Informe de Laboratorio N 4:

Compuestos Aromticos
Introduccin:
El Trinitrofenol (TNP), tambin denominado cido pcrico, de frmula qumica C6H2OH(NO2)3, es
un explosivo que se utiliza como carga aumentadora para hacer explotar algn otro explosivo menos
sensible como el TNT.
El Trinitrofenol tiende a formar sales de picrato que son peligrosas e inestables.
Adems los grupos nitro (fuertemente atrayentes) estabilizan la base conjugada, haciendo que el H del
grupo OH se disocie con facilidad, dando entonces una disolucin cida del mismo, de ah su nombre de
"cido".

La nitracin es un proceso qumico general para la introduccin de un grupo nitro en un compuesto

qumico mediante una reaccin qumica.
La nitracin aromtica sucede con compuestos aromticos gracias a un mecanismo de sustitucin
electrofilia aromtica que incluye el ataque de un anillo bencnico rico en electrones por parte del ion
nitronio.
El benceno resulta nitrado gracias al reflujo de cido sulfrico concentrado y cido ntrico concentrado a
50 C.
1. 2H2SO4 + HNO3 2HSO41- + NO2+ + H3O+
2. C6H6 + NO2+ C6H5NO2 + H+
3. H+ + H3O+ + 2HSO41- H2O + 2H2SO4

Obtencin Acido Pcrico:

Mecanismo de reaccin:

Activacin del cido ntrico por el cido sulfrico (formacin del ion nitronio)

II.-Ataque electroflico del ion nitronio al anillo aromtico (posicin para)

III.-Ataque electroflico del ion nitronio al anillo aromtico (posicin orto)

VI.-Ataque electroflico del ion nitronio al anillo aromtico (posicin orto) producto final: cido
pcrico.

Tcnica experimental:

Solucin 0.2g de fenol + 4 Mezcla sulfonitrica (4 ml de

ml de H2SO4 H2SO4 + 4 ml de HNO3)

Se aade gota a gota

Se coloca el tubo de ensayo en un

bao de agua caliente (entre 80 y
100 C) durante 5 a 7 minutos

Verter el contenido en un vaso de

precipitado que contenga 75 ml de
agua destilada fra (bao de hielo).

Filtrar la mezcla en un Bchner y

los cristales que queden arrastrarla
con pequeas porciones de agua.

Pesar el cristal obtenido y calcular

el rendimiento del proceso
Datos: acido pcrico tiene un punto de fusin de 122 C.

Datos obtenidos: Peso de cristales + vidrio de reloj: 37.46 g

Peso de vidrio de reloj: 34.39 g

Peso de cristales: 3.07 g

Nombre Cantidad Utilizada P.M. Moles

Fenol 2 g 94 g/mol 2.13 *10-3
HNO3 4 ml = 6g 63 g/mol 0.095
H2SO4 8 ml = 14.4g 98 g/mol 0.15
Acido pcrico 3.07 g 229 g/mol 0.13

Rendimiento:

Fenol acido pcrico

94 g/mol --------------- 229.11 g/mol
2.0 g --------------- x= 4.87 g

4.87 g ---------- 100%

3.07 g ---------- x = 63.04%