I.

OBJETIVOS

 Obtener una materia prima orgánica (cafeína) a partir de sus fuentes naturales
(hojas de té) mediante el procedimiento de extracción.

 Usar las dos modalidades de extracción: la extracción sólido-líquido y la

extracción líquido-líquido.

 Analizar la íntima dependencia que hay ente la solubilidad y la polaridad con la

estructura molecular.

II. FUNDAMENTO TEORICO

SOLUBILIDAD Y POLARIDAD
Existen dos amplias categorías de solventes: polares y no polares. En general,
solventes polares disuelven compuestos iónicos pero no compuestos no-iónicos, los
solventes no polares tiene propiedades opuestas, es decir, ellos disuelven compuestos
no-iónicos. Aquí podemos aceptar una máxima: “lo semejante disuelve a lo
semejante”.
Los principales factores de polaridad en la molécula son:
(a) una disposición no simétrica de centros ricos en electrones (o pobres en
electrones) en la molécula y,
(b) disociación (o asociación) de la molécula.
La polaridad del agua es debida en gran parte a la δ-
estructura no simétrica, en la cual los centros pobres en
electrones se encuentran sobre los átomos de hidrógeno,
y el centro rico en electrones en el átomo de oxígeno y δ+ δ+
forman una molécula en estado líquido, pero esto es
debido además de no pequeña medida a la asociación
H H
molecular a través del enlace de hidrógeno.
De aquí, la llamada “presión interna” del agua es muy alta, por las considerables
fuerzas de atracción electrostáticas. Una molécula casi no polar como la trimiristina
no puede penetrar en el medio en el cual están interaccionando las moléculas de agua
y se dice que es insoluble.

SOLVENTES ORGANICOS POLARES

Si nos imaginamos un solvente el cual es similar estructuralmente al agua, pero éste
tiene un radical orgánico como ser un metilo en reemplazo de un átomo de hidrógeno
se puede ver que tenemos un alcohol (CH3OH). Simple razonamiento nos llevará a
contar con el alcohol metílico tendrá algunas propiedades de ambos (de los polares y
no polares) y este es en verdad el caso aunque debería ser admitida que las
propiedades polares del alcohol exceden en valor lejos a los no polares.
La naturaleza dual del alcohol metílico parece ser primeramente debido solamente a
fuentes de dificultades potenciales pero de hecho lo opuesto es verdad, por ello este
alcohol es usado para separar mezclas complejas.
Las propiedades polares de orden (lineal) de la cadena de alcoholes disminuye con el
incremento del peso molecular. Así el alcohol butílico es parcialmente soluble en
agua, el pentanol y los alcoholes pesados completamente insolubles. De curso que el
grupo hidroxilo de un alcohol es siempre hidrofílico, no ocurre lo mismo con el resto
de la molécula, que es hidrofóbica. Como resultado, cuando es colocado en agua un
alcohol de cadena larga, éste no es disuelto, pero sí, se extiende rápidamente sobre la
superficie de agua hasta que se forma una fila macromolecular.

SOLVENTES ORGANICOS NO POLARES

La polaridad de la molécula de agua puede ser reducida cada vez más, sustituyendo
por grupos alquílicos ambos hidrógenos del agua, si los grupos alquílicos son grupos
etílicos se formará un conocido anestésico, el dietiléter, este éter tiene hidrógenos no
próticos, no forma puentes de hidrógeno, por lo tanto no será que sea insoluble en
agua. Sin embargo, esta retendrá algo de la polaridad del agua en su átomo de
oxígeno rico en electrones y esto lo hace más polar que el hexano. Como resultado,
éste es un mejor solvente para compuestos orgánicos que otros solventes mucho más
polares. Es muy fuerte, si la polaridad del éter es incrementada apenas ligeramente
por unión de los carbonos terminales de los grupos etilo, el éter cíclico resultante es
suficientemente polar para ser completamente miscible en agua.
Otros disolvente orgánicos muy utilizados a este respecto son el benceno, el tolueno,
el éter de petróleo (mezcla de alcanos de baja magnitud molecular), el cloruro de
metileno, el cloroformo, el tetracloruro de carbono, el acetato de etilo y el alcohol n-
butílico. La elección del disolvente se realiza en cada caso teniendo en cuenta la
solubilidad en el mismo de la sustancia a extraer y la facilidad con que puede
separarse de éste disolvente.
El éter di etílico es el más utilizado por la gran solubilidad en el mismo de la mayor
parte de los compuestos orgánicos y por su bajo punto de ebullición (35 oC). Sin
embargo, su gran volatilidad y fácil inflamabilidad exigen manejarlo con las
precauciones debidas.

H H H CH3 H5C2 C2H5

O O O
Agua Metanol Dietil eter

H2C CH2
H2C CH2
O
T.H.F

EXTRACCION
Es la primera parte del experimento, se separa la cafeína y algunas impurezas por
medio de agua de hojas de té (Extracción sólido-líquido). Esta extracción es simple y
no falla, ya que el disolvente extrae toda la cafeína posible.
Luego en la segunda parte, la extracción es más elaborada y consiste en la remoción
libre (cafeína) de una solución acuosa (té batido), por medio de una extracción con un
solvente orgánico que es insoluble en agua (cloroformo). El proceso se llama
extracción por el sistema líquido-líquido y se lleva a cabo colocando la solución
acuosa en un dispositivo especial llamado embudo de separación, añadiendo, luego el
volumen de un solvente inmiscible en agua como el cloroformo o el éter y sacudiendo
el embudo de un lado a otro por un minuto o dos. El sacudimiento permite al solvente
orgánico convertirse en pequeñas gotitas, pero con una superficie de contacto y esto
incrementa la difusión del soluto de la fase acuosa a la fase orgánica.

COEFICIENTE DE DISTRIBUCIÓN
Ciertos compuestos orgánicos, como los alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos,
ésteres, aminas, etc., son capaces de asociarse con el agua a través de puentes de
hidrógeno, son parcialmente solubles en este disolvente y en los orgánicos, en estos
casos pueden ser necesarias varias extracciones sucesivas para eliminar la sustancia
orgánica de la fase acuosa. Cuando se agita una solución acuosa de una sustancia con
un disolvente orgánico O en el que la sustancia es al menos algo soluble, el
compuesto se disuelve parcialmente en cada disolvente. La relación de las
concentraciones en ambos (Co y CA) – proporcionales a las solubilidades respectivas,
So y SA-, cuando se alcanza el estado de equilibrio a una temperatura determinada, se
llama coeficiente de distribución o de reparto, KD:

KD =
Co = S o
CA SA
Cuando se emplean volúmenes iguales de ambos disolventes, la expresión del
coeficiente de reparto se reduce a:

KD = Peso del soluto en el líquido de extracción

Peso del soluto en el disolvente inicial
En general, para un volumen determinado de líquido extractivo, la eficacia de la
extracción aumenta con el número de las mismas. En la práctica, no obstante, deben
tenerse en cuenta también el tiempo y trabajo requeridos por las repetidas
extracciones y los inconvenientes que presenta la manipulación de muy pequeñas
cantidades de disolvente.
Como norma práctica puede indicarse que para solutos mucho más solubles en el
disolvente extractivo que en el agua, debe utilizarse en cada extracción un volumen
igual a la tercera parte de éste.

EXTRACCION SÓLIDO-LÍQUIDO
La extracción sólido-líquido consiste en la disolución de un componente (o grupo de
componentes) que forma parte de un sólido, empleando un disolvente adecuado en el
que es insoluble en resto del sólido, que denominaremos inerte. Se pone en contacto
el disolvente con el sólido a tratar, para disolver el componente soluble o soluto.
Luego se procede a filtrar la disolución y el resto del sólido.
La solución separada se denomina flujo superior o extracto, también llamado
refinado, y se denomina flujo inferior o lodos del sólido al resto de la solución.

EXTRACCION LÍQUIDO-LÍQUIDO
La extracción líquido-líquido consiste en la separación de los constituyentes de una
disolución líquida por contacto con otro líquido inmiscible que disuelve
preferentemente a uno de los constituyentes de la disolución inicial u original, dando
lugar a la aparición de dos capas líquidas inmiscible de diferentes densidades.
 La disolución a tratar se denomina alimentación, recibiendo el nombre de disolvente
el líquido que se pone en contacto con ella. Después del contacto entre la
alimentación y el disolvente se obtienen dos fases líquidas, denominadas extracto (la
más rica en soluto) y refinado (la más pobre en soluto). Separado el disolvente del
extracto y del refinado se obtienen el producto extraído y el producto refinado.
Como lo que se pretende en la extracción es dividir la disolución líquida original en
producto extraído y en producto refinado, es fundamental la separación del disolvente
añadido a la solución. De aquí que la recuperación del disolvente haya de poder
efectuarse de modo sencillo y económico: generalmente se realiza por destilación,
evaporación o salinificación.
En cualquier proceso de extracción se necesita:
1. Contacto de la disolución líquida original con el disolvente.
2. Separación de las fases líquidas formadas (extracto y refinado).
3. Recuperación del disolvente.
Estos son los tres apartados que constituyen a lo que se denomina estadio, etapa o
unidad de extracción, que recibe en nombre de ideal o teórico cuando el contacto
entre la disolución líquida y el disolvente ha sido lo suficientemente íntimo para que
las fases líquidas separadas tengan las concentraciones correspondientes a
condiciones de equilibrio.
Los diversos métodos de extracción difieren de la forma de efectuar la mezcla con el
disolvente y en la separación de las fases formadas en cada uno de los estadios o
etapas.

FASE EXTRACTO
ORGANICA

FASE
SOLVENTE ACUOSA REFINADO

III. DATOS EXPERIMENTALES

 Masa de té en hojas: 20, 0g
Masa extraída de cafeína: 0,5g
Volumen de la alimentación (fase acuosa) : 100ml
Volumen del solvente cloroformo (fase orgánica) : 5 ml
Número de extracciones: 2
Volumen de la solución de acetato plumboso al 10% m/m (p=1) : 50 ml

DESCRIPCIÓN DE LA EXPERIMENTACIÓN

Se pesó una muestra de 20g de té puro en hojas, luego se procedió a hacerlo hervir
en aproximadamente 400 ml de agua, de manera que se pudieran extraer los
componentes solubles en agua de las hojas de té (una de ellas es la cafeína). Esta
extracción el sólido-líquido.
Después de preparada esta infusión, se procede a hacer una filtración con la ayuda de
un paño; el objetivo de esta filtración, es obtener una solución homogénea y sin restos
sólidos. La solución obtenida es una solución de color rojizo transparente e intenso,
tiene el olor agradable y característico del té.
Una vez obtenida esta solución se agrega 50 ml de una solución de acetato plumboso
al 10%, se produce una reacción instantáneamente, produciéndose una mezcla
heterogénea, de color parecido al lodo y consistencia un poco viscosa. Esta reacción
tiene como objetivo hacer precipitar las principales impurezas (taninos)
aprovechando su reactividad con el plomo, formando sales insolubles. Dejamos
reposar un poco esta mezcla mientras se armaba el dispositivo para la filtración al
vacío. Luego, se procede a verter la mezcla en el embudo Buchner y se deja correr el
agua del grifo para hacer vacío. La fase lodosa de la solución retrasa un poco la
filtración, pero aún así, la filtración al vacío se lleva a cabo. La solución filtrada y
obtenida en el kitasato es de color mostaza transparente.
El filtrado es llevado a un vaso de precipitados, y es calentado a fin de reducir el
volumen acuoso a 100 ml aproximadamente, pues el embudo de separación a usarse
tiene una capacidad de 125 ml. Para tener una ebullición con temperatura constante y
evitar que la cafeína en solución de degrade, son empleadas 5 perlas de ebullición.
Una vez obtenido un volumen de 100 ml de solución, se procede a hacer la extracción
líquido-líquido. Se vierte toda la solución acuosa en el embudo, teniendo cuidado de
no verter también las perlas de ebullición. Luego se usó un volumen de 5 ml de
cloroformo para la primera extracción, se agregó este volumen en el embudo de
separación y se agitó suavemente el embudo, abriendo cada cierto tiempo la llave de
manera que salieran los gases desprendidos. Luego se colocó el embudo en un aro en
el soporte universal y se dejó salir la fase clorofórmica, que estaba en el nivel inferior,
a un vaso de precipitados. Se realizó la experiencia de nuevo con 5 ml de cloroformo,
y se recolectó la fase clorofórmica en el mismo vaso.
Mediante baño maría, se hizo evaporar todo el disolvente del extracto, de manera que
al final sólo hubiera la cafeína sólida en el vaso y se pudiera pesar su masa.
La masa pesada por diferencia, fue de 0,5g de cafeína pura.

IV. CALCULOS
V. RESULTADOS OBTENIDOS
  Para el análisis de la validez de ambas fórmulas, se usó la operación inversamente,
por la cual se llegó a determinar la masa inicial teórica de cafeína que habría en la
muestra: mo=0.74g. Mediante la fórmula para “n” extracciones y la fórmula de la
constante de reparto KD se obtuvieron los mismos resultados, de manera que
ambas formulas son correctas y válidas para hallar la masa extraída durante el
proceso de extracción en una experimentación, aunque siempre debe considerarse
que en la experimentación hay diferencias de los cálculos teóricos.

 Para el análisis de la influencia del volumen de extracción y el número de

extracciones realizadas, se tiene para una masa inicial de 100g de soluto a extraer,
si hacemos dos extracciones con volúmenes de solvente (cloroformo) igual a 5
ml, se extrae una masa de 67.35g; pero si se hace una extracción con un
volumen de 10ml de solvente se tiene 60g como masa extraída. Si se analiza las
dos extracciones una por una, se tiene que para la primera extracción hay una masa
de 42.86g y para la segunda extracción una masa de 24.49g. Ambas extracciones
aisladas con el solvente fraccionado tienen poco rendimiento, pero juntas extraen
una masa mayor que una sola extracción con el solvente sin fraccionar.

 Considerando la masa inicial teórica de cafeína de 0.74g, se usó la fórmula de la

constante de reparto KD para hallar la masa de soluto extraída por cada extracción,
para la primera extracción se obtuvo 0.317g, es decir, el 42.84%, para la segunda
extracción 0.181g, es decir, el 24.46% para la tercera extracción 0.104g, es decir,
el 14.05% para la cuarta extracción 0.059g, es decir, el 7.97% y para la quinta
extracción se obtuvo 0.034g, es decir, el 4.59%. La masa teórica total extraída para
5 extracciones sería de 0.695g, es decir, el 93.92% de la masa inicial de soluto.
Mediante estos datos, se tiene que para:
1 extracción, la masa total extraída es de 0.317g
2 extracciones, la masa total extraída es de 0.498g
3 extracciones, la masa total extraída es de 0.602g
4 extracciones, la masa total extraída es de 0.661g
5 extracciones, la masa total extraída es de 0.695g
Estos datos serán representados en una gráfica en la siguiente parte.

 Para calcular el porcentaje de cafeína por gramos de hojas de té:

% = (0.74g cafeína*100)/(20g de té) = 3.7% de cafeína por gramo de té.
Este resultado muestra una aproximación de la cantidad de cafeína existente en el
té, que es en realidad bastante baja; y si suponemos que la totalidad de la cafeína
ha sido extraída (lo cual no es experimentalmente posible, pues parte se puede
haber perdida en la filtración) nuestro rendimiento sería η = 3.7% para la
extracción.

VI. GRAFICOS
 Datos de la gráfica
# extracciones Masa total extraída (g)
1 0.317
2 0.498
3 0.602
4 0.661
5 0.695
 ANALISIS DE LA GRAFICA

Como se observa, la gráfica que obtenida mediante datos calculados a partir de una
masa inicial de soluto de 0.74g que se somete a extracción 5 veces, la primera masa
extraída es considerable, mientras que las siguientes van disminuyendo; llegando a la
quinta extracción, la curva representada en la gráfica tiende a hacerse paralela al eje de
las “x”, es decir, que a partir de la quinta extracción, la masa total extraída varía muy
poco y no es recomendable realizar más extracciones, pues únicamente se
desperdiciarán los reactivos utilizados y la masa extraída sería ínfima.
VII. COMPARACIÓN CON DATOS BIBLIGRÁFICOS

ANALISIS DELA FÓRMULA PARA “n” EXTRACCIONES

n
VA
Mr = MO - ME = Mo
KDVo + VA

Esta fórmula indica la masa restante que hay para “n” extracciones en función del
volumen acuoso, orgánico, constante de reparto y masa inicial.
Mientras mayor valor de volumen acuoso se tenga, habrá menor cantidad de masa
restante y por consiguiente mayor cantidad de masa extraída. Además mientras mayor
sea la constante de reparto del soluto entre los solventes, disminuirá la cantidad que
multiplicará a la masa inicial, y por lo tanto la masa extraída será mayor. Para
constantes de reparto entre 0 – 10, la masa extraída es muy poca, para valores de K D
entre 10 - 20 la masa extraída es apreciable, y para valores de KD mayores a 20, la
extracción tiene un rendimiento bastante bueno.
Una importante apreciación que ha sido demostrada en la parte IV, es que mientras
mayor sea el volumen orgánico utilizado, habrá un valor menor que multiplicará a la
masa inicial y por lo tanto, la masa extraída será casi igual a la masa inicial; por esto,
es importante el uso del volumen orgánico en fracciones, de esta manera, la masa
restante es menor y en consecuencia la masa extraída es mayor.
Además, dependiendo del número de extracciones, el valor que multiplica a Mo es
menor (eso considerando que en general la masa acuosa es bastante mayor que la
masa orgánica), pues este valor es menor que cero, y al elevarlo a una potencia se
hace mucho menor aún. En consecuencia, a mayor número de extracciones, menor
será la masa restante y mejorará el rendimiento de la extracción. Como también se ha
comprobado en la parte IV, si se tiene una constante de reparto entre 10 – 20, son
suficientes 5 extracciones para haber obtenido más del 90% del soluto.

COMPARACIÓN DE LA EXPERIMENTACIÓN
Al elaborar una gráfica con datos teóricos obtenidos para la masa extraída con cierto
número de extracciones, se tiene que los pares ordenados de los datos en los ejes x-y
obedecen a una curva que tiene a hacerse lineal y paralela al eje x conforme avanza
en número de extracciones. Esto se debe a que la extracción es en general un proceso
de alto rendimiento a diferencia de la recristalización, y con un cierto número de
extracciones (dependiendo de la constante de reparto) se separa casi la totalidad del
soluto presente en la alimentación.
 POLARIDAD DE LA MOLÉCULA DE CAFEÍNA
Como se muestra en la parte de ANEXOS, la molécula de cafeína corresponde a
diversos ciclos heterogéneos, es decir, con átomos diferentes (C, N y O). La presencia
de átomos de nitrógeno y oxígeno es lados opuestos hace que los electrones “se
repartan” entre éstos, creando una polaridad suficiente como para que la cafeína sea
soluble en agua (aunque no en gran proporción). La presencia de cadenas carbonadas
(grupos metilo) permite que esta molécula sea soluble en mayor proporción en
solventes no polares que en los polares.

VIII. OBSERVACIONES

 Se debe hacer notar que durante el laboratorio, los datos tomados y

analizados son solamente de un grupo, pues éste no tuvo inconvenientes durante
la filtración al vacío. Sería recomendable dar mantenimiento al equipo de
laboratorio, pues fue por un tubo en mal estado, por el cual se retrasó bastante la
filtración y no se pudo alcanzar el resto del procedimiento para la extracción.

 Al reducir el volumen de la solución de cafeína por evaporación, se usó

un vaso de precipitados. En estos vasos, la medición del volumen es aproximada.
Debe haber un error de lectura del volumen, por tanto, los cálculos para la masa
extraída teórica podrían tener variaciones. Estas variaciones mostrarían una masa
extraída ligeramente mayor ya que la masa extraída es directamente proporcional
al volumen acuoso.

 Sería recomendable para los posteriores laboratorios medir la masa de

cafeína extraída en cada extracción por diferencia, esto podría hacerse pesando el
vaso y hallando la masa de 5 ml de cloroformo, la diferencia entre la masa del
conjunto inicial y la masa de vaso con el extracto sería la masa de cafeína
obtenida por extracción. Aunque se presentaría cierto error, pues el volumen de
cloroformo puede no ser extraído en su totalidad, estos datos ayudarían a analizar
independientemente cada extracción y medir los errores entre los cálculos teóricos
y prácticos para una extracción de cafeína.
IX. CONCLUSIONES

 El proceso de extracción (en sus dos variaciones: sólido-líquido, líquido-líquido)

es uno de los procesos más comunes de separación de materias primas a partir de
fuentes naturales o mezclas de reacción. La extracción sólido-líquido se basa en la
solubilidad de ciertos compuestos (contenidos en una muestra sólida) en un
disolvente (que es selectivo de acuerdo al compuesto a aislar). En cambio, la
extracción líquido-líquido se basa principalmente en la diferencia de solubilidades
que tiene determinado compuesto en diferentes disolventes (2 solventes en este
caso), de manera que el compuesto pasa del menos soluble al más soluble. En
general, se tiene que el proceso de extracción tiene un alto rendimiento.
 La constante de reparto (KD) indica la proporción en que es soluble un compuesto
en dos solventes diferentes a una determinada temperatura, en el caso de la cafeína
para el cloroformo y agua, KD es 15. Además, la constante de reparto será un
indicador directo del rendimiento de una extracción con un determinado solvente.
Si la constante tiene un valor entre 1 y 10, es recomendable buscar otro solvente,
los valores mayores a 20, indican que la extracción será satisfactoria y necesitará
de un pequeño número de extracciones.
 Se ha comprobado teóricamente la validez de las ecuaciones que ayudan a
encontrar la masa extraída, mediante su aplicación inversa y el uso parcial de los
datos con los que se contaba. Ambas fórmulas son bastante ventajosas, pues la de
“n” extracciones evita los exhaustivos cálculos del proceso extracción por
extracción; y la otra fórmula ayuda a realizar un análisis minucioso del
rendimiento de cada extracción independiente.
 Es recomendable en la experimentación tener un mayor número de extracciones
con un determinado volumen de solvente en fracciones, pues aunque cada
extracción aislada muestre un rendimiento a veces bastante bajo, cuando se juntan
los extractos, la masa total extraída es bastante mayor que si se realizara una
extracción con el volumen de solvente en su totalidad. Se debe tener en
consideración también que en la práctica no es recomendable realizar numerosas
extracciones con volúmenes pequeños, pues no es fácil manipular tales cantidades.
La cantidad de extracciones recomendadas es entre 4 y 5, pues si se realizan más,
la masa extraída total no tendrá variaciones significativas y únicamente se
desperdiciará el solvente.
 El proceso de separación en el embudo debe realizarse con mucho cuidado, pues
éste es bastante frágil. La agitación debe ser leve, ésta tiene como fin hacer que el
solvente se divida en esferitas que tienen una superficie de contacto mayor y
acelerar el traspaso del soluto al solvente. Se debe abrir la llave de vez en cuando
 para dejar escapar los gases disueltos en las soluciones y evitar rajaduras del
embudo.
 Se debe seleccionar adecuadamente el solvente a utilizar, teniendo en cuenta que
debe ser de la misma naturaleza del soluto, que no reaccione con el soluto ni la
fase acuosa y que pueda ser fácilmente evaporable sin riesgo de inflamabilidad ni
toxicidad. Entre los solventes orgánicos más utilizados están el éter (aunque se
debe tener cuidado por su inflamabilidad), cloroformo, tetracloruro de carbono,
benceno, éter de petróleo, etc.

X. BIBLIOGRAFIA Y ANEXOS

 Química Orgánica I, Prácticas de Laboratorio

Invernizzi, Eduardo - Álvarez, Alfredo

 Curso práctico de Química Orgánica

Brewster, Ray Q. – Vanderwerf, Calvin A. – McEwen, William E.

 Química Orgánica
Morrison & Boyd

 Problemas de Ingeniería Química, Tomo II

Ocon - Tojo

ANEXOS

CAFEINA
La cafeína (trimetil-dioxipurina) es un importante derivado de la purina. La cafeína es
un principio activo que se encuentra en el té, en el café, en la hierba mate, en la nuez
de kola, etc., cuyas infusiones son estimulantes. Se puede extraer por las decocciones
de dichos productos, tratando luego con cal y extrayendo con cloroformo. La solución
clorofórmica evaporada deja como residuo la cafeína. Esta cristaliza en agujas
blancas, sedosas que funden a 235oC, poco solubles en agua, solubles en alcohol y
cloroformo. Como los ácidos forma sales.
La cafeína se usa mucho en medicina como tónico del corazón y diurético.
La teobromina (dimetil-dioxi-purina), principio activo del cacao, tiene propiedades
químicas y fisiológicas parecidas a la de la cafeína.

CH3 ·N CO
CH3
CO C N
CH
CH3 ·N C N
CAFEINA