Química 2º Bacharelato

Isomería

1.- Escribe as fórmulas dos seguintes compostos:

Propano-1,2,3-triol

1,2-dibromoeteno

Propanamida
a) Indica os grupos funcionais de cada un deles.
b) ¿Presenta algún deles isomería cis-trans?. Razoa a contestación. En caso afirmativo escribe os posibles isómeros.

a) CH2 OH − CHOH − CH2 OH Alcol

CHBr = CHBr Alqueno; derivado haloxenado
CH3 − CH2 − CONH2 Amida
b) O 1,2-dibromoeteno, debido a que posúe un dobre enlace con substituíntes distintos en cada carbono.

2.- Escribe:
a) Un hidrocarburo saturado que presente isomería de cadea.
b) Un alcol que presente isomería de posición.
c) Un exemplo de isomería de función.
d) Un aldehído que presente isomería óptica.
e) Un exemplo de isomería xeométrica.
Formula en cada caso os dous isómeros e di os seus nomes.
a) CH3 − CH2 − CH2 − CH3 e CH3 − C H − CH3
|
CH3
Butano Isobutano
b) CH3 − CH2 − CH2 − CH2 OH e CH3 − C H − CH2 − CH3
|
OH
Butan-1-ol Butan-2-ol
c) CH3 − CH2 − CH2 − CH2 OH e CH3 − CH2 − CH2 − O − CH3
Butan-1-ol Metoxipropano

d) CH3 − CH2 − C H − CHO

|
CH3
2-metilbutanal

e) CH3 − CH = CH − Br
1-bromoprop-1-eno
Química 2º Bacharelato
Isomería

3.- Formular os compostos:

1-clorobut-2-eno

Ácido pent-2-enodioico

Butanoato de etilo
a) ¿Quen presenta isomería cis-trans?
b) Represente os devanditos isómeros.
ClCH2 − CH = CH − CH3
HOOC − CH = CH − CH2 − COOH
CH3 − CH∂ − CH2 − COO − CH2 − CH3
a) O 1-clorobut-2-eno e o ácido pent-2-enodioico, debido a que posúen un dobre enlace e os dous carbonos do
mesmo teñen substituíntes distintos.
b)
OH
Cl
O C
H H H2C H
H H H2C H
C C C C
C C C C
H2C CH3 H CH3
O C CH3 H CH3
Cis Trans
Cl OH Cis Trans

4.- Formular: 3-cloropentano; ácido 3-bromo-2-cloropentanoico; ácido 2-hidroxibutanoico. ¿Cáles poden ser opticamente
activos?. Razóneo.
CH 3 − CH 2 − CHCl − CH 2 − CH 3

CH 3 − CH 2 − CHBr − CHCl − COOH

CH 3 − CH 2 − CHOH − COOH

Poden ser opticamente activos o ácido 2-hidroxibutanoico, xa que posúe un carbono asimétrico (carbono unido a
catro substituíntes distintos) e o ácido 3-bromo-2-cloropentanoico, debido a que posúe dous carbonos
asimétricos. No ácido 2-hidroxibutanoico, dado que só ten un carbono asimétrico o composto vai ter dous
enantiómeros (moléculas coa mesma estrutura carbonada pero distinta estrutura espacial, imaxe especular un do
2
outro), opticamente activos.No caso do ácido 3-bromo-2-cloropentanoico o composto vai ter 2 =4
estereoisómeros (dous pares de enantiómeros). Van ser:

5.- Nomee e diga qué tipo de isomería presentan as seguintes parellas de compostos:
Química 2º Bacharelato
Isomería

a) 1,2-dicloroetano; presentan isomería cis-trans, debido a que cada un dos dous carbonos do dobre enlace posúe
dous substituíntes distintos. O primeiro isómero vai ser o cis-1,2-dicloroetano e o segundo o trans-1,2-dicloroetano.

b) Butano e isobutano (2-metilpropano). Presentan isomería de cadea, xa que as cadeas carbonadas dos dous
compostos son distintas. No primeiro trátase dunha cadea carbonada lineal de catro carbonos e na segundo dunha
cadea ramificada, tendo a cadea principal só tres carbonos.

c) Etanol e dimetil éter (metoximetano). Presentan isomería de función, debido a que o grupo funcional de ditos
compostos é distinto. No primeiro caso o grupo funcional é o alcohol e no segundo é o éter.

6.- Indique en xeral que compostos presentan isomería óptica. Escriba estes isómeros, se procede, nos seguintes casos:
a) Benceno d) Etanonitrilo
b) 3-metilhexano e) Propanal
c) Butan-2-ol f) 2-bromopropano
Razoe a resposta.
a) b) CH 3 c) CH 3 − CH 2 − CHOH − CH3
|
CH 3 − CH 2 − CH 2 − C H − C H 2 − CH 3
d) CH 3 − C ≡ N e) CH 3 − CH 2 − CHO

f) CH 3 − CHBr − CH 3

Para que un composto presente isomería óptica debe posuír alomenos un carbono asimétrico (carbono unido a catro
substituíntes distintos). Polo tanto, só o 3-metilhexano e o butan-2-ol poden presentar isomería óptica, xa que son os
únicos que cumpren o requisito anterior. Dado que teñen un único carbono asimétrico os compostos van ter sempre
dous enantiómeros (moléculas coa mesma estrutura carbonada pero distinta estrutura espacial non superpoñibles)
que van ser opticamente activos, que son:

7.- Escriba:
a) A estrutura de 4 aminas acíclicas de fórmula C5H11N que presenten isomería xeométrica e déalles nome.
b) Nomee unha das parellas de isómeros xeométricos e escriba as súas estruturas xeométricas no plano.
c) 0¿Algún dos compostos anteriores presenta isomería óptica? Se así fose, indique a estrutura dos isómeros.

a) CH3 − CH2 − CH2 − CH = CH − NH2 b)

Pent-1-en-1-amina
CH3 − CH2 − CH = CH − CH2 − NH2
Pent-2-en-1-amina
CH3 − CH = CH − CH2 − CH2 − NH2
Pent-3-en-1-amina
CH3 − CH = C(NH2 ) − CH2 − CH3
Pent-2-en-3-amina

c) Non, xa que non hai ningún carbono asimétrico (carbono cos seus catro substituíntes distintos)
Química 2º Bacharelato
Isomería

8.- Indica, de forma razoada, en cales dos seguintes compostos existe isomería cis-trans. Escribe as súas fórmulas e
noméaos.
a) 1,1-dicloroeteno
b) 1-bromo-2-cloroeteno
c) Ácido but-2-enoico
d) Ácido but-3-enoico
e) Ácido pent-2-enodioico

Para que exista isomería cis-trans os dous carbonos do dobre enlace deben presentar, cada un deles, dous
substituíntes distintos. Polo tanto, só vai existir isomería cis-trans nos compostos b, c e máis e.
a) CCl2 = CH2
b) CHBr = CHCl
c) CH3 − CH = CH − COOH
d) CH2 = CH − CH2 − COOH
e) HOOC − CH2 − CH = CH − COOH

Cis-1-bromo-2-cloroeteno Trans-1-bromo-2-cloroeteno Cis-acido but-2-enoico Trans-acido but-2-enoico

Cis-ácido pent-2-enodioico Trans-ácido pent-2-enodioico

9.- O aminoácido alanina (ácido 2-aminopropanoico) ten isómeros ópticos. Formula este composto e debuxa os dous
enantiómeros.
CH 3 − C H − COOH
|
NH 2

10.- Escribe e nomea cinco posibles isómeros de fórmula molecular C4H10O. Indica que tipo de isomería presentan entre
eles.
a) CH 3 − CH 2 − CH 2 − CH 2OH Butan-1-ol
b) CH 3 − CH 2 − CHOH − CH 3 Butan-2-ol
c) CH3 − CH 2 − O − CH 2 − CH 3 Etoxietano

d) CH 3 − CH 2 − CH 2 − O − CH 3 Metoxipropano
e) CH 3 − C H − CH 2OH 2-metilpropan-1-ol
|
CH 3
Química 2º Bacharelato
Isomería

a) con b): Isomería de posición a) con c): Isomería de función

a) con d): Isomería de función a) con e): Isomería de cadea
b) con c): Isomería de función b) con d): Isomería de función
b) con e): Isomería de cadea c) con d): Isomería de posición
c) con e): Isomería de función d) con e): Isomería de función

11.- Explique os tipos de esteroisomería que se poden atopar no 2,3-diclorobut-2-eno e no butan-2-ol, formulando os
posibles esteroisómeros existentes para cada composto.

No 2,3-diclorobut-2-eno existe isomería cis-trans, debido a que cada un dos carbonos do dobre enlace posúe
substituíntes distintos. Polo tanto vai haber dúas estruturas distintas para o mesmo composto, isto é, dous
diastereoisómeros, o cis e o trans, non superpoñibles entre si, o cis, cando os dous clorose stán no mesmo lado do
dobre enlace, e o trans, cando os dous clorose stán en lados opostos.

No butan-2-ol existe isomería óptica, ó posuír o composto un carbono asimétrico (carbono unido a catro substituíntes
distintos). Dado que ten un único carbono asimétrico o composto vai ter sempre dous enantiómeros (moléculas coa
mesma estrutura carbonada pero distinta estrutura espacial non superpoñibles) que van ser opticamente activos.

H3C CH3
CH2 H2C

H H
HO OH
CH3 H3C

12.- Escribir e nomear:

a) Cinco isómeros de fórmula molecular C5H10O.
b) Diga que tipo de isomería presentan entre eles.
c) ¿Algún deles presenta isomería óptica?.
a) CH 3 − CH 2 − CH 2 − CH = CHOH But-1-en-1-ol

b) CH 3 − CH 2 − CH 2 − COH = CH 2 But-1-en-2-ol

c) CH3 − CH 2 − CHOH − CH = CH 2 But-1-en-3-ol

d) CH 2 = CH − CH 2 − CH 2 − O − CH3 Metoxibut-3-eno
e) CH 3 − CH = CH − CH 2 − O − CH 3 Metoxibut-2-eno

a) con b): Isomería de posición a) con c): Isomería de posición

a) con d): Isomería de función a) con e): Isomería de función
b) con c): Isomería de posición b) con d): Isomería de función
b) con e): Isomería de función c) con d): Isomería de función
c) con e): Isomería de función d) con e): Isomería de posición

13.- Nomee os seguintes compostos:

a) Formule e nomee un isómero de cadea do segundo composto.

b) Formule e nomee un isómero de función do terceiro composto.

Nome: 3-metilhexano; but-1-eno; metoxietano

Química 2º Bacharelato
Isomería

CH 3 − C = CH 2
a) | 2-metilprop-1-eno
CH 3

b) CH 3 − CH 2 − CH 2OH Propan-1-ol

14.- Escriba e nomee dous isómeros estruturais do but-1-eno.

CH 2 = CH − CH 2 − CH 3 
 CH3 − CH = CH − CH 3 CH 2 = C − CH 3
But − 1 − eno  |
CH 3

But-2-eno 2-metilprop-1-eno

15.- Formule as moléculas seguintes sinalando os posibles átomos de carbono asimétricos: Ácido prop-2-enoico e
butano-2,3-diol. Razoe a resposta.
CH 2 = CH − COOH Ácido prop-2-enoico
CH 3 − CHOH − CHOH − CH 3 Butano-2,3-diol

Carbono asimétrico: carbono unido a catro substituíntes distintos. Só ten carbonos asimétricos o butano-2,3-diol.
Ten dous carbonos asimétricos, o carbono 2 e o carbono 3.

16.- Formule e nomee un isómero de función do 1-butanol e outro da pentan-2-ona.

CH 3 − CH 2 − CH 2 − CH 2OH ⇒ CH 3 − CH 2 − CH 2 − O − CH 3

Butan-1-ol Metoxipropano

CH 3 − CH 2 − CH 2 − CO − CH 3 ⇒ CH 3 − CH 2 − CH 2 − CH 2 − CHO

Pentan-2-ona Pentanal

17.- ¿Cal dos seguintes compostos é opticamente activo?. Razóeo.

CH3-CH2-CHCl-CH2-CH3 CH3-CHBr-CHCl-COOH

Para que un composto presente isomería óptica debe posuír alomenos un carbono asimétrico (carbono unido a
catro substituíntes distintos). Polo tanto, só o ácido 3-bromo-2-clorobutanoico pode presentar isomería óptica, xa
2
que é o único que cumpre co requisito anterior. Dado que ten dous carbonos asimétricos vai haber 2
diastereoisómeros (dous pares de enantiómeros) xa que a molécula non ten planos de simetría. Polo tanto os
catro diastereoisómeros van ser opticamente activos.

18.- Indique os grupos funcionais presentes nas seguintes moléculas:

CH3 –CH2 –CHOH–CH3

CH3 –CHOH–CHO

CH3 –CHNH2 –COOH

a) Escriba un isómero de función das moléculas anteriores

b) Escriba un isómero de posición das moléculas anteriores

Grupos funcionais: Butan-2-ol: Alcol (OH); 2-hidroxipropanal: Alcol (-OH) e aldehido (-CHO)

Ácido 2-aminopropanoico: Amina (-NH2) e ácido (-COOH)

Química 2º Bacharelato
Isomería

a) CH 3 − CH 2 − CH 2 − O − CH 3 Metoxipropano

CH 3 − CO − CH 2OH 1-hidroxipropan-2-ona

CH 2NH 2 − COO − CH 3 2-aminoetanoato de metilo

b) CH 3 − CH 2 − CH 2 − CH 2OH Butan-1-ol

CH 2OH − CH 2 − C HO 3-hidroxipropanal

CH 2NH 2 − CH 2 − COOH Ácido 3-aminopropanoico

19.- Nomee os seguintes compostos orgánicos, indique os grupos funcionais e sinale cáles son os carbonos asimétricos
se os houbese.

a) CH3-CH2-CONH2

b) CH3-CHOH-CH2-CH3

a) Propanamida: Grupo funcional: amida b) Butan-2-ol: Grupo funcional: alcol

Carbono asimétrico: carbono unido a catro substituíntes distintos. Só ten carbonos asimétricos o butan-2-ol. Ten
un carbono asimétrico, o carbono 2.

20.- Das seguintes fórmulas moleculares:

C3H8O C3H6O2 C2H5ON C4H8O

a) Indique a que pode corresponder a un éster, a unha amida, a unha cetona e a un éter.
b) Indique os átomos de carbono asimétricos que ten a butan-2-amina.
Razoe as respostas.

a) Para que sexa un éster ten que haber, alomenos, dous átomos de osíxeno, polo que só pode pertencer a un éster
a fórmula molecular C3H6O2. Un posible composto sería: CH 3 − COO − CH3 .

Para que sexa unha amida debe posuír alomenos un osíxeno e un nitróxeno, polo que só pode pertencer a unha
amida a fórmula molecular C2H5ON. Un posible composto sería: CH 3 − CO − NH 2 .

Para que sexa unha cetona debe posuír alomenos un osíxeno e polo tanto, podería ser en principio calquera das
dúas fórmulas restantes. Pero ó haber un dobre enlace na molécula (o que corresponde ó grupo cetona) ten que
haber un número de hidróxenos menor que o que correspondería a un composto sen insaturacións. No C3H8O,
para tres átomos de carbono, necesítanse 8 átomos de H se non hai insaturacións, polo que non pode ser unha
cetona. Debe ser entón C4H8O, xa que a catro átomos de carbono corresponderíanse 10 átomos de H e só hai 8.
Un posible composto sería: CH 3 − CH 2 − CO − CH 3 .

O composto restante debe ser, polo tanto un éter. Un posible composto sería: CH 3 − CH 2 − O − CH 3 .

b) CH 3 − CH 2 − CHNH 2 − CH 3 : Carbono asimétrico: carbono unido a catro substituíntes distintos. Só ten 1 carbono
asimétrico, o carbono 2.

21.- Dadas as seguintes moléculas orgánicas: butan-2-ol, etanoato de metilo e but-2-eno.

a) Escriba as súas fórmulas desenvolvidas e indique un isómero de función para o butan-2-ol.
b) Xustifique se algunha delas pode presentar isomería xeométrica e/ou isomería óptica.
Razoe as respostas.
a) Isómero de función do butan-2-ol: CH 3 −CH2 − O − CH2 − CH3
Butan-2-ol: CH3 − CH2 − CHOH − CH3 ; Etanoato de metilo: CH3 − COO − CH3 ; But-2-eno: CH3 − CH = CH − CH3
b) O butan-2-ol presenta isomería óptica xa que posúe un carbono asimétrico: carbono unido a catro substituíntes
distintos, polo que van a existir para dita molécula dous enantiómeros. O but-2-eno presenta isomería cis-trans,
debido a que cada un dos carbonos do dobre enlace posúe substituíntes distintos. Polo tanto vai haber dúas
estruturas distintas para o mesmo composto, isto é, dous diastereoisómeros, o cis e o trans, non superpoñibles
Química 2º Bacharelato
Isomería

entre si, o cis, cando os dous radicais –CH3 están no mesmo lado do dobre enlace, e o trans, cando os dous
radicais –CH3 están en lados opostos.

22.- Razoe se son verdadeiras ou falsas as seguintes afirmacións:

a) Recibe o nome de grupo funcional un átomo ou grupo de átomos distribuidos de tal forma que a molécula adquire
unhas propiedades químicas características.
b) Dous compostos orgánicos que posúen o mismo grupo funcional sempre son isómeros.
c) Dous compostos orgánicos coa mesma fórmula molecular pero distinta función, nunca son isómeros.
a) Verdadeiro; un grupo funcional é o átomo ou o grupo de átomos responsable nunha molécula das súas
propiedades químicas características.
b) Falso, se posúen o mesmo grupo funcional van a ter unhas propiedades químicas similares, que virán
determinadas por dito grupo funcional, pero non teñen porque ser isómeras debido a que non teñen porque ter a
mesma fórmula molecular.
c) Falso, se teñen a mesma fórmula molecular sempre van ser isómeros (compostos coa mesma fórmula molecular),
e se teñen distinta función, van ser isómeros de función(compostos coa mesma fórmula molecular e distinto grupo
funcional).

23.- Indique en xeral que compostos presentan isomería óptica. Escriba estes isómeros, se procede, nos seguintes
casos: hexano-2,4-diol.

Para que un composto presente isomería óptica debe posuír alomenos un carbono asimétrico (carbono unido a catro
substituíntes distintos). No caso de haber máis dun carbono asimétrico o composto pode presentar varios
enantiómeros, pero tamén pode ter formas meso (non opticamente activas) cando hai planos de simetría na molécula.
2
No hexano-2,4-diol hai dous carbonos asimétricos, polo que para ese composto vai haber 2 =4 moléculas distintas.Ó
non haber planos de simetría na molécula vai haber dous pares de enantiómeros. Cada par de enantiómeros vai ser
diastereoisómero có outro par, xa que non son entre eles imaxes especulares.

24.- ¿Que tipo de isomería existe en cada unha das seguintes parellas de compostos?:

a) Pentanal e pentan-2-ona b) Pentan-2-ona e pentan-3-ona c) Butan-1-ol e etoxietano

d) Etilamina e dimetilamina e) Ácido butanoico e ácido metilpropanoico

a) CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − CHO e CH3 − CH2 − CH2 − CO − CH3 Isomería de función

b) CH3 − CH2 − CH2 − CO − CH3 e CH3 − CH2 − CO − CH2 − CH3 Isomería de posición

c) CH3 − CH2 − CH2 − CH2OH e CH3 − CH2 − O − CH2 − CH3 I somería de función

d) CH3 − CH2 − NH2 e CH3 − NH − CH3 Isomería de posición

e) CH3 − CH2 − CH2 − COOH e CH3 − CH(CH3 ) − COOH Isomería de cadea
Química 2º Bacharelato
Isomería

25.- Razoar se son verdadeira ou falsas as seguintes afirmacións:

a) A isomería cis-trans é unha característica de todos os compostos nos que existen dobres enlaces.
b) As estruturas correspondentes a dous isómeros ópticos non se poden superpoñer.
c) Para que exista isomería óptica é preciso que o composto teña un carbono asimétrico.

a) Falso, para que exista isomería cis-trans,cada un dos carbonos do dobre enlace debe posuír substituíntes
distintos. En caso contrario, nese composto non hai isómeros.

b) Verdadeiro, os isómeros ópticos son imaxes especulares un do outro non superpoñibles.

c) Verdadeiro,para que existan isómeros ópticos é condición necesaria a existencia na molécula de

alomenos un carbono asimétrico (carbono cos catro substituíntes distintos).

26.- Di, dos seguintes compostos, os que poden ser opticamente activos:

a) 3-cloropentano b) Ácido 3-bromo-2-clorobutanoico c) Butan-2-ol

En caso afirmativo, debuxa os enantiómeros correspondentes.
a) CH3 − CH2 − CHCl − CH2 − CH3 b) CH3 − CHBr − CHCl − COOH c) CH3 − CH2 − CHOH − CH3

a) non pode ser opticamente activo debido a que non posúe un carbono asimétrico (carbono con catro substituíntes distintos).
2
b) Si vai ser opticamente activo, debido a que posúe dous carbonos asimétricos, o carbono 2 e o carbono 3. Vai haber 2 =4
moléculas distintas (2 pares de enantiómeros).
c) Si vai ser opticamente activo, debido a que posúe un carbono asimétrico, o carbono 2. Vai haber un par de enantiómeros.

27.- Considerar os seguintes compostos:

I) Butano II) Ácido 2-cloropropanoico III) Acetona

IV) But-2-en-1-ol V) 2-metilbutanonitrilo
a) Formular os compostos anteriores.
b) Indicar a serie funcional á que pertencen.
c) Escribir e nomear: un isómero de cadea de I, un isómero de posición de II e un isómero funcional de III.
d) Escribir un estereoisómero de IV e outro de V. Dicir si é un diastereoisómero ou un enantiómero.
I) CH3 − CH2 − CH2 − CH3 II) CH3 − CHCl − COOH III) CH3 − CO − CH3
a) IV) CH3 − CH = CH − CH2OH V) CH3 − CH2 − C H − C ≡ N
|
CH3
Química 2º Bacharelato
Isomería

b) I: Alcanos; II: Ácidos carboxílicos; III: Cetonas; IV: Alcois; V: Nitrilos.

Isómero de cadea de I: CH3 − C H − CH3 (2-metilpropano)
|
CH3

c) Isómero de posición de II: CH2Cl − CH2 − COOH (Ac ido 3-cloropropanoico)

Isómero de función de III: CH3 − CH2 − CHO (Propanal)

d)

28.- Nomee os seguintes compostos:

• CH3 -CH2 - CH (CH3) - CH2 - CH2 - CH3

• CH3 -CH2 - CH = CH2
• CH3 -O - CH2 - CH3
a) Formule e nomee un isómero de cadea do segundo composto.
b) Formule e nomee un isómero de función do terceiro composto.

3-metilhexano; but-1-eno; metoxietano.

CH3 − C = CH2 2-metilprop-1-eno
a) |
CH3

b) CH3 − CH2 − CH2OH Propan-1-ol

29.- Dicir que compostos, dos que se nomean a continuación, presentan isomería cis-trans:

a) 1,1-dicloroeteno b) Hex-2-eno c) 1-bromo-2-cloroeteno d) 1,1-diclorobut-2-eno e) 2-metilbut-2-eno

a) CHCl = CHCl b) CH3 − CH2 − CH2 − CH=CH − CH3 c) CHBr = CHCl

d) CH3 − CH=CH − CHCl2 e) CH3 − C =CH − CH3

|
CH3

Presentan todos isomería cis-trans salvo o último, xa que neste hai un carbono do dobre enlace que ten os dous
substituíntes iguais, polo que non se cumpren as condicións para a existencia de isomería cis-trans.No resto dos casos si
hai substituíntes distintos en cada un dos carbonos do dobre enlace, polo que si vai haber isomería cis-trans.