Sntesis de Anhdrido Ftlico mediante Intercambio de Anhidro de

cido Ftlico y Anhdrido Actico

Resumen

Se sintetiz anhdrido ftlico mediante la deshidratacin en presencia de anhdrido actico del cido
ftlico. Al anhdrido sintetizado se le determin el punto de fusin (p.f) 129.2- 131.3C, obteniendo
un porcentaje de rendimiento de reaccin del 94.79%. Adems el compuesto fue caracterizado por
medio de la espectroscopia de infrarrojo (IR) obteniendo bandas caractersticas del compuesto.

Palabras clave: anhdridos cclicos, cido di-carboxlico.

1. DATOS Y RESULTADOS Reactivo limitante cido ftlico:

Para la obtencin del anhdrido ftlico (ver 1 8 6 4 1 8 4 3

Figura 1) se deben de tener en cuentas las 200 8 6 4
166.14 8 6 4 1 8 6 4
medidas de los reactivos, para la obtencin de
un buen producto (ver Tabla 1). 148.1 8 4 3
= 178.28 8 4 3
1 8 4 3

% de Rendimiento:

169.00
100 = 94.79
178.28
Figura 1. Anhdrido ftlico

Tabla 1. Cantidades de reactivos empleados para la 2. ANLISIS DE RESULTADOS

sntesis del Anhdrido Ftlico.
Compuesto Cantidad Volumen
(g) (mL) Como caracterstica comn, los compuestos
cido Ftlico 0.2007 0.0001 g
de acilo cidos carboxlicos y sus derivados-
Anhdrido 0.4 0.01 ml
actico sufren sustitucin nucleoflica (SN), donde
se reemplaza los grupos OH, -Cl, -OOCR, -
NH2 U OR por algn otro grupo bsico.
Una vez obtenido el compuesto se procedi
medir el punto de fusin, por lo que en la Tabla El carbono carboxlico est unido a tres
2 se compara el p.f experimental y terico. tomos por enlaces , en los orbitales sp2 los
cuales se encuentran a 120 separados en s.
Tabla 2. Datos de rendimiento y puntos de fusin del El orbital p restante del carbono traslapa un
anhdrido ftlico *[1]
orbital p del oxgeno para establecer un enlace
Cantidad Rendimiento P.F (C)
(mg) (%) , por lo cual se da el doble enlace carbono-
Terico 178.28 Aprox 100 130.8* oxigeno.
Obtenido 169.00 94.79 129.2-131.3

1
El carbono carbonlico es susceptible al ataque
nucleoflico debido a factores electrnicos y
estricos: (a) la tendencia del oxgeno a
adquirir electrones, aun a costa de ganar una
carga negativa; y (b) el estado de transicin
relativamente poco impedido que conduce del
reaccionante trigonal al intermediario
tetradrico. Estos mismos factores hacen que
los compuestos de acilo tengan la misma
susceptibilidad.
ciclicos, los cuales estan formados por dos
moleculas de cidos ciclicos, o por diacidos
carboxilicos generando perdida de agua. [e]
El anhidrido ftalico, un anhidrido ciclico,
preveniiente del cido ftalico reaccionando con
anhidrido acetico por medio de calentamiento,
como se muestra en el esquema .

Para los compuestos de acilo en el caso de la

(SN) el intermediario tetradrico generado en
el segundo paso de la reaccin expulsa :W, Esquema . Reaccin global para la formacin del
retornando a una sustancia trigonal. [Morrison] anhdrido ftlico.

[e]Derivados de cidos carboxilicos.

Universidad de sevilla. Disponible en:
http://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-
organica-
i/temas/1_estructura_y_enlace_en_los_compu
Esquema . pagina 814 estos_de_carbono/leccion2_con_images/pagin
a_21.htm. Visto el 02/10/14.
El intercambio anhdrido consiste en que uno
de los grupos hidroxilo del cido ftlico acta
como nuclefilo atacando al carbono de uno de
Para la formacin del anhdrido se propuso en
los grupos carbonilo del anhdrido quedando
mecanismo para la ciclacin del cido.
con carga positiva el oxgeno que perteneca al
grupo hidroxilo y con carga negativa el oxgeno
del grupo carbonilo, el cual al forma
nuevamente el doble enlace con el carbono
ayuda a que salga el grupo carboxilato, el cual
posteriormente atacara al protn del oxgeno
con carga positiva para dar formacin a un
anhdrido no cclico y a cido actico.
Posteriormente se repite nuevamente este
procedimiento pero a nivel intramolecular
dando formacin al anhdrido ftlico ms cido
actico [a]

---------------------------------------------------

Los anhdridos de cido son derivados de

cidos carboxilicos, estos puede ser simtricos
(provenientes del mismo cido); mixtos, en los
que se encuentran unidos por el puente de
oxgeno dos radicales acilos diferentes y
2

Esquema . Mecanismo para la formacin del
anhdrido ftlico.
Para la caracterizacin del compuesto
anhdrido, se empez por la comparacin del
p.f. (129.2-131.3 C), siendo el terico de
130.8 [1]. Y el rendimiento de la reaccin fue
94.79%
En la caracterizacin por IR se encuentran las
bandas caractersticas: IR (punta de diamante)
cm-1: 3096, 3059 ( C-H), 1842((asim), C=O),
1788, 1756 ((sim), C=O), 1600 ( C=C), 1468,
1360, 1256 ( C-O), 1107, 900 ( C-O), 835,
796, 706, 677.
Figura . Espectro experimental del anhdrido ftlico.
3
Figura . Espectro experimental del cido ftlico.
Para rectificar de que efectivamente se obtuvo
el compuesto esperado, se utiliza la tcnica
espectroscopia de infrarrojo (IR), realizando el
barrido espectral tanto para el compuesto
como para el producto de partida.
Para confirmar la obtencin se realiza una
comparacin entre el espectro del anhdrido
ftlico (figura ) y el cido ftlico (figura ), en la
cual el espectro del anhdrido muestra la
perdida la banda del OH, lo que indica que el
producto obtenido no tiene en l la funcin
caracterstica de los cidos (banda del OH) ni
presenta aguas de coordinacin.
En la regin donde se encuentra la vibracin
del grupo carbonilo (-C=O) hay un
desplazamiento de la banda hacia mayor
nmero de onda, lo que confirma que el
ambiente electrnico del compuesto
comparado con su respectivo cido ha
cambiado y que hay nuevos enlaces alrededor
por lo que se aparecen nuevas bandas
provenientes del nuevo compuesto.
Al comprar la metodologa empleada con la del
Robert, C., et al., procedimiento selectivo y de
alto rendimiento para la obtencin de
anhdridos cclicos, el cual consta de consiste
utilizar como catalizador in situ de MgCl2 y
dialquil-carbonato, separando al anhdrido
obtenido por sublimacin, los subproductos
son compuestos voltiles.
En la obtencin del anhdrido ftlico realizada
por Robert, C., et al., partieron del cido ftlico
catalizada con un cido de Lewis (Boc2O) y del
MgCl2 en tetrahidrofurano (THF) a 40C,
consiguiendo un rendimiento de reaccin del Figura . cido glutrico y anhdrido glutrico.
100%, comparado con el mtodo realizado con
un rendimiento del 94.79% se concluye que el
mtodo de Robert, C., et al., siendo este 3. Cmo se preparan los anhdridos de
proceso econmico tiene un rendimiento cadena abierta? Explique con
mucho mejor. ecuaciones.

R/ Los anhdridos de cadena abierta no se

3. SOLUCIN CUESTIONARIO
pueden formarse por simple calentamiento del
cido, un mtodo muy til es calentar el cido
1. Proponga el mecanismo de la reaccin
carboxlico con anhdrido actico en presencia
efectuada en esta prctica.
de benceno, en donde se estable un equilibrio
entre el anhdrido deseado y el anhdrido
R/ ver en discusin.
actico. La reaccin es completada por
destilacin del cido actico (componente ms
2. Escriba las frmulas de los siguientes
voltil de la mezcla).[G]
cidos y sus correspondientes
anhdridos: succnico, malico y
Ejemplo
glutrico.

R/

Esquema

4. Cules son los derivados de los cidos

carboxlicos? Escriba sus frmulas
estructurales generales y ordnelos
Figura . cido succnico y anhdrido succnico. segn su reactividad hacia la
sustitucin nucleoflica.

R/ Son los haluros de cido, anhdridos

de cido, amidas y esteres [b].

Figura . cido malico y anhdrido malico.

Figura . Derivados de cido carboxlico.

4
 5. Cul es la aplicacin prctica del Wade L. G. Qumica Orgnica Quinta edicin.
anhdrido ftlico. Pearson. Mxico. Pp

R/ El anhdrido ftlico es una de las materias

primas ms importantes para la fabricacin de
resinas alqudicas, steres plastificantes,
resinas polister y colorantes; se emplea
tambin en la preparacin de cido benzoico,
sales metlicas, anhdrido tetracloroftlico y
cido tereftlico [2], por esta razn es de gran
importancia su sntesis.

4. CONCLUSIONES

El mtodo de intercambio de anhdrido,

es un mtodo sencillo y eficiente en la
sntesis del anhdrido ftlico.

5. REFERENCIAS
[1] Punto de fusin del anhdrido ftlico.
Disponible en:
http://www.ecosur.net/Sustancias%20Peligrosa
s/anhidrido_ftalico.html. Visto el 1/10/14.

[a] Weininger S.J., Stermitz F.R.; Qumica

orgnica. Barcelona: Revert, 1988. p. 664-
665.

[b] WADE, L. G; Qumica Orgnica. 7ed.

Mxico D.F.: Pearson Educacin, 2011. Pp
985, 998-1000.

[G]Stephen, J. Weininger, F. Qumica

Orgnica. Editorial Revert, s.a. Barcelona
1988. Pp 666

Morrison y Boyd. Qumica Orgnica. 5ta

Edicin. Editorial Pearson Education. Mxico
1998. Pp

5
6