FIQT-UNI LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II QU335

UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL

Departamento Académico de Ingeniería Química

“DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS”

GRUPO N° 31

INTEGRANTES Alzamora Palacios, Franklin Kevin 20152634G

Cristóbal Yachas, Alberto Absalón 20152613J

Santos Contreras, Frank Anderson 20151258A

DOCENTES: Dr. Collantes Díaz, Ingrit

Mag. Hermoza Guerra, Emilia.

LIMA – PERÚ

2018-1

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ÍNDICE

1. OBJETIVOS ............................................................................................................................... 3
2. FUNDAMENTO TEÓRICO....................................................................................................... 3
3. HOJA DE SEGURIDAD MSDS ................................................................................................ 4
4. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO ................................................................................ 7
5. MECANISMO DE REACCION ................................................................................................. 8
6. OBSERVACIONES .................................................................................................................... 9
7. DISCUSION DE RESULTADOS ............................................................................................ 13
8. CONCLUSIONES .................................................................................................................... 14
9. BIBLIOGRAFÍA....................................................................................................................... 14
10. ANEXOS.................................................................................... Error! Bookmark not defined.
10.1. CÁLCULOS .......................................................................... Error! Bookmark not defined.
10.2. APLICACIÓN ...................................................................................................................... 15

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DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

1. OBJETIVOS

OBJETIVOS GENERALES
Preparación de jabones a partir de sebo de res.
Comprobar las propiedades fisico químicas de los jabones como derivados de ácidos
carboxílicos.

OBJETIVOS ESPECÍFICOS
Adiestramiento en las técnicas para la determinación del índice de saponificación de las grasas.

2. FUNDAMENTO TEÓRICO
Grasas y aceites
Las grasas y aceites naturales son, casi excepción, esteres de la glicerina y ácidos carboxílicos
superiores pares(Chvreaul,1823).Se llaman también glicéridos de tres, pero es mejor la
denominación de glicerina acilada.
La grasa animal contiene fundamentalmente una mezcla de glicéridos de tres ácidos:
palmítico, esteárico y oleico. Cuanto mayor es el contenido en ácido oleico, tanto más
fácilmente se fluidifica la grasa por acción del calor(grasa de cerdo, manteca de ganso,grasa
de ballena).Si, por el contrario, predominan los ácidos grasos saturados ,la grasa funde a
temperaturas mas alta(sebo de vaca o sebo de carnero).
Los triglicéridos puros, como la triestearina, raramente se encuentra en la naturaleza.
Por tratamiento de los triglicéridos con álcalis en caliente, se produce la ruptura hidrolítica
en glicerina y sales alcalinas de ácidos grasos superiores ,”jabones”.

Saponificación de las grasas

La ruptura hidrolítica de las grasas y glicerina es un proceso quimico que se puede llevar a
cabo por distintos métodos.
1.Con vapor de agua sobrecalentado en autoclave, a 170°C(440K) y en presencia de
catalizadores básicos (CaO,MgO o ZnO),se pueden saponificar las grasas en unas ocho horas.
Los ácidos grasos superiores flotan sobre la mezcla de agua y glicerina ,estos se separan
fácilmente.

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2. Proceso de Twichell.- La saponificación acida de las grasas con ácido sulfúrico diluido se
dificulta porque la grasa y el agua no se mezclan. Mientras en la hidrolisis alcalina los jabones
producen una emulsión, en medio ácidos se tiene que añadir emulsionante. Como tal resulta
adecuado reactivo de Twichell,que se prepara a partir de acido oleico y naftaleno por acción
de ácido sulfúrico concentrado. Este reactivo se adiciona en un 0.5-1% de la cantidad de grasa
y produce a 100°C(370K), en 24 horas una degradación del 90%.
Jabones y productos sintéticos de limpieza (detergentes)
Todos los compuestos utilizados en el proceso, tales como agentes humectantes o
emulsionantes, se caracterizan por disminuir la tensión superficial, con lo que posibilitan la
mojadura. Asi,se les denomina sustancias activas en capilar o en superficie y técnicamente
detergentes o tensoactivos .Su capacidad de limpieza ,esto es para mojar ,dispersar
,emulsionar y absorber, se basa en la existencia de dos grupos típicos en dichos compuestos.
El grupo hidrófobo, que en general consta de un resto hidrocarbonado alifático de 10-18
átomos de C o de un resto alquilbencenico,es el responsable de la actividad en la superficie.
El grupo hidrófilo, que determina la solubilidad en agua, puede ser de naturaleza diversa ;por
ejemplos los grupos -COOH(jabones), -OSO3H (sulfatos de alquilo) y puentes de oxigeno
etéreo (detergentes no ionógenos).
Una desventaja de los jabones es la insolubilidad en agua de sus sales cálcicas, que en aguas
duras se separan como jabón cálcico, lo que los hace inadecuados para la limpieza. Este
inconveniente se puede evitar por adición de reblandecientes, como los meta-o polifosfatos.
Además, los jabones son muy sensibles a las sales, por lo que no se pueden utilizar con agua
de mar.

3. HOJA DE SEGURIDAD MSDS

SUSTANCIA FRASES R Y S PROPIEDADES

FISICOQUÍMICAS
CH3CH2OH
Frases R:
R11: Fácilmente inflamable. Estado físico: líquido
Frases S: Color: incoloro
S2: Manténgase fuera del alcance de Olor: característico
los niños. Soluble en Agua (20ºC)
S7: Manténgase el recipiente bien miscible
cerrado. Punto de Ebullición: 79ºC
S16: Conservar alejado de toda llama o
fuente de chispas - No fumar.

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Na(OH)
Frases R:
R35 Provoca quemaduras graves.
Frases S: Estado físico: Sólido
S26 En caso de contacto con los ojos, Color: Blanco
lávense inmediata y abundantemente Olor: Inodoro
con agua y acúdase a un médico. Punto de fusión ; 315-
S37/39 Úsense guantes adecuados y 325º C
protección para los ojos/la cara. Densidad (20º C) 2.13
S45 En caso de accidente o malestar, g/cm3
acúdase inmediatamente al médico (si
es posible, muéstresele la etiqueta). .
NaCl
Sustancia no peligrosa. Aspecto: cristales
Frases R: Olor: Inodoro
No aplicable Color: Blanco
Frases S: Temp. de ebullición:
S2: Manténganse fuera del alcance de 1413ºC
los niños. Temp. De fusión: 804ºC
S7: manténganse el recipiente bien Solubilidad: 360g/l en
cerrado H2O 20ºC
S9 : Consérvense el recipiente en lugar
bien ventilado.
HCl

Frases R:
R34 Provoca quemaduras. Aspecto: líquido
R37 Irrita las vías respiratorias. Color: amarillo claro
Frases S: Olor: acre
S26 En caso de contacto con los ojos, Punto de Fusión: -30ºC
lávense inmediata y abundantemente
con agua y acúdase a un médico.
S45 En caso de accidente o malestar,
acúdase inmediatamente al médico (si
es posible, muéstresele la etiqueta).

CaCl2 Frases R:

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R36 Irrita los ojos. Estado físico: sólido

Frases S: Color: incoloro
S22 No respirar el polvo. Olor: inodoro
S24 Evítese el contacto con la piel. Soluble en Agua (20ºC) :
soluble
Punto de Ebullición:
1935ºC

MgCl2 Frases R: Estado físico: sólido en

R 22: Nocivo por ingestión polvo – escamas
Frases S: Color: amarillento
S 24: Evítese el contacto con la piel. Olor: inodoro
Soluble en Agua (20ºC) :
54.3g/100ml
Punto de fusión: 712ºC
Punto de Ebullición:
1412ºC

KCl Frases R: Estado físico: cristales

R 36: Irrita los ojos Color: blanco
Frases S: Olor: inodoro
S 26: En caso de contacto con los Soluble en Agua (20ºC) :
ojos, lávelos inmediatamente con 28.1g/100ml
abundante agua y buscar consejo Punto de fusión: 772ºC
médico. Punto de Ebullición:
S 39: Úsese protección para los ojos 1500ºC
/ la cara
FeCl3 Frases R:
R22 Nocivo por ingestión. Estado físico: líquido
R38 Irrita la piel. Color: amarillento
R41 Riesgo de lesiones oculares Olor: inodoro
graves. Soluble en Agua (20ºC) :
Frases S: soluble
S26 En caso de contacto con los
ojos, lávense inmediata y
abundantemente con agua y
acúdase a un médico.
S39 Úsese protección para los
ojos/la cara.

Referencias:

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Acofarma . (21 de Junio de 2011). Obtenido de

http://www.acofarma.com/admin/uploads/descarga/2071-
922b95a84c7c74a0fabb618046f48bd47d2e8e06/main/files/Acido%20Clorhidrico.pdf

Acofarma. (16 de Enero de 2009). Obtenido de

http://www.acofarma.com/admin/uploads/descarga/1536-
e101bf311cc09cbfc00e20ddfd701bbb71cdea6c/main/files/Calcio%20Cloruro%20Cristal.pd
f

Acofarma. (30 de Noviembre de 2010). Obtenido de

http://www.acofarma.com/admin/uploads/descarga/1714-
514454a7c3c330176a43d350e2347edc1f48cb17/main/files/Sodio%20hidroxido%20lentej
as.pdf

Acofarma. (24 de Noviembre de 2010). Obtenido de

http://www.acofarma.com/admin/uploads/descarga/1612-
7b4355706d58c880e80bd4cdbc24ee159250bf07/main/files/Ferrico%20cloruro%20sol.pdf

ESCUELA DE QUÍMICA- UNIVERSIDAD NACIONAL (UNIVERSIDAD NACIONAL HEREDIA COSTA RICA).

(1 de Junio de 2016). Obtenido de http://www.quimica.una.ac.cr/index.php/documentos-
electronicos/category/13-hojas-de-seguridad?download=197:cloruro-de-
magnesio&start=100

ESCUELA DE QUÍMICA- UNIVERSIDAD NACIONAL (UNIVERSIDAD NACIONAL HEREDIA COSTA RICA).

(01 de Junio de 2016). Obtenido de
http://www.quimica.una.ac.cr/index.php/documentos-electronicos/category/13-hojas-
de-seguridad?download=203:cloruro-de-potasio&start=100

RAMS-MARTINEZ, S.L. (T3 QUÍMICA) . (22 de Noviembre de 2007). Obtenido de

https://www.juntadeandalucia.es/servicioandaluzdesalud/hrs3/fileadmin/user_upload/ar
ea_servicios_generales/prevencion_riesgoslaborales/fichas_seguridad/etanol.pdf

Reagents S.A. (31 de Agosto de 2006). Obtenido de http://iio.ens.uabc.mx/hojas-

seguridad/Cloruro%20de%20Sodio.pdf

4. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO

I. PREPARACIÓN DEL JABÓN

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l
m
20 ml de 12 O
12 g. de sebo H2 H
alcohol 7 O
1. .Na
g
Formacion de grumos
al añadir salmuera a la
saponificacion

Solucion
saturada de
NaCl
T=70°C
T=70°C Saponificacion
Agitacion constante completa gotas de acido citrico
t=45min

moldear el jabon
eliminando trazas de
Jabon
agua solido

pH de la solucion
7-7.5

Filtracion por Residuos de solución

succión de salmuera ,jabón
Deshidratacion
de agua

II. DETERMINACIÓN DEL INDICE DE SAPONIFICACION

Hcl estandar
Indice de
saponificación
25 ml agua destilada 0

10
H2O

20

30
150 ml de alcohol
etilico 95% 6ml KOH al 50% H2 O 40

50

Extraer 50 ml

Retrovaloracion
Agitar la mezcla 1.5 g de ester

t=30 min

2 o 3 gotas de Vgastado
fenoftaleina

5. ECUACIONES QUÍMICAS Y MECANISMO DE REACCIÓN

I. PREPARACIÓN DEL JABÓN

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Como un ejemplo presentaremos la reacción de saponificación de un triester de glicerol:

II. PROPIEDADES DEL JABÓN

+
𝑅𝐶𝑂𝑂 − 𝑁𝑎(𝑎𝑐) + 𝐻𝐶𝑙(𝑎𝑐) → 𝑅𝐶𝑂𝑂𝐻(𝑠) + 𝑁𝑎𝐶𝑙(𝑎𝑐)
+ 2+
2𝑅𝐶𝑂𝑂− 𝑁𝑎(𝑎𝑐) + 𝐶𝑎𝐶𝑙2(𝑎𝑐) → (𝑅𝐶𝑂𝑂 − )2 𝐶𝑎(𝑠) + 2𝑁𝑎𝐶𝑙(𝑎𝑐)
+ 2+
2𝑅𝐶𝑂𝑂− 𝑁𝑎(𝑎𝑐) + 𝑀𝑔𝐶𝑙2(𝑎𝑐) → (𝑅𝐶𝑂𝑂− )2 𝑀𝑔(𝑠) + 2𝑁𝑎𝐶𝑙(𝑎𝑐)
+ 3+
3𝑅𝐶𝑂𝑂− 𝑁𝑎(𝑎𝑐) + 𝐹𝑒𝐶𝑙3(𝑎𝑐) → (𝑅𝐶𝑂𝑂− )3 𝐹𝑒(𝑎𝑐) + 3𝑁𝑎𝐶𝑙(𝑎𝑐)
+ +
𝑅𝐶𝑂𝑂 − 𝑁𝑎(𝑎𝑐) + 𝐾𝐶𝑙(𝑎𝑐) → 𝑅𝐶𝑂𝑂− 𝐾(𝑎𝑐) + 𝑁𝑎𝐶𝑙(𝑎𝑐)

III. ÍNDICE DE SAPONIFICACIÓN

𝑁𝑎𝑂𝐻
𝑅𝐶𝑂𝑂𝑅 ′ + 𝐻2 𝑂 → 𝑅𝐶𝑂𝑂− 𝑁𝑎+ + 𝑅 ′ 𝑂𝐻

6. OBSERVACIONES
I. PREPARACION DEL JABÓN
Se trabajó con una grasa inicialmente amarillenta debido probablemente a un contacto
con el aceite durante la etapa previa de la extracción del sebo de res.
La manipulación del NaOH en el ambiente debe ser rápida pero cuidadosamente debido
a que el NaOH es higroscópico y además corrosivo. Se disuelve en agua mediante una
dilución exotérmica. Esta disolución se favorece al partir los sólidos de NaOH en otras
cada vez más pequeños.
A los 2 minuto s de la agitación de las 2 fases (fase acuosa/fase alcohólica) hay indicios
de la formación de la grasa, mientras se mantiene la temperatura de la mezcla a 70°C.
La mezcla al cabo de 15 minutos la mezcla cada vez se va haciendo mas espesa y resulta
untuosa al tacto y una mezcla ligosa.

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Finalmente luego de que la reacción de saponificación se completa se obtiene una masa

de 16.2227 g incluyendo a la caja. La caja vacía peso 10.2152 g calculándose con esto
el rendimiento del proceso.

Figura 1 Masa de jabón más masa de la caja.

II. PROPIEDADES DEL JABÓN

 Cuando a la solución jabonosa se añadió HCl se formó un precipitado de color
blanco, luego al añadir NaOH, el precipitado solubilizó
 Al añadir CaCl2 se observa una gran cantidad de precipitado en el fondo del
tubo y la fase líquida queda transparente. También se observó que corta la
espuma.
 Al añadir MgCl2 se observa un precipitado de color blanco, y la fase líquida
queda turbia. Al igual que el cloruro de calcio cortó la espuma.
 Al añadir FeCl3 la solución jabonosa se torna de color anaranjado, no hay
formación de preciptado y la espuma sigue en la solución.
 Al añadir KCl, no se forma precipitado, sin embargo, la solución jabonosa se
pone más turbia.

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Figura 2. De izquierda a derecha: Solución jabonosa, solución jabonosa más MgCl2, FeCl3, CaCl2 y sol. jabonosa con HCl

III. ÍNDICE DE SATURACIÓN

Se realiza la titulación con el valor de la masa precisa y con un equipo agitador
magnetico para mejorar el proceso.

Se obtiene un volumen titulado de 11.20 mL de HCl y con esto se procede a hallar el

equivalente de saponificación en la sección de discusion de resultados.

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Figura 3.

En el punto final la solución debe ser débilmente rosada.

7. RESULTADOS
I. PREPARACION DEL JABÓN

Se obtiene una masa final de 6.0075g de jabón y puesto que se inició con 12g de
sebo, se obtuvo un rendimiento del 50.06%

II. PROPIEDADES DEL JABÓN

Sol. MgCl2 FeCl3 CaCl2 KCl

jabonosa +

Color Blanco Anaranjado Blanco Azulado

translucido

¿Hay Bastante No Bastante Muy poco

precipitado?

Aspecto Se dispersa. Se agregan

entre sí
Coloidal

III. ÍNDICE DE SATURACIÓN

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8. DISCUSIÓN DE RESULTADOS
I. PREPARACION DEL JABÓN

Una sustancia higroscópica significa que tiene la capacidad de absorber la humedad.

La dilución de hidróxido de sodio en agua se da debido a que las fuerzas de atracción
entre los dipolos del agua y los iones Na+ y/o OH- son suficientemente intensas para
vencer las fuerzas de atracción entre los iones. El calor liberado corresponde a la
energía desprendida cuando los iones se hidratan. Cuanto mayor es la energía de
hidratación respecto a la energía necesaria para separar a los iones a partir del solido
iónico.
Se agita enérgicamente la mezcla en la que se forma dos fases para hacer reaccionar
el sebo con la base sin que se evapore el alcohol.

II. PROPIEDADES DEL JABÓN

Cuando se añade HCl a la solución jabonosa, ocurre una reacción de desplazamiento, H+

desplaza a Na+ formando el correspondiente ácido carboxílico, que es un precipitado,
luego al añadir NaOH ocurre de nuevo el desplazamiento regresando a la solución
jabonosa.

El cloruro de calcio y de magnesio son sales con gran afinidad por el agua, se hidratan
fácilmente. Lo que hacen las sales es el efecto contrario a un jabón, incrementan la
tensión superficial, y, por tanto, al agregar CaCl2 o MgCl2 a la disolución de jabón,
entonces disminuye el nivel de espuma, esto se puede evidenciar también por la
formación de precipitados no permitiendo la formación de espuma; por lo contrario el
FeCl3 y KCl forman sales de ácidos grasos solubles, no teniendo el efecto cortante de
espuma,

.
III. ÍNDICE DE SAPONIFICACIÓN

Los derivados de ácidos carboxílicos se reconocen por su hidrolisis, en

condiciones más o menos severas, para dar ácidos carboxílicos. El tipo de
derivado funcional lo indican los otros productos de la hidrólisis. (Morrison
& Boyd, 1998)
𝑅𝐶𝑂𝑂𝑅 ′ + 𝑂𝐻 − → 𝑅𝐶𝑂𝑂 − + 𝑅 ′ 𝑂𝐻
𝑢𝑛 𝑒𝑞𝑢𝑖𝑣𝑎𝑙𝑒𝑛𝑡𝑒 𝑢𝑛 𝑒𝑞𝑢𝑖𝑣𝑎𝑙𝑒𝑛𝑡𝑒

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Para los calculos se seguira el procedimiento descrito en (Morrison & Boyd,

1998, pág. 874) la sección 24.24.
Se ha usado para la titulación HCl 1.54 N, lo cual quiere decir que en 1000
mL de HCl contiene 1.54 equivalentes de acido y como el numero de
equivalentes de ester requerido debe ser igual al numero de equivalentes de
la base y estos a su vez coinciden con el numero de equivalentes del ester. Se
tiene en el punto equivalente que:

1EqRCOOR ' ______1EqOH  _______1EqHCl

0.9868 g ______________(1.54 x0.112) Eq de ácido
g
 Se obtiene: 5.72
Eq

9. CONCLUSIONES
Se obtuvo jabón a partir de sebo de res con un rendimiento del 50.06% en el proceso.
Para la formación de jabón se debe de considerar el pH, a niveles bajos de pH se forma el
correspondiente ácido carboxílico y no el jabón.
Las sales de ácido graso de calcio y magnesio no forman espumas, incrementan la tensión
superficial.
Las sales de ácido graso de potasio y de sodio, disminuyen la tensión superficial
produciendo espuma, por ende son considerados jabones.
Se encontró que en el jabón posee un índice de saponificación equivalente a 5.72g/Eq

10. BIBLIOGRAFÍA

Breña Oré, J. L., Neira Montoya, E. F., Viza Llenque, C., Hermoza Guerra, E. G., Tuesta
Chávez, T., & Bullón Camarena, O. F. (2009). Laboratorio de Química Orgánica
II.

Morrison, R. T., & Boyd, R. N. (1998). Química Orgánica. Pearson Educación.

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Salud y Medicinas. (s.f.). Salud y Medicinas.com.mx. Obtenido de Salud y Medicinas.com.mx:

http://www.saludymedicinas.com.mx/directorio-de-servicios/principios-
activos/nicotina.html

11. ANEXOS

Industria del jabón de tocador

Los jabones de tocador siguen una serie de tratamientos con los cuales se persigue mejorar
su aspecto. Para obtener un producto de calidad, se requiere que las materias primas seas
de primera calidad, además producir la neutralización completa. Estos jabones no llevan
materiales de relleno y deberán de producir una buena y abundante espuma, de desgaste
lento y que su color no se aclare por efectos de la luz.

Los jabones transparentes se producen por la adición de sustancias de bajo punto de

solidificación que impide la normal cristalización. Estos son el alcohol etílico, la sacarosa,
carbonato de potasio, cloruro de sodio, colofonia y glicerina. Se utiliza el alcohol
desnaturalizado para no darle opacidad, y al 96% mezclado con glicerina, azúcar. La
cantidad de glicerina no será más del 5% del peso total de las materias primas y el azúcar
debe estar en una disolución acuosa al 50%. La cantidad exacta de alcohol favorece la
eliminación de burbujas de aire, produciendo un jabón más duro y de mejor calidad. Las
grasas utilizadas son: aceite de coco, de ricino, sebo, palma, palmiste,etc., cualquiera de
estas desadificada por lavado con NaOH y NaCl. El agua debe ser desionizada y no
contener metales térreos o alcalinos industria térreos, ya que interfieren en la
transparencia. (Breña Oré, Neira Montoya, & viza Llenque, 2012)

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