Universidad Nacional de Ingeniera

Informe de laboratorio

Curso: Qumica Orgnica III

Tema: Aislamiento del Furfural de la coronta del
choclo (Zea mays).
UNI-FC-CQ 441 PL N4-Informe

ndice

Objetivos ...................................................................................................................................... 3

Propiedades fsico-qumicas ....................................................................................................... 3

Procedimiento experimental....................................................................................................... 3

Observaciones experimentales ................................................................................................... 4

Rendimiento ................................................................................................................................. 4

Ecuacion Quimica ....................................................................................................................... 4

Mecanismo de la Reaccion..4

Caracteristicas del furfural..4

Cuestionario5

Referencias bibliogrficas........................................................................................................... 8

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Aislamiento del furfural de la coronta de choclo

1. Objetivo

Aislar el furfural presente en la coronta de choclo empleando cido sulfrico y

separacin por polaridad empleando el cloroformo.

2. Propiedades fisicoqumicas del reactante y Producto.

Reactantes Producto
Propiedades cido
Cloroformo Furfural
sulfrico
P. Ebullicin (C) 61 337 162
P. Fusin (C) - 64 10 -37
Masa molar (g/mol) 119.38 98.08 96.09
Densidad (g/cm3) 1.43 1.84 1.16

3. Diagrama del proceso qumico.

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4. Observaciones Experimentales.

Condiciones de la reaccin.

Medio de cido sulfrico 20% y reposo de 8 das (aproximadamente 13

das). Sustrato inicial: 10g. Reflujo 80C.
Producto obtenido.
liquido amarillento de mayor densidad que el agua y de olor intenso.
Masa obtenida: 3.56g.

Rendimiento.
Masa de muestra inicial 10g
Masa de furfural obtenido 3.56g
Rendimiento de aislamiento 35.6%
Rendimiento de referencia: 72%

5. Mecanismo de la reaccin a partir de pentosas [1].

6. Caractersticas del Furfural.

Corresponden a las del producto esperado, un olor intenso y una coloracin blanco-
amarillenta en ambiente de oxigeno: sin embargo las caracteristicas correspondientes son:
El furfural, furfuraldehdo o 2-furanocarboxialdehdo, es el aldehdo ms simple derivado
del furano. Es un lquido incoloro de punto de ebullicin 161.7C (a 760 mm Hg), ms

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denso que el agua (d = 1.15), miscible con disolventes orgnicos y con una solubilidad
de 8.3% en agua. Es arrastrable por vapor formando un azetropo binario con agua (35%
de furfural y 65% de agua) de punto de ebullicin 97.5C (a 760 mm Hg).

Cuestionario

P1. Sntesis del pirrol por el mtodo de Pall-Knor.

Consiste en la condensacin de una -Aminocetona con compuestos que posean junto al

grupo carbonilo grupos metileno activos. La obtencin del compuesto -Aminocetnico
y la reaccin de condensacin se producen generalmente, in situ [2].
Ejemplo: Sntesis del pirrol a partir del 1,4-dicarbonilos con aminas o amoniaco

Mecanismo

+ -

: :
+
: :

: :
: :

: :

: :
Cl
i) O O H Cl O O H
: :
: :

+ : O O H
: :

ii) O O H NH3
+
:

NH3

H
+
: :

: :

O O
: :

: :

iii) O O H : H
+ NH2
H2N
H

H
: :

O
+
+
: :

: :

iv) O O +
H2O
H NH2
NH2

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H
-

: :
: :
Cl
+

: :
: :
v) O
+
O
:
HCl
: : NH2 NH2

-
vi) O +

: :
- : :

: :
: :
: O H O Cl
: + +
NH2 N N
H2 H2
Cl H

H + + H2O
:
: :

vii) H O O +
+ H : N
N N
H H
H H

H
-
+
: :

viii)
: :
Cl HCl
+
:

N N
H H

P2. Importancia de los heterociclos de cinco miembros [3].

La importancia radica en las siguientes caractersticas:

A. Efectos de la estabilidad por resonancia.

Reacciona con los electrfilos a travs de los carbonos ms que del

heterotomos.
Se recupera la aromaticidad despus del ataque electroflico, con lo que el
resultado es de sustitucin.
B. Reactividad ante los electrfilos.

Son ms reactivos que el benceno: tiofeno > pirrol > furano.

Ambas posiciones y son reactivas, con una ligera preferencia por la .
Son susceptibles a la oxidacin. 4. Los sustituyentes presentes pueden afectar la
velocidad y posicin del ataque electroflico (exactamente igual que en el
benceno). Sustituyentes electrn-donantes, aumentaran la reactividad y por
tanto la inestabilidad (son poco conocidos). Sustituyentes electrn-atractor,
disminuyen la reactividad y aumentan la estabilidad del anillo, por la existencia
de formas resonantes aadidas.

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P3. Mecanismo de Isoquinolinas.

OH

i.P2O5,POCl3
a)
O NH N
ii. HCl, Xileno

91%

OH
OH
:O:
-
: :

: :
Cl:

: :
:Cl P :O: :Cl:
i) HN
+ +

: :
:Cl: P Cl:
HN:

: :
O
:
: :

O
:Cl:

:
OH
OH

+
ii) C
+ :O:
HN :NH
: :

P Cl: :O:
: :

O H
: :

:Cl:
: :

O P Cl:
:

:Cl:
:

OH

+ OH
C
iii)
:NH
:O:
H
:NH + HCl
: :

: :

O P Cl: :O:
: :

: :

:Cl: O P Cl:
-
: :

:Cl:
:Cl:
:

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OH
OH
:O:

: :

: :
+ HO P Cl:
iv) H N:
:N :Cl:
: O:

:
: :

: :
O P Cl:

:Cl:
:
H
:O:
H
v) H
+ H2O
N:
N:

7.Referencia
[1] Jerry Michael, Mok William (1990). Mechanism of formation of 2-furaldehyde from
D-xylose. Carbohydrate Research 217, 71-85.

[2] Hans Beyer, Wolfgang Walter. (1987). Manual de Qumica Orgnica. Espaa,
Editorial Reverte.pg.758-759.
[3] Jos Luis Ravelo Socas. (2016). Qumica Orgnica Avanzada.
https://jravelo.webs.ull.es/t9-compuestos-heterociclicos.pdf