento com metales alcalinos

 o Síntesis de éteres de Williamson

Siendo L un buen grupo saliente (I,Br,Cl)

Esta reacción da excelentes resultados cuando R' es un metilo o

radical primario pues no hay competencia con la eliminación.

o Síntesis de ésteres

 Oxidación
o Alcohol primario

Se utiliza la Piridina (Py) para detener la reacción en el

aldehído

Cr03 / H+ se denomina reactivo de Jones

o Alcohol secundario

o Alcohol terciario

No se oxida.

Fenoles
 Síntesis

 Reacciones
 Las reacciones de los fenoles son de sustitución electrofílica
aromática teniendo en cuenta que ya existe el sustituyente –OH

Ejemplos de algunos alcoholes comerciales

ALCOHOL ETILICO (ETANOL)
El alcohol se absorbe en estómago (un 20% en ayuno) y el máximo en
sangre aparece a los 40-45 minutos. La comida retarda la absorción en
el tubo digestivo. El alcohol tarda de 10-30 horas en desaparecer de la
sangre.
El metabolismo es:
Alcohol à alcohol deshidrogenasas à acetaldehído.
Acetaldehído à alcohol deshidrogenasa à ácido acético.
La sintomatología a dosis elevadas y repetidas es de hepatotóxico y
neurotóxico potente.
1. 1. Sedación, distensión psíquica.
2. 2. Euforia.
3. 3. Alteración de la sensación dolorosa.
4. 4. Alteración de la coordinación muscular.
5. 5. Narcosis.
6. 6. Hiperventilación.
7. 7. Sensación de angustia.
8. 8. Pérdida de reflejos.
9. 9. Parálisis de la respiración y muerte à muy difícil porque provoca
vómito.
El etanol es uno de los productos que más contraindicaciones tiene.

METANOL

Es alcohol de quemar. Suele ser azul por el colorante que le añaden.

Es más tóxico en humanos y primates que en otras especies animales.
Se han reportado también casos letales por exposición dérmica e
inhalatoria.
El MeOH es oxidado en el hígado a formaldehído (por la alcohol
deshidrogenasa en primates y catalasa peroxidasa en roedores).
Después pasa a ácido fórmico (por la formaldehído deshidrogenasa) en
mamíferos no primates. El ácido fórmico pasa a CO 2 y H2O.
En humanos, la ingestión de 0’15 ml / kg de metanol puro puede causar
una intoxicación à borrachera, acidosis metabólica a las 8-12 horas y
posible ceguera temporal o permanente.
Se debe hacer emesis, lavado gástrico, carbón activo y corrección de la
acidosis para evitar que continúe.
Actuando la alcohol deshidrogenasa se da etanol, 4-metilpirazol (inhibidor
de la alcohol deshidrogenasa).
Antes se usaba para ayudar a llegar a cierto grado de alcohol en bebidas.

ETILENGLICOL

Su mecanismo de acción consiste en la formación de ácidos oxálicos que

se combinan con Ca2+ y cristaliza en capilares y túbulos renales.
La sintomatología tiene dos fases. La primera fase produce vómitos,
depresión nerviosa, ataxia, taquipnea, hipotermia y acidosis.
La segunda fase produce una insuficiencia renal.
Los cristales son birrefringentes y se puede detectar por eso.
El tratamiento consiste en un lavado gástrico, carbón activo, catártico
salino, pentobarbital sódico, prednisona, bicarbonato de sodio IV, etanol
(no siempre recomendable), 4-metilpirazol (antídoto de elección).

DISOLVENTES Y SUSTANCIAS AFINES

Productos usados preferentemente como disolventes o como diluyentes,

pero también como compuestos de partida para la síntesis de otros
productos combustibles, anticoagulantes, aromatizantes, bebidas,
fármacos...
 § Hidrocarburos alifáticos à pentano, hexano (muy tóxico porque
se metaboliza en 2,3-hexanodiona à neurotóxico muy potente),
heptano, octano, etilén, acetileno...
 § Hidrocarburos alicíclicos à ciclopropano, ciclohexano (muy
tóxico porque se metaboliza en 2,3-hexanodiona à neurotóxico muy
potente)...
 § Hidrocarburos aromáticos à benceno (anillo principal
aromático, es carcinógeno, lo lleva más la gasolina sin plomo),
tolueno, xileno...
 § Hidrocarburos halogenados à cloroformo, tricloroetileno,
tetracloruro de C (disolvente de productos en seco), halotano,
enfluorane (muy buenos disolventes pero muy problemáticos).
 § Cetonas à acetona.
 § Éter à éter dietílico (buen disolvente y anestésico). Muy
explosivo. Punto de ebullición de 35ºC.
 § Alcoholes à metanol, etanol, n-propanol, isopropanol,
etilenglicol, fenol...
 § Aldehídos à formaldehído, acetaldehído...
 § Nitrilos à acetonitrilo...

ALQUITRÁN

Muy variable. 50% betún y 50% otros compuestos como el benceno,

tolueno, xilenos, naftalenos, fenoles, cresoles y amoniacos.
Les gusta mucho a los cerdos. También a los gatos (muy susceptible para
la glucoronoconjugación).
La sintomatología que produce es anorexia, depresión, debilidad, ictericia,
taquipnea y muerte.
Los esnifadores de cola usaban el benceno y, ahora, el tolueno.

FENOLES Y CRESOLES

Usados como desinfectantes, ungüentos, preservación de la madera

(palos de electricidad y teléfonos, traviesas de la vía...).
Afecta a gatos principalmente.
La sintomatología es depresión, vómitos, incoordinación, convulsiones,
coma y muerte.
El tratamiento consiste en emesis o lavado gástrico, glucosa salina IV,
estimulantes del sistema nervioso...
Tiene mal pronóstico.

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLICÍCLICOS

Sobre todo se forman en la combustión de materia orgánica, volcanes,

incendios forestales, alimentos ahumados o alimentos sometidos a altas
temperaturas, motores de combustión interna, tabaco (sobre todo
benzopireno).
Necesitan la activación metabólica.
Son carcinógenos.
No es recomendable basar la dieta en estos productos.