QUIMICA ORGANICA III

LIPIDOS

FRITZ CHOQUESILLO PEÑA

2016-II

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 Conjunto de moléculas orgánicas, la mayoría biomoléculas, compuestas principalmente
por carbono e hidrógeno y en menor medida oxígeno, aunque también pueden contener
fósforo, azufre y nitrógeno.

Forman un grupo de sustancias de estructura química muy heterogénea

Tienen como característica principal ser insolubles en agua y sí en disolventes

orgánicos como el benceno.

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 CLASIFICACION

LÍPIDOS SAPONIFICABLES
Contienen ácidos grasos en su molécula y producen reacciones químicas de saponificación.
 Lípidos simples: Son aquellos lípidos que sólo contienen carbono, hidrógeno y oxígeno.
Acilglicéridos o grasas (cuando son sólidos se les llama grasas y cuando son
líquidos a temperatura ambiente se llaman aceites)
Céridos o ceras.

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  Lípidos complejos: además de contener en su molécula carbono, hidrógeno y oxígeno, también
contienen otros elementos como nitrógeno, fósforo, azufre u otra biomolécula como un glúcido.
También llamados lípidos de membrana.
Principales moléculas que forman las membranas celulares: Fosfolípidos y Glicolípidos.

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 LÍPIDOS INSAPONIFICABLES

Lípidos que no poseen ácidos grasos en su estructura y no

producen reacciones de saponificación.
Terpenos, Esteroides y Prostaglandinas.

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 FUNCIONES

 Reserva energética: Los lípidos son la principal fuente de energía de los animales
Un gramo de grasa produce 9,4 kilocalorías en las reacciones metabólicas de
oxidación,
Proteínas y glúcidos producen 4,1 kilocalorías por gramo.

 Estructural: forman las bicapas lipídicas de las membranas celulares.

Además recubren y proporcionan consistencia a los órganos y protegen
mecánicamente estructuras o son aislantes térmicos como el tejido adiposo.
 Catalizadora, hormonal o de mensajeros químicos: facilitan determinadas
reacciones químicas y los esteroides cumplen funciones hormonales.

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 ÁCIDOS GRASOS

Ácidos monocarboxílicos de cadena larga.

Por lo general, contienen un número par de átomos de carbono, normalmente entre 12 y 24.
Ello se debe a que su síntesis biológica tiene lugar mediante la aposición sucesiva de unidades
de dos átomos de carbono (acetato).
Sin embargo también existen ácidos grasos con un número impar de átomos de carbono, que
probablemente derivan de la metilación de un ácido graso de cadena par.

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 Las propiedades químicas de los ácidos grasos derivan por una parte, de la presencia de un
grupo carboxilo, y por otra parte de la existencia de una cadena hidrocarbonada.

La coexistencia de ambos componentes en la misma molécula, convierte a los ácidos grasos en

moléculas débilmente anfipáticas (el grupo COOH es hidrofílico y la cadena hidrocarbonada es
hidrofóbica).

El carácter anfipático es tanto mayor cuanto menor es la longitud de la cadena hidrocarbonada. La

solubilidad en agua decrece a medida que aumenta la longitud de la cadena.

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 ÁCIDOS GRASOS SATURADOS

Desde el punto de vista químico, son muy poco reactivos.

Por lo general, contienen un número par de átomos de carbono. En la nomenclatura de los ácidos
grasos se utilizan con más frecuencia los nombres triviales que los sistemáticos.

La nomenclatura abreviada es muy útil para nombrar los ácidos grasos. Consiste en una C,
seguida de dos números, separados por dos puntos.
El primer número indica la longitud de la cadena hidrocarbonada, mientras que el segundo indica el
número de dobles enlaces que contiene.

ácido mirístico (C14:0) ácido palmítico (C16:0) ácido esteárico (C18:0) ácido lignocérico (C24:0)

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 ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS

Con mucha frecuencia, aparecen insaturaciones en los ácidos grasos, mayoritariamente en forma de
dobles enlaces, aunque se han encontrado algunos con triples enlaces.

Cuando hay varios dobles enlaces en la misma cadena, estos no aparecen conjugados (alternados),
sino cada tres átomos de carbono.

En la nomenclatura abreviada, se indica la longitud de la cadena y el número de dobles enlaces. La

posición de los dobles enlaces se indica como un superíndice en el segundo número.

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Así, el ácido oleico (9-octadecenoico) se representa como C18:19, y el linoleico (9,12-octadecadienoico)
como C18:29,12, y el linolénico (9,12,15-octadecatrienoico) como C18:39,12,15.

ácido oleico (C18:19) linoleico (C18:29,12) ácido linolénico (C18:39,12,15)

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 La configuración en cis o en trans de un doble enlace en la cadena hidrocarbonada también puede indicarse en la
nomenclatura abreviada. Así, el ácido araquidónico (5,8,11,14-eicosatetraenoico) se representa como C20:45c,8c,11c,14c
ó C20:4 (5c, 8c, 11c, 14c).

ácido trans-oleico (C18:19t)

ácido cis-oleico (C18:19c)

ácido araquidónico

Por lo general, las insaturaciones de los ácidos grasos son del tipo cis

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 Algunos ácidos grasos poliinsaturados (linoleico, linolénico y araquidónico) no pueden
ser sintetizados por los animales superiores (incluído el hombre), y como su función
biológica es fundamental, deben ser suministrados en la dieta. Por este motivo reciben
el nombre de ácidos grasos esenciales.

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 Las cadenas carbonadas de los ácidos que reaccionan con el glicerol, pueden
ser saturadas o insaturadas.

Glicerol Acido esteárico

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 LÍPIDOS COMPLEJOS

Lípidos saponificables en cuya estructura molecular además de carbono, hidrógeno y

oxígeno, hay también nitrógeno, fósforo, azufre o un glúcido.

Principales moléculas constitutivas de la doble capa lipídica de la membrana, por lo que

también se llaman lípidos de membrana.

Moléculas anfipáticas.
• FOSFOLÍPIDOS

Se caracterizan por presentar un ácido ortofosfórico en su zona polar.

Moléculas más abundantes de la membrana citoplasmática.
Fosfoglicéridos
Estructura molecular: ácido fosfatídico.
El ácido fosfatídico está compuesto por dos ácidos grasos, uno saturado y otro, generalmente
insaturado, una glicerina y un ácido ortofosfórico.
Fosfoesfingolípidos están formados por una molécula denominada ceramida.

La ceramida está formada por un ácido graso y una esfingosina.

Esfingomielina, compuestas la ceramida, un ácido ortofosfórico y una molécula con grupo alcohol, un
aminoalcohol.
 GLICOLÍPIDOS

Lípidos complejos poseen un glúcido

Se encuentran formando parte de las bicapas lipídicas de las membranas de

todas las células, especialmente de las neuronas.

Se sitúan en la cara externa de la membrana celular, en donde realizan una

función de relación celular, siendo receptores de moléculas externas que darán
lugar a respuestas celulares.
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CEREBRÓSIDO