Introducción

Las Aminas son compuestos que se obtienen cuando los hidrógenos del amoníaco
son reemplazados o sustituidos por radicales alcohólicos o aromáticos. Si son
reemplazados por radicales alcohólicos tenemos a las aminas alifáticas. Si son
sustituidos por radicales aromáticos tenemos a las aminas aromáticas. Sus
propiedades tanto físicas y químicas difieren entre otros factores de acuerdo al
número de carbonos que contenga cada una. Los ácidos carboxílicos poseen el
grupo funcional “R-COOH” llamado ácido carboxílico. Son caracterizados en sí
por presentar una importante polaridad debido al doble enlace C=0 y al grupo
hidroxilo (OH), que interaccionan mediante puentes de hidrógeno con otras
moléculas como el agua, alcoholes u otros ácidos carboxílicos. Los ácidos
carboxílicos presentan altos puntos de ebullición, en comparación con otros
hidrocarburos de masa molecular similar. Y los primeros 8, (8 carbonos totales
saturados), son líquidos de olor fuerte y desagradable, mientras que los de mayor
masa molecular son sólidos y de aspecto grasoso, razón por la cual son
comúnmente llamados “ácidos grasos”
Objetivos:
 Comprobar experimentalmente algunas propiedades físicas y químicas de
las Aminas alifáticas y aromáticas

 Desarrollar reacciones de los ácidos carboxílicos y derivados para

demostrar las principales propiedades físicas y químicas.
FUNDAMENTO
TEORICO
AMIDAS
¿QUE SON?
Es un compuesto orgánico que consiste en una amina unida a un ácido carboxílico
convirtiéndose en una amina ácida (o amida). Por esto su grupo funcional es del tipo
RCONH'', siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales
orgánicos o átomos de hidrógeno:
Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo
—OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR' (llamado grupo amino).

FORMULA GENERAL
ESTRUCTURA DE LA AMIDA

tridimensional

PROPIEDADES FÍSICAS

Salvo la formamida, que es líquida, todas las amidas primarias son sólidas, de punto de
fusión preciso. Casi todas las amidas son incoloras e inodoras. Los miembros inferiores
de la serie son solubles en agua y en alcohol; la solubilidad en agua disminuye conforme
aumenta la masa molar. El grupo amida es polar y, a diferencia de las aminas, las amidas
son moléculas neutras. El par de electrones no compartido no se localiza sobre el átomo
de nitrógeno, sino que se encuentra deslocalizado, por resonancia, en el átomo de oxígeno
del grupo carbonilo. La estructura iónica dipolar restringe la libre rotación del enlace
carbono-nitrógeno. Esta limitación geométrica tiene importantes consecuencias en la
estructura de las proteínas.

Las amidas poseen puntos de fusión y ebullición anormalmente altos. Este fenómeno, al
igual que la solubilidad en agua de las amidas, se debe a la naturaleza polar del grupo
amida y a la formación de enlaces de hidrógeno. Por tanto, la combinación de fuerzas
electrostáticas y enlaces de hidrógeno explican las atracciones intermoleculares tan
fuertes que se observan en las amidas. Nótese que las amidas terciarias no poseen
hidrógenos enlazados al nitrógeno y, por esta razón, no forman enlaces de hidrógeno. La
N,N-dimetilacetamida tiene un punto de fusión de -20° C, el cual es aproximadamente
100° C más bajo que el de la acetamida.
PROPIEDADES QUÍMICAS

Las propiedades químicas de las aminas son semejantes a las del amoniaco. Al igual que
éste, son sustancias básicas; son aceptores de protones, según la definición de Brønsted-
Lowry.

Las aminas presentan reacciones de neutralización con los ácidos y forman sales de
alquilamonio (también denominadas sales de amina). Por ejemplo la etilamina se
combina con el ácido clorhídrico, para producir cloruro de etilamonio.

Un uso práctico para convertir las aminas a sus sales es el producir aminas de mayor
masa molecular y soluble en agua. La mayoría de las aminas de gran masa molecular son
insolubles en agua, pero después de combinarse con un ácido forman una sal de amina
iónica soluble. Por ejemplo, la lidocaína, un anestésico local que es insoluble en agua
como amina libre; después de combinarse con el HCl forma un clorhidrato de lidocaína
el cual es soluble en agua.
NOMENCLATURA
REACCIONES DE AMIDAS

Las principales reacciones de las amidas son:

Hidrólisis ácida o básica: La amida se hidroliza en medio básico formando

un carboxilato de metal o en medio ácido formando un ácido carboxílico.
Deshidratación: En presencia de un deshidratante como cloruro de tionilo o pentóxido de
fósforo se produce un nitrilo.
Reducción: Las amidas pueden reducirse con hidruro de litio y aluminio a aminas.
Transposición de Hofmann: En presencia de un halógeno en medio básico se produce una
compleja reacción que permite la obtención de una amina con un carbono menos en su
cadena principal.

¿DONDE SE ENCUENTRAN?

Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los

aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas. Es utilizada en el
cuerpo para la excreción del amoníaco (NH3).
Muy utilizada en la industria farmacéutica, y en la industria del nailon.
MATERIALES Y
REACTIVOS
 Tubos de ensayo
 Pipeta
 Gradilla
 Pro pipeta
 Vasos de precipitado
 Espátula
 Pinzas
 Varilla

REACTIVOS
 Hidróxido de amonio
 Anilina
 Dimetilamina
 Ácido sulfúrico
 nitrato de sodio
 sulfato de cobre
PROCESO
EXPERIMENTAL
REACCION CON EL ION CUPRICO

a) Pipeteamos 0.5 ml de sulfato cúprico y lo echaos en un tubo de ensayo

luego procedemos a echarle 5 gotas de anilina (primaria).

𝐶6 𝐻5 𝑁𝐻2 + 𝐶𝑢𝑆𝑂4 → 𝐶6 𝐻5 𝑁𝐻 + 𝑆𝑂3 + 𝐶𝑢𝑂𝐻

Se forma un color verde azulado

b) Agregamos en un segundo tubo también 0.5 ml de sulfato de cobre y

gotas de dimetilamina (secundaria).

𝐶6 𝐻5 + 𝐶𝑢𝑆𝑂4 → 𝑛𝑜 ℎ𝑎𝑦 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑐𝑖𝑜𝑛

REACCION CON EL ACIDO NITROSO
a) Se agrega en un primer tubo 0.5 ml de nitrito de sodio y luego se agregan
de 4-5 gotas de ácido sulfúrico y la dimetilamina observamos que salen
gas tipo burbuja o espumante.

𝐻2 𝑆𝑂4 + 𝑁𝑎𝑁𝑂2 → 𝐻𝑁𝑂2 + 𝑁𝑎2 𝑆𝑂4

b) En el segundo tubo agregamos nitrato de sodio 0.5 ml se agrega también

de 1-5 gotas de dimetilamina.

No hay reacción
Cuestionario
1. ¿proponga la reacción química de síntesis de la acetanilida?

2. ¿Qué aplicación tienen las aminas aromáticas?

Tienen múltiples aplicaciones básicas en diversos campos, desde la preparación

de agentes reveladores de fotografía, jabón, desinfectantes etc.

A continuación hablaremos principalmente del uso de las aminas en la medicina

y en la industria.

3. ¿investiga sobre las aplicaciones de las aminas en la industria?

USON INDUSTRIALES DE LAS AMINAS reconocidas en industrias como las

cosméticas y textiles por el uso o aplicación de la Fenilendiamina y algunos
derivados se usan en composiciones para teñir el pelo y como antioxidantes para
caucho. Las aminas de tipo e) se utilizan para preparar emulsiones de asfalto que
se adhieren muy bien al lecho de roca o piedras y al cemento. AMINA TIPO B)
son los componentes activos de los productos suavizantes o ablandadores de
tejidos que se usan después del lavado y enjuagado de toallas, sabanas y prendas
de vestir al fijarse sobre las fibras por su parte iónica las lubrica e impide su
adherencia al secarse.

Son bactericidas y alguicidas de gran consumo y se utilizan como inhibidores de

la corrección de tuberías metal caso en los líquidos ácidos para limpiar la
herrumbre, porque forman una capa hidrófoba protectora al unirse a la superficie
del metal por la parte polar. Este producto se utiliza en cantidades importantes
en la industria de colorantes (como copulante en colorantes azoicos) y es la base
de la fabricación de colorantes de trifenil metano.

4. ¿Qué aminas se encuentran libres o combinados en la naturaleza?

Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como

los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas. Es
utilizada en el cuerpo para la excreción del amoníaco (NH3).

Muy utilizada en la industria farmacéutica, y en la industria del nailon.

CONCLUSION
Conclusión De acuerdo a las actividades experimentales realizadas en laboratorio y los
resultados que arrojaron estas mismas, podemos concluir que la reactividad de las aminas
depende considerablemente de su clasificación de acuerdo a sus estructuras químicas
(primarias, secundarias y terciarias). Y su solubilidad es condicionada mediante la
clasificación de estas; siendo las aminas aromáticas insolubles en agua. Sin embargo las
aminas alifáticas pueden ser solubles en agua solo si tienen menos de 6 carbonos en su
estructura. Además de estas claras diferencias entre aminas aromáticas y aminas alifáticas
cabe destacar su nivel de basicidad, siendo este mucho más fuerte que otros grupos
funcionales como los alcoholes y éteres; en el caso de las aminas alifáticas; pero no en el
caso de las aminas aromáticas, debido a que el par libre de electrones del Nitrógeno entra
en resonancia con el anillo aromático, teniendo menos enlaces disponibles y disminuyendo
su constante de basicidad.
BIBLIOGRAFIA
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