Instituto Politcnico Nacional

Escuela Superior de Ingeniera Qumica e

Industrias Extractivas

Laboratorio de Qumica de Grupos Funcionales

Practica No.2
Obtencin del benzhidrol por reduccin de la
benzofenona
Experimentacin: 22 de abril del 2015

Profesora:
Ing. Berenice Tierrablanca Gudio
Grupo: 2IV43 Equipo: 1
Integrantes de equipo:
Valencia Arroyo Samuel Obed

Fecha de entrega: 29 de abril del 2015

 Objetivo General:
En esta prctica el alumno debe:

1. Obtener benzhidrol por reduccin de la benzofenona.

2. Conocer el tipo d reacciones que se realizan durante el desarrollo de la
sntesis.
3. Efectuar reacciones que impliquen reducciones de tipo especfico con
diferentes productos orgnicos.
4. Controlar los diferentes parmetros y operaciones unitarias que se realizan
para la elaboracin del producto.
5. Identificar, mediante pruebas especficas, el producto obtenido.
6. Manejar en forma adecuada el equipo semi-micro que empleara en las
prcticas subsecuentes.
 Introduccin terica.
Al considerar la importancia que representan los diferentes tipos de alcoholes en
el estudio de la qumica orgnica tanto por su naturaleza como por su aplicacin
en la sntesis de otro productos orgnicos, ha surgido toda una tecnologa
alrededor de los mismos en la relacin con su obtencin y aplicacin.

El mtodo de obtencin empleado es la reduccin cataltica de la benzofenona,

usando zinc y solucin alcohlica alcalina. Este procedimiento tiene especial
importancia para la enseanza, ya que logra dos aspectos fundamentales:

1.- Aspecto terico: El estudio de una reaccin de reduccin cataltica para la

sntesis de alcoholes.

2.- Aspecto prctico: El proceso de reduccin y el uso de catalizadores cuya

finalidad es modificar la velocidad de reaccin, tiempo y rendimiento.

Peso Moles Densidad Punto de Punto de Viscosid Toxicidad Peligrosidad

Molecular Ebullici Fusin ad
n
0.0162
Hidrxido ----
de sodio 40 g/mol 2.13 g/m3 1390C 318 C Irritacin

0.0943
Etanol 46.02 g/mol 0.7893 78C -114C 1.17 a Irritacin,
g/m3 20C dolor de
cabeza,
nauseas
0.0027 ---- Irritacin
Benzofenon 182.2 g/mol 1.1 g/m3 306C 49C piel, dao
a pulmonar

-----
3
Zinc 60.08 g/mol 0.0099 7.14 g/cm 907C 420C Irritacin
piel, dao
pulmonar
0.0369 -----
cido 36.45 g/mol 1.27 g/cm3 48C -26C Irritacin
clorhdrico piel, dao
pulmonar
0.0184 -----
Benzhidrol 184.2 g/mol 1.103 298C 69C Irritacin
g/cm3 piel, dao
pulmonar
En qumica general, una reduccin se define como la ganancia de uno o ms
electrones por un tomo; sin embargo, en qumicaorgnica una reduccin es una
reaccin que resulta en una ganancia de densidad electrnica por un carbono,
causada por la formacin de enlace entre el carbono y el tomo menos
electronegativo generalmente hidrogeno o por el rompimiento del enlace entre el
carbono y el tomo mas electronegativo; por lo general oxgeno, nitrgeno o un
halgeno.

Oxidacin:Disminuye la densidad electrnica en el carbono por:

La formacin de uno de estos enlaces: CO CN CX

O por la ruptura de este enlace: CH

Reduccin: Aumenta la densidad electrnica en el carbono por:

La formacin de este enlace: CH

O por la ruptura de uno de estos enlaces CO CN CX

Alcoholes a partir de reduccin de compuestos carbonilos.

El mtodo ms general para la preparacin de alcoholes, en el laboratorio y en los

organismos vivos, es por la reduccin de un compuesto carbonlico. Al igual que
igual que la reduccin de un alqueno adiciona hidrgeno al enlace C=C para dar
un alcano, la reduccin de un compuesto carbonlico adiciona hidrgeno al enlace
C=O para dar un alcohol; todos los tipos de compuesto carbonilico pueden
reducirse, incluyendo los aldehdos, las cetonas, los cidos carboxlicos y los
steres.

Reduccin de aldehdos y cetonas.

Los aldehdos se reducen fcilmente para dar alcoholes primarios y las cetonas se
reducen para dar alcoholes secundarios.

Se usan decenas de reactivos en el laboratorio para reducir los aldehdos y las

cetonas, dependiendo de las circunstancias, pero usualmente se utiliza
borohidruro de sodio, NaBH4, debido a que es ms seguro y tiene una facilidad de
manejar. El NaBH4 es un slido cristalino blanco que puede pesarse en atmosfera
abierta y utilizarse en disolucin acuosa o alcohlica.

El hidruro de aluminio y litio, LiAlH4, es otro agente reductor utilizado con

frecuencia. Un polvo grisceo que es soluble en ter y en tetrahidrofurano, el
LiAlH4, es mucho ms reactivo que el NaBH4 pero tambin es ms peligroso.
Reacciona violentamente con agua y se descompone explosivamente cuando se
calienta por encima de 120C.
Reduccin de cidos carboxlicos y steres.

Los cidos carboxlicos y steres se reducen para dar alcoholes primarios. Estas
reacciones no son tan rpidas como las reducciones de aldehdos y cetonas el
NaBH4 reduce los esteres muy lentamente y no reduce para nada los cidos
carboxlicos; por el contrario estas reducciones se llevan a cabo con un agente
reductor ms reactivo LiAlH4. Un tomo de hidrogeno se adiciona al tomo de
carbono del carbonilo durante las reducciones de aldehdos y cetonas, pero dos
hidrgenos se unen al carbono del carbonilo durante las reducciones de cidos
carboxlicos y esteres.

Alcoholes a partir de compuestos carbonlicos: La reaccin de Gringard

Los reactivos de Grignard (RMgX), preparados por la reaccin de

organohalogenuros con magnesio, reaccionan con compuestos carbonlicospara
producir alcoholes de la misma manera que lo hacen los agentes reductores
hidruro. As como la reduccin de carbonilo implica la adicin de un ion hidruro
nucleofilo al enlace C=O, la reaccin de Grignard implica la adicin de un
carbanin nuclefilo (R:+-MgX).

Benzhidrol

EL benzhidrol es un slido blanco a beige claro cristalino,

soluble en alcohol, ter, cloroformo y disulfuro de carbono.
Se utiliza principalmente en la sntesis organica, la industria
farmacutica como la benzatropina, intermedios
difenhidramina. El benzhidrol es un
alcoholaromticoobtenido por reduccin de benzofenona utilizado para preparar
antihistamnicos (los antistaminicos evitan que las histaminas se fijen en sus
cedulas y ocasionen los sntomas provocados por ellos), es un intermediario
qumico para sntesis como frmacos tranquilizantes, es parte de una sustancia
que sirve para detectar alteraciones en ambientes malolientes.
 Desarrollo experimental.
Material empleado

Reflujo

Matraz de fondo plano

Matraz kitasato

Papel filtro
Mangueras

Bomba de vacio

Bomba de agua
Termmetro
Barra de agitacin magntica

Vidrio de reloj
Propipeta

Esptula
Pinzas de nuez
Parrilla de calentamiento con agitacin
magnetica

Charola
Reactivos
Mecanismo de reaccin.
Calculo de eficiencia
Observaciones:

Se observ que para la obtencin del benzhidrol por medio de la

benzofenona su reaccin es parecida a la del reactivo de Grinard, junto con
la reduccin de cetonas y ion hidruro.

El material utilizado en esta prctica es de escala micro.

Es importante primero poner el agua en el vaso de precipitados para hacer

la dilucin y despus ir agregando poco a poco el cido clorhdrico para
evitar que reaccione y salgan los vapores.

Las sustancias van cambiando de acuerdo al tiempo que transcurre su

calentamiento de la reaccin, primero de forma incolora y conforme iba
pasando el tiempo se comenz a tornar griscea y finalmente termino de un
tono color amarillo.
 El precipitado (cristales) quedaron de un color blanquizco.
BIBLIOGRAFA:

Mc. Murry, Jhon (2012), QumicaOrgnica, 8va. Edicin CENAGE Learning,

Mxico.

Yurkanis Bruice, Paula (2008) 6ta. Edicin, Qumica Orgnica, Pearson Prentice
Hall, Mxico.

Wale L., G. JR. (2012) Qumica Orgnica 7ma. Edicin, Pearson Prentice Hall,
Mxico.

Carey A., Francis, Qumica Orgnica 6ta. Edicin, Mc Graw Hill, Mxico.