ANLISIS PRELIMINAR DE FLAVONOIDES, CUMARINAS,

QUINONAS Y TANINOS
Alexander Puentes Parra

Departamento de Qumica, Estudiantes de la Universidad de la Amazonia

Florencia, Caquet, Colombia

Resumen

Se realiz la identificacin de metabolitos secundarios mediante reacciones qumicas de

reconocimiento cualitativo de un extracto etanolico de la planta conocida vulgarmente como
botn negro hyptis capitata, entre los metabolitos secundarios identificados se encuentran
flavonoides, hidroantraquinonas, taninos y cumarinas.

Palabras claves: metabolitos secundarios, reconocimiento cualitativo, botn negro, hyptis

capitata, flavonoides, cumarinas, quinonas, taninos.

Abstrac

Identification of secondary metabolites through qualitative recognition chemical reactions

of an ethanol extract of the plant commonly known as a black button "hyptis capitata" was
carried out, among the identified secondary metabolites are flavonoids,
hydroantraquinones, tannins and coumarins.

Key words: secondary metabolites, qualitative recognition, black button, hyptis capitata,
flavonoids, coumarins, quinones, tannins.

INTRODUCCION

El metabolismo es el conjunto de los seres vivos, poseen un metabolismo

reacciones qumicas que realizan las secundario que les permite producir y
clulas de los seres vivos para sintetizar acumular compuestos de naturaleza
sustancias complejas a partir de otras ms qumica diversa. Estos compuestos
simples, o para degradar las complejas y derivados del metabolismo secundario se
obtener las simples. Las plantas, denominan metabolitos secundarios, se
organismos auttrofos, adems del distribuyen diferencialmente entre
metabolismo primario presente en todos grupos taxonmicos, presentan
propiedades biolgicas, muchos
desempean funciones ecolgicas y se
caracterizan por sus diferentes usos y
aplicaciones como medicamentos,
insecticidas, herbicidas, perfumes o
colorantes, entre otros. Reciben tambin la
denominacin de productos naturales.
Flavonoides
Los flavonoides son pigmentos naturales
presentes en los vegetales y que protegen
al organismo del dao producido por
agentes oxidantes, como los rayos
ultravioletas, la polucin ambiental,
sustancias qumicas presentes en los
alimentos, etc. El organismo humano no
puede producir estas sustancias qumicas
protectoras, por lo que deben obtenerse
mediante la alimentacin o en forma de
suplementos. Estn ampliamente
distribuidos en plantas, frutas, verduras y
en diversas bebidas y representan
componentes sustanciales de la parte no
energtica de la dieta humana
Cumarinas
Las cumarinas son una gran clase de
lactonas, de origen natural o sinttico,
constituidas por un anillo de benceno
condensado a una anillo -pirona (Figura
1), y esencialmente poseen un sistema -
conjugado rico en electrones, que posee
buenas propiedades de transporte de
carga.
Las cumarinas se producen de forma
natural en plantas y microorganismos, y
se han aislado aproximadamente 1000
derivados de ms de 800 especies.
Quinonas
Las quinonas son dicetonas cclicas
insaturadas que por reduccin se
convierten en polifenoles, siendo
reversible esta reaccin. Estas molculas
derivan su nombre del miembro ms
simple de la serie: La p-benzoquinona
obtenida en 1838 por woskresensky, como
producto de oxidacin del cido qunico.
Las quinonas por el sistema aromtico que
Taninos
Son polifenoles naturales, que son
metabolitos secundarios ampliamente
distribuidos en varios sectores del reino
de las plantas superiores
Los taninos tienen un sabor amargo y
spero, as los alimentos ricos en taninos
suele tener este sabor
METODOLOGIA
Para la identificacin de los diferentes
metabolitos secundarios se utilizaron las
siguientes pruebas, adems de un control
positivo en cada una de ellas.
Prueba para flavonoides:
Prueba de Shinoda:
En un tubo de ensayo se adiciono 1 mL
del extracto etanlico, y posteriormente se
le agrego una cantidad de Mg en polvo,
seguido de unas gotas de HCl
concentrado. La aparicin de una
coloracin rosada, anaranjada o fresa y
ocasionalmente verde o azul para
flavonoles, flavononas y flavononoles se
considera positiva.
Prueba para leucoantocianidinas:
Prueba de Rosenhein:
A 1 mL del extracto vegetal se le adiciono
0,5 Ml de HCl concentrado y se mezcla. Se
caliento durante 10 minutos a una
temperatura promedio de 100 C, se dej
enfriar y se le aadi 0,4 mL de alcohol
amlico y se agito vigorosamente, se
esper que se formaran dos fases. La
prueba se considera positiva si aparece
coloracin en la fase amlica que va desde
el carmes oscuro al rosado dbil (claro).
Prueba para quinonas:
Reaccin con cido y un donador de
electrones:
En un tubo de ensayo se adicion
aproximadamente 0,3 ml de extracto
etanlico, posteriormente se le adiciono
cierta cantidad de Zn en polvo y unas
gotas de HCl concentrado. La prueba es
positiva para quinonas si se observa una
coloracin amarilla.
Prueba por reduccin de las
hidroantraquinonas:
Se tom una porcin del extracto en un
tubo de ensayo con una gota de NaOH 5N
y varios centigramos de hidrosulfito de
sodio, posteriormente se calent. La
aparicin de color rojo indica que la
prueba es positiva.
Prueba para taninos:
Ensayo de la gelatina-sal:
Se tom 1 mL de extracto etanlico en un
tubo de ensayo y se agreg 4 ml de
solucin acuosa de gelatina-sal (10 g de
gelatina y 100 g de cloruro de sodio por
litro). La formacin de precipitado se
considera prueba positiva.
Prueba del tricloruro frrico (FeCl3):
Se tom 1 ml del extracto etanlico
vegetal, y se le aadi una gota de FeCl3
al 1% acuoso o alcohlico y se agit
vigorosamente. La aparicin de
coloraciones violetas, verdes, azules u
oscuras se considera prueba positiva.
Pruebas para cumarinas
Reaccin de fluorescencia:
Se coloc en un tubo de ensayo 1 ml de
extracto y se tap la parte superior con
papel filtro impregnado con solucin de
NaOH 5%. Se calent el tubo a bao mara
por 10 minutos. El papel se observ a la
luz UV, la fluorescencia amarillo verdoso
significa la presencia de cumarinas
voltiles.
ANLISIS Y RESULTADOS
Prueba shinoda. Flavonoides
En esta prueba el control positivo se
utiliz un extracto acuoso de repollo rojo
(Brassica oleracea var. capitata f. rubra).
positivo negativo
Extracto etanolico +
Extracto repollo +
En esta prueba el grupo carbonilo del
ncleo de benzopirona sufre una reaccin
de reduccin formando el grupo
hidroxilo, esta prueba da positiva si el
extracto toma las coloraciones rojo, azul,
violeta.
Reaccin:

Grafica 1 Reaccin del anillo benzopirona en presencia
de cido clorhdrico y magnesio
Prueba rosenhein. Leucoantocianidinas
En esta prueba el control positivo se
utiliz un extracto acuoso de repollo rojo
(Brassica oleracea var. capitata f. rubra).
positivo negativo
Extracto etanolico -
Extracto repollo + O
Se utiliza para diferenciar al ergosterol del
colesterol, slo los compuestos que dan la
reaccin positiva son aquellos que tienen
dos dobles enlaces conjugados. El
ergosterol, por ejemplo, posee dos dobles
enlaces conjugados en el anillo B. Esta
reaccin consiste en tratar la muestra de
solucin clorofrmica de un esteroide con
una solucin de cido tricloroactico, el
desarrollo de un color rojo que cambia
a azul plido indica una reaccin positiva.
Reaccion con acido y un donador de
electrones para quinonas
Para esta prueba se utiliz con control
positivo un extracto acuoso de la raz de
ruibarbo (Rheum rhabarbarum)
positivo negativo
Extracto etanolico -
Extracto ruibarbo +
Prueba por reduccin de las
hidroantraquinonas.
Para esta prueba se utiliz como control
positivo un extracto acuoso de la raz de
ruibarbo (Rheum rhabarbarum).
positivo negativo
Extracto etanolico +
Extracto ruibarbo +
HO
H+
NaOH
O HO
Las quinonas son una clase de metabolitos
secundarios vegetales con una
funcionalidad p-quinoide en un ncleo
antracnico. Al tratar las soluciones que
contienen antraquinonas puras con una
solucin de Acetato de magnesio en
alcohol, se producen coloraciones
caractersticas dependiendo del patrn de
hidroxilacin de la sustancia. Las
sustancias m-hidroxiladas producen color
amarillo naranja, las p-hidroxiladas color
rojo, y las o-hidroxiladas producen
coloraciones violeta. Siendo juntas
pruebas aplicadas al extracto hidro-
alcohlico siendo positivas, para la del
cido se obtuvo un color amarillo y para
la de antraquinona un color azul oscuro.
Ensayo de la gelatina-sal para taninos
Para esta prueba se utiliz como control
positivo una solucin de cido tnico al
10%.
 positivo negativo
Extracto etanolico +
Acido tnico 10% +

Compuestos taninos usuales, poseen la

habilidad de reaccionar y precipitar con
alcaloides, gelatinas y otras protenas.
Prueba de la reaccin de fluorescencia
Reaccin: para cumarinas.

No se utiliz ningn control positivo

positivo negativo
Extracto etanolico +

Las cumarinas debido a su

Prueba de tricloruro frrico ( FeCl3) para anillo lactnico, son solubles en
taninos. soluciones acuoso alcohlicas de NaOH
dando una coloracin amarilla3, 7.
Para esta prueba se utiliz como control
positivo una solucin de cido tnico al Reaccin:
10%.

positivo negativo
Extracto etanolico +
Acido tnico 10% +
CONCLUSIONES

En la prueba de taninos se forma un El laboratorio se llev con gran xito, las

sistema rgano-metlico entre uno de los
grupos hidroxilo del grupo carbonilo y el
hierro, impartiendo una coloracin roja a
la reaccin si se forma complejo de Fe+2 y
de color oscuro si se forma con Fe+3.
pruebas con eficientes para identificacin
de metabolitos secundarios, en todas las
pruebas, se recomienda realizar las
pruebas por duplicado para tener una
mayor certeza de los resultados

BIBLIOGRAFIA

Reaccin: (2012, 02). Caractersticas Generales De

Los Lpidos En La Biologa
Molecular.ClubEnsayos.com. Recuperado
02, 2012, de
https://www.clubensayos.com/Ciencia
/Cractersticas-Generales-De-Los-
Lipidos-En-La-Biologa/137158.html
Graham H.D., Henderson J.H.M., 1960.
Plant physiology, 405-408.
Manual de Operaciones; Tamizaje
Fitoqumico. 2005. Guatemala.
LIPRONAT. 9 p.
Litter, M., Farmacologia experimental y
clinica, Ed. El ateneo, Sexta Edicin.
Correia Pinto Carvalho de Matos, M.
(2013). Cumarinas: versatilidad estructural y
aplicaciones en qumica farmacutica. (1st
ed.). Universidad santiago de compostela.
Retrieved from
http://file:///C:/Users/Usuario/Deskt
op/rep_575.pdf

GUERRERO, C.A Principios de qumica Aherne SA y O'Brien NM.: Dietary

orgnica. Gua de laboratorio. flavonols: chemistry, food content, and
Universidad Nacional de Colombia. metabolism. Nutrition, 2002, 18:75-81.
Departamento de Qumica. 2013.

Bruneton, J. 2001. Farmacognosia,

Fitoterapia y Plantas Medicinales. 2
edicin. Espaa. Editorial Acribia, S.A.

Kuklinsky, C. 2000. Farmacognosia.

Estudio de las drogas y sustancias
medicamentosas de origen natural.
Omega. Barcelona.

Jimnez, F.J., Calle, L.M. (2002). Actividad

icitiotoxica, antibacterial y antifungica de
polifenoles del extracto en acetato de etilo
de miconia coronata

Cceres, A., 1996. Plantas de uso

medicinal en Guatemala. 1 edicin,
Editorial Universitaria, Direccin General
de Extensin, Volumen 1, Guatemala.
1996. 45 p.

Maldoni, B. Alkaloids: Isolation and

Purification Journal of Chemical
Education, 68, 700-703, (1991)

Whistler, R.L. Methods in Carbohydrate

Chemistry, Nueva York, Academic Press,
Vols 1-6, 1962-71.

Mtodos de investigacin Fitoqumica.

Xorge A. Domnguez. Editorial Limusa.
Mxico 1973.