Propiedades fisicoquímicas del ácido fumárico y del ácido maleico.

Propiedad fisicoquímica Calor de combustión Punto de Fusión Solubilidad en agua

Isómero (Kcal/mol) (°C)
Ácido Maleico 326 130 Si
Ácido Fumárico 320 287 No

El calor de combustión de una molécula es una medida de la energía intrínseca de la misma.

A mayor calor de combustión, mayor energía intrínseca de la molécula. Esto implica que la
molécula resulta menos estable que otro isómero con menor calor de combustión.

Cómo se ve en la tabla la diferencia en el calor de combustión entre ambos isómeros es de

6 kcal/mol siendo mayor el del ácido maleico ( isómero menos estable)
¿A qué puede deberse esta diferencia?

En el isómero cis hay una tensión estérica entre los dos sustituyentes voluminosos del
mismo lado del doble enlace. Mientras que en el isómero trans esto no ocurre.

Por otro lado, en cuanto al punto de fusión tenemos que tener en cuenta que el
empaquetamiento de las moléculas del ácido maleico en el retículo cristalino resultan
menos efectivas que en el caso del ácido fumárico. Por lo tanto en el caso del isómero cis,
deberá entregarse menos energía en forma de calor para que la molécula pase del estado
sólido a líquido. (Menor punto de fusión)

Por último en cuanto a la solubilidad, el ácido fumárico resulta insoluble en agua debido a
las fuerzas puente de hidrogeno que puede formar entre las moléculas, aumentando de
alguna manera la superficie “no polar” a la vez que se disminuye la posibilidad de puentes
de H con el agua.