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Cicloalcanos: pf, pe y densidad ms altos que el alcano con el mismo nmero de carbonos.
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Resumen de nomenclatura IUPAC ordenada segn prioridad numrica decreciente.
C OH
Anhdridos de cidos O O Anhdrido oico
carboxlicos C O C
steres de cidos O -oato de alquilo Alcoxicarbonil-
carboxlicos C O
Haluros de acilo O Haluro de olo Halogenoalcanol-
C X
Amidas O -amida Amido- (Carbamol-)
C NH2
Nitrilos CN -nitirilo Ciano-
Aldehdos O -al Oxo- (Alcanol-)
C H (-aldehdo)
Cetonas O -ona Oxo-
C
Alcoholes OH -ol Hidrxi-
Mercaptanos SH -tiol Mercapto-
Aminas N -amina Amino-
Alquenos C C -eno* Alquenil-
Alquinos CC -ino* Alquinil-
Alcanos -ano* Alquil-
C
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Nomenclatura de alcanos (Nombre de alcanos por nmero de carbonos)
1-Etil-3-metilciclopentano
4-Etil-5-metiloctano
cis-1-cloro-3-metilciclohexano
3-Metilpentano
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5-Metil-4-propilnonano
4-Etil-3,3-dimetilheptano
2,5-Dimetil-4-(2-metilpropil)heptano
3,3-Dietil-2,5-dimetilnonano
1-Isopropil-2-metilciclobutano
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CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
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CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
IR
3000-2800 cm-1 CH
1485-1450 cm-1 CH2
1380-1375 cm-1 CH3
EM
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Serie de Problemas de Qumica Orgnica I (Alcanos).
1. Dibuje y d los nombres de por lo menos 5 de las estructuras de los ismeros del C7H16.
2. Dibuje y d los nombres de por lo menos 5 de las estructuras de los ismeros del C 6H14.
CH3
f) CH3(CH2)3CH(CH3)2
b) CH3CHCH3
CH2CH3
CH3 g) CH3CH2CHCH3
c) CH3CCH3
h) CH3CH(CH3)CH(CH3)CH(CH3)CH3
CH3
d) CH3CH(CH2CH3)CH(CH2CH3)CH3 i) (CH3)2CHCH(CH2CH3)CH(CH2CH3)2
4. Cada uno de los nombres incorrectos siguientes proporciona informacin suficiente para
dibujar una estructura nica. Dibuje cada compuesto, y luego determine por qu el nombre
es incorrecto de acuerdo con las reglas de la IUPAC. Indique el nombre correcto del
compuesto.
a) 1,1,1-Trimetilbutano b) 3-Dimetilbutano
c) 3-Propilpentano d) 2-Isopropilheptano
5. Ordene los siguientes hidrocarburos de acuerdo con sus puntos de ebullicin decrecientes,
sin referirse a las tablas:
a) 3,3-Dimetilpentano b) Heptano c) 2-Metilheptano
d) Pentano e) 2-Metilhexano f) 3-Metilheptano
g) 1-Cloroheptano h) 1-Yodoheptano i) Octano
6. De cada uno de los siguientes pares de compuestos, escoja el compuesto que tenga el
mayor punto de ebullicin:
a) Isopentano o pentano b) Pentano o butano
c) 2,3-Dimetilpentano o 2-metilpentano d) Butano o 2-metilpentano
e) 3,3-Dimetilpentano o 3-metilhexano
7. Indique las estructuras de todos los monocloro y dicloropropanos que se forman durante la
cloracin por radicales libres del propano.
9. Escriba las estructuras de todos los radicales libres que se pueden producir por eliminacin
de un tomo de hidrgeno del 2,4-dimetilpentano y ordnelos de menor a mayor estabilidad.
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10. a) Qu alcano espera obtener por la accin del agua sobre el cloruro de propilmagnesio?
b) y sobre el cloruro de isopropilmagnesio?
11. Disee dos posibles sntesis del 2-metilhexano a partir de compuestos de tres carbonos.
12. El paso final para la obtencin de un alcano fue la sntesis por acoplamiento de cupro-
di(t-butil)litio con bromuro de butilo. Cul es el alcano?
13. Un mtodo importante para hacer alcoholes es la reaccin de un aldehdo con el reactivo
de Grignard. a) Por qu debe secarse escrupulosamente el aldehdo? b) Por qu no se
preparara un reactivo de Grignard a partir de BrCH2CH2OH?
15. Si se derrama gasolina en un lago, se forma rpidamente una mancha aceitosa que flota en
la superficie. Qu propiedades de los alcanos dan origen a estas manchas aceitosas?
16. Ordene los siguientes compuestos de acuerdo a su punto de ebullicin decreciente (es
decir, el que tenga la temperatura de ebullicin ms elevada, al principio; el que tenga la
temperatura de ebullicin ms baja, al final):
a) 2-Metilbutano b) 2-Metilpentano c) Yoduro de pentilo
d) Cloruro de pentilo e) 2,2-Dimetilpropano f) Pentano
17. Por conversin en el reactivo de Grignard, seguido del tratamiento con agua, cuntos
bromuros de alquilo daran: a) 2-metilbutano, b) 2,3-dimetilbutano. Escriba las estructuras
para cada caso.
19. Escriba el mecanismo de reaccin por radicales libres de cloracin del 2-cloropropano.
20. Escriba las ecuaciones para la obtencin del 2,3-dimetilheptano a partir de:
a) Bromuro de propilo b) 5-Cloro-2,3-dimetilhept-3-eno
21. Cuando se derrama petrleo en el mar, se forma rpidamente una mancha que flota en la
superficie. Qu propiedades del petrleo dan origen a estas manchas?
22. Qu tipo de hibridacin presentan los tomos de carbono en los alcanos? Escriba la
configuracin electrnica para el tomo de carbono ( 126 C ) en este tipo de compuestos.
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23. Escriba las ecuaciones para la obtencin del 2-metilhexano a partir de:
a) Bromuro de propilo b) 2-Bromo-2-metilhex-3-eno
24. Escriba el mecanismo de reaccin por radicales libres de cloracin del propano.
26. Escriba las ecuaciones para la obtencin del 2-metilpropano a partir del 1-cloro-2-
metilpropano con magnesio y despus agua.
27. La cloracin del pentano con luz h da lugar a una mezcla de tres productos monoclorados.
Dibuje las estructuras de dichos compuestos y prediga la proporcin en que se formarn
estos productos monoclorados. Escriba el mecanismo, por radicales libres, de la reaccin
que ocurre al calentar metano y bromo.
28. Disee una ruta de sntesis para obtener el 1,3-dimetilciclohexano, a partir de cualquier
reactivo que usted mismo elija.
30. El pristano es un alcano que est presente, alrededor de 14%, en el aceite e hgado de
tiburn. El nombre de la IUPAC es 2,6,10,14-tetrametilpentadecano. Dibuje su frmula
estructural.
31. Escriba una ecuacin qumica balanceada para la combustin de cada uno de los
siguientes compuestos:
a) Decano
b) Ciclodecano
c) Metilciclononano
d) Ciclopentilciclopentano
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Chemoku de Qumica Orgnica
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